内容正文:
第三章 烃的衍生物
第3课时 胺 酰胺
第四节 羧酸 羧酸衍生物
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
…
C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
…
蛋白质的一级结构
酰胺基
思考:洗涤丝绸质衣物,能否直接选用肥皂或洗衣粉进行清洗?
原理是什么?
一、胺
1.定义
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺,胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
一般写作R—NH2。
或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)
如:甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
官能团: 氨基 —NH2
或取代的氨基
—NRR’ R,R’为烃基或H,可以相同也可以不同
根据取代烃基数目不同,胺有三种结构通式:
官能团
NH2
R
NH
R
R’
N
R
R’
R’’
亚氨基
氨基
次氨基
(CH3)2NH
(CH3)3N
—NH(CH3)
N-甲基苯胺
二甲胺
三甲胺
—N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺
拓展内容
(1)按照烃基结构,胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺
(2)按照氮原子上烃基数目,胺可分为伯胺、仲胺、叔胺
R—NH2
R1—NH
—
R2
R1—N—R3
—
R2
伯胺
叔胺
仲胺
R1—N—R3
—
R2
—
R4
+
季铵离子
分类:
(苯胺)
NH2
(丙胺)
拓展内容
胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
医药
农药
染料
2.性质
NH3+HCl==NH4Cl
2NH3+H2SO4==(NH4)2SO4
NH3+H+==NH4+
本质:
+H+
N
H
H
H
H
+
N
H
H
H
图1 铵根离子形成示意图
胺类化合物具有碱性,苯胺与盐酸反应的化学方程式为:
+HCl
(苯胺盐酸盐)
(苯胺)
2.性质
思考:结合铵根的形成过程,判断胺类物质是否具有碱性?
+H+
N
H
H
H
H
+
N
H
H
H
甲胺(CH3—NH2) 苯胺( )
二、酰胺
1.定义
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
结构一般表示为:
或取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)
其中的 叫做酰基,
叫做酰胺基。
常见的酰胺
酰胺的命名:酰基名称+胺
常见的酰胺及其名称
(N-甲基乙酰胺)
NH
CH3
C
O
CH3
(乙酰胺)
NH2
CH3
C
O
(N-甲基苯甲酰胺)
N
C
O
CH3
H
(苯甲酰胺)
NH2
C
O
(N,N-二甲基甲酰胺)
N
C
O
CH3
CH3
CH3
(N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)
N
C
O
CH2CH3
CH3
拓展内容
+ H2O
二肽
肽键
来自氨基和羧基
来自羧基
H:
O:
氨基酸脱水缩合形成肽链
H2N
R1
C
H
C
OH +
O
H N
R2
C
H
C
OOH
H
N
R2
C
H
C
OOH
H
H2N
R1
C
H
C
O
蛋白质的结构
R
CH
H2N
O
C
R1
CH
N
O
C
H
R2
CH
N
O
C
H
Rn
CH
N
O
C
H
OH
蛋白质
二氧化碳、水和尿素等
氧化
多肽
氨基酸
重新组合
肌肉、皮肤、毛发、血液和激素等
酶、酸或碱
水解
酶、酸或碱
逐步水解
O
C
N
H
O
C
OH
N
H
H
-OH
-H
2.性质(水解反应)
在酸性条件下
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
在碱性条件下
RCONH2+H2O RCOOH+NH3
NH3+HCl == NH4Cl
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O
RCONH2+H2O RCOOH+NH3
RCONH2+H2O RCOOH+NH3
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丝绸质衣物正确的洗涤方式是什么呢?
练习:写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:
3.用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
药物中的胺和酰胺
盐酸金刚烷胺
【思考】
氨、胺、酰胺和铵盐在组成、结构、性质和用途上的差异比较
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素
结构特点
化学性质
用途
NH3
三角锥形分子
N、H
C、N、H
C、O、N、H
N、H及其他元素
含有氨基
R-NH2
含有酰胺基
R
C
O
NH2
NH4+
具有碱性,
与酸反应生成铵盐
具有碱性,与酸反应生成盐
在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应
受热易分解,与碱共热生成盐和NH3
制冷剂,生产硝酸和尿素
合成医药、
农药和染料
溶剂和化工原料
生产化肥和炸药
氨指氨气(NH3);铵一般出现在铵盐中;胺指一类含氨基(-NH2)的有机物
1.已知有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是
A.存在官能团酰胺键
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.一氯代物有10种
D.酸性条件下完全水解能得到3种有机物
C
课 堂 练 习
2.(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图,下列有关叙述正确的是 ( )
烟酰胺
B、烟酰胺在酸性条件下水解生成 和铵盐
C、烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D、烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
BD
A、烟酰胺属于胺
3.前不久,各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道,主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变,有转变成肝癌的可能性。它的结构如图,和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是 ( )
A.6mol,2mol B.7mol,2mol
C.6mol,1mol D.7mol,1mol
A
本节课到此结束
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