3.4.2 酯和油脂 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章　烃的衍生物 容山中学 化学科组 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 酯 油脂 主讲人：郭静 目 录 CONTENTS 1 2 酯的结构和性质 油脂的结构和性质 学习目标 能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。 能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。 生活中的化学——水果中的酯 戊酸戊酯 邻氨基苯甲酸甲酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 什么是酯，有哪些性质呢？ 新课导入 任务一 酯的结构和性质 一、酯的概念 1、羧酸衍生物 羧酸分子羧基中的 ─ OH被其他原子或原子团取代后的产物 2、酯 羧酸分子羧基中的 ─ OH被 ─ OR′取代后的产物 3、官能团 酯基 ─ C ─ O ─ R′ O 4、结构简式 简写为： RCOOR′ (1)R和R′可以相同，也可以不同 (2)R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基 R─ C ─ O ─R′ O 任务一 酯的结构和性质 酸 + 醇 = 酯 + 水 根据反应物称为“某酸某酯” 5、酯的命名 CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 乙酸甲酯 甲酸乙酯 【即时评价】给下列有机物命名 CH3CH2ONO2 硝酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 CH2OOCH CH3OOCCOOCH3 乙二酸二甲酯 二乙酸乙二酯 乙酸苯酚酯 硝酸甘油酯 任务一 酯的结构和性质 二、物理性质、存在与用途 物理性质 密度一般比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂 许多酯也是常用的有机溶剂。 01 存在 酯类广泛存在于自然界 低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中 02 用途 作溶剂 作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料 03 任务一 酯的结构和性质 三、乙酸乙酯的水解 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？ C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 溶液酸碱性、温度、催化剂等 如何设计实验验证猜想？ 关键在于控制变量，设计对比实验进行验证 如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？ 酯层消失的时间差异 任务一 酯的结构和性质 ①酸碱性对酯的水解的影响: 实验现象 含有石蕊的稀硫酸 含有石蕊的蒸馏水 含有 石蕊的NaOH溶液 分层，酯层无明显变化 酯层消失最快，溶液整体变成蓝色 酯层消失较慢，溶液整体成红色 酯在碱性条件下水解速率最快，酸性、中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。 任务一 酯的结构和性质 ②温度对酯的水解的影响: 含有 石蕊的稀硫酸 常温 水浴 加热 实验现象 酯层消失一部分 酯层几乎消失 温度越高，酯水解程度越大。 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 酯的水解反应原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 C O R OH OR′ H 酸 醇 C O OR′ R H OH 酯 水 任务一 酯的结构和性质 三、乙酸乙酯的水解 C O ONa R H2O NaOH 酯的水解反应(取代反应) 任务一 酯的结构和性质 (1) 酸性条件下 ——水解可逆 R－C－O－R’ + H2O O R－C－OH + R’－OH O (2) 碱性条件下—— 水解不可逆 △ 稀H2SO4 R－C－O－R’ + NaOH O R－C－ONa + R’－OH O 任务一 酯的结构和性质 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 酯化 水解 【思考】酯化反应和酯的水解反应有何区别与联系？ CH3OH＋HCOOH HCOOCH3 ＋H2O ① 稀硫酸 △ HCOOCH3 ＋NaOH ① △ CH3OH＋HCOONa 1、甲酸甲酯酸性水解和碱性水解化学方程式 2、写出下列酯在碱性条件下水解的化学方程式 CH3CH2ONO2 学习评价 4、1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ 1 NaOH 3 NaOH 3、写出下列酯在在碱性条件下水解的化学方程式： 注意: 在碱性条件下水解，1mol一元醇酯将消耗 1 molNaOH；1mol 酚酯将消耗 2 mol NaOH。 学习评价 3C17H35COOH + CH2-OH CH -OH CH2-OH 硬脂酸 丙三醇——甘油 　 浓H2SO4 C17H35- C-OCH2 O O C17H35 - C-OCH O C17H35 - C-OCH2 硬脂酸甘油酯 + 3 H2O 3C17H33COOH + CH2-OH CH -OH CH2-OH 　 浓H2SO4 C17H33- C-OCH2 O O C17H33- C-OCH O C17H33 - C-OCH2 + 3 H2O 油酸 丙三醇——甘油 油酸甘油酯 【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式： 油脂 任务二 油脂的结构和性质 任务二 油脂的结构和性质 一、油脂 是重要的营养物质，主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 官能团 CH2 O CH CH2 O O R O C R' O C R'' O C (1) R、R'、R''代表高级脂肪酸中的烃基，可能饱和，可能不饱和，可以相同，也可以不同； (2)油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物。 (3)组成油脂的高级脂肪酸的种类很多 如： 饱和的硬脂酸（____________） C17H35COOH 不饱和的油酸（____________） C17H33COOH 饱和的软脂酸（____________） C15H31COOH 不饱和的亚油酸（____________） C17H31COOH 任务二 油脂的结构和性质 二、油脂的分类 油 脂肪 按状态分类 不饱和脂肪酸甘油酯： 常温呈液态，如花生油、芝麻油、大豆油 饱和脂肪酸甘油酯： 常温呈固态，如猪油、牛油、羊油 按高级脂肪酸的种类分类 简单甘油酯(R、 R' 、R"相同) 混合甘油酯(R、 R' 、R"不同) 天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物，所以没有固定的熔沸点。 任务二 油脂的结构和性质 三、油脂的化学性质 你能推测油脂的化学性质吗？ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 油脂兼有酯类和烯烃的性质 油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯有什么相同点和不同点呢？ 水解反应 加成反应 任务二 油脂的结构和性质 三、油脂的化学性质 C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+ CHOH CH2OH CH2OH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 ①油脂酸性条件下水解 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油 稀H2SO4 工业上利用这一原理制取高级脂肪酸和甘油。 油脂在人体内的消化过程也是通过水解反应完成的。 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 1、油脂的水解 任务二 油脂的结构和性质 1、油脂的水解 (KOH) (C17H35COOK) ②油脂在碱性条件下水解 钠肥皂、硬肥皂 硬脂酸钠 钾肥皂、软肥皂、液体皂 CH2OH CH2OH C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 生成高级脂肪酸盐和甘油 皂化反应 生成肥皂 上层：高级脂肪酸钠(肥皂) 油脂 高级脂肪酸钠、甘油和水 下层：甘油、NaCl溶液 甘油 ＋ NaOH (水解) ＋固体食盐 (盐析) (蒸馏) 因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液 甘油 食盐水 任务二 油脂的结构和性质 【研究与实践】自制肥皂 成品肥皂 加填充剂，压滤、 干燥成型 皂化 任务二 油脂的结构和性质 三、油脂的化学性质 2、油脂的氢化 含有不饱和键的油脂催化加氢得到饱和高级脂肪酸甘油酯 H2 催化剂 氢化植物油 液态的油 固态的脂肪 氢化或硬化 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪） C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH + 3H2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH2 Ni 加热 硬化油，就是人造脂肪；便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。硬化油不易变质的原因？ 氢化植物油以反式脂肪酸居多，无营养，难代谢，可提高人体内有害胆固醇的含量，有引发心脏病的风险。 2013年11月7日美国食品和药物管理局（FDA）建议禁止在各类加工食品中添加人工反式脂肪酸。 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？ 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 探究课堂 羧酸衍生物 酯 油脂 水解反应 水解反应（碱性水解又叫皂化反应） 油脂的氢化 / 硬化 组成与结构 物理性质 课堂小结 5、某物质的结构为 ，回答下列问题： (1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。 (3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同 分异构体的结构简式：_________________________________ 1 mol 肥皂 C17H35COOCH2 C17H33COOCH C15H31COOCH2 C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C15H31COOCH C17H35COOCH C17H33COOCH2 C15H31COOCH2 取代位置 学习评价 6、能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是(　　)。 A.点燃,能燃烧的是矿物油 B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油 C.加入水中,浮在水面上的是地沟油 D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油 D 学习评价 7、内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是 （ ） A．水溶性：a<b B．a与苯甲酸互为同系物 C．a苯环上的一氯代物有8种 D．1molb分别与足量NaOH溶液、H2反应，消耗NaOH和H2的物质的量之比为1∶3 D 学习评价 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $