专题04 生物大分子、合成高分子、有机合成（期末复习课件）高二化学下学期人教版

这是一份高中化学高二下学期期末考点大串讲课件，围绕选必3《生物大分子》《合成高分子》《有机合成》三大模块，构建“知识导图-重难破解-真题练兵”三阶学习支架，系统梳理糖类、氨基酸、核酸、高分子化合物及有机合成等核心考点，配套典例解析与分层练习。 资料特色突出核心素养培养，通过知识导图强化“结构决定性质”的化学观念，结合淀粉水解实验分析等案例培养科学探究能力，利用有机合成路线设计题提升证据推理与模型建构的科学思维，真题演练融入生活情境增强科学态度与责任。能帮助学生夯实基础、突破难点，也为教师提供系统教学资源与备考指导。高二学生处于知识整合关键期，该资料可助力巩固选必3重点，提升期末复习效率与综合应用能力。

2025-2026学年高二化学下学期 选必3 《生物大分子》 《合成高分子》《有机合成》 期末考点大串讲 知识导图 重难突破 考场练兵 目录 CONTENTS 01 考情透视·知识导图 02 考点梳理·重难破解 03 考场练兵·真题再练 考情透视·知识导图 第一部分 重新生成，换一个帽子，抽象一些，色调整体和谐 选必3 生物大分子、合成高分子、有机合成 考点01 糖类 考点02 氨基酸与蛋白质 认识糖的定义与分类，了解葡萄糖的化学性质、掌握还原糖的检验操作与原理 认识氨基酸的基本结构与性质，理解氨基酸与蛋白质的关系，掌握成肽反应 考点03 核酸 了解核酸的形成与基本结构，认识核酸的功能，能够区分不同类别的核酸 考点04 高分子化合物 认识有机高分子的相关概念，掌握加聚反应与缩聚反应的规律 考点05 有机合成的推断 掌握碳骨架的建构方法、官能团的引入、保护，能够进行简单有机合成的路线设计与判断 考点梳理·重难破解 第二部分 考点01 糖类 一．糖的组成、结构与分类 1、组成：糖类是由C、H、O 三种元素组成。 大多数糖可用分子通式Cn(H2O)m表示，故糖类物质又称碳水化合物 2、结构：糖是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 糖类≠碳水化合物 符合Cn(H2O)m的不一定是糖 —— 例如： C2H4O2； 糖不一定符合Cn(H2O)m —— 例如：鼠李糖 C6H12O5 考点01 糖类 一．糖的定义与分类 3、分类 (1)、根据水解情况分类 单糖： 寡糖（低聚糖） ： 多糖： 不能水解 —— 葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖 水解生成2～10 mol 单糖 —— 蔗糖、麦芽糖和乳糖 水解生成10 mol 以上单糖 —— 淀粉、纤维素和糖原 (2)、根据还原性分类 还原性糖：能发生银镜反应的糖 —— 葡萄糖、麦芽糖 非还原性糖：不能发生银镜反应的糖 —— 蔗糖、淀粉、纤维素 考点01 糖类 二．单糖 1. 组成和分子结构 名称 分子式 结构简式 官能团 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH 核糖 C5H10O5 CH2OH(CHOH)3CHO —OH、—CHO 脱氧核糖 C5H10O4 CH2OH(CHOH)2CH2CHO —OH、—CHO 【易错提醒】 葡萄糖（多羟基醛）与果糖（多羟基酮）互为同分异构体 考点01 糖类 二．单糖 2.葡萄糖的化学性质 (1) 还原性 形成光亮的银镜 银氨溶液 △ 葡萄糖 砖红色沉淀 Cu(OH)2 △ 葡萄糖 医学用于检验糖尿病 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应 （2）加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇 （3）发酵成醇： （4）燃烧反应或生理氧化 C6H12O6+6O2 → 6CO2+6H2O（放出热量） 考点01 糖类 二．二糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 二者关系 分子结构特点 化学性质 来源 C12H22O11 C12H22O11 无醛基 有醛基 1、无还原性：不发生银镜反应、菲林反应 2、催化水解： 蔗糖 → 葡萄糖 + 果糖 1、有还原性：能发生银镜反应, 能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 2、催化水解： 麦芽糖 → 葡萄糖 + 葡萄糖 甘蔗、甜菜等植物体提取 淀粉在酶作用下水解而得 同分异构体 考点01 糖类 三．多糖 1、常见多糖的性质特点 淀粉 纤维素 组成 二者关系 化学性质 检验方法 (C6H10O5)n [M可达几十万] (C6H10O5)n [M可达几百万] 1、在酸或酶催化下水解， 先转化成麦芽糖，最终得葡萄糖 2、水溶液遇单质碘(I2)变蓝色 3、不含醛基，为非还原性糖 2、不含醛基,为非还原性糖 碘水（或碘酒）作试剂，遇I2变蓝 燃烧时有烧焦纸张气味 不互为同分异构体 4、可以发生酯化反应 3、可以发生酯化反应 1、在酸或酶催化下水解， 最终得葡萄糖 考点01 糖类 三．多糖 2、淀粉的水解程度判断   现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应 【典例01】【糖类基本性质、同分异构体、特征反应、酶的作用】（25-26高二下·重庆·期中）冬季气候寒冷，宜多吃肉类和根茎食物，补充人类活动所需能量。下列说法错误的是（ ) A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B．将碘酒滴在土豆片上，其表面出现蓝色 C．液态植物油和氢气加成可制得人造脂肪 D．饮用牛奶后出现乳糖不耐受的症状是因为肠道内缺乏乳糖酶 A 淀粉和纤维素的化学式均为，但二者的聚合度值不同，分子式不相同，不互为同分异构体 考点01 糖类 【典例02】【糖类结构式分析、官能团识别、手性碳、同系物判断】（2026·四川眉山·二模）D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ) A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 D 考点01 糖类 该物质的分子式为C8H15O6N 葡萄糖中不含有酰胺基，与该物质不是同系物 该化合物共有5个手性碳原子，除-CH2OH、-NHCOCH3外，其余碳原子均有手性 【典例03】【蔗糖的性质、二糖的水解与还原性、同分异构体】（24-25高二下·甘肃白银·期末）甘蔗中含有丰富的蔗糖，是制糖果的重要原料。下列说法中错误的是( ) A．甘蔗渣中含有某种天然高分子 B．甘蔗中的蔗糖是二糖，可作为食品添加剂 C．蔗糖水解前后都可以发生银镜反应 D．蔗糖和麦芽糖的分子式都为，它们互为同分异构体 C 考点01 糖类 蔗糖无游离醛基，不能发生银镜反应；水解后生成还原性糖(葡萄糖)，此时可发生银镜反应，但水解前不能 【典例04】【糖类的分类、水解性、同分异构体、寡糖定义】（24-25高二下·河北·期末）糖类是一类重要的有机化合物，下列说法正确的是( ) A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B．葡萄糖和果糖均可发生水解反应 C．麦芽糖和乳糖均为寡糖 D．RNA和DNA中均含4个碳原子的糖 C 考点01 糖类 淀粉和纤维素虽然均由葡萄糖单元构成，但连接方式不同（α-1,4糖苷键和β-1,4糖苷键），且聚合度n可能不同，分子式不完全相同，因此不互为同分异构体 葡萄糖和果糖是单糖，单糖无法进一步水解，水解反应是二糖或多糖的特性 RNA中的核糖和DNA中的脱氧核糖均为五碳糖（含5个碳原子），而非4个碳原子 【典例05】【葡萄糖的环式-链式平衡、氢键、加成反应、银镜反应】（24-25高二下·北京·期末）在葡葡糖水溶液中，存在着链式结构和两种氧环式结构的平衡，如图所示。下列说法不正确的是( ) A．葡萄糖在水中溶解性较好的原因是其可以与水形成氢键 B．葡萄糖水溶液不能发生银镜反应 C．氧环式结构的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应 D．葡萄糖分子间反应可生成麦芽糖 B 考点01 糖类 β-D-葡萄糖在水溶液中可以转化为链式葡萄糖，链式葡萄糖结构中含有醛基，可以发生银镜反应 【练习01】(24-25高二下·宁夏青铜峡·期末)下列关于葡萄糖性质的叙述中不正确的是（ ) A．葡萄糖能发生酯化反应 B．葡萄糖与新制加热时生成砖红色沉淀 C．葡萄糖中含有手性碳原子 D．充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的物质的量不相同 D 考点01 糖类 【练习02】(24-25高二下·河北保定部分学校·期末)下列过程中，没有发生酯化反应或酯的水解反应的是( ) A．用秸秆制取酒精燃料 B．用对苯二甲酸和乙二醇合成涤纶 C．油脂在碱性溶液中反应制取肥皂 D．纤维素和硝酸反应制取硝酸纤维 A 考点01 糖类 【练习03】(24-25高二下·辽宁大连·期末)下列说法错误的是（ ) A．酸性条件下，脂肪水解可得到饱和脂肪酸，植物油水解可得到不饱和脂肪酸 B．纤维素与浓硝酸反应得到的硝酸纤维可用于生产火药 C．蔗糖、麦芽糖互为同分异构体，其中蔗糖不能发生银镜反应 D．DNA分子中的碱基通过共价键进行配对 D 考点01 糖类 【练习04】(24-25高二下·北京十一学校·期末)下列有关有机物性质实验的叙述，正确的是( ) A．苯酚钠溶液中通入气体，一定会变浑浊 B．溴乙烷跟过量溶液混合加热后，加溶液，一定看到淡黄色沉淀 C．葡萄糖、果糖、麦芽糖均可发生银镜反应或斐林反应 D．酸催化淀粉水解后，加过量斐林试剂共热，出现砖红色沉淀，说明已水解彻底 C 考点01 糖类 【练习05】(24-25高二下·甘肃白银·期末)某酒始载于宋代赵珣的《熙宁酒课》，该酒是由从醪液中得到浓度更高的初酒后，再浸入猪膘肉“陈肉酝浸”而成的，酿造流程如图所示。下列说法正确的是（ ) A．“糖化”过程中，淀粉一步水解为单糖 B．“酒化”过程中葡萄糖自身发生氧化还原反应 C．实验室进行操作1主要用到的玻璃仪器是漏斗、玻璃棒、烧杯 D．猪膘肉中溶出的酯类化合物可通过分液的方法与乙醇分离 B 考点01 糖类 考点02 氨基酸与蛋白质 一、氨基酸的组成与结构 1、氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后得到的化合物称为氨基酸 2、氨基酸的官能团：-NH2、-COOH 二、氨基酸的化学性质（两性、成肽） 酸性：与碱、盐、活泼金属等反应 酯化：与-OH反应 成肽反应：与-NH2反应 碱性：与酸反应 成肽反应：与-COOH反应 氨基酸属于：两性化合物 既能跟酸反应，又能跟碱反应 考点02 氨基酸与蛋白质 三、氨基酸的成肽反应 两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过“脱水缩合”形成含肽键，称为成肽反应 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质 氨基酸 氨基酸 肽键 + H2O 二肽 + 【缩聚规律】“酸脱羟基氨脱氢” 考点02 氨基酸与蛋白质 四、蛋白质的组成与结构 1、元素组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，有些蛋白质还含有 P、Fe、Zn、Cu 等元素。人体含有的蛋白质种类超过 10 万种，属于天然有机高分子化合物 2、物理性质特点：其溶液具有胶体的某些性质（丁达尔效应、不能穿过半透膜、有吸附性……） 3、功能结构特点：各种蛋白质在生物体内所具有的不同功能与蛋白质的结构紧密相关。 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与特定的空间结构有关。 考点02 氨基酸与蛋白质 五、蛋白质的性质 1、水解：在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸 2、两性：含有—NH2显碱性和含有—COOH显酸性 3、盐析：某些浓的无机盐（铵盐或轻金属盐）可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出，为可逆过程，属于物理变化。可用于分离提纯蛋白质 4、变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物会使蛋白质变性，属于不可逆过程，属于化学变化。是杀菌、消毒的原理 5、颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显黄色——蛋白质的检验方法 6、燃烧：有烧焦羽毛的气味——检验毛、丝纺织品 考点02 氨基酸与蛋白质 六、酶 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物， 其中绝大多数是蛋白质 特点 高效催化作用： 条件温和： 高度的专一性 一般是普通催化剂的107倍 一般在接近体温和中性的条件，酶的活性最高。 超过适宜的温度时，酶将失去活性 【典例01】【蛋白质水解、显色反应、盐析与变性、含量测定】（25-26高二下·河北衡水·期末）2024年诺贝尔化学奖第一次颁给了“人工智能模型”，该模型能预测大约两亿种已知蛋白质的复杂结构。下列说法错误的是( ) A．蛋白质水解的最终产物为氨基酸 B．含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸混合共热后会产生黄色沉淀 C．实验室一般通过测定有机样品中氮元素的质量分数计算其中蛋白质的含量 D．加入过量的CuSO4溶液会使蛋白质盐析 D 盐析需高浓度轻金属盐（如硫酸铵），而为重金属盐，过量会导致不可逆变性，而非盐析 考点02 氨基酸与蛋白质 【典例02】【蛋白质元素组成、盐析与变性、酶专一性、氨基酸两性】（25-26高二·河南郑州·期末）下列关于蛋白质的说法正确的是( ) A．蛋白质属于天然高分子，组成元素只有C、H、O、N B．用浓、溶液或浓硝酸使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．蛋白质水解产生的甘氨酸()既显酸性，又显碱性，是最简单的氨基酸 D 蛋白质含有C、H、O、N，但部分蛋白质含S等元素，“只有”表述错误 考点02 氨基酸与蛋白质 CuSO4和浓硝酸使蛋白质变性，而非盐析，不能分离、提纯蛋白质；盐析仅适用于浓Na2SO4等轻金属盐 蛋白酶具有专一性，只能催化蛋白质水解，不能催化淀粉水解 【典例03】【氨基酸结构、极性比较、杂化方式】（25-26高二下·安徽·期中）氨基酸是蛋白质的基本组成单位，某氨基酸的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．O-H的极性强于C-H的极性 B．该分子中碳原子的杂化方式为sp3、sp2 C．该分子中有2个手性碳原子 D．该分子可形成分子间氢键 C 考点02 氨基酸与蛋白质 该分子中只有1个手性碳原子 【典例04】【肽键水解规律、氨基酸结构判断】（24-25高二下·湖北武汉·期末）下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式：，这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是 ( ) A 考点02 氨基酸与蛋白质 A． B． C． D． 【练习01】(24-25高二下·山东潍坊·期末)《嫘祖圣地》碑文记载：“生前首创种桑养蚕之法，抽丝编绢之术，谏诤黄帝，旨定农桑，法制衣裳……”。下列说法错误的是（ ) A．丝绸制品主要成分是蛋白质 B．“抽丝编绢”涉及化学变化 C．蚕丝和棉纤维可用灼烧法鉴别 D．蚕丝水解产生－氨基酸 B 考点02 氨基酸与蛋白质 【练习02】(24-25高二下·广东东莞·期末)劳动光荣、创造伟大。下列劳动项目与所述化学知识没有关联的是( ) C 考点02 氨基酸与蛋白质 选项 劳动项目 化学知识 A 酿酒：用葡萄酿酒 葡萄糖在酶的作用下转化为乙醇 B 鉴宝：用X射线衍射仪区分真水晶和玻璃仿水晶 水晶属于晶体，玻璃属于非晶体 C 消毒：用苯酚水溶液进行环境消毒 苯酚有还原性 D 帮厨：向沸水中加入鸡蛋液制作蛋花汤 加热能使蛋白质变性 【练习03】(24-25高二下·湖北武汉部分学校·期末)湖笔、徽墨、宣纸和端砚是著名的文房四宝。下列有关叙述错误的是（ ) A．湖笔的笔头多用狼毫，其主要成分为蛋白质 B．徽墨取自松枝主干烧制，其主要成分为石墨 C．宣纸的原料主要为青檀皮，其主要成分为纤维素 D．端砚的主要成分为黏土类矿物，属于无机非金属材料 B 考点02 氨基酸与蛋白质 【练习04】(24-25高二下·安徽阜阳多校·期末)非天然氨基酸AHPA是一种药物中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ) A．属于脂环烃 B．含有3种官能团 C．能发生水解反应和加成反应 D．碳原子的杂化方式有sp、和 B 考点02 氨基酸与蛋白质 考点03 核酸 一、核酸的形成 1、核酸的组成：核酸可以看做磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子 (1) 戊糖：分为核糖和脱氧核糖，对应的核酸为：核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA) (2) 碱基：具有碱性的杂环化合物，RNA的碱基和DNA的碱基不同，共同的类别有3种 脱氧核糖 核糖 DNA RNA 腺嘌呤（A） 鸟嘌呤（G） 胞嘧啶（C） 胸腺嘧啶 （T） 尿嘧啶（U） 考点03 核酸 一、核酸的形成 2、水解及产物的缩合过程 戊糖 碱基 缩合 水解 核苷 磷酸 缩合 水解 核苷酸 核酸 缩合 水解 考点03 核酸 二、核酸的结构 1、DNA分子：由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构； 每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，碱基排列在内侧； 两条链上的碱基通过氢键作用结合成碱基对， 腺嘌呤与胸腺嘧啶配对，鸟嘌呤与胞嘧啶配对，遵循碱基互补配对原则 2、RNA分子：与DNA类似，以核苷酸为基本构成单位， 其中的戊糖由核糖替代了脱氧核糖、碱基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶， RNA分子一般成单链状结构，比DNA小的多 考点03 核酸 三、核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较 物质 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 元素组成 C、H、O、N、P 基本组成单位 核糖核苷酸(4种) 脱氧核糖核苷酸(4种) 化学 组成 戊糖 核糖 脱氧核糖 碱基 U(尿嘧啶) T(胸腺嘧啶) A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶) 磷酸 相同 一般结构 由一条核糖核苷酸链构成 由两条脱氧核糖核苷酸链构成 分布 主要在细胞质中 主要在细胞核中 【典例01】【 DNA结构组成、化学键类型、同系物判断、碱基分子式】（24-25高二下·湖南长沙·期末）核酸检测是一种重要的医疗技术手段。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2所示。下列说法不正确的是( ) C 考点03 核酸 A．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成 B．脱氧核糖核酸中含有非极性共价键 C．2-脱氧核糖与葡萄糖互为同系物都能发生银镜反应 D．胞嘧啶的分子式为 2-脱氧核糖与葡萄糖结构不相似，不互为同系物，且分子结构中无醛基，不能发生银镜反应 【典例02】【 ATP结构与性质、高能磷酸键、反应类型、与金属反应】（24-25高二下·江西吉安·期末）ATP是细胞生命活动所需能量的直接来源，也是生物体内重要的能量转换中间体。则下列说法正确的是（ ) D 考点03 核酸 A．由ATP生成ADP的反应是消去反应 B．ATP具有酸性，不具有碱性 C．1molATP分子中有3mol高能磷酸键 D．0.1molATP与足量的金属钠反应最多可生成6.72LH2(标准状况) ATP发生水解反应生成ADP和1分子磷酸，是取代反应 ATP含氨基，具有碱性 分子简式A-P~P~P，“-”代表普通磷酸键，“~”代表高能磷酸键，分子中有高能磷酸键 【典例03】【核酸结构、碱基配对、核苷酸两性、DNA与RNA区别】（24-25高二下·安徽宿州·期末）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是（ ) A．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 B．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应 C．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同 D．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸 C 考点03 核酸 脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同 【练习01】（24-25高二下·安徽宿州·期末）（24-25高二下·辽宁丹东·期末）某病毒由蛋白质和核酸组成，下图为该病毒及组成蛋白质和核酸的片段结构。下列叙述错误的是（ ) A．蛋白质、核酸都是生物大分子，属于混合物 B．氢键使肽链形成蛋白质的二级结构 C．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基不同，戊糖也不同 D．该核酸分子片段所含氢键为、和 D 考点03 核酸 【练习02】(24-25高二下·河北廊坊等2地·期末)生物大分子是构成生命的基础物质。下列说法错误的是（ ) A．核酸可看作是磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的 B．葡萄糖分子为多羟基醛，可与银氨溶液反应制作银镜 C．畜禽毛羽（主要成分为角蛋白）完全水解可以得到氨基酸 D．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃 D 考点03 核酸 【练习03】(24-25高二下·吉林友好学校第79届期末联考·期末)下列关于生物大分子的叙述中正确的是( ) A．糖类、油脂、蛋白质与核酸均为人体所必需的生物大分子 B．淀粉、纤维素和蔗糖都属于糖类，一定条件下水解都只生成葡萄糖 C．蛋白质在重金属盐的作用下发生盐析现象，盐析是一个可逆过程 D．DNA分子中的碱基间通过氢键作用配对以保持双螺旋结构 D 考点03 核酸 考点04 合成高分子 一、有机高分子的基本概念 有机高分子化合物是由许多不分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物 概念 定义 单体 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物 链节 高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位 聚合度 高分子链中含有链节的数目，通常用n表示 聚合物 由单体聚合形成的相对分子质量较大的化合物 考点04 合成高分子 二、高分子有机物与低分子有机物的区别   有机高分子化合物 低分子有机物 相对分子质量 很大(通常104～106) 1000以下 相对分子质量的数值 平均值 有明确的数值 分子的基本结构 由若干个重复结构单元组成 单一分子结构 性质 在物理、化学性质上有较大差异 联系 以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物 考点04 合成高分子 三、加聚反应 1、概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应 2、加聚反应方程式的书写 (1) 乙烯的加聚： (2) 1，3－丁二烯的加聚： 3、聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×聚合度(n) 考点04 合成高分子 三、加聚反应 4、反应特点 (1) 单体分子中需有双键、叁键等不饱和键，加聚反应只发生在不饱和键上 (2) 单体和聚合物组成相同，聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 (3) 反应只生成高聚物，没有副产物产生，原子利用率为100% (4) 加成聚合物结构式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角 5、判断加聚物的单体 (1) 先去掉加聚物两端的 (2) 将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键 (3) 再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，找出价键超过4价的碳原子 (4) 去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体 考点04 合成高分子 四、缩聚反应 1、概念：由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应 单体 + (2n-1)H2O 单体 链节 端基原子团 端基原子 一个单体：n-1 两个单体：2n-1 与加聚反应不同， 书写缩聚物的结构简式时 要写出具体的端基原子或原子团 缩聚产物两端伸出的键不可是空的 考点04 合成高分子 四、缩聚反应 2、反应特点 (1)、发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团 (2) 、单体和聚合物链节的组成不同 (3) 、生成缩合聚合物同时，还伴有小分子的副产物的生成 (4) 、多为可逆反应，为提高产率，需要及时移除反应产生的小分子副产物 (5) 、含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构 考点04 合成高分子 四、缩聚反应 ①、 若链节中有 （-COO-） 单体为羧酸和醇 ②、 若链节中有 （-CONH-） 单体为氨基酸 3、判断缩聚物单体 (1) 第一步：拆掉[ ]n (2) 第二步：通过官能团找准断键位置，然后补上-H或-OH ③、 若链节中有 拆除[ ]和n即为单体，且单体只有一种 ④、 若链节中有酚羟基，单体一般为酚和醛 五、加聚反应和缩聚反应的比较 类别 加聚反应 缩聚反应 单体 特征 含不饱和键 至少含两个特征官能团 单体种类 含碳碳双键或碳碳三键的有机物 或环状有机物等 酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸 聚合方式 通过不饱和键、破环加成 通过缩合脱去小分子而连接 聚合物 特征 高聚物与单体具有相同的组成 高聚物和单体具有不同的组成 产物 只产生高聚物 高聚物和小分子 考点04 合成高分子 【典例01】【反应类型、手性碳、加氢反应、高分子稳定性】（25-26高二下·山东·期中）一种生物基可降解高分子P合成路线如下。下列说法正确的是（ ) A．1 mol反应物A能和2 mol 发生加成反应 B．生成物D中含有4个手性碳原子 C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D．高分子P在碱性环境中能够稳定存在 A 生成物D中含有6个手性碳原子 生成P的同时还生成水，反应类型为缩聚反应 高分子P中含有酰氨基，在碱性环境中能够发生水解反应，不稳定存在 考点04 合成高分子 【典例02】【单体判断、缩聚反应、物质的量比、网状结构】（25-26高二下·北京·期中）L是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物，它由三种单体聚合而成，每个单体的分子中均含有一个官能团。下列相关说法正确的是（ ) A．L的单体为 、 和HCHO B．三种单体的物质的量之比为 C．制备的反应是缩聚反应 D．三种单体不能生成网状结构的高分子化合物 C 单体为HCHO、 物质的量之比为2：1：1 苯酚上邻对位上的H、苯胺上的邻对位上的H均能和甲醛发生缩聚反应， 生成网状结构的高分子化合物， 考点04 合成高分子 【典例03】【官能团识别、缩聚反应、单体反应活性】（24-25高二下·内蒙古鄂尔多斯·期末）环氧树脂黏合剂A，可由X和Y在一定条件下合成。下列说法错误的是（ ) A．X含有2种官能团 B．X和Y可通过缩聚反应合成A C．相同条件下，苯酚也可以和X反应生成结构与A相似的高分子 D．调节X和Y的用量，可得到相对分子质量不同的A C 考点04 合成高分子 苯酚只有一个酚羟基，所以不能和X反应生成结构与A相似的高分子 【练习01】（24-25高二下·辽宁丹东·期末）PHEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯)可用来制软性隐形眼镜，其一种合成原理如下图。下列有关说法正确的是（ ) A．合成PHEMA的单体分子式为 B．合成PHEMA的反应类型为缩聚反应 C．1 mol PHEMA最多能与1 mol NaOH反应 D．PHEMA可能是一种亲水性聚合物 D 考点04 合成高分子 【练习02】（24-25高二下·河北廊坊·期末）高分子材料功能多样，用途广泛，下列有关说法错误的是( ) A．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料 B．聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料制品，属于热固性材料 C．聚乳酸具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可用于制作手术缝合线 D．棉花、羊毛、蚕丝和麻等都属于天然纤维 B 考点04 合成高分子 【练习03】（24-25高二下·福建漳州·期末）关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( ) A．酚醛树脂、顺丁橡胶和涤纶都属于天然高分子材料 B．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 C．顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体 D．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D 考点04 合成高分子 考点05 有机合成 一、碳骨架的建构 1、增长碳链的常用反应 (1) 炔烃与HCN加成 (2) 醛或酮与HCN加成 (3) 羟醛缩合反应 考点05 有机合成 (1) 烯烃、炔烃的氧化 (2) 芳香烃的氧化 一、碳骨架的建构 2、缩短碳链的常用反应 考点05 有机合成 (1) 共轭二烯的“第尔斯-阿德尔反应“ (2) 酯化成环 (3) 形成醚环 一、碳骨架的建构 3、形成碳环的常见反应 二、官能团的引入 1、引入碳碳双键 (1) 醇的消去反应 (2) 卤代烃的消去反应 (3) 炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成 考点05 有机合成 （1） 烷烃、芳香烃的取代反应 二、官能团的引入 2、引入碳卤键 考点05 有机合成 (2) 醇与氢卤酸(HX)的取代反应 (3) 炔烃、烯烃与卤素单质或HX的加成 二、官能团的引入 2、引入碳卤键 考点05 有机合成 (1) 烯烃与水的加成反应 (2) 醛或酮的还原反应 (3) 卤代烃、酯的水解反应 二、官能团的引入 3、引入-OH 考点05 有机合成 三、官能团的保护 1．醇羟基的保护 (1) 将-OH转化为醚键，反应结束后再脱除 (2) 将-OH转化为酯基，再水解复原 2．酚羟基的保护 (1) 用NaOH溶液保护 (2) 用CH3I保护 3．氨基的保护 (1) 用酸转化为盐保护 (2) 用醋酸酐转化为酰胺保护 4．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键 考点05 有机合成 四、常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键 碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 考点05 有机合成 四、常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 考点05 有机合成 四、常见官能团性质 官能团 常见的特征反应及其性质 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 考点05 有机合成 【典例01】【碳链的增长】（23-24高二·河北唐山·期末）碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　 　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．乙烯和H2O的加成反应 A A中反应为 CH3CH2CH2CH2Br＋NaCN → CH3CH2CH2CH2CN＋NaBr 可增加一个碳原子 考点05 有机合成 【典例02】【官能团的引入】（23-24高二上·云南昆明·期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有(　 　) ①加成       ②卤素原子的取代      ③还原         ④酯基的水解 A．只有①② B．只有②③ C．只有①③ D．①②③④ D 考点05 有机合成 ①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，①正确 ②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，②正确； ③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，③正确； ④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，④正确； 【典例03】【有机合成路线的设计】（23-24高二下·辽宁沈阳·期末）由2­-氯丙烷制取少量的1，2­-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→水解 C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去 B 考点05 有机合成 由2­-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇：2­-氯丙烷先进行消去反应生成丙烯，再通过加成反应生成1，2-二溴丙烷：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br，最后通过水解反应将1，2-二溴丙烷变为1，2-丙二醇，。此过程经过了消去→加成→水解反应，故B选项符合题意 【练习01】（23-24高二·山西太原·期末）下列反应能使碳链缩短的是(　　) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应 A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ D 考点05 有机合成 【练习02】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有（ ) ①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。 A．②④⑤⑥ B．①②④⑤ C．①②③④ D．②③④⑤⑥ B 考点05 有机合成 【练习03】（23-24高二下·河北衡水·期末） 考点05 有机合成 B 考场练兵·真题再练 第三部分 【真题演练1】(24-25高二下·福建漳州第一中学·期末)下列有关实验现象或解释正确的是( ) A．丙烯醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基 B．向的NaOH溶液中滴5滴的溶液，振荡后加入的葡萄糖溶液加热有砖红色沉淀产生 C．取少量溴乙烷与NaOH水溶液共热，冷却，再加溶液后出现淡黄色沉淀 D．淀粉与的硫酸混合溶液在沸水浴中充分加热后，冷却一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热，无银镜现象，则说明淀粉未发生水解 B 解析：A．丙烯醛中的碳碳双键和醛基均能被酸性高锰酸钾氧化，褪色现象无法单独证明醛基存在，A错误 B．向过量NaOH中加入少量CuSO4生成新制Cu(OH)2悬浊液，与葡萄糖在加热条件下反应生成砖红色的Cu2O沉淀，B正确； C．溴乙烷水解后需先加HNO3中和NaOH，否则残留的OH-会与AgNO3反应干扰实验，C错误； D．淀粉水解后未中和硫酸（酸性环境），无法与银氨溶液反应，无法通过无银镜推断未水解，D错误； 【真题演练2】(24-25高二下·四川泸州·期末)泸州有着悠久的酿酒历史。下列有关酿酒过程的说法正确的是( ) A．酿酒是将淀粉直接水解成 B．酵母菌能降低发酵反应的活化能 C．酿酒过程中的蒸馏属于化学变化 D．葡萄糖发酵转化为和CO B 解析：A．淀粉需先水解为葡萄糖，再经发酵生成乙醇，而非直接水解为乙醇，A错误； B．酵母菌中的酶作为催化剂，能降低发酵反应的活化能，B正确； C．蒸馏是通过沸点差异分离物质，属于物理变化，C错误； D．葡萄糖发酵产物应为CO2而非CO，D错误 【真题演练3】（24-25高二上·江西抚州·期中）自然界为人类提供了多种多样的营养物质，下列有关营养物质的说法正确的是（ ) A．食用纤维素、淀粉、蛋白质、脂肪和植物油都是高分子化合物 B．棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素 C．蔗糖、淀粉、油脂等都可以发生水解反应 D．油脂都不能使溴水褪色 C 解析：脂肪和植物油不是高分子化合物，A错误； 蚕丝是蛋白质，不是纤维素，B错误； 蔗糖水解为果糖和葡萄糖，淀粉水解为葡萄糖，油脂水解为高级脂肪酸和甘油，C正确； 油脂中的油酸甘油酯存在不饱和双键，可以使溴水褪色，D错误；故选C。 【真题演练3】（24-25高二上·江西抚州·期中）自然界为人类提供了多种多样的营养物质，下列有关营养物质的说法正确的是（ ) A．食用纤维素、淀粉、蛋白质、脂肪和植物油都是高分子化合物 B．棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素 C．蔗糖、淀粉、油脂等都可以发生水解反应 D．油脂都不能使溴水褪色 C 解析：脂肪和植物油不是高分子化合物，A错误； 蚕丝是蛋白质，不是纤维素，B错误； 蔗糖水解为果糖和葡萄糖，淀粉水解为葡萄糖，油脂水解为高级脂肪酸和甘油，C正确； 油脂中的油酸甘油酯存在不饱和双键，可以使溴水褪色，D错误；故选C。 【真题演练4】(24-25高二下·广东广州第六中学·期末)下列说法正确的是（ ) A．高级脂肪酸甘油酯属于天然有机高分子 B．我国古代的酿酒、制醋均属于由无机物转化为有机物的人工合成有机物技术 C．DNA双螺旋结构的两条链中，碱基通过氢键互补配对 D．蛋白质溶液中加入硝酸银溶液，出现盐析现象，可用于分离提纯蛋白质 C 解析：A．高级脂肪酸甘油酯的分子量远未达到高分子化合物的标准，属于小分子有机物，A错误 B．酿酒、制醋均为利用微生物将有机物转化为其他有机物的过程，并非从无机物合成有机物，B错误 C．DNA双链中，碱基(如A-T、C-G)通过氢键互补配对，描述正确，C正确 D．硝酸银是重金属盐，会使蛋白质变性(不可逆)，而非盐析(可逆，需轻金属盐)，D错误 【真题演练5】(24-25高二下·重庆九龙坡、渝中区等4地·期末)谷氨酸 是制取味精的中间产物，下列关于谷氨酸说法正确的是( ) A．含有2种官能团，可发生水解反应 B．属于两性化合物，与氨基乙酸互为同系物 C．两分子谷氨酸缩合形成的二肽只有1种 D．谷氨酸按系统命名法命名为2-氨基戊二酸 D 解析：A．谷氨酸官能团包括羧基和氨基；但谷氨酸不能发生水解反应(水解通常针对肽键、酯基等可断裂键，如蛋白质水解为氨基酸)，A错误； B．谷氨酸同时具有酸性基团(羧基)和碱性基团(氨基)，因此是两性化合物(既能与酸反应，也能与碱反应)；但氨基乙酸(甘氨酸，结构为：H2N-CH2-COOH)与谷氨酸 不是同系物，同系物要求结构相似(官能团种类和数量相同)、分子组成相差一个或多个CH2基团，谷氨酸有两个羧基，氨基乙酸只有一个羧基，官能团数量不同，不属于同系物，B错误； C．两分子谷氨酸脱水缩合形成二肽时，理论上 可能形成多种二肽，C错误； D．谷氨酸的碳骨架为戊二酸(HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH，即1，5-戊二酸)，氨基(-NH2)位于2号碳上，因此系统命名为 2-氨基戊二酸(或2-氨基-1，5-戊二酸)，D正确； 【真题演练6】(24-25高二下·湖南永州第一中学·期末)下列说法不正确的是（ ） A．油脂属于酯类物质，可发生皂化反应 B．DNA双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键作用互补配对 C．核苷与磷酸缩合形成了核酸的基本单元——核苷酸 D．酿酒过程中葡萄糖在酒化酶的作用下发生水解反应生成乙醇 D 解析：A．油脂属于酯类，在碱性条件下的水解（皂化）生成肥皂，A正确； B．DNA双链碱基通过氢键互补配对（如A-T、C-G），B正确； C．核苷与磷酸缩合形成核苷酸，是核酸的基本单元，C正确； D．酿酒中葡萄糖通过无氧发酵（非水解）生成乙醇，D错误。 【真题演练7】（24-25高二下·甘肃白银·期末）高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是（ ) A．以木材等为原料经化学加工制成的粘胶纤维属于合成纤维 B．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 C．聚四氟乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料 A 解析：粘胶纤维以木材等天然纤维素为原料经化学加工制成，属于人造纤维而非合成纤维，A错误； 芦苇富含纤维素，是制造粘胶纤维的原料，B正确； 聚四氟乙烯由四氟乙烯单体加聚而成，耐热性优异，用于不粘锅涂层，C正确； 大豆蛋白纤维含天然蛋白质，可被微生物降解，D正确； 【真题演练8】（23-24高二上·河南·联考）丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料，其合成路线如图所示。下列说法错误的是（ ) A．乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物 B．反应①的反应类型为加成反应 C．M中至少有3个碳原子共平面 D．化合物2中含有碳碳双键和羧基 A 解析：A．乙烯和丙烯是石油裂解的产物，故A错误； B．乙烯与水加成生成乙醇，反应①的反应类型为加成反应，故B正确； C．碳碳双键中的碳原子为sp2杂化，与其直接相连的碳原子与其共面，故M中至少有3个碳原子共平面，故C正确； D．丙烯酸中含有碳碳双键和羧基，故D正确； 感 谢 聆 听 $