第51期 有机合成-【数理报】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 发理柄 答案详解 2025~2026学年高二化学人教（选择性必修3） 第51~56期(2026年78月) 第51期2版参考答案 7.A化合物I不能发生水解反应，A错误；I中含有酚羟 专练一 基和醛基，可与Br2发生反应，Ⅱ中含有碳碳双键，可与Br2发 1.B2.D3.D4.C5.A 生反应，Ⅲ中含有酚羟基和碳碳双键，能与Br2发生反应，则 专练二 I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色，B正确；I中含有酚羟基，Ⅱ中不含 1.D2.A3.C4.C5.D 酚羟基，则可用FeCl,溶液检验Ⅱ中是否混有I,C正确；相应 ①0H 第51期3版参考答案 的同分异构体为一CHO所插入的位置： ② 同步测评 OH 一、选择题 OH 1.D2.B3.C 、HO OH,共5种，D正确. 4.B苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部 OH 分苯胺，从而降低了乙酰苯胺的产率，B错误。 二、非选择题 5.D 由逆合成法分析步骤⑤条件可知，E发生分子内酯 8.(1)HC 三氟甲苯 HOOC (2)浓硝酸、浓硫酸和加热取代反应（或硝化反应） 化反应生成 则E应为 OH ,D为 CF Na0OC 3 HCI OH ,由步骤①的条件可知，A与乙酸发生酯化反应 NH 生成B,B发生催化氧化反应生成C,C发生水解反应生成D, (4)CHF3N203(5)9 HOOC OHC OCH OCH OCH, 则C为H,CCO0 ,B为H,CC00 A为 浓HNO1,△ Fe (6) 浓H,S04 20%HC' OHC N02 NH HO ,据此分析解答。 OCH, 6.A化学反应前后原子的种类和数目不发生改变，I与 吡啶 Ⅱ反应的产物除Ⅲ外，另一生成物的化学式为CH。0,为丙酮， 化 学 方 程 NHCOCH, 式 为 解析：根据后续产物可知A为 CH,,A中的甲基 0 - HO CCL 发生取代反应生成B,结合B的分子式可知B为 ,C为 Ⅲ A正确；Ⅲ中含有羧基和酯基能发生取代反应，含有苯环能发 三氟甲苯，发生硝化反应生成D,D发生还原反应生成E,对比 生加成反应，不能发生消去反应，B错误；CAPE分子中含有的 E、G的结构再结合已知反应可知，E发生取代反应生成的F为 CF. 碳碳双键、酚羟基均易被氧化，具有还原性，可作抗氧化剂，C 错误；1个CAPE分子中含有2个酚羟基，其邻对位上的氢原子 然后F发生硝化反应生成G.据此分析解答。 可以被溴原子取代，含有碳碳双键可以和溴加成，则 1 mol CAPE与足量饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2,D错误. 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 CE的合成路线设计图及G的分子式可知，C先和NaOH水 9.(1 取代反应 溶液共热发生水解反应，Br原子被羟基取代，得到G CN CH,OH CH,Br ,G在Cu或Ag作催化剂条件下发生催化 CH,CH,OH COOCH. 氧化反应得到E,试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用 KMnO4,原因是G中的一CH,OH会被KMnO4氧化为 COOCH 一COOH,无法得到E. HB 第52期3版参考答案 CN 《烃的衍生物》综合质量检测卷 (3)醛基1 一、选择题 H,C CH 1.B2.D3.B (4)H2CC—C H.C-C=CH O,N HCH, 4.C 可将合成路线设计为 (5)NaOH水溶液G中的一CH,OH会被KMnO4氧化 为一COOH,无法得到E H C-C(Br)CH,Br HC—C(OH)CH,OH 解析：A→B发生类似已知I的反应，结合A、B的分子式 NaOH水溶液 02,Cu △ △ H,C一C(OH)CHO 和F的结构简式可知，A为 B ,即先与溴水发生加成反应，得到的卤代 比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B中甲基上的1 烃再发生水解（取代）反应得到醇，醇再发生催化氧化反应得 CH,Br 到产物，不涉及消去反应，故选C 5.D易挥发的乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，对产 个H原子被Br原子取代得到C,C为 E 物乙烯的检验造成干扰，A错误；易挥发的HC气体进人苯酚 CN 钠溶液中也可与苯酚钠作用生成苯酚，无法比较碳酸和苯酚的 与D发生类似已知Ⅱ的反应，可知，E分子中含有醛基，D分子 酸性，B错误；乙醇发生消去反应制备乙烯，需要控制反应液的 中含有氨基，结合E的分子式及F的结构简式，可得E为 温度为170℃，则温度计的水银球应在液面下，C错误， CHO 6.C丙醇能在铜的作用下被O2氧化为丙醛，但生成的 D为H2N COOCH,,C、D在乙醇的作 丙醛会与丙酸互溶，不能用分液法分离，A错误；乙烯被酸性高 锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新杂质，B错误；丙酸丙酯 用下得到F,据此分析解答。 中混有丙酸，丙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成可溶性钠盐， CHO 与丙酸丙酯分层，然后通过分液将其分离，C正确；苯酚和苯甲 酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不能除去苯酚中的苯甲 (3)由分析得，E为 ,E中的含氧官能团 酸，D错误. 7.C一C,H,和一C15H,中均含有碳碳双键，故该物质能 为醛基；F中有1个手性碳原子，如图“*”所示： 使酸性KMO,溶液褪色，能与溴发生加成反应，A、B正确；该 物质的酸性水解产物有C17 H3sCOOH、C,H3 COOH、 COOCH, CH,OH CIs H2 COOH CHOH,C错误；该物质的碱性水解产物为 CH,OH CH Br CHO CH,OH 5)C为 ,E为 结合 CHsCO0、CzH3CO0-、C,sH。CO0-、CHOH,D正确. CN CH,OH 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 8.D 环共平面，X分子中苯环以及直接连在苯环上的原子共12个 9.C反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反 原子可以共平面，同时一OCH、一CH2 COOH中部分原子也可 应生成乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正 能通过单键旋转与苯环共面，所以X分子中最多共平面的原 确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反 子数大于12个，A错误；X分子中含有羧基，能与NaHCO,溶 应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一， 液反应生成CO2气体；Y分子中含有醛基和酚羟基，酚羟基的 B正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙 酸性弱于碳酸的，不能与NaHCO3溶液反应，所以可以用NaH- 基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个酯基 CO,溶液鉴别X、Y,B正确；Z分子中含有碳碳双键，且双键两 的结构，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的 端的碳原子连接不同的基因，故乙分子存在顺反异构体，C错 所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简 误；Z分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1molZ最多能 式可确定其化学名称是乙酸异丙酯，D正确。 与7molH,发生加成反应，D错误. 10.B分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A正确： 15.A步骤Ⅱ中生成物含一CHO,则该步引入醛基，醛基 该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环上均有3 与银氨溶液反应后酸化，使醛基变为羧基，则戊的结构简式为 种不同化学环境的氢原子，一氯代物共有12种，B错误；分子 COOH 中有两个手性碳原子(*号碳原子)： ,对比甲和戊的分子式，推测步骤V是戊中 H.C-C-NH 的酰胺基发生水解反应（取代反应）得到甲，则甲为 C正确：酯基和酰胺基均能发生水解反应，完全水解可得 H,N《-C00H,其分子中含有氨基、羧基可以发生取代 COOH 反应，含有苯环可以发生加成反应，A错误、C正确；根据题目 HO 3种有机产物，D 所给反应流程图，步骤【为苯胺与乙酰氯发生取代反应，氯原 NH 子与氨基上的氢原子结合生成氯化氢，故步骤I的化学方程式 正确。 11.C由H的结构简式可知，H的化学式为CgH。04,A错 +HCCCI 一定条件 ,B正确； 误；G与M发生酯化反应生成H,因此M的结构简式为 OH H,C一C-NH 0 ,其名称为丙炔酸，B错误：E→F为烯烃的加成反 氨基易被氧化，步骤I消除氨基，步骤Ⅳ发生水解反应又重新 应，F→G为卤代烃的水解（取代）反应，G→H为醇和羧酸的取 引入氨基，因此步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基 代（酯化）反应，反应类型涉及加成反应和取代反应两种，C正 不被氧化，D正确， 确：F→G为卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液， 二、非选择题 加热，D错误， 16.(1)加成反应消去反应 12.AX分子中含有两个酚羟基和一个酯基，则1mol该 OH 有机物与足量NaOH反应，最多消耗3 mol NaOH,B错误；由Y (2)HOOCC=CCOOH HOOC一CH2一CH—COOH 分子的结构可知，Y中的碳原子有sp、sp2种杂化方式，C错 HO OHOH OH 0 (3)OHC一CH一CH一COOH、HOCH2一C一COOH 误；Z与氢气完全加成后的产物为 ,如图 CHO CH CH,COOH CH,COOC,H. “*”所示，含有4个手性碳原子，D错误。 (4)CH,C00H+2C,H,0H泰藏 CH,COOC,H 13.DY中含有C、N、0H四种元素，其电负性大小顺序 △ 为0>N>C>H,B正确；1molZ中的碳碳双键与Br2发生1：1 2H,0 加成反应，酚羟基的邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗 解析：由G的分子式可知，A~G各物质分子中均含有4 2 mol Br2,故1molZ最多能与含3 mol Br2的溴水反应，D错误， 个碳原子，由转化关系可以看出，B分子中含有不饱和键，B→ 14.B苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定与苯 A、B→F、BD的反应均属于加成反应；A、D中均含有卤素原 一3 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 CH,COOH 构体满足条件：①能发生水解反应，根据元素组成知，含有酯 子，F中有羧基，根据G的分子式可推出F为CH,COOH;根据反 基；②能发生银镜反应说明含有醛基，结合氧原子个数知，含有 应条件可知D→E的第①步反应是卤代烃的消去反应；根据D、E HC00一；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种， 的相对分子质量推知B、D、E分别为HOOCCH-=CHCOOH、 两个支链处于对位；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图 HOOCCHBrCHBrCOOH、 H00CC=CC00H,则A为 中有6组吸收峰，说明含有6种不同化学环境的氢原子，则满 HOOCCH,CHCICOOH,由此可知C为HOOCCH2CH(OH)COOH. OOCH 由题给条件可看出，K分子中含有1个羧基、1个醛基、2个羟 足条件的同分异构体有： 基（因为羟基能与金属钠反应）.据此分析解答 OCH CH, 17.(1)CH2=C-C00H 酯基、碳碳双键 共3种. (2)消去反应加成反应 CHO HCOO (3) +2Cu(0H)2+0H△ (6) 先和丙烯发生已知反应②生成 ,在碳 Cu,0↓+3H,0 (4)c 化钨的作用下生成 ,最后与酸性高锰酸钾溶液发生 (5)3 HOOC 一定条件 碳化钨 (6) +CH,=CHCH, 氧化反应生成 ,合成路线为 COOH COOH 酸性高锰酸钾 一定条件 碳化钨 酸性高锰酸钾 CH€HCH, COOH HOOC OH 解析：丙酮和HCN发生加成反应生成A(CH,一C一CH),A COOH CN 18.(1)羟基、醛基(2)BC(3)C1CH2CH2N(CH)2 OH CH-NOH CHNH, 水解生成B(CH, C— CH,),B在浓硫酸作用下发生消去反应 催化剂 (4) +2H, COOH OCH,CH2 N(CH3)2 OCH,CH,N(CH3 )2 CH H,0 生成C,C是甲基丙烯酸，结构简式为CH,=C一COOH,C与 CH-NOH CH2NH2 CH, CHO NH.OH H, 化剂 甲醇发生酯化反应生成D(CH,= -CO0CH3),D发生加聚反 应可以得到有机玻璃E.根据已知信息，可知H的结构简式为 被化剂 CHO O=C一NH, O=C-NH, ,再与H2发生加成反应生成L,I的核磁共振氢谱 CONH 图中有5组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2：1，则I的结构简 CH (6) CH,OH H.C 式为 CH: ,I与C发生酯化反应生成J C(CH3)3 CH CH H.C CH CH,00CC=CH,).据此分析解答. O=C-NH, H.C CH CH: (5)J的结构简式为 CH,00CC=CH,其同分异 CH OH 4 高中化学人教（选择性必修3） 第51~56期 CH 第53期2版参考答案 专练一 解析：由有机物的转化关系可知 发生催化氧化反 1.C2.D3.A4.D OH 专练二 CHO CHO 1.C2.C3.D4.A5.B 应生成〔 在碳酸钾作用下 与C发生取代反应生成 专练三 1.B2.B3.D4.B5.C OH OH 第53期3版参考答案 CHO 同步测评 ,则C为CCH,CH,N(CH)2; 一、选择题 OCH2 CH2 N(CH )2 1.A2.A CHO 3.B“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相 同；“人造金属”是在某些塑料中加入强氧化剂或还原剂后制 与NH,OH反应生成E,可知E为 得的，而普通金属是用金属化合物加入还原剂等方法制得的； OCH,CH2 N(CH)2 “人造金属”虽然具有一般金属的特性，但它仍属于高分子材 CH-NOH CH-NOH 料中的塑料. 4.B :在催化剂作用下 与 5.C糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物， OCH2 CH2 N(CH )2 OCH,CH2N (CH3)2 木糖醇分子中只含有醇羟基，不属于糖类，A错误；木糖醇属于 CH,NH 多元醇，乙醇属于一元醇，二者不互为同系物，B错误；1个木糖 醇分子中含有5个羟基，1mol木糖醇与足量Na反应最多可产 氢气发生还原反应生成F,则F为 生2.5molH2,C正确；木糖醇分子中含有羟基，也能使酸性 OCH2CH2N(CH3)2 KMnO,溶液褪色，D错误. CH,O- C00H与SOCL,发生取代反应生成 6.D色氨酸分子中含有2个氨基、1个羧基，甘氨酸分子 CH,O 中含有1个羧基、1个氨基，色氨酸自身能形成2种二肽，甘氨 CH.O- -COCI CH O COCI 与 酸自身能形成1种二肽，色氨酸和甘氨酸反应时，色氨酸可以 氨基脱氢，或者羧基脱羟基，能形成3种二肽，则将色氨酸与甘 CHO CH,O 氨酸(NH,CH,COOH)混合，在一定条件下形成的二肽有6种， CH2 NH2 D错误. 发生取代反应生成依托比利. 7.B该有机物分子中含有酚羟基，具有酸性，且酸性强于 HCO,的；Na,CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na,CO,溶液 OCH2 CH2 N(CH3)2 反应，A正确：由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3 (6)D的同分异构体分子中含有苯环，有酰胺基，且分子中 个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H 共有4种不同化学环境的氢原子，结合对称性，说明同分异构 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有 体分子中还含有醚键或酚羟基，故其同分异构体的结构简式为 3种，B错误；该有机物分子中含有酯基，酸性条件下的水解产 0=C-NH 0=C-NH. COOH CONH, CH, 物有2种，分别为 O 前者含有羧基 OH H CH OH C(CH) 和酚羟基且苯环上酚羟基的邻位上含有氢原子、后者含有碳碳 -CH H:C CH: 双键和两个醇羟基，都能发生反应生成高分子，C正确；该有机 O=C-NH, 物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与Br发生 取代反应；还含有碳碳双键，故其还可与Br2发生加成反应，D -CH 正确。 H,C CH OH 8.B结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X 5 高中化学人教（选择性必修3） 第51~56期 的化学计量比为1：2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式 CH,CH-C- COOH 为O OH,分子式为C,H,O,Y的分子式为 CH,CH, C。H,O,,二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键， 解析： 与CL,在光照条件下生成的A为 可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子 CH,CH,CI 主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的 ,A在NaOH的水溶液中加热水解生成B为 高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D CH,CH,OH CH,CHO 正确 ,B催化氧化得到的C为 二、非选择题 9.(1)cd 根据题目所给信息I可知，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反 (2)取代反应（或酯化反应）酯基、碳碳双键 H,C= -CHO (3)己二酸 应生成的D为 ,D再与Br,发生加成反应生 nHOOC (CH2 COOH nHOCH,CH2 CH2 CH2OH 催化剂 Br Br H0E0C(CH,)4C00(CH2)40H+(2n-1)H,0 C -CHO (4)12 H00CCH,-〈)-CH,C00H 成E为 ,E催化氧化后得到的F为 解析：(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的 Br Br 同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1mol H( -COOH CO2,说明W中含有2个羧基；2个取代基为一COOH、 一CH2CH2COOH,或者为一COOH、一CH(CH,)COOH,或者 ,根据信息Ⅱ可知，F在Z粉的作用下发生 为一CH,CO0H、一CH2C00H,或者为一CH、-CH(C0OH)2, H,C=C—COOH 各有邻、间、对三种，共有12种；其中核磁共振氢谱为3组吸收 消去反应生成的G为 ,G再发生加聚反应得 峰的物质结构简式为HOOCCH2 -CH COOH COOH COOH EC-CH2 C-CH2 到的M为 10.(1)碳碳双键、羧基 Br Br CH,CH,CI CH2 CH2OH COOH 水 2) NaOH (4)F为 ,含有羧基，所以1molF与足 NaCl (3)保护碳碳双键，防止其被氧化 量NaHC0,反应放出1 mol CO2,A错误；溴原子在氢氧化钠的 水溶液中可以发生水解反应，也可以在氢氧化钠的醇溶液中发 (4)BD 生消去反应，B正确；F没有碳碳不饱和键，不能聚合成高分子 OHC CHO OHC CH:CHO 化合物，C错误；羧基消耗1 mol NaOH,两个溴原子消耗2mol (5)10 或 NaOH,共消耗3 mol NaOH,D正确 CH H2C=CC00H CH,CHO CH,CH-C- -CHO (5)G为 ,其侧链的不饱和度为2，其同 稀NaOH溶液 (6) 分异构体满足：属于芳香族化合物，且只有1种官能团，而且要 发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两 Br Br Br Br 个醛基，若苯环上有两个一C0,一个CH,有6种同分异构 CH CH-C-CHO CH.CH-C-COOH 体；若苯环上是一个一CHO,一个一CH,CHO,有邻、间、对三种 Br:/CCI 催化剂 同分异构体；若苯环上是一个一CH(CHO)2,有一种结构，共有 6 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 10种同分异构体.其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的是 OH ,B错误。 CHO OH CHO Ho H 9.C 该塑化剂属于酯，没有亲水基团，不能溶解在水中， CH A错误：该塑化剂结构对称，苯环上有2种不同化学环境的氢 CH,CHO 原子，苯环上的一溴代物只有2种，B错误；该塑化剂可由1分 子邻苯二甲酸和2分子2-乙基-1-己醇发生酯化反应合 (6)苯乙醛的结构简式为 ,以其为原料合成 成，D错误 CH,CH一C一COOH,则需要将两分子苯乙醛连接起 10.D由题干信息可知，产物C中连接溴原子的碳原子 相邻的碳原子上没有氢原子，不能在NaOH醇溶液中加热发生 消去反应，即不能生成E,A错误；由题干信息及D的结构简式 来，根据题目信息I可知，2分子苯乙醛中的醛基可以发生在 CH,CH-C-CHO 可知，B的结构简式为H,C入CH,,B错误；由上述机理可 CH NaOH溶液中发生加成反应生成 ,再将醛 知，醇与HBr发生取代反应时，主产物是Bˉ进攻连接碳原子 基氧化为羧基即可得目标产物，但根据题目中流程可知，需要 多的碳正离子形成的物质，即 OH HBr (副产 先将双键加成，然后再消去，从而保护双键，所以合成路线为 CH,CHO CH,CH-C-CHO OH HBr (主产物)，C错误；D的结构不 稀NaOH溶液 Br./CCl 物) 对称，发生消去反应时生成两种烯烃，分别是E和 Br Br Br Br H,C ,D正确. 入 CH2CH—C -CHO CH,CH一C-COOH CH. CH 02 催化剂 11.AZ分子中含多个羟基，易与水分子形成氢键，聚乙 -CH,CH=C- C00H. 烯不溶于水，则亲水性：Z>聚乙烯，A正确；X中碳碳双键转化 为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，B错误；X中碳碳 双键与H一S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键 第54期参考答案 发生加成反应，则乙的重复结构单元中也含有3个硫原子，可 阶段测试卷（二） 知Z的重复结构单元中，nwns=1:1,C错误；该反应中生成物 一、选择题 只有一种，为化合反应，反应的原子利用率为100%，D错误 1.C2.D3.B 12.CZ中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使 4.C根据题目所给转化关系和反应条件可知，X→Y发 高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙中的碳 生烯烃加成反应，Y→Z发生卤代烃水解取代生成二醇，Z→W 碳双键，C错误. 发生双分子二醇分子之间脱水反应，根据W的结构简式可知， 13.C通过红外光谱图可获得有机物分子中所含有的化 X是CH2=CH2,Y是CH2BCH2Br,Z是HOCH,CH2OH. 学键或官能团信息，因此可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官 5.B 能团的种类，A正确；1个葡萄糖[CH2OH(CHOH),CHO]分子 6.A①加人氯化铁溶液，溶液显紫色，说明含有酚羟基， 中含有4个手性碳原子，则1mol葡萄糖分子中含有4mol手性 ①正确：②加入碳酸氢钠溶液，产生气泡，说明含有羧基，气体 碳原子，其数目为2.408×104，B正确；一C00H不能与H2发 为二氧化碳，②正确；③加入银氨溶液不发生银镜反应，不产生 生加成反应，1mola-酮戊二酸只能与1molH2发生加成反 银镜，说明结构中不含醛基，③正确；④加人溴水，溶液褪色，不 应，C错误；谷氨酸分子中含有2个一COOH,因此“中和”时， 能说明含有碳碳双键，因为该物质属于酚类，可与溴水发生取 需严格控制Na2CO3的用量，若Na,C03过量，则2个一COOH 代反应而使溴水褪色，④错误；由分析可知，①②③正确，答案 都会和Na,CO3反应，D正确. 选A. 14.B饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取 7.C腺嘌呤核苷结构不对称，根据等效氢原子判断方法 sp杂化，由E、F、G的结构可知，A正确；由结构简式可知，高 HN COOH 可知，该有机物中含有11种不同化学环境的氢原子，C错误。 分子Y一定条件下发生水解反应生成)一 和 8.B异山梨醇分子中有4个手性碳原子，如图“*”所 NH, 一7 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 COOH 2HOCH,CH,OH +2NaBr ,B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺 (4)碳碳三键、酯基 基能形成氢键，C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中 都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的 保护，D正确， 15.DY和Z碳碳双键碳原子上的氢原子在同侧是顺式 结构，在两侧则是反式结构，A正确；X、Y、Z分别与足量酸性 KMO,溶液反应，苯环上的支链碳原子被氧化成羧基，三者均 存在两条支链且处于苯环的对位，故反应所得的芳香族化合物 COOH 相同，均为 ,B正确；Y分子中含有碳碳双键可以发生 COOH 解析：根据A的化学式和D的结构简式，可知A的结构简 加聚反应，Y分子中同时含有羟基、羧基，也可以发生缩聚反 CH, 应，C正确；X分子中含醛基，能被溴水氧化而使溴水褪色，Y 式为 ,A被酸性高锰酸钾溶液氧化得到B,则B为 能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色原理不同，D 错误. CH, 二、非选择题 COOH 16.(1)作催化剂 根据已知反应以及B、D的化学式，可知C为 (2)NaOH溶液中和硫酸，使检验水解产物的实验顺利 进行 COOH 0 0 (3)(C,Ho0,),+nH,0我跨nCH20。 淀粉 葡萄糖 E为HOCH,CH,Br. (4)溶液变蓝 Br (5)不能硫酸能溶解C(OH)2而使实验失败 向混合 00 液中加人稍过量的NaOH溶液糖尿病 (2)B为对二苯甲酸，苯环上的C原子以及和苯环直接相 17.(1)C1oH2023 连的C原子共平面，A正确；红外光谱法可用于测定有机化合 (2)b 物中的官能团，B正确；化合物D和F发生加聚反应生成P,C 错误；聚合物P含有酯基，会在碱性条件下水解，D错误 (3)否 HO CHCH,CH3、 (4)F分子中含有的官能团为碳碳三键、酯基F的化学式为 CHO HO -CH2CHCH,、HO CH,CH,CH,CHO CH。0,不饱和度为6，则满足条件的同分异构体有 CHO CH3 HO -CCHO、HO CHCH,CHO(任写一种即 CH CH, (5)采用逆合成分析法，根据已知反应可知， 可) 是由《C-N,和《○C=CH反应得 (4)c(5)100 18.(1)对二甲苯HOCH,CH,Br (2)AB 0 COONa 到，则根据所给信息合成-N,即可。 Br 第55期参考答案 3) +4NaOH H,0 《有机化学基础》综合质量检测卷（一） Br 一、选择题 COONa 1.A2.C3.A —8 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 4.A由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，A错误. 左侧甲基上的3个氢原子中有1个可能与右边的分子整体共 5.A脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺 平面，故最多有25个原子共平面，B错误：由E的结构简式可 嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核 知，E分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振谱 糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全 中有4组吸收峰，C正确；聚芳酯G中含有酯基，在稀H2S04和 相同，戊糖不同，A错误。 NaOH溶液中均可发生水解反应，D正确. 6.B苯酚和碳酸氢钠溶液都可以溶解在水中，不能用过 15.C根据X的结构简式可知，该有机物上有8种不同 滤的方法将二者分离，B错误 化学环境的氢原子，氯原子取代碳碳双键中“CH2”上的H原子 7.C烷烃分子的通式是CH+2,根据关系式： 时存在顺反异构，因此一氯代物共有9种，A正确：根据Y的结 CH2x+2~(n+1)H20 构简式可知，能与溴水发生反应的官能团是碳碳双键，1molY 1 mol (n +1)mol 中含有1mol碳碳双键，最多消耗1 mol Br2,B正确；X中能与 145g H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，则1molX最多消耗4 12.5 mol (14n+2)g molH2,C错误；X中有能与NaOH反应的酯基，Y中有能与 可得：14n+2)=n+)m0,解得n=4,故该烷轻分子 NaOH反应的酯基和酚羟基，Z中有能与NaOH反应的酚羟基 145g-12.5mol 和酰胺基，因此等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应， 是C4Ho.C4Ho有CH,CH2CH2CH,、CHCH(CH3)2两种同分 消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2，D正确. 异构体，CH,CHCH,CH的二氯代物有6种，CH,CH(CH3)2 二、非选择题 的二氯代物有3种，故该烃的二氯代物共有9种. 16.(1)b 8.D9.C (2)三颈烧瓶中混合液不再分层（或甲苯层消失） 10.B10-羟基喜树碱分子中含有羟基、酰胺基和酯基三 (3)减少苯甲酸因溶解造成损失升华 种含氧官能团，A错误；该分子中含有酚羟基，可与FeCl,溶液 (4)2Mn04+3HS03+0H=2M02↓+3S0+2H,0 发生显色反应，B正确；该分子中不含羧基，不能与NaHCO,溶 (5)①常温下苯甲酸微溶于水而易溶于乙醇 液反应产生C02,C错误；该分子中的手性碳原子如图“*”所 ②滴加最后一滴NaOH标准溶液后，溶液由无色变为浅红 HO 色，且30秒不褪色 ③99.00% 示： 只有1个手性碳原子，D错误. 17.(1)0 +CL HCI HO O (2)环戊烯消去反应 11.Aa与b的分子式相同，都为C,Hg,结构不同，互为 (3)HOCH,CH,CHO 同分异构体，A正确；a分子中两个环共用的饱和碳原子与周 (4)nHOOC (CH COOH+nHOCH,CH CHOH △ 围4个碳原子构成四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，B 0 0 7 错误；b中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4 +(2n-1)H20 HO-C-(CH2)-C- 0-(CH)0H 种，C错误；b中不含碳碳双键，不能与溴水反应使其褪色，D错误 12.B形成网状结构的过程是CH2=CHCOONa和交联 CH, 剂CH,=CH《》CH=CH,在一定条件下发生加聚反应， (5)HC—0 -C-COOH B错误. CH3 13.B CH=CH与H,O、CO在催化剂作用下发生反应制 (6)b 得CH2=CHCOOH,CH=CH2与HO、CO在催化剂作用下发 解析：A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B,则A 生反应制得CH,CH,COOH,CO与H2在催化剂作用下发生反 为环戊烷，B发生消去反应生成的C为》：C发生氧化反应 应制得CH,OH,CH2=CHCOOH与CH,OH在浓硫酸作催化剂 的条件下发生酯化反应生成的G为CH2=CHCOOCH, 生成的D为HOOC(CH2),COOH,由已知信息可知乙醛与甲醛 CH,=CHCOOCH,发生加聚反应生成的I为ECH,一CH 反应生成的F为HOCH,CH2CHO,F与氢气发生加成反应生成 的G为HOCH,CH,CH,OH,D与G发生缩聚反应生成的PPG COOCH 0 (聚丙烯酸甲酯)，CH,CH,COOH与CH,OH在浓硫酸作催化剂 i ,以此来解答。 为1H0--(cH)C-0-(CH0H 的条件下发生酯化反应生成的H为CHCH,COOCH,据此回 (5)①能与饱和NaHCO,溶液反应产生气体，说明含有羧 答.G合成I是加聚反应，I是聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯 基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和 酸，属于高分子，B错误 酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示有3组 14.B由化学方程式及原子守恒可以判断，该反应为缩聚 OOCH 反应，X为乙酸，p=2m-1,A正确；萘环上所有原子共平面， 一CO0一中所有原子共平面，饱和碳原子具有甲烷的结构特 吸收峰，且峰面积之比为6：1：1的是H,CCC00H 点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则F中 CH: 一 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 (6)根据PPG的结构简式可知，其链节的式量是172，若 CH: PPG的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 结合E的分子式和F的结构可知，E为 ,F与S0Cl2反 10000÷172≈58，答案选b. CI COCI COCI 18.(1)羧基、碳氯键 (2) (3)AD 应得到G,结合G的分子式可知，G为 ,I水解得到消 CI H.CO CH-COOCH H CO 4) CH,CH,COOCH,HCI- 炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为 CH, CI CI 与HC得到I的反应类似已知信息中第二步的反应，由此可判 CH.COOCH H.CO H.CO CH 断出日为 CH2CH2CO0CH3,C与G NH,CI CH: CH CH (5)CH,CH0接化剂 0,/Cu 反应得到H,据此解答。 HO-HC O=C HCN CN CN (3)CH,0-人-NH,的氨基直接连接在苯环上，化合 物A分子中的氨基连接在一NH一上，氨基是吸电子基团，即 CH A中氨基上的N原子核更易结合H,碱性更强，A错误； CH, H/H,0 0 A+BC的反应，是B分子中羰基先加成，得到羟基，羟基再 4 COOH COOH 与相邻N原子上的H原子发生消去反应得到N=C,涉及加成 反应和消去反应，B正确；D→E的反应，是甲苯对位上的H原 子被Cl原子取代，试剂可为CL,/FCl,C正确；由“消炎痛”的 COOH 结构可知，其分子式为CgH6ClNO4,D错误. H:CO (4)H( CH2CHCO0CH,）与 OCH; 6 HCO十C=CH CH: HCO OCH OCH H,CO OCHs H,CO OCH（其他符合条件的结构也可) CI CH-COOCH H.CO 解析：A与B发生类似已知信息的反应生成C,则C为 -CH; H.CO HC得到I( )的反应类似已知信息中 COOCH,D发生反应生成E, NH-N=C CH 10 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 第二步的反应，化学方程式为：2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基 H.CO CH,CH2 COOCH3+HCl一→NH,Cl (一0CH),无三元环，符合条件的结构简式为 H CO OCH CH. OCHs H:CO-C=CH H.CO OCH. (其他符合条 HCO OCH OCH CH COOCH H.CO 件的结构也可) CH 第56期3、4版参考答案 《有机化学基础》综合质量检测卷（二） 一、选择题 1.B2.A3.C4.A 5.B乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇与乙酸均易 CH: 溶于水，且乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，可用分液的方法分 (5)结合已知反应可知 在酸性 离，得到的溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差 COOH 较大，可用蒸馏方法将乙醇分离出来.乙酸钠中加入硫酸，得到 乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，可用蒸馏方法将乙酸分离 出来，故选B. COOH 条件下可得 NH 与 6.C 该有机物的结构简式为 HN一 OH,C错误. CH CH; 0= 反应可得到 7.C COOH COOH 8.C反应(2)发生卤代烃的消去反应，反应条件为Na0H 醇溶液、加热；而反应(7)发生卤代烃的水解反应，反应条件为 CH, NaOH水溶液、加热，C错误， 0 比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN加 9.D根据X的结构简式可知，X分子中含有碳碳双键， COOH 可与B2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基邻位上的 CH, 氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X分子中含有酚羟基， 成延长碳链得到HO一HC 然后依次氧化、酸性水解得 可与FCl,溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、 CN 酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X分子中碳碳双键上的 CH 1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存在顺 到0=C1 ,具体合成路线如下：CH,CHO 催化剂 HCN 反异构，D错误。 COOH 10.B 由M和对苯二甲酸的结构简式可知， CH CH, CH 0,/Cu H'/HO HOOC- COOH 和 Cl反应生成B HO 0=C △ △ COOH CI (HOOC- COOH),B与NaOH水溶液在一定条件下反 COOH ONa COOH 应生成C(NaOOC- COONa),C经强酸酸化得到D (6)化合物B为CH,COCH2CH2 COOCH,同分异构体中有 -11 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 OH 机物F的质荷比可知，F的相对分子量为72,0.72g有机物F (HOOC- COOH),D和E在一定条件下发生缩聚反应 的物质的量为 0.72g=0.01mol,浓硫酸增重0.72g为生成 72 g/mol OH 水的质量，则F中H原子的物质的量n(H)=2n(H0)= NH 0.72g×2=0.080l,碱石灰增重1.76g为生成C0,的质 18 g/mol 生成M,则E的结构简式为H,N NH,,据此分析解题 1.76g= 量，则F中C原子的物质的量n(C)=n(C0,)=4g NH, 0.04mol,则F中0原子的物质的量n（0)= 11.C根据PLA的结构简式可知，PLA分子中含有酯基， 可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；根据MP的结构可 0.72g-0.08 mol x1g/mol-0.04 mol x12 g/mol=0.01 mol, 16 g/mol 知，MP可由丙酸和甲醇发生酯化反应得到，因此其化学名称为 0.01molF中含有0.08molH原子、0.04molC原子 丙酸甲酯，B正确；MP分子中含有羧基的的同分异构体相当于 0.01mol0原子，则F的分子式为C,H,0,由核磁共振氢谱图 丙烷中的一个氢原子被羧基取代，丙烷有2种不同化学环境的 可知F中有4种不同化学环境的H原子，且个数比为1：2：2：3， 氢原子，故MP分子中含有羧基的同分异构体有2种，分别为 结合J的结构可推知，F的结构简式为HC=C一CHOH,F 正丁酸和异丁酸，C错误；MMA分子中含有碳碳双键，可使溴 CH 水、酸性KMnO,溶液褪色，而MP分子中只含有酯基，不能使 Br 两者褪色，D正确。 12.D由结构简式可知，Y和Z的分子式相同、结构不同， 与HBr发生加成反应生成G,则G为HCC一CH,OH,G发 互为同分异构体，A正确；由结构简式可知，芘分子中含有3种 CH, 不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B正确；由结构简式 Br 可知，Y分子中含有酯基，能与氢氧化钠溶液反应，则1olY 生催化氧化生成H,则H为H,C CHO;H发生消去反应 与足量氢氧化钠溶液反应最多消耗2mol氢氧化钠，C正确；由 CH 结构简式可知，一定条件下X分子与足量氢气发生加成反应 生成I,I为HC=C -CHO CHOH CHOH CH 所得产物为 分子中含有4个手性碳原子： (4)I为H2C=( CH0,I的同分异构体：①能使Br2的 HOHC CH, CHOH CH.OH CCL,溶液褪色，说明含碳碳双键；②分子中所含不同化学环境 ,如图“*”所示，D错误。 的氢原子的比为2：1，则符合条件的同分异构体为 CHOH HOHC 二、非选择题 CH,=CH一O一CH=CH2(或 13.(1)2Mn0,+10Cl+16H*=2Mm2++5Cl2↑+8H20 (5)要使有机物F分子中的羟基发生催化氧化反应转化 (2)水浴加热C2HOH+4CL2 80-90℃，Cd,CH0+5HC1 为醛基，在该条件下碳碳双键会被氧化，故设置F→G反应步 (3)平衡气压，使浓盐酸可以顺利流下 骤，可以保护碳碳双键，防止其被氧化 (4)饱和食盐水C2HC(5)ab(6)90.00% 15.(1)CoH202酮羰基、羟基 COOH (2)2-甲基丙酸4HC00CH,CH,CH (3)c(4)取代反应（或水解反应） 14.(1) -NO, (2)CaHgO H2 C=C-CH,OH CH CH CH, (5)n CH,=C 一定条件 CH2 C (3)加成反应(4)CH2=CH一0一CH=CH2（或 COOCH COOCH (5)保护碳碳双键，防止其被氧化 CH3 COOH COOH 解析：A发生硝化（取代）反应生成B,B被高锰酸钾氧化 H, (6 生成C,C被还原生成D,由A的分子式及D的结构简式可推 H 催化剂，△ CH, CH HOOC COCI NO C.He 测出A为 ,B为 C为 ;由有 ICL,△ 124 素养·拓展 数理极 思维拓展 H0《-CH,,可推断出 为 有机合成申的“两防 CHCI (2)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应 (3)反应②是由C-CH ⊙云南李嵩琦 有机反应类型有多种，尤其是在有机合成 H0《一CH,,属于水解反应（或取代反 ⑥CHCC00C,H,+2H2 题中的应用尤显重要.在做题中有时会遇到这 应).反应④是由一CH一一一CO0H,属于氧化 00 样的情况：当对某个官能团进行处理时，却影响 反应 了其他官能团，从而产生错误.这就是有机合成CH,CCH,OH+C,H,OH (4)反应③是取代反应：H0 〉—CH 中需要注意的官能团的防还原与防氧化 0 0 一、防还原 +CH,I一CH,0○-CH,+Hm 例1.试以丙烯及其他必要的有机试剂为原 ⑦CH,CCH,OH HO/H (5)通过观察可以看出反应③是将羟基转 →CH,COCH,OH 料来合成CH,COCH,OH,无机试剂任选，写出有 00 化为醚，反应⑥是将醚重新转化为羟基.在合成 关反应的化学方程式， 过程中反应④是氧化过程，若不将羟基转化为 已知： HOCH,CH,OH 醚，则羟基也会同时被氧化而无法恢复，故反应 二、防氧化 ③和⑥不能省去. 0 例2.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 易错点评：该题中的反应③和⑥是将羟基 (1)R—C-R' HOCH,CH,OH H,C—CH, HO- 一C00C,H,,其生产过程如下： 先保护后恢复的过程，若忽视氧化一CH3的同 时也能将羟基氧化，就会导致合成过程的失败. 00 ①C2 》-CH ② Rc∠R H20/H* A 催化剂 一定条件 答案：(1)C1 CH, CHI CH,OCH, ③ HOCH,CH,OH HO- -CH; (2）H00C-〉-0CH+C,1H,0H (2)RC00C2H,+2H2 LiAIH,RCH2OH ④ ⑤ CH30 -C00H ⑥，浓酸C,H00C》-0CH,+H,0 △ C,H.OH C.H,OH'B (3)AC 解析：解有机合成题可以根据所要合成的 HO- -C00C,H5 物质，采用顺推、逆推的思维方法.依据题给的 根据以上过程回答： (4)HOCH CHI 有关信息并结合所学的知识，可由顺推法初步 (1)有机物A的结构简式为 CH,OCH,+HI 形成以下的合成路线： (2)写出反应⑤的化学方程式（有机物写结 (5)不能在合成过程中反应④是氧化反 CH,CH-CH2CH,CHBrCH.Br NaOH 构简式，要注明反应条件)： 应，若不将羟基转化为醚，则羟基也同时会被氧 CH.CHOHCH.OH LOCH.COCOOH 化而无法恢复 (3)反应②的反应类型是 (填字 再将一COOH还原为一CH,OH即可. 有机合成题的解题思路是： 母，下同)，反应④的反应类型是 易错点评：由题目中的信息(2)可知，若 1.首先要正确判断需合成的有机物的类 A.取代反应 将一COOH转化为一COOC,H,然后在LiAIH, B.加成反应 别，它含有哪些官能团，与哪些知识和信息有 作催化剂时与H,加成，可将一CO0H还原为一 C.氧化反应 D.酯化反应 关 CH,0H.但要注意在这一转化过程中，羰基也可 (4)写出反应③的化学方程式（不用写反应 2.其次是根据现有的原料、信息和有关反 与H,加成，故必须考虑将该官能团保护，最后 条件，但要配平)： 应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干 重新将其复原，这可以利用信息(1)的方法而达 片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法， 到目的. (5)在合成线路中，③和⑥这两步反应（填 或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标 答案：①CH,CH=CH2+Br2一→ “能”或“不能”)》 省去，原因是 化合物的关键 CH,CHBrCH,Br 3.最后将正向推导和逆向推导得出的若 干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合 ②CH,CHBrCH,Br+2NaOH H20 解析：(1) 《○-CH,在催化剂条件下发 生的是苯环取代反应.结合后面的产物 成方案. CH,CHOHCH,OH +2NaBr ③2CH,CHOHCH,OH+30, 催化剂 +H20 CH2=CH2↑+H,0+NaBr △ 本期课前导学案参考答案 2CH,C0C00H+4H,0 0 、浓硫酸 知识点1 2CH,CHO 2H,O 2CH3—C-CH3+2H0 ④CH,COCOOH+C2HOH 1.(1)含碳原子的官能团 COOH CH,COONH.+3NH,+2Ag↓ CH,COCOOC,H,+H,O (2)氧化 -Br+HBr↑ +H,O CH,COONa +Cu,O+3H,O ⑤CH,COCO0C,H、+HOCH,CH,OH 2.CH,CH,CI HCI 知识点2 CH,CCOOC,H +H,O CH,BrCH,Br CHCH,Br +H,O CH,CH,OH 简单易得碳骨架官能团逆合成 0 0 CH,CH,OH+NaBr CH,.CH,OHCH,=CH,↑分析 本版责任编辑：赵文佳 报纸编辑质量反馈电话： 高中化学 0351-5271268 2026年7月6日·星期 报纸发行质量反馈电话： 51期总第1199期 人教 0351-5271248 数理极 选择性必修3 2025-2026学年 山西师范大学主管山西师大教育科技传媒集团主办数理报社编辑出版社长：徐文伟 国内统一连续出版物号：CN14-0707/(F)邮发代号：21-355 高二化学人教版 课前厚学案之。 知识点2…·… 编辑计划 有机合成路线的设计与实施© 《选择性必修3》 有机合成 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架 2026年4月 构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合 第41期第一章 有机 理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率， ©四川 伍凯 化合物的结构特点 通过简便而对环境友好的操作得到目标产物， 知识点1… 2.引入官能团 2026年5月 有机合成的主要任李 有选择性地通过取代、加成、消去、氧化、还 为了达到以上目的，可以从 原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别 的原料出发，比较原料分子和产物分 第42期研究有机化合 1.构建碳骨架 的转化，并引入目标官能团.补全下表中的化学 子在 和 等方面的异同，再有 物的一般方法 (1)增长碳链 方程式： 目的地选择每一步的转化反应.过程示意图如下： 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中 方法 举例 副产物 副产物 第43期第一章复习与 的碳原子数时，可通过引入 等方式使 CH,CH+C,无题 基础原料 中间体 中间体] 目标化合物 测试 碳链增长.例如： ○+Bm,e色 化剂CH,=CHCN HCN H,0,H 卤素原子的引入 辅助原料 辅助原料 辅助原料 CH=CH- CH,=CHCOOH CH2 =CH2 +Br2- 第44期第二章烷烃 △ △ 丙烯腈 丙烯酸 CH CH2OH+HBr- 还可以从目标化合物出发进行 45期烯烃、炔烃芳 R OH R OH 催化制 HCN H, CH2 =CH2 +H20- 这是设计复杂化合物合成路线时常用的方法， 加热，加压 香烃 催化剂 催化剂 H.0 过程示意图如下： CN 羟基的引入 CH3 CH2 Br NaOH- 2026年6月 羟基腈 氨基醇 催化制 CH3 CHO +H2- 目标化合物中间体幻中间体幻：心基础原料 第46期第二章复习与 (2)碳链缩短 CH CH2 OH 浪硫酸 反应等则可以使烃分子链缩短 碳碳双键的引入 有机合成的发展，使人们不仅能通过人工 测试 例如： CH3 CH2 Br NaOH- 手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天 R 第47期阶段测试卷 KMnO, 2CH,CHOH+O. 然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特 C=CH-R △ H 继基（或羰基）引入 （第一、第二章) 2CHCH(OH)CH3 +02 Cu 定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材 KMnO 料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的 第48期第三章卤代烃 RC=CH →RC0OH H -a, 物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和 第49期醇、酚、醛、酮 羧基的引入 CHCHO+2[Ag(NH )2]OH-A 社会发展进步 第50期羧酸羧酸衍 CHa CHO +2Cu(OH)2 NaOH- (参考答案见本期4版) 生物 团也可能受到影响.此时需要将该官能团保护 2026年7月 ☑心“六抓”有机合成题 起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官 能团，反应后再转化复原.常见官能团的保护方 第51期有机合成 法如下： 第52期第三章复习与 ⊙湖南雷金志 被保护的官能团 常用保护方法 测试 “一抓”分析方法 (2)变短：如烃的裂化、裂解；某些烃（如苯 用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化 有机合成题一般给出反应物和产物，要求 的同系物、烯烃)的氧化等 酚羟基 恢复为酚 第53期第四、五章 补充中间过程.可以采用正推法、逆推法分析中 “五抓”官能团转化 先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶 氨基 糖类、蛋白质、核酸合 间产物或必需的原料. 引入或消除官能团要考虑对其他官能团的 液重新转化为氨基 成高分子的基本方法 干扰、反应条件等.重点掌握下列官能团的引入 可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代 “二抓”反应原理 方法： 碳碳双键 物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应 高分子材料 确定反应物之后，联系所学的有机反应原 恢复为碳碳双锭 官能团 引入途径 54期阶段测试卷 理，即反应类型、反应条件，选择最佳路线 醛基 可以先还原为醇，再氧化为醛 羟基 烃与水加成，醛、酮加氢，卤代烃和酯水解 “三抓”基本要求 第三、四、五章) 烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX 注意：常用的有机合成路线 设计最佳合成方案一般要遵循下列原则： 卤原子 2026年8月 取代 (1)一元合成路线 ①原料易得，成本低；②反应条件易控制且易达 碳碳双键 某些醇、某些卤代烃的消去、炔烃不完全加成 HX NaOH溶液 RCH-CH, 第55期期末综合测试 到；③反应步骤较少；④产物易分离提纯；⑤产 -定条件RCH,CH,X 醛基 某些醇氧化，烯烃氧化，块烃水合法 第56期期末综合复习 率高等 醛氧化、酯类水解、苯的同系物被强氧化剂氧化、羧 元膜0 一元醛0，一元酸酯 “四抓”碳骨架的增减 酸盐的酸化 与测试二 (2)二元合成路线 (1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般 酯类 酯化反应 CH,=CH,,CH,XCH,XH克二元 会以信息形式给出，常见的方式为不饱和化合 六抓”官能团的保护 物间的聚合，有机物与HCN反应等 含多个官能团的有机合成中，非目标官能 醇0，二元醛0，二元酸能酯环酯，聚酯 素养专练 数理极 OH 专练一：构建碳骨架和引入官能团以 率高的反应.已知RCHO+R'CH,CHO雄化莉，RCHCHCHO为加成反应. 1.下列属于碳链增长的反应的是 A.CH,CH =CH,Br,->CH,CHBrCH,Br 用乙烯制备CH,CHCH2CHO时，按正确的合成路线依次发生反应的反应 B.C.H CH,Cl NaCN-CH CH,CN NaCl OH C.CH,CHCH CI+NaOHCH,CH CH OH +NaCI 类型为 A.加成→氧化→加成 B.加成→氧化→取代 D.CH,-CHCH,KMn0,/ -CH,COOH +CO2 C.加成→氧化→消去 D.加成→加成→氧化 2.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应.如乙炔的自身化合反应为3.在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理且简洁的是 2H一C=C一H一定条件H一C=C一CH=CH,.下列有关说法不正确的 A.该反应使碳链增加了2个碳原子B.该反应引入了新官能团 C.该反应属于加成反应 D.该反应属于取代反应 B.aHaH,OH毫0,0H=-CH巴，0 CH.CH.q*克H0aLCL,Ol 140℃ △ 3.下列常见的有机反应类型中，能在有机物的分子中引入羟基的是 ( H20 ①酯化反应 C.CHEH花，ACH,CH0馆化前，ACH,CO0H ②取代反应 ③消去反应 ④加成反应 A.①② B.③④ C.①8 D.②④ .◇是◇1O,◇8mtC △ 4.下列不饱和键的引入方式：①醇的消去；②卤代烃的消去；③碳碳双键与卤 4.化合物Z的部分合成路线如下图.下列有关化合物X、Y和Z的说法正确 素单质加成再消去可引入碳碳三键；④烃和氧气反应脱水；⑤醇氧化为醛； 的是 ⑥石油裂解或裂化；⑦卤代烃与烧碱溶液共热.其中最不可能实现的是 OH O COOC,H, OH O ( 25%H,S04 A.①② B.③⑥ C.④⑦ D.①⑤ CHONa/C.H,OH HO HO COOH R'(H) R'(H) OC,H 一定条件 5.已知R一NH,+0= +H,0,则有机 0 R" R" A.Z中含有4种官能团 物 可以由下列哪组物质反应生成 B.设计X一Y步骤的目的是为了保护酚羟基 CONH C.1molY最多消耗5 mol NaOH溶液 D.Z与C,H,18OH发生酯化反应，示踪原子80在产物水中 5.以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯， H.M 0 NH C0H,钻或铑 其合成路线如下：CH一CH=CH, ③ ④ ① CH,一CH,一CH2一C-H A.①④ B.①③ C.②③ D.②④ ②CH,CH,CH,CH,OH CH2 =CHCOOH 0 ③ / 人√入√.下列判断错误的是 ) 专练二：有机合成路线的设计与实施口 丙烯酸丁酯 1.下列关于有机合成的说法中不正确的是 ( A.反应①是一个碳链增长的反应 A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 B.反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现 B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法 C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热 C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子 D.该合成工艺的原子利用率为100% D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物 ○数理报社试题研究中心 2.有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产 (参考答案见下期) 第50期2版素养专练参考答案 Ⅱ.(3)CgH04(4)bc (3)取代反应 专练一 (4)HOOCCH,COOH 2C,H.OH 浓硫酸 1.D2.D3.B4.B5.A6.A HO CH 专练二 (5) 3NaOH 1.B2.A3.D4.B5.C6.B C,H OOCCH,COOC,H +2H,O OH 第50期3版同步测评参考答案 (5)G 一、选择题 (6)个c0 6 1.B2.C3.A4.C5.D6.C7.D8.D ONa +CH,OH +2H,O 二、非选择题 ONa 9.I.(1)NaHC0,(或NaOH、Na,CO,)Na HO HO 0 0 OOCH CHCH2一C一CH,CH,、 0-C (6) CH, (2)H,C-CH CH-CH OH HCOO OH C01 10.(1)羧基、氨基 H,C-CCHo 0 (2)乙酸 CH 数理极 素养·测评 13 7.伞形花内酯的一种制备方法如下： 同步测评 0 (CH,C0),0 IIMIIN 高温，碱 脱乙酰化， HO 内容涉及：有机合成 OH H CCOO Ⅲ（伞形花内酯） ◎数理报社试题研究中心 下列说法不正确的是 ( 一、选择题（本题包括7小题，每小题只有1个选项符合题意） A.I、Ⅱ、Ⅲ均能发生水解反应 1.以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是 B.I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色 A.CH=CH HCI -CH2 =CHCI C.检验有机化合物Ⅱ中是否混有有机化合物I,可用FeCL,溶液 0 D.与有机化合物I官能团种类、数目均相同且含有苯环的同分异构体 B.2CH,-CH2 +O:A,2H2CCH, 有5种 C.CH,=CH,HCI-CH,CH,Cl 二、非选择题（本题包括2小题） 8.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物.实验室由芳香烃A制备G的 Br D+B 合成路线如下： 0 +HBr↑ CEN-Br CF. 2.已知+>◇ B ,若要合成 所用的起始原料可以为 Fe 风C,H,Ch Dusa 20%HC1 T 0 NH. CF 0,N A.1,3-戊二烯和丙炔 0 B.1,3-戊二烯和2-丁炔 C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔 CI D.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 G H 3.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HO0C一CO0H)的过程中，要依次经过下列 0 步骤中的 () 已知：一NH,+一-C一C1究 NH一+HCl. ①与NaOH的水溶液共热；②与NaOH的醇溶液共热；③与浓疏酸共热到 回答下列问题： 170℃；④在催化剂存在的情况下与氯气反应；⑤在Cu或Ag存在的情况 (1)芳香烃A的结构简式为 ,C的化学名称是 下与氧气共热：⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化. (2)③的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的反应类型是 A.①③④②⑥ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥ D.②④①⑥⑤ 4.实验室合成乙酰苯胺的路线如下（反应条件略去）： (3)⑤的化学方程式为 (4)G的分子式为」 (5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不 ② 同，则H可能的结构有 种 下列说法错误的是 (6)4-甲氧基乙酰苯胺(H,C0〈 -NHCOCH,)是重要的精细 A.反应①完成后，可通过碱洗和水洗除去混合酸 B.为使反应更充分，反应②中需加入过量酸 化工中间体，写出由苯甲醚(H,C0 〉)制备4-甲氧基乙酰苯胺 C.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基，可发生水解反应 的合成路线（其他试剂任选）： D.上述合成路线中的反应涉及两种反应类型 9.心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 5.某药物中间体的合成路线如下图（部分产物已略去）.下列说法错误的是 ( Pd A(C-H.CIN)+ D Kco,òB(c.HnN)一→gC.H.Br-NCH.CH.OH 0 B(OH)2 (1)D 足量CH,COO E(CHgNO) C6H02 B0/催化 COH溶流DH →E 浓H,SO (2)NaBH:CN 浓H2S04,△ △ △ A 4 ① ② 已知： A.反应①的目的是保护羟基 B.B中含有醛基 1.○-C1+○B(oH:kmo Pd C.步骤③中有取代反应发生 D.E不能发生消去反应 6.蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线如 Ⅱ.R,-CH0 (1)R2-NH2 (2)NwBH,CN*E,CH.NHR, 下.下列说法正确的是 回答下列问题： 0 -0 (1)A的结构简式为 ;B→C的反应类型为 +H0 0 (2)C+D→F的化学方程式为 (3)E分子中含氧官能团的名称为一；F分子中手性碳原子有 CHO 个 H0、 H0入 (4)D的一种同分异构体分子中含硝基和3种不同化学环境的氢原子 甘氣酸，DMF HO CAPE (个数此为6：6：1)，其结构简式为 A.I与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有丙酮 (5)C一E的合成路线设计如下：C该剂XC(C4H,NO)剂YE B.Ⅲ可发生的反应类型有取代反应、加成反应和消去反应 试剂X为」 (填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4,原因是 C.CAPE可作抗氧化剂，可能与酯基有关 D.1 mol CAPE与足量饱和溴水反应，最多可消耗3 mol Br2 (参考答案见下期)