第52期 第三章 烃的衍生物 复习与测试-【数理报】2025-2026学年高二化学选择性必修3同步学案（人教版）

高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 发理柄 答案详解 2025~2026学年高二化学人教（选择性必修3） 第51~56期(2026年78月) 第51期2版参考答案 7.A化合物I不能发生水解反应，A错误；I中含有酚羟 专练一 基和醛基，可与Br2发生反应，Ⅱ中含有碳碳双键，可与Br2发 1.B2.D3.D4.C5.A 生反应，Ⅲ中含有酚羟基和碳碳双键，能与Br2发生反应，则 专练二 I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色，B正确；I中含有酚羟基，Ⅱ中不含 1.D2.A3.C4.C5.D 酚羟基，则可用FeCl,溶液检验Ⅱ中是否混有I,C正确；相应 ①0H 第51期3版参考答案 的同分异构体为一CHO所插入的位置： ② 同步测评 OH 一、选择题 OH 1.D2.B3.C 、HO OH,共5种，D正确. 4.B苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部 OH 分苯胺，从而降低了乙酰苯胺的产率，B错误。 二、非选择题 5.D 由逆合成法分析步骤⑤条件可知，E发生分子内酯 8.(1)HC 三氟甲苯 HOOC (2)浓硝酸、浓硫酸和加热取代反应（或硝化反应） 化反应生成 则E应为 OH ,D为 CF Na0OC 3 HCI OH ,由步骤①的条件可知，A与乙酸发生酯化反应 NH 生成B,B发生催化氧化反应生成C,C发生水解反应生成D, (4)CHF3N203(5)9 HOOC OHC OCH OCH OCH, 则C为H,CCO0 ,B为H,CC00 A为 浓HNO1,△ Fe (6) 浓H,S04 20%HC' OHC N02 NH HO ,据此分析解答。 OCH, 6.A化学反应前后原子的种类和数目不发生改变，I与 吡啶 Ⅱ反应的产物除Ⅲ外，另一生成物的化学式为CH。0,为丙酮， 化 学 方 程 NHCOCH, 式 为 解析：根据后续产物可知A为 CH,,A中的甲基 0 - HO CCL 发生取代反应生成B,结合B的分子式可知B为 ,C为 Ⅲ A正确；Ⅲ中含有羧基和酯基能发生取代反应，含有苯环能发 三氟甲苯，发生硝化反应生成D,D发生还原反应生成E,对比 生加成反应，不能发生消去反应，B错误；CAPE分子中含有的 E、G的结构再结合已知反应可知，E发生取代反应生成的F为 CF. 碳碳双键、酚羟基均易被氧化，具有还原性，可作抗氧化剂，C 错误；1个CAPE分子中含有2个酚羟基，其邻对位上的氢原子 然后F发生硝化反应生成G.据此分析解答。 可以被溴原子取代，含有碳碳双键可以和溴加成，则 1 mol CAPE与足量饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2,D错误. 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 CE的合成路线设计图及G的分子式可知，C先和NaOH水 9.(1 取代反应 溶液共热发生水解反应，Br原子被羟基取代，得到G CN CH,OH CH,Br ,G在Cu或Ag作催化剂条件下发生催化 CH,CH,OH COOCH. 氧化反应得到E,试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用 KMnO4,原因是G中的一CH,OH会被KMnO4氧化为 COOCH 一COOH,无法得到E. HB 第52期3版参考答案 CN 《烃的衍生物》综合质量检测卷 (3)醛基1 一、选择题 H,C CH 1.B2.D3.B (4)H2CC—C H.C-C=CH O,N HCH, 4.C 可将合成路线设计为 (5)NaOH水溶液G中的一CH,OH会被KMnO4氧化 为一COOH,无法得到E H C-C(Br)CH,Br HC—C(OH)CH,OH 解析：A→B发生类似已知I的反应，结合A、B的分子式 NaOH水溶液 02,Cu △ △ H,C一C(OH)CHO 和F的结构简式可知，A为 B ,即先与溴水发生加成反应，得到的卤代 比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B中甲基上的1 烃再发生水解（取代）反应得到醇，醇再发生催化氧化反应得 CH,Br 到产物，不涉及消去反应，故选C 5.D易挥发的乙醇也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，对产 个H原子被Br原子取代得到C,C为 E 物乙烯的检验造成干扰，A错误；易挥发的HC气体进人苯酚 CN 钠溶液中也可与苯酚钠作用生成苯酚，无法比较碳酸和苯酚的 与D发生类似已知Ⅱ的反应，可知，E分子中含有醛基，D分子 酸性，B错误；乙醇发生消去反应制备乙烯，需要控制反应液的 中含有氨基，结合E的分子式及F的结构简式，可得E为 温度为170℃，则温度计的水银球应在液面下，C错误， CHO 6.C丙醇能在铜的作用下被O2氧化为丙醛，但生成的 D为H2N COOCH,,C、D在乙醇的作 丙醛会与丙酸互溶，不能用分液法分离，A错误；乙烯被酸性高 锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，会引入新杂质，B错误；丙酸丙酯 用下得到F,据此分析解答。 中混有丙酸，丙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成可溶性钠盐， CHO 与丙酸丙酯分层，然后通过分液将其分离，C正确；苯酚和苯甲 酸都可以与NaOH反应，故NaOH溶液不能除去苯酚中的苯甲 (3)由分析得，E为 ,E中的含氧官能团 酸，D错误. 7.C一C,H,和一C15H,中均含有碳碳双键，故该物质能 为醛基；F中有1个手性碳原子，如图“*”所示： 使酸性KMO,溶液褪色，能与溴发生加成反应，A、B正确；该 物质的酸性水解产物有C17 H3sCOOH、C,H3 COOH、 COOCH, CH,OH CIs H2 COOH CHOH,C错误；该物质的碱性水解产物为 CH,OH CH Br CHO CH,OH 5)C为 ,E为 结合 CHsCO0、CzH3CO0-、C,sH。CO0-、CHOH,D正确. CN CH,OH 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 8.D 环共平面，X分子中苯环以及直接连在苯环上的原子共12个 9.C反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反 原子可以共平面，同时一OCH、一CH2 COOH中部分原子也可 应生成乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正 能通过单键旋转与苯环共面，所以X分子中最多共平面的原 确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反 子数大于12个，A错误；X分子中含有羧基，能与NaHCO,溶 应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一， 液反应生成CO2气体；Y分子中含有醛基和酚羟基，酚羟基的 B正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙 酸性弱于碳酸的，不能与NaHCO3溶液反应，所以可以用NaH- 基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个酯基 CO,溶液鉴别X、Y,B正确；Z分子中含有碳碳双键，且双键两 的结构，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的 端的碳原子连接不同的基因，故乙分子存在顺反异构体，C错 所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简 误；Z分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1molZ最多能 式可确定其化学名称是乙酸异丙酯，D正确。 与7molH,发生加成反应，D错误. 10.B分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A正确： 15.A步骤Ⅱ中生成物含一CHO,则该步引入醛基，醛基 该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环上均有3 与银氨溶液反应后酸化，使醛基变为羧基，则戊的结构简式为 种不同化学环境的氢原子，一氯代物共有12种，B错误；分子 COOH 中有两个手性碳原子(*号碳原子)： ,对比甲和戊的分子式，推测步骤V是戊中 H.C-C-NH 的酰胺基发生水解反应（取代反应）得到甲，则甲为 C正确：酯基和酰胺基均能发生水解反应，完全水解可得 H,N《-C00H,其分子中含有氨基、羧基可以发生取代 COOH 反应，含有苯环可以发生加成反应，A错误、C正确；根据题目 HO 3种有机产物，D 所给反应流程图，步骤【为苯胺与乙酰氯发生取代反应，氯原 NH 子与氨基上的氢原子结合生成氯化氢，故步骤I的化学方程式 正确。 11.C由H的结构简式可知，H的化学式为CgH。04,A错 +HCCCI 一定条件 ,B正确； 误；G与M发生酯化反应生成H,因此M的结构简式为 OH H,C一C-NH 0 ,其名称为丙炔酸，B错误：E→F为烯烃的加成反 氨基易被氧化，步骤I消除氨基，步骤Ⅳ发生水解反应又重新 应，F→G为卤代烃的水解（取代）反应，G→H为醇和羧酸的取 引入氨基，因此步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基 代（酯化）反应，反应类型涉及加成反应和取代反应两种，C正 不被氧化，D正确， 确：F→G为卤代烃的水解反应，反应条件为氢氧化钠水溶液， 二、非选择题 加热，D错误， 16.(1)加成反应消去反应 12.AX分子中含有两个酚羟基和一个酯基，则1mol该 OH 有机物与足量NaOH反应，最多消耗3 mol NaOH,B错误；由Y (2)HOOCC=CCOOH HOOC一CH2一CH—COOH 分子的结构可知，Y中的碳原子有sp、sp2种杂化方式，C错 HO OHOH OH 0 (3)OHC一CH一CH一COOH、HOCH2一C一COOH 误；Z与氢气完全加成后的产物为 ,如图 CHO CH CH,COOH CH,COOC,H. “*”所示，含有4个手性碳原子，D错误。 (4)CH,C00H+2C,H,0H泰藏 CH,COOC,H 13.DY中含有C、N、0H四种元素，其电负性大小顺序 △ 为0>N>C>H,B正确；1molZ中的碳碳双键与Br2发生1：1 2H,0 加成反应，酚羟基的邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗 解析：由G的分子式可知，A~G各物质分子中均含有4 2 mol Br2,故1molZ最多能与含3 mol Br2的溴水反应，D错误， 个碳原子，由转化关系可以看出，B分子中含有不饱和键，B→ 14.B苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定与苯 A、B→F、BD的反应均属于加成反应；A、D中均含有卤素原 一3 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 CH,COOH 构体满足条件：①能发生水解反应，根据元素组成知，含有酯 子，F中有羧基，根据G的分子式可推出F为CH,COOH;根据反 基；②能发生银镜反应说明含有醛基，结合氧原子个数知，含有 应条件可知D→E的第①步反应是卤代烃的消去反应；根据D、E HC00一；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种， 的相对分子质量推知B、D、E分别为HOOCCH-=CHCOOH、 两个支链处于对位；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图 HOOCCHBrCHBrCOOH、 H00CC=CC00H,则A为 中有6组吸收峰，说明含有6种不同化学环境的氢原子，则满 HOOCCH,CHCICOOH,由此可知C为HOOCCH2CH(OH)COOH. OOCH 由题给条件可看出，K分子中含有1个羧基、1个醛基、2个羟 足条件的同分异构体有： 基（因为羟基能与金属钠反应）.据此分析解答 OCH CH, 17.(1)CH2=C-C00H 酯基、碳碳双键 共3种. (2)消去反应加成反应 CHO HCOO (3) +2Cu(0H)2+0H△ (6) 先和丙烯发生已知反应②生成 ,在碳 Cu,0↓+3H,0 (4)c 化钨的作用下生成 ,最后与酸性高锰酸钾溶液发生 (5)3 HOOC 一定条件 碳化钨 (6) +CH,=CHCH, 氧化反应生成 ,合成路线为 COOH COOH 酸性高锰酸钾 一定条件 碳化钨 酸性高锰酸钾 CH€HCH, COOH HOOC OH 解析：丙酮和HCN发生加成反应生成A(CH,一C一CH),A COOH CN 18.(1)羟基、醛基(2)BC(3)C1CH2CH2N(CH)2 OH CH-NOH CHNH, 水解生成B(CH, C— CH,),B在浓硫酸作用下发生消去反应 催化剂 (4) +2H, COOH OCH,CH2 N(CH3)2 OCH,CH,N(CH3 )2 CH H,0 生成C,C是甲基丙烯酸，结构简式为CH,=C一COOH,C与 CH-NOH CH2NH2 CH, CHO NH.OH H, 化剂 甲醇发生酯化反应生成D(CH,= -CO0CH3),D发生加聚反 应可以得到有机玻璃E.根据已知信息，可知H的结构简式为 被化剂 CHO O=C一NH, O=C-NH, ,再与H2发生加成反应生成L,I的核磁共振氢谱 CONH 图中有5组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2：1，则I的结构简 CH (6) CH,OH H.C 式为 CH: ,I与C发生酯化反应生成J C(CH3)3 CH CH H.C CH CH,00CC=CH,).据此分析解答. O=C-NH, H.C CH CH: (5)J的结构简式为 CH,00CC=CH,其同分异 CH OH 4 高中化学人教（选择性必修3） 第51~56期 CH 第53期2版参考答案 专练一 解析：由有机物的转化关系可知 发生催化氧化反 1.C2.D3.A4.D OH 专练二 CHO CHO 1.C2.C3.D4.A5.B 应生成〔 在碳酸钾作用下 与C发生取代反应生成 专练三 1.B2.B3.D4.B5.C OH OH 第53期3版参考答案 CHO 同步测评 ,则C为CCH,CH,N(CH)2; 一、选择题 OCH2 CH2 N(CH )2 1.A2.A CHO 3.B“人造金属”与普通金属的制取方法和原料均不相 同；“人造金属”是在某些塑料中加入强氧化剂或还原剂后制 与NH,OH反应生成E,可知E为 得的，而普通金属是用金属化合物加入还原剂等方法制得的； OCH,CH2 N(CH)2 “人造金属”虽然具有一般金属的特性，但它仍属于高分子材 CH-NOH CH-NOH 料中的塑料. 4.B :在催化剂作用下 与 5.C糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物， OCH2 CH2 N(CH )2 OCH,CH2N (CH3)2 木糖醇分子中只含有醇羟基，不属于糖类，A错误；木糖醇属于 CH,NH 多元醇，乙醇属于一元醇，二者不互为同系物，B错误；1个木糖 醇分子中含有5个羟基，1mol木糖醇与足量Na反应最多可产 氢气发生还原反应生成F,则F为 生2.5molH2,C正确；木糖醇分子中含有羟基，也能使酸性 OCH2CH2N(CH3)2 KMnO,溶液褪色，D错误. CH,O- C00H与SOCL,发生取代反应生成 6.D色氨酸分子中含有2个氨基、1个羧基，甘氨酸分子 CH,O 中含有1个羧基、1个氨基，色氨酸自身能形成2种二肽，甘氨 CH.O- -COCI CH O COCI 与 酸自身能形成1种二肽，色氨酸和甘氨酸反应时，色氨酸可以 氨基脱氢，或者羧基脱羟基，能形成3种二肽，则将色氨酸与甘 CHO CH,O 氨酸(NH,CH,COOH)混合，在一定条件下形成的二肽有6种， CH2 NH2 D错误. 发生取代反应生成依托比利. 7.B该有机物分子中含有酚羟基，具有酸性，且酸性强于 HCO,的；Na,CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na,CO,溶液 OCH2 CH2 N(CH3)2 反应，A正确：由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3 (6)D的同分异构体分子中含有苯环，有酰胺基，且分子中 个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H 共有4种不同化学环境的氢原子，结合对称性，说明同分异构 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有 体分子中还含有醚键或酚羟基，故其同分异构体的结构简式为 3种，B错误；该有机物分子中含有酯基，酸性条件下的水解产 0=C-NH 0=C-NH. COOH CONH, CH, 物有2种，分别为 O 前者含有羧基 OH H CH OH C(CH) 和酚羟基且苯环上酚羟基的邻位上含有氢原子、后者含有碳碳 -CH H:C CH: 双键和两个醇羟基，都能发生反应生成高分子，C正确；该有机 O=C-NH, 物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与Br发生 取代反应；还含有碳碳双键，故其还可与Br2发生加成反应，D -CH 正确。 H,C CH OH 8.B结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X 5 高中化学人教（选择性必修3） 第51~56期 的化学计量比为1：2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式 CH,CH-C- COOH 为O OH,分子式为C,H,O,Y的分子式为 CH,CH, C。H,O,,二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键， 解析： 与CL,在光照条件下生成的A为 可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子 CH,CH,CI 主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的 ,A在NaOH的水溶液中加热水解生成B为 高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D CH,CH,OH CH,CHO 正确 ,B催化氧化得到的C为 二、非选择题 9.(1)cd 根据题目所给信息I可知，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反 (2)取代反应（或酯化反应）酯基、碳碳双键 H,C= -CHO (3)己二酸 应生成的D为 ,D再与Br,发生加成反应生 nHOOC (CH2 COOH nHOCH,CH2 CH2 CH2OH 催化剂 Br Br H0E0C(CH,)4C00(CH2)40H+(2n-1)H,0 C -CHO (4)12 H00CCH,-〈)-CH,C00H 成E为 ,E催化氧化后得到的F为 解析：(4)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的 Br Br 同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1mol H( -COOH CO2,说明W中含有2个羧基；2个取代基为一COOH、 一CH2CH2COOH,或者为一COOH、一CH(CH,)COOH,或者 ,根据信息Ⅱ可知，F在Z粉的作用下发生 为一CH,CO0H、一CH2C00H,或者为一CH、-CH(C0OH)2, H,C=C—COOH 各有邻、间、对三种，共有12种；其中核磁共振氢谱为3组吸收 消去反应生成的G为 ,G再发生加聚反应得 峰的物质结构简式为HOOCCH2 -CH COOH COOH COOH EC-CH2 C-CH2 到的M为 10.(1)碳碳双键、羧基 Br Br CH,CH,CI CH2 CH2OH COOH 水 2) NaOH (4)F为 ,含有羧基，所以1molF与足 NaCl (3)保护碳碳双键，防止其被氧化 量NaHC0,反应放出1 mol CO2,A错误；溴原子在氢氧化钠的 水溶液中可以发生水解反应，也可以在氢氧化钠的醇溶液中发 (4)BD 生消去反应，B正确；F没有碳碳不饱和键，不能聚合成高分子 OHC CHO OHC CH:CHO 化合物，C错误；羧基消耗1 mol NaOH,两个溴原子消耗2mol (5)10 或 NaOH,共消耗3 mol NaOH,D正确 CH H2C=CC00H CH,CHO CH,CH-C- -CHO (5)G为 ,其侧链的不饱和度为2，其同 稀NaOH溶液 (6) 分异构体满足：属于芳香族化合物，且只有1种官能团，而且要 发生银镜反应，除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两 Br Br Br Br 个醛基，若苯环上有两个一C0,一个CH,有6种同分异构 CH CH-C-CHO CH.CH-C-COOH 体；若苯环上是一个一CHO,一个一CH,CHO,有邻、间、对三种 Br:/CCI 催化剂 同分异构体；若苯环上是一个一CH(CHO)2,有一种结构，共有 6 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 10种同分异构体.其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的是 OH ,B错误。 CHO OH CHO Ho H 9.C 该塑化剂属于酯，没有亲水基团，不能溶解在水中， CH A错误：该塑化剂结构对称，苯环上有2种不同化学环境的氢 CH,CHO 原子，苯环上的一溴代物只有2种，B错误；该塑化剂可由1分 子邻苯二甲酸和2分子2-乙基-1-己醇发生酯化反应合 (6)苯乙醛的结构简式为 ,以其为原料合成 成，D错误 CH,CH一C一COOH,则需要将两分子苯乙醛连接起 10.D由题干信息可知，产物C中连接溴原子的碳原子 相邻的碳原子上没有氢原子，不能在NaOH醇溶液中加热发生 消去反应，即不能生成E,A错误；由题干信息及D的结构简式 来，根据题目信息I可知，2分子苯乙醛中的醛基可以发生在 CH,CH-C-CHO 可知，B的结构简式为H,C入CH,,B错误；由上述机理可 CH NaOH溶液中发生加成反应生成 ,再将醛 知，醇与HBr发生取代反应时，主产物是Bˉ进攻连接碳原子 基氧化为羧基即可得目标产物，但根据题目中流程可知，需要 多的碳正离子形成的物质，即 OH HBr (副产 先将双键加成，然后再消去，从而保护双键，所以合成路线为 CH,CHO CH,CH-C-CHO OH HBr (主产物)，C错误；D的结构不 稀NaOH溶液 Br./CCl 物) 对称，发生消去反应时生成两种烯烃，分别是E和 Br Br Br Br H,C ,D正确. 入 CH2CH—C -CHO CH,CH一C-COOH CH. CH 02 催化剂 11.AZ分子中含多个羟基，易与水分子形成氢键，聚乙 -CH,CH=C- C00H. 烯不溶于水，则亲水性：Z>聚乙烯，A正确；X中碳碳双键转化 为单键，且生成高分子，该反应为加聚反应，B错误；X中碳碳 双键与H一S键发生加成，X中含3个氮原子，且3个碳碳双键 第54期参考答案 发生加成反应，则乙的重复结构单元中也含有3个硫原子，可 阶段测试卷（二） 知Z的重复结构单元中，nwns=1:1,C错误；该反应中生成物 一、选择题 只有一种，为化合反应，反应的原子利用率为100%，D错误 1.C2.D3.B 12.CZ中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使 4.C根据题目所给转化关系和反应条件可知，X→Y发 高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验乙中的碳 生烯烃加成反应，Y→Z发生卤代烃水解取代生成二醇，Z→W 碳双键，C错误. 发生双分子二醇分子之间脱水反应，根据W的结构简式可知， 13.C通过红外光谱图可获得有机物分子中所含有的化 X是CH2=CH2,Y是CH2BCH2Br,Z是HOCH,CH2OH. 学键或官能团信息，因此可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官 5.B 能团的种类，A正确；1个葡萄糖[CH2OH(CHOH),CHO]分子 6.A①加人氯化铁溶液，溶液显紫色，说明含有酚羟基， 中含有4个手性碳原子，则1mol葡萄糖分子中含有4mol手性 ①正确：②加入碳酸氢钠溶液，产生气泡，说明含有羧基，气体 碳原子，其数目为2.408×104，B正确；一C00H不能与H2发 为二氧化碳，②正确；③加入银氨溶液不发生银镜反应，不产生 生加成反应，1mola-酮戊二酸只能与1molH2发生加成反 银镜，说明结构中不含醛基，③正确；④加人溴水，溶液褪色，不 应，C错误；谷氨酸分子中含有2个一COOH,因此“中和”时， 能说明含有碳碳双键，因为该物质属于酚类，可与溴水发生取 需严格控制Na2CO3的用量，若Na,C03过量，则2个一COOH 代反应而使溴水褪色，④错误；由分析可知，①②③正确，答案 都会和Na,CO3反应，D正确. 选A. 14.B饱和碳原子采取sp3杂化，形成双键的碳原子采取 7.C腺嘌呤核苷结构不对称，根据等效氢原子判断方法 sp杂化，由E、F、G的结构可知，A正确；由结构简式可知，高 HN COOH 可知，该有机物中含有11种不同化学环境的氢原子，C错误。 分子Y一定条件下发生水解反应生成)一 和 8.B异山梨醇分子中有4个手性碳原子，如图“*”所 NH, 一7 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 COOH 2HOCH,CH,OH +2NaBr ,B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺 (4)碳碳三键、酯基 基能形成氢键，C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中 都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的 保护，D正确， 15.DY和Z碳碳双键碳原子上的氢原子在同侧是顺式 结构，在两侧则是反式结构，A正确；X、Y、Z分别与足量酸性 KMO,溶液反应，苯环上的支链碳原子被氧化成羧基，三者均 存在两条支链且处于苯环的对位，故反应所得的芳香族化合物 COOH 相同，均为 ,B正确；Y分子中含有碳碳双键可以发生 COOH 解析：根据A的化学式和D的结构简式，可知A的结构简 加聚反应，Y分子中同时含有羟基、羧基，也可以发生缩聚反 CH, 应，C正确；X分子中含醛基，能被溴水氧化而使溴水褪色，Y 式为 ,A被酸性高锰酸钾溶液氧化得到B,则B为 能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，二者褪色原理不同，D 错误. CH, 二、非选择题 COOH 16.(1)作催化剂 根据已知反应以及B、D的化学式，可知C为 (2)NaOH溶液中和硫酸，使检验水解产物的实验顺利 进行 COOH 0 0 (3)(C,Ho0,),+nH,0我跨nCH20。 淀粉 葡萄糖 E为HOCH,CH,Br. (4)溶液变蓝 Br (5)不能硫酸能溶解C(OH)2而使实验失败 向混合 00 液中加人稍过量的NaOH溶液糖尿病 (2)B为对二苯甲酸，苯环上的C原子以及和苯环直接相 17.(1)C1oH2023 连的C原子共平面，A正确；红外光谱法可用于测定有机化合 (2)b 物中的官能团，B正确；化合物D和F发生加聚反应生成P,C 错误；聚合物P含有酯基，会在碱性条件下水解，D错误 (3)否 HO CHCH,CH3、 (4)F分子中含有的官能团为碳碳三键、酯基F的化学式为 CHO HO -CH2CHCH,、HO CH,CH,CH,CHO CH。0,不饱和度为6，则满足条件的同分异构体有 CHO CH3 HO -CCHO、HO CHCH,CHO(任写一种即 CH CH, (5)采用逆合成分析法，根据已知反应可知， 可) 是由《C-N,和《○C=CH反应得 (4)c(5)100 18.(1)对二甲苯HOCH,CH,Br (2)AB 0 COONa 到，则根据所给信息合成-N,即可。 Br 第55期参考答案 3) +4NaOH H,0 《有机化学基础》综合质量检测卷（一） Br 一、选择题 COONa 1.A2.C3.A —8 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 4.A由质谱图可知该有机物相对分子质量为106，A错误. 左侧甲基上的3个氢原子中有1个可能与右边的分子整体共 5.A脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺 平面，故最多有25个原子共平面，B错误：由E的结构简式可 嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核 知，E分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振谱 糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全 中有4组吸收峰，C正确；聚芳酯G中含有酯基，在稀H2S04和 相同，戊糖不同，A错误。 NaOH溶液中均可发生水解反应，D正确. 6.B苯酚和碳酸氢钠溶液都可以溶解在水中，不能用过 15.C根据X的结构简式可知，该有机物上有8种不同 滤的方法将二者分离，B错误 化学环境的氢原子，氯原子取代碳碳双键中“CH2”上的H原子 7.C烷烃分子的通式是CH+2,根据关系式： 时存在顺反异构，因此一氯代物共有9种，A正确：根据Y的结 CH2x+2~(n+1)H20 构简式可知，能与溴水发生反应的官能团是碳碳双键，1molY 1 mol (n +1)mol 中含有1mol碳碳双键，最多消耗1 mol Br2,B正确；X中能与 145g H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，则1molX最多消耗4 12.5 mol (14n+2)g molH2,C错误；X中有能与NaOH反应的酯基，Y中有能与 可得：14n+2)=n+)m0,解得n=4,故该烷轻分子 NaOH反应的酯基和酚羟基，Z中有能与NaOH反应的酚羟基 145g-12.5mol 和酰胺基，因此等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应， 是C4Ho.C4Ho有CH,CH2CH2CH,、CHCH(CH3)2两种同分 消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2，D正确. 异构体，CH,CHCH,CH的二氯代物有6种，CH,CH(CH3)2 二、非选择题 的二氯代物有3种，故该烃的二氯代物共有9种. 16.(1)b 8.D9.C (2)三颈烧瓶中混合液不再分层（或甲苯层消失） 10.B10-羟基喜树碱分子中含有羟基、酰胺基和酯基三 (3)减少苯甲酸因溶解造成损失升华 种含氧官能团，A错误；该分子中含有酚羟基，可与FeCl,溶液 (4)2Mn04+3HS03+0H=2M02↓+3S0+2H,0 发生显色反应，B正确；该分子中不含羧基，不能与NaHCO,溶 (5)①常温下苯甲酸微溶于水而易溶于乙醇 液反应产生C02,C错误；该分子中的手性碳原子如图“*”所 ②滴加最后一滴NaOH标准溶液后，溶液由无色变为浅红 HO 色，且30秒不褪色 ③99.00% 示： 只有1个手性碳原子，D错误. 17.(1)0 +CL HCI HO O (2)环戊烯消去反应 11.Aa与b的分子式相同，都为C,Hg,结构不同，互为 (3)HOCH,CH,CHO 同分异构体，A正确；a分子中两个环共用的饱和碳原子与周 (4)nHOOC (CH COOH+nHOCH,CH CHOH △ 围4个碳原子构成四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，B 0 0 7 错误；b中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4 +(2n-1)H20 HO-C-(CH2)-C- 0-(CH)0H 种，C错误；b中不含碳碳双键，不能与溴水反应使其褪色，D错误 12.B形成网状结构的过程是CH2=CHCOONa和交联 CH, 剂CH,=CH《》CH=CH,在一定条件下发生加聚反应， (5)HC—0 -C-COOH B错误. CH3 13.B CH=CH与H,O、CO在催化剂作用下发生反应制 (6)b 得CH2=CHCOOH,CH=CH2与HO、CO在催化剂作用下发 解析：A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B,则A 生反应制得CH,CH,COOH,CO与H2在催化剂作用下发生反 为环戊烷，B发生消去反应生成的C为》：C发生氧化反应 应制得CH,OH,CH2=CHCOOH与CH,OH在浓硫酸作催化剂 的条件下发生酯化反应生成的G为CH2=CHCOOCH, 生成的D为HOOC(CH2),COOH,由已知信息可知乙醛与甲醛 CH,=CHCOOCH,发生加聚反应生成的I为ECH,一CH 反应生成的F为HOCH,CH2CHO,F与氢气发生加成反应生成 的G为HOCH,CH,CH,OH,D与G发生缩聚反应生成的PPG COOCH 0 (聚丙烯酸甲酯)，CH,CH,COOH与CH,OH在浓硫酸作催化剂 i ,以此来解答。 为1H0--(cH)C-0-(CH0H 的条件下发生酯化反应生成的H为CHCH,COOCH,据此回 (5)①能与饱和NaHCO,溶液反应产生气体，说明含有羧 答.G合成I是加聚反应，I是聚丙烯酸甲酯，水解生成聚丙烯 基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和 酸，属于高分子，B错误 酯基，因此是甲酸形成的酯基，其中核磁共振氢谱显示有3组 14.B由化学方程式及原子守恒可以判断，该反应为缩聚 OOCH 反应，X为乙酸，p=2m-1,A正确；萘环上所有原子共平面， 一CO0一中所有原子共平面，饱和碳原子具有甲烷的结构特 吸收峰，且峰面积之比为6：1：1的是H,CCC00H 点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则F中 CH: 一 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 (6)根据PPG的结构简式可知，其链节的式量是172，若 CH: PPG的平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 结合E的分子式和F的结构可知，E为 ,F与S0Cl2反 10000÷172≈58，答案选b. CI COCI COCI 18.(1)羧基、碳氯键 (2) (3)AD 应得到G,结合G的分子式可知，G为 ,I水解得到消 CI H.CO CH-COOCH H CO 4) CH,CH,COOCH,HCI- 炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为 CH, CI CI 与HC得到I的反应类似已知信息中第二步的反应，由此可判 CH.COOCH H.CO H.CO CH 断出日为 CH2CH2CO0CH3,C与G NH,CI CH: CH CH (5)CH,CH0接化剂 0,/Cu 反应得到H,据此解答。 HO-HC O=C HCN CN CN (3)CH,0-人-NH,的氨基直接连接在苯环上，化合 物A分子中的氨基连接在一NH一上，氨基是吸电子基团，即 CH A中氨基上的N原子核更易结合H,碱性更强，A错误； CH, H/H,0 0 A+BC的反应，是B分子中羰基先加成，得到羟基，羟基再 4 COOH COOH 与相邻N原子上的H原子发生消去反应得到N=C,涉及加成 反应和消去反应，B正确；D→E的反应，是甲苯对位上的H原 子被Cl原子取代，试剂可为CL,/FCl,C正确；由“消炎痛”的 COOH 结构可知，其分子式为CgH6ClNO4,D错误. H:CO (4)H( CH2CHCO0CH,）与 OCH; 6 HCO十C=CH CH: HCO OCH OCH H,CO OCHs H,CO OCH（其他符合条件的结构也可) CI CH-COOCH H.CO 解析：A与B发生类似已知信息的反应生成C,则C为 -CH; H.CO HC得到I( )的反应类似已知信息中 COOCH,D发生反应生成E, NH-N=C CH 10 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 第二步的反应，化学方程式为：2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基 H.CO CH,CH2 COOCH3+HCl一→NH,Cl (一0CH),无三元环，符合条件的结构简式为 H CO OCH CH. OCHs H:CO-C=CH H.CO OCH. (其他符合条 HCO OCH OCH CH COOCH H.CO 件的结构也可) CH 第56期3、4版参考答案 《有机化学基础》综合质量检测卷（二） 一、选择题 1.B2.A3.C4.A 5.B乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇与乙酸均易 CH: 溶于水，且乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，可用分液的方法分 (5)结合已知反应可知 在酸性 离，得到的溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差 COOH 较大，可用蒸馏方法将乙醇分离出来.乙酸钠中加入硫酸，得到 乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，可用蒸馏方法将乙酸分离 出来，故选B. COOH 条件下可得 NH 与 6.C 该有机物的结构简式为 HN一 OH,C错误. CH CH; 0= 反应可得到 7.C COOH COOH 8.C反应(2)发生卤代烃的消去反应，反应条件为Na0H 醇溶液、加热；而反应(7)发生卤代烃的水解反应，反应条件为 CH, NaOH水溶液、加热，C错误， 0 比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN加 9.D根据X的结构简式可知，X分子中含有碳碳双键， COOH 可与B2发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基邻位上的 CH, 氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X分子中含有酚羟基， 成延长碳链得到HO一HC 然后依次氧化、酸性水解得 可与FCl,溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、 CN 酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X分子中碳碳双键上的 CH 1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基)，故X不存在顺 到0=C1 ,具体合成路线如下：CH,CHO 催化剂 HCN 反异构，D错误。 COOH 10.B 由M和对苯二甲酸的结构简式可知， CH CH, CH 0,/Cu H'/HO HOOC- COOH 和 Cl反应生成B HO 0=C △ △ COOH CI (HOOC- COOH),B与NaOH水溶液在一定条件下反 COOH ONa COOH 应生成C(NaOOC- COONa),C经强酸酸化得到D (6)化合物B为CH,COCH2CH2 COOCH,同分异构体中有 -11 高中化学人教（选择性必修3）第51~56期 OH 机物F的质荷比可知，F的相对分子量为72,0.72g有机物F (HOOC- COOH),D和E在一定条件下发生缩聚反应 的物质的量为 0.72g=0.01mol,浓硫酸增重0.72g为生成 72 g/mol OH 水的质量，则F中H原子的物质的量n(H)=2n(H0)= NH 0.72g×2=0.080l,碱石灰增重1.76g为生成C0,的质 18 g/mol 生成M,则E的结构简式为H,N NH,,据此分析解题 1.76g= 量，则F中C原子的物质的量n(C)=n(C0,)=4g NH, 0.04mol,则F中0原子的物质的量n（0)= 11.C根据PLA的结构简式可知，PLA分子中含有酯基， 可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；根据MP的结构可 0.72g-0.08 mol x1g/mol-0.04 mol x12 g/mol=0.01 mol, 16 g/mol 知，MP可由丙酸和甲醇发生酯化反应得到，因此其化学名称为 0.01molF中含有0.08molH原子、0.04molC原子 丙酸甲酯，B正确；MP分子中含有羧基的的同分异构体相当于 0.01mol0原子，则F的分子式为C,H,0,由核磁共振氢谱图 丙烷中的一个氢原子被羧基取代，丙烷有2种不同化学环境的 可知F中有4种不同化学环境的H原子，且个数比为1：2：2：3， 氢原子，故MP分子中含有羧基的同分异构体有2种，分别为 结合J的结构可推知，F的结构简式为HC=C一CHOH,F 正丁酸和异丁酸，C错误；MMA分子中含有碳碳双键，可使溴 CH 水、酸性KMnO,溶液褪色，而MP分子中只含有酯基，不能使 Br 两者褪色，D正确。 12.D由结构简式可知，Y和Z的分子式相同、结构不同， 与HBr发生加成反应生成G,则G为HCC一CH,OH,G发 互为同分异构体，A正确；由结构简式可知，芘分子中含有3种 CH, 不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，B正确；由结构简式 Br 可知，Y分子中含有酯基，能与氢氧化钠溶液反应，则1olY 生催化氧化生成H,则H为H,C CHO;H发生消去反应 与足量氢氧化钠溶液反应最多消耗2mol氢氧化钠，C正确；由 CH 结构简式可知，一定条件下X分子与足量氢气发生加成反应 生成I,I为HC=C -CHO CHOH CHOH CH 所得产物为 分子中含有4个手性碳原子： (4)I为H2C=( CH0,I的同分异构体：①能使Br2的 HOHC CH, CHOH CH.OH CCL,溶液褪色，说明含碳碳双键；②分子中所含不同化学环境 ,如图“*”所示，D错误。 的氢原子的比为2：1，则符合条件的同分异构体为 CHOH HOHC 二、非选择题 CH,=CH一O一CH=CH2(或 13.(1)2Mn0,+10Cl+16H*=2Mm2++5Cl2↑+8H20 (5)要使有机物F分子中的羟基发生催化氧化反应转化 (2)水浴加热C2HOH+4CL2 80-90℃，Cd,CH0+5HC1 为醛基，在该条件下碳碳双键会被氧化，故设置F→G反应步 (3)平衡气压，使浓盐酸可以顺利流下 骤，可以保护碳碳双键，防止其被氧化 (4)饱和食盐水C2HC(5)ab(6)90.00% 15.(1)CoH202酮羰基、羟基 COOH (2)2-甲基丙酸4HC00CH,CH,CH (3)c(4)取代反应（或水解反应） 14.(1) -NO, (2)CaHgO H2 C=C-CH,OH CH CH CH, (5)n CH,=C 一定条件 CH2 C (3)加成反应(4)CH2=CH一0一CH=CH2（或 COOCH COOCH (5)保护碳碳双键，防止其被氧化 CH3 COOH COOH 解析：A发生硝化（取代）反应生成B,B被高锰酸钾氧化 H, (6 生成C,C被还原生成D,由A的分子式及D的结构简式可推 H 催化剂，△ CH, CH HOOC COCI NO C.He 测出A为 ,B为 C为 ;由有 ICL,△ 1213.抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下图所示反应制得， c.可用Br,/CCL,鉴别化合物G和I 第Ⅱ卷非选择题（共55分） (5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 、秘 ①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链， 二、非选择题（本题包括3小题，共55分） 且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振 16.(14分)与有机物B相关的反应信息如下： 氢谱图中有6组吸收峰 下列有关说法不正确的是 F 足量NaHCO,溶液 →G(C.H.ONa2) A.X的分子式为C,H03 (6)已知：〉-CH, KMnO,(H*) ⑦)-C00H,请参照题 H/Ni B.Y中所含元素的电负性大小：O>N>C>H 回By0L回Ne0除，今包(E的相对分于质量为14 中流程，以异戊二烯( )和丙烯为原料设计对苯二甲酸的 C.Z分子中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基 催D的相对分子质量为276 合成路线： D.1mol有机化合物Z最多能与含2 mol Br2的溴水发生反应 18.(21分)某研究小组按下列路线合成胃动力药物依托比利. 14.化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 直①N:0H0,△，回*徒酸 ②酸化 →回 H为六元或入元环状化合物 CH CHO CH,COOH COOH OCH 催化氧化 H0-CH0 (1)写出下列反应的反应类型： CHO K.CO (CHC0).0.(CHCH),N,△ C-CH B→A: ,D→E的第①步反应： CuH N.O E催化剂 H,CO OCH, (2)写出E、C的结构简式：E_ 、C OCH.CH-N(CH2). 高中 (3)C的一种同分异构体K有如下特点：1 mol K可以和3mol金 高 下列说法正确的是 属钠发生反应放出33.6LH2(标准状况下)，1olK与足量的 CH,0〈 〉c00HS04H0- 中 化学 依托比利 A.X分子中最多有12个原子共平面 NaHCO,溶液反应生成1 mol CO,,1molK还可以发生银镜反应 化学 B.可以用NaHCO,溶液鉴别X、Y 生成2 mol Ag.已知两个羟基连在同一个碳原子上的结构不稳 OH H 八教选 -H20 C.Z分子不存在顺反异构体 定，试写出K的结构简式： 已知：CH一N →一CH=N一.回答下列问题： 择性 D.1molZ最多能与6molH2发生加成反应 (4)写出在浓硫酸存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化 (1)化合物B分子中的含氧官能团的名称是 人教选择性 15.有机物甲的分子式为C,HNO,,可以通过下图路线合成（分离方 学方程式 (2)下列说法不正确的是 （填字母) 17.(20分)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙 A.化合物A能与FeCl,发生显色反应 法和其他产物已省略).下列说法不正确的是 ( 必修 3 CHO 酮和1,3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。 B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 3 综 C.在B+CD的反应中，K,C0,作催化剂 合质 是色 ⑤ CO,HCI ②H →戊(CHO,N) aa西语回”回设回况x区春动 △ D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 量检测 一定条件 H,C( H.C- H ⑨*HS0万 (3)化合物C的结构简式是 H2O 甲一定条件 F1,3-T二净)0CH=CHCH0cl △ 综合质量检测 (CH02) (4)写出E→F的化学方程式： 一定条件 CHO (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲 A.甲的结构简式为 -COOH 可发生取代反应、加成反应 OH R OH 酰胺(CH,NHOC).利用以上合成线路中的相关信息，设计该 HCN 已知：① 催化剂 H20 NH. H H CN H COOH 0 ②K 一定条件 碳化钨 合成路线： (用流程图 + 一定条件 表示，无机试剂任选) B.步骤I反应的化学方程式为 H,C-C-Cl ③化合物I的核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为 (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简 NH 1:2:2:2:1.回答下列问题： 式： (1)C的结构简式为 _;D分子中的官能团名称为 ①分子中含有苯环； (2)B→C、F→G的反应类型分别为」 ②分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基 (3)加热条件下H与新制氢氧化铜反应的离子方程式为 0 H,C- -NH -C-NH2 ) (4)下列说法正确的是 (填字母) C.步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤V的反应类型是取代反应 a.化合物J不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.步骤I和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 b.化合物I遇FeCl溶液显紫色 (参考答案见下期) 本版责任编辑：赵文佳 报纸编辑质量反馈电话： 2026年7月13日·星期 高中化学 0351-5271268 报纸发行质量反馈电话： 第 52期总第1200期 人教 0351-5271248 羞理格 选择性必修3 第51期2版参考答案 山西师范大学主管山西师大教育科技传媒集团主办数理报社编辑出版 社长：徐文伟国内统一连续出版物号：CN14-0707八F) 邮发代号：21-355 专练一 1.B2.D3.D 4.C5.A 专练二 1.D2.A3.C (2)装置A中反应产生的气体通入苯酚钠 AC5D 第51期3版参考答案 乙醇与苯酚的深度对比解栀 溶液中，实验现象为 ,反应 步测评 的离子方程式为」 3.C B 5.D (3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证 A7.A ⊙四川黄良华 二、非选择题 一、分子结构的差异 D.苯酚对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，可 明碳酸的酸性比苯酚的强，理由是乙酸有挥发 8.(1)HC《〉 三氟甲苯 羟基直接跟苯环相连形成的化合物加叫酚. 用酒精洗涤 性，挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应，生 (2)浓硝酸、浓硫酸和 加热取代反应（或硝化 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 解析：纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中 成苯酚.改进该装置的方法是 反应) 化合物叫醇. 的氧气氧化为粉红色晶体，A错误 (4)在相同温度下，测定相同物质的量浓度 例1.由羟基分别与下列基团相互结合所构 答案：A 的下列物质的pH. a.NaHCO3溶液 b.Na2CO3溶液 成的化合物中，属于醇的是 ( 三、酸性的差异 A.CH, 苯酚分子结构中的H一0是极性键，同时 c.CH,COONa溶液 d.《-oNa溶液 B. 又受苯环的影响，使H一0极性增强，可以发生 其pH由大到小排列的顺序为 (填 C.RCH(NH2 )CO- D.CH. 微弱的电离生成H*,具有很弱的酸性（不能使序号）. 解析：(1)左管液面高于右管液面，静置一 解析：A、B项中的基团与羟基相连后形成 指示剂变色).遇NaOH溶液时生成易溶于水的 苯酚钠，使溶液澄清，但酚的酸性比碳酸的弱，故 段时间后，若·形管两侧液面差不发生变化，说 的化合物属于酚；C项中的基团与羟基相连后 (5)9 明装置气密性良好，故该生操作正确： 形成的化合物属于羧酸。 向苯酚钠溶液中通入C02时，原澄清的溶液又变 浑浊，原因是重新生成了溶解度小的苯酚. (2)装置A中反应产生的气体为C02,通入 答案：D 乙醇中一OH与一C,H、直接相连，不能电 苯酚钠溶液中，生成常温下溶解度较小的苯酚， CH 二、物理性质的差异 离生成H,不显酸性 所以实验现象为试管中溶液出现浑浊. 浓HNO,△ 纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点 浓HS0, 例3.某校化学小组为探究乙酸、碳酸和苯 (3)为防止挥发出的乙酸与苯酚钠反应，应 43℃，易溶于有机溶剂，常温下在水中的溶解度 酚的酸性强弱进行了下列实验 在装置A和B之间连一个吸收乙酸的装置. OCH. 较小，高于65℃时能与水以任意比例混溶，有毒， (4)根据盐类的水解规律判断.酸性： 0s HC 对皮肤有强腐蚀性 CH,COOH >H2 CO,> 《○-OH>HC0,“越 乙醇是无色、透明，具有特殊香味的液体（易 弱越水解”，即对应的酸越弱，水解程度越大，溶 OCH 挥发)，密渡比水的小，能跟水以任意比混溶（一般 的 液的pH越大. 不能作萃取剂)，是一种重要的有机溶剂，能溶解多 请回答下列问题： 答案：(1)正确CaC03+2CHC00H一→ NHCOCH 种有机物和无机物， (1)某生检查装置A的气密性时，先关闭止 Ca(CH,C00)2+C02↑+H,0 9.(1)1 例2.下列关于苯酚的说法中，不正确的是 水夹，从左管向U形管内加水，至左管液面高于 (2)试管中出现浑浊 C6H0-+C02+ CN 右管液面，静置一段时间后，若U形管两侧液面 H,O一→C,HOH+HCO 代反应 CH2Br A.纯净的苯酚是粉红色晶体 差不发生变化，则气密性良好.你认为该生的操 (3)在装置A和B之间连一个盛有饱和碳 B.有特殊气味 作正确与否？ (填“正确”或“错误”). 酸氢钠溶液的洗气瓶 (2) C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 大理石与乙酸溶液反应的化学方程式为 (4)b>d>a>c 酚酯也叫酰基酚，分子中含有独特的 COOCH CH.CH.OH 0 有机物考查的新热点 结构，其官能团可以看成是酯 COOCH 酚酯 ©湖北高凯 3 醛基 基( 0C ).由于其中的酯基结构比较隐 解析：根据题目要求，应该将一COOH改为 二、计算碱的用量时要当心遗漏酚酯 H:C CH, 蔽，容易引发一系列的差错.也正因为这一特 HO (4)H3C 酯基结构.但由于只有一个碳原子存在于酯的 ON 点，酚酯常常成为有机试题的一个考查热点，我 例2.七叶亭 是一种植 5)Na( H 水液 结构中，所以只能改写成甲酸酯，并且属于酚 HO 中的 -H0 们要予以高度关注.建议同学们从以下三个方 氧化为一C0OH,无法得到E 酯，羟基和酯基有邻、间、对3种位置，因此符合 物抗菌素，适用于细菌性痢疾，下列说法中正确 面进行思考 的是 要求的同分异构体有3种 一、书写同分异构体时要考虑到酚酯 A.该物质在常温下能与水以任意比例互溶 例1.水杨酸的结构简式是 B.分子中所有碳原子可共平面 H0-人)一C00H,它有多种同分异构体，其 C.该物质可以发生取代反应、加成反应和 消去反应 中既含有酚羟基又含有酯基的共有 0 D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最 种，写出其中任一种同分异构体的结构简式 人 CH 中任意 多可消耗3 mol NaOH (下转第2版) 素养专练 数理极 化合物能与醛、酮发生加成反应，其加成产物在酸 性条件下水解可生成醇.工业上，醛、酮与金属有 羰基的加成反应 机化合物的加成反应主要用于制取各类醇.反应 机理如下： OMgX c=+R-MBgX一】 -C-OH+Mg(OH)X ⊙江西许 宏 1.乙醛与几种加成试剂的加成产物见下表 R 如乙醛与甲基碘化镁加成可制得异丙醇，其 转化过程可表示为： 电荷分布 C=0 试剂名称 化学式 与乙醛加成的产物 CH, (R')H R CH,CHO+CH,Mgl无*乙CH,-CH-OMgl CH, H-C-CN (R)H-C-OA 氢氰酸 HCN H-CN H/H, OH →CH,CHOH+Mg(OH)I Q~羟基丙腈 能与醛、酮发生加成反应的试剂有H,、HCN、 例2.烃基卤化镁试剂（也称为格氏试剂）在有 NH,及醇(R一OH)等 机合成中有重要应用.其反应机理是烃基卤化镁 CH3 试剂中带有负电荷的烃基与带有正电荷的基团结 氨及氨的 H一C-NH2 注意：羰基不能与Br2发生加成反应. 衍生物 NH H-NH, 合，从而发生取代或者加成反应.下列反应中有机 OH 例1.某有机化合物的结构简式为 (以氨为例) 产物不合理的是 () α-羟基乙胺 CH,=CHCH,CHO,下列对其化学性质的判断正 确的是 () A.RMgBr ROH CH3 A.不能与银氨溶液反应 B.RMgBr RGR-R 醇类 H一C一OCH3 B.不能使酸性KMnO4溶液褪色 C02 CH-OH H-OCH C.RMgBr 以甲醇为例》 OH C.1mol该物质能与2molH2发生加成反应 COOH 乙醛半编甲醇 D.1mol该物质能与2 mol HBr发生加成反应 0 解析：含有醛基，能与银氨溶液发生反应，A错 D.RMgBRCH.CH.OH 0 误；醛基和碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色， 解析：A中带有负电荷的Rˉ与带有负电荷的 羰基（一C )含有不饱和碳原子，可发生加 B错误；醛基和碳碳双键均能与H,发生加成反应， OH结合，不符合题述反应机理，A错误；B中带有 成反应.羰基氧原子吸引电子的能力比碳原子的 C正确：醛基不能与HBr发生加成反应，D错误. 负电荷的R与带有正电荷的R'+结合，符合题述 大，使得羰基双键上的氧原子带部分负电荷，碳原 答案：C 反应机理，B正确；C中带有负电荷的R与H*和 子上带部分正电荷.当发生加成反应时，碳原子与 2.与“格氏试剂”的加成反应 C02结合，符合题述反应机理，C正确；D中带有负 加成试剂中带部分负电荷的基团结合，氧原子与 分子中含有与碳原子相连的金属原子的有机电荷的Rˉ与H+和环氧乙烷结合，符合题述反应 加成试剂中带部分正电荷的基团结合.反应机理 化合物称为金属有机化合物，如烷基锂(R一Li)、机理，D正确. 如下： 烷基卤化镁(R一MgX,即格氏试剂)等.金属有机 答案：A (上接第1版) 小试牛刀 酚的分离和回收方法 解析：该物质含酚羟基，不属于醇，不能与 1.300多年前，著名化学家波义耳发现了 水以任意比互溶，A错误：该物质中羟基与苯 COOH 。山西李阳 环相连，不能发生消去反应，C错误；分子中含 有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生 铁盐与没食子酸( )的显色反 1.有机溶剂中混有苯酚 (1)苯中混有苯酚，其回收方案为 成一个酚羟基，所以1mol该物质与足量 HO OH OH 乙醇 NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH,D 加入 苯酚的■NaOH溶液 ONa 应，并由此发明了蓝黑墨水.这一发现主要利 乙醇溶液蒸馏 :入 错误 >水溶液(.NaOH足量0厂 答案：B 用的性质与下列结构的性质一致的是( 分液L→NaHCO,溶液 (2)乙醇中混有苯酚，其回收方案为 三、书写化学方程式时要关注酚酯结构 A.酚羟基 B.酯基 →有机层（苯） -CH,CH,Br C.醇羟基 D.苯环 苯酚的NaOH溶液 OH ONa 例3.写出有机化合物 苯溶液 入 -O0CH 分液 2.吗替麦考酚酯主要用于预防器官排斥 ,水层（「 分液 L→NaHCO,溶液 与NaOH溶液充分反应的化学方程式 反应，其结构简式如下图所示.下列关于该有 2.废水中含有苯酚 机化合物的说法错误的是 废水中含有苯酚，其回收方案为 OH 解析：此有机化合物同样具有很强的代表 同1中 性，它把卤代烃的水解和酚酯的水解有机地结 苯酚的苯溶液1法 含苯酚的加入苯，振荡 NaHCO,溶液 合起来.水解生成的卤化氢、酚和羧酸类物质 工业废水分液 均能与NaOH发生反应.所以它消耗的NaOH →水层 【小结】在进行苯酚的分离提纯时，因苯酚易被空气 是其自身的3倍. A.分子中含氧官能团有3种 中的氧气氧化，所以不能采用直接加热蒸馏的方法来分 B.不含手性碳原子 答案 -CL,CIH,Br+3NaOH△ 离苯酚与其他物质，一般需将苯酚转化为◇一0Na -O0CH C.1mol该有机物最多可消耗4 mol NaOH 将酚羟基保护起来，待其他转化完成后，再利用C02将其 -CH,CH,OH D.可以发生加成、氧化、取代反应 复原，这一点也常用于有机合成 ONa +NaBr HCOONa H,O 小试牛刀参考答案：1.A2.C 9.下列反应能得到相同的产物，相关叙述错误的是 A.取代反应B.加成反应C.消去反应 D.氧化反应 OH 0 《烃的衍生物》综合质量检测卷 5.下列有关实验装置及用途的叙述正确的是 ① 玻璃食 1-溴丙烷和 0 人H HO 浓盐酸 温度计 NaOH的乙 OH 0- 浮溶液 ⊙数理报社试题研究中心 ② H* 可能用到的相对原子质量：H-1C-120-16Br-80 0 0 A.反应①的反应类型为取代反应 第I卷选择题（共45分）】 (b) d B.反应②是合成酯的方法之 A.a装置用于检验消去产物 C.产物分子中所有碳原子共平面 B.b装置检验酸性：盐酸>碳酸>苯酚 题号123456789101112131415 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 C.c装置用于实验室制取并收集乙烯 选项 D.d装置用于实验室制硝基苯 10.某种天然生物活性物质的结构简式如下图所示，下列有关该物 一、选择题（本题包括15小题，每小题3分，共45分，每小题只有1 6.为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法 质的说法错误的是 () 个选项符合题意) 均正确的是 ( 1.化学在人类生活中扮演着重要角色，以下应用不正确的是( 选项 有机物（杂质） 除杂试剂 分离方法 A.用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水 A 丙酸（丙醇） 02、Cu 分液 高 果保鲜的目的 B 丙烷（乙烯） 酸性KMnO,溶液 洗气 化学 B.浸泡生物标本的福尔马林，具有杀菌防腐性能，是37%的苯酚 丙酸丙酯（丙酸）》 饱和Na,CO3溶液 分液 中化学 水溶液 D 苯酚（苯甲酸） NaOH溶液 过滤 教选择 C.医疗上常用体积分数为75%的酒精作消毒剂 7.某油脂在常温下呈液态，其中一种成分（链状结构）的结构简式为 A.分子中有两种含氧官能团B.苯环上的一氯代物共有6种 D.甘油可作护肤保湿剂 C.分子中有2个手性碳原子 ,D.完全水解得3种有机产物 性 2.下列说法正确的是 C,HsC00CH,,下列有关该物质判断错误的是 11.下图为合成有机化工原料H的转化步骤： 选择性 0 CH COOCH 必修 3 CIsH COOCH 3 A.H O 属于醛类 A.能使酸性KMnO,溶液褪色 CH,=CH2→Br HO OH OH B.能与溴发生加成反应 质量 B.CH3一CH2一CH用系统命名法命名为2-甲基-1-丙醇 C.其酸性水解产物有6种 下列说法正确的是 CH D.其碱性水解产物有4种 c.○/、<、○一三者互为铜系物 8.糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2-甲基呋喃.下列说 A.H的化学式为CH,04 法错误的是 ( B.M为丙烯酸 D.苯、苯酚、己烯只用一种试剂就可以鉴别 C.整个过程中的反应类型只有2种 3.植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来 D.FG的反应条件为氢氧化钠乙醇溶液，加热 看，它们是完全不同的.下列说法中正确的是 ( 12.化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如下图所 A.植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物 示.下列说法正确的是 B.植物油属于酯，石蜡油属于烃类 HO. 0H0/ HO 00 HO C.植物油属于有机化合物，石蜡油属于无机物 D.植物油属于高分子，石蜡油属于小分子有机化合物 HC OH HC OH CH OH A.糠醇中不存在手性碳原子 H:C-C=CH, CH.CCHO B.2-甲基呋喃的一氯代物有4种 A.X→Y发生取代反应；Y→Z发生消去反应 C.2-甲基呋喃分子中所有原子不可能共平面 B.1molX与足量NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量为4mol 4.由有机化合物 合成 的合成路线中， D.糠醛与 互为同系物 C.Y中碳原子的杂化方式为sp、sp 不涉及的化学反应类型是 ( D.Z与H2完全加成后的产物分子中有5个手性碳原子