5.1合成高分子的基本方法 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等 合成高分子： 塑料、合成纤维、合成橡胶等 我被高分子包围了呀！ 酚醛塑料 涤纶 有机玻璃 聚苯乙烯 聚四氟乙烯 塑料 聚丙烯 聚氯乙烯 【想一想】 我们身边有哪些人工合成的高分子化合物？ 第五章 合成高分子 高分子与低分子的区别与联系 分子的基本结构 相对分子质量 联系 性质 高分子 低分子 由若干个重复单元组成 单一分子结构 通常在104以上(平均值) 一般在1000以下(精准值) 在物理、化学性质上有较大的差别 有机高分子是由低分子有机物经聚合反应得到的 合成高分子的基本方法 第一节　合成高分子的基本方法 Mr > 104 Mr ：平均值 小分子 化合物 高分子 化合物 加成聚合反应 一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应 缩合聚合反应 一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应 高分子化合物都是混合物，无固定熔沸点 合成原料都是小分子化合物 每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的 一、加成聚合反应（加聚反应） 塑料中的“四烯” 聚乙烯 聚丙烯 聚氯乙烯 聚苯乙烯 PE PP PVC PS CH2 CH2 n CH2 CH n CH3 CH2 CH n Cl CH2 CH n 单体 聚合成高分子化合物的小分子化合物 如CH2＝CH2 链节 高分子化合物中的最小重复单元 如 —CH2—CH2— 聚合度 高分子化合物中的链节数 如聚乙烯中的n n CH2=CH2 催化剂 CH2 CH2 n (重复结构单元) 聚合物没有固定的相对分子质量 Mr(平均)＝链节的相对质量 × n CH3CH=CH2 一定条件 n [ ] CH CH2 CH3 n CH CH2 CH3 n 1、常见的加聚反应 ①自聚反应： 断双键，双碳伸两手，其他靠边站 一定条件 nCH2=CH CH=CH2 [CH2 CH =CH CH2] n “两头开，双变单，单变双” ②共聚反应： 由两种或两种以上单体发生的加聚反应 nCH2=CH2+ nCH2=CH CH3 一定条件 [ CH2 CH2 CH CH2] n CH3 [ CH2 CH2 CH2 CH] n CH3 “分别单体，再相连” ③含碳氧双键的加聚: nCH2 = O -CH2-O- [ ] n 催化剂 ①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物 概念 归纳总结：加成聚合反应(加聚反应) 由含有__________键的化合物分子以____________的形式结合成高分子化合物的反应 不饱和 加成反应 特点 (如烯、二烯、炔、醛等) ②反应只生成高聚物，没有副产物产生 ③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同 ④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 (小分子化合物) ①无双键 单烯烃加聚 单烯烃共聚 将链节的两个半键闭合即为单体。 [ ] CH CH2 Cl n 单体 CH=CH2 Cl 将链节中每两个碳断开， 再将两个半键闭合即为单体。 [ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ] n Cl CH3 CH2=CH2 CH=CH2 Cl CH3CH=CH2 单体： 2、加聚产物单体的判断 ②有双键 炔烃加聚或共聚 共轭二烯烃加聚或共聚 将链节的两个半键闭合即为单体。 [ CH2 CH = C CH2 CH CH2 ] n Cl CH3 CH2=CH C=CH2 Cl CH3CH=CH2 单体 C≡CH Cl [ ] C CH Cl n 见双键，四个碳，单键变双键，双键变单键；无双键，两个碳。 CH2 CH n CH CH2 CH CH2 单体 CH CH CH2 CH2 CH CH2 单体 二、缩合聚合反应（缩聚反应） 由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应） 单体 C O O CH2 CH2 O C O [ ] n HO H C O OH C O HO n CH2 CH2 OH HO n + 催化剂 + (2n-1)H2O 单体 链节 端基原子团 端基原子 注意：各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。 一个单体：n-1，两个单体：2n-1 ①二元酸与二元醇的缩聚： 1、聚酯类（羟基羧基缩聚） ②羟基羧酸的缩聚： ＋( n-1 ) H2O 催化剂 6-羟基己酸 聚-6-羟基己酸脂 O nHO C (CH2)5OH H [ ] O HO C (CH2)5O n (n-1)个小分子 端基原子团 端基原子 单体 2、聚酰胺类（氨基羧基缩聚） ①氨基酸的缩聚： nH2N CH2 COOH [ ] H N CH2 n H O OH C 催化剂 + (n-1)H2O (n-1)个小分子 端基原子 端基原子团 单体 ②二元酸与二胺的缩聚： (CH2)2 NH2 H2N + n + (2n-1)H2O C O OH C O HO n (CH2)4 C O (CH2)2 NH C O [ ] n HO H (CH2)4 N H 催化剂 单体 (2n-1)个小分子 端基原子 端基原子团 3、特殊的缩聚反应 酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）： 总反应式： 醇缩聚: 酚醛树脂 缩合聚合反应(缩聚反应) 特点 ①单体分子中至少含有两个___________ ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有_____________生成 ③所得聚合物链节的化学组成与单体的___________________ 官能团 小分子副产物 化学组成不同 如-OH、-COOH、-NH2、-X等 如H2O、HCl等 ④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的______________________ 端基原子或原子团 HO (CH2)4 O (CH2)2 O H n C O C O 端基原子团 端基原子团 缩聚产物单体的判断 O H C O OH ①酯类高聚物中含有 ，其单体有两种 C O O n HO O C O (CH2)6 C O H (CH2)4 O HO C O (CH2)6 C O OH O H (CH2)4 O H H H N OH C O ②酰胺类高聚物中含有 ，其单体有两种 C O H N n H N H CH2 C O CH2 OH N H CH2 C O H N H CH2 C O OH CH2 OH N H H CH2 C O n H N H OH C O R ③结构为 的高聚物 其合成单体必为一种，将括号和聚合度去掉，即得高聚物的单体 n H N H OH C O CH3 CH 单体 H N H OH C O CH3 CH ④若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛 CH2 H OH OH n 单体 HCHO OH 类别 加聚反应 缩聚反应 单体特征 单体种类 聚合方式 反应特点 聚合物（产物） 高聚物的化学组成跟单体的最简式相同， ＝Mr(单体)×n(聚合度) 高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同， <[Mr(单体)×n(聚合度)] 只生成高聚物，没有副产物 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等) 通过缩合脱去小分子而连接 至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物 含不饱和键(如氯乙烯)或环(如 )的化合物 含碳碳双键或碳碳三键的有机物 酚、醛、醇、羧酸、氨基酸 通过不饱和键加成 【小结】 双酚A 双酚A，也称BPA，有机化合物，分子式为C15H16O2，工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。 60年代以来被用于制造塑料(奶)瓶、幼儿用的吸口杯、食品和饮料(奶粉)罐内侧涂层。BPA能导致内分泌失调，威胁着胎儿和儿童的健康。欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含化学物质双酚A(BPA)的婴儿奶瓶 【资料卡片】 $$