3.1 卤代烃 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的结构与性质，以运动场上的复方氯乙烷气雾剂为情境导入，通过回顾乙烷、乙烯、乙醇的结构性质，提炼“官能团、化学键、基团影响”的思维模型，搭建学习支架帮助学生迁移分析溴乙烷。 其亮点在于以思维模型构建为主线，通过实验3-1验证溴乙烷取代反应等探究活动，体现证据推理与模型认知、科学探究与创新精神，结合卤代烃应用及臭氧层保护渗透科学态度与责任，助力学生形成化学观念，为教师提供结构化教学方案。

第一节 卤代烃 ——有机合成中的“万能钥匙” 人教版高中化学选择性必修三 有机化学基础——第三章烃的衍生物 年级：高二 学科：化学 主讲人：张惠秋 学校：宋基信阳实验中学 学习 目标 PART 01 通过对比乙烷，乙烯，乙醇的结构与性质。归纳出认识有机物的思维模型 PART 02 运用有机物的思维模型，分析溴乙烷的结构。预测溴乙烷的性质。体现宏观辨识与微观探析。 PART 04 通过设计实验来验证溴乙烷的性质。完善有机物的思维模型，体现证据推理与模型认知，科学探究与创新精神的化学核心素养。 PART 03 了解卤代烃在生活生产中的应用。认识化学对满足人类需要的积极贡献。树立保护环境和可持续发展的意识。提升科学态度和社会责任感 作者编号：35002 氯乙烷是乙烷的衍生物 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。 运动场上的“化学大夫”------复方氯乙烷气雾剂 卤代烃 从组成上看，上述物质属于烃类吗？ 作者编号：35002 氯乙烷是乙烷的衍生物 请结合学过的乙烷、乙烯、乙醇的结构和性质，回答以下问题： 问题1：如何去乙烷中的乙烯？ 分析：除杂的依据是物质的性质不同，结构决定性质。 结构分析：乙烷分子中只有碳碳单键、碳氢单键。而乙烯的官能团为碳碳双键。其中π键易断裂而发生加成，氧化，加聚等反应。故可选择溴水除杂。 结论1：官能团决定有机物特性，也是有机物分类的基本依据。 结论2：一般来说，有机物中有π键，较容易发生反应。 作者编号：35002 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 请结合学过的乙烷、乙烯、乙醇的结构和性质，回答以下问题： 问题1：如何去乙烷中的乙烯 问题2：乙醇与金属钠反应，参与反应的是那个化学键。 已知电负性：O：3.5 C：2.5 H：2.1 结构分析： 乙醇分子中存在：C—H极性键、O—H极性键、C—O极性键。 化学键的极性大小： O—H键极性 > C—H键极性，O—H键更易被进攻，发生反应。 结论3：一般情况下，有机反应中，极性共价键，更易被进攻，发生反应。 ① ② ③ 作者编号：35002 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 请结合学过的乙烷、乙烯、乙醇的结构和性质，回答以下问题： 问题3：为什么金属钠与乙醇反应比钠与水反应缓慢？ 乙基推电子效应 O─H的极性减弱 O─H更难断裂 乙醇与钠反应 蒸馏水与钠反应 结论4：基团之间存在相互影响 作者编号：35002 基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。 学习有机的思维模型 官能团 化学键 π键 加成反应 加聚反应 δ键—极性键 取代反应 氧化反应 基团相互影响 作者编号：35002 一、溴乙烷的分子组成与结构 1.组成和结构: 分子式 电子式 结构简式 结构式 球棍模型 空间填 充模型 C2H5Br CH3CH2Br 官能团: 碳溴键(溴原子 或—Br) 2.物理性质: 核磁共振氢谱图 核磁共振氢谱有___个峰，峰的强度比为：_____ 2 3:2 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大, 难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 C2H5Br 作者编号：35002 比如CCl4 二、 分析预测溴乙烷的化学性质 问题1：已知电负性 Br：2.8 C：2.5 H:2.1 溴乙烷分子中存在什么类型的化学键？ C—Br极性δ键；C—H极性δ键; C—C非极性δ键 问题2：C—H键的键能：414kJ/mol C—Br键的键能：285kJ/mol 根据溴乙烷的官能团，预测其断键位置和反应类型？ Br的电负性大于C，C—Br的电子对向Br偏移，使C原子带部分正电荷（δ+）。Br原子带部分负电荷（δ-），形成极性较强的共价键：Cδ+—Brδ-，较易断裂。极性试剂带负电的一端进攻带正电的碳原子发生取代。 δ+ δ- 预测：可以发生取代反应 作者编号：35002 二、分析预测溴乙烷的化学性质 问题3：你能试着写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应？ 问题4：C—H键也是极性键，乙基上的碳氢键在什么条件下参与反应，发生什么反应？ 光照条件下与氯气、溴蒸气等发生取代反应，氢原子被卤素原子取代。 问题5：溴原子对乙基上的碳氢键有什么影响？分析还有可能发生什么反应？ 由于溴原子的吸电子作用通过碳传递。使得相邻碳也带有少量的正电荷。从而使相邻碳上的H的活泼性增强. 预测：可以发生消去反应——消去一分子的HBr 作者编号：35002 三、实验探究验证——溴乙烷的取代反应 实验3-1 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷；再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 作者编号：35002 ① V↑②平衡正向移动；充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率；溴乙烷未反应完 ⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热 ⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触⑨所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应⑩卤代烃是非电解质，不能电离出卤素离子；卤代烃不具有可燃性，可做灭火剂 三、实验探究验证溴乙烷的化学性质 实验装置： 实验现象： 实验解释： ①中溶液分层，②中有几层厚度减小 ④中有浅黄色沉淀生成 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 实验条件： NaOH水溶液、加热 NaBr+AgNO3=AgBr↓+NaNO3 作者编号：35002 ① V↑②平衡正向移动；充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率；溴乙烷未反应完 ⑦能不能直接用酒精灯加热？如何加热？不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热 ⑧水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触⑨所有卤代烃在碱性水溶液中都会发生水解反应⑩卤代烃是非电解质，不能电离出卤素离子；卤代烃不具有可燃性，可做灭火剂 C2H5—Br + H —OH C2H5—OH + HBr △ 羟基取代溴原子 NaOH + HBr = NaBr + H2O 总反应： 反应原理： 实质： 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式 CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 【思考】如果换成其它极性试剂，溴乙烷该怎么反应？试一试： 写出溴乙烷与NaCN、CH3CH2ONa反应的产物。 溴乙烷在OH-的作用下，碳溴键断裂产生Br-，实现了羟基对溴的取代 1）溴乙烷的取代反应（水解反应） 作者编号：35002 碳架结构不变 NaOH不是反应的催化剂，反应本身为可逆反应 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。 现象: 紫色酸性高猛酸钾溶液褪色 实验： 结论： 生成的气体分子中含有不饱和碳碳键 2）卤代烃的消去反应 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 溴水 作者编号：35002 CH2=CH2↑+ HBr 醇、NaOH △ NaOH + HBr = NaBr + H2O CH2—CH2  |  |  H Br 消去反应 总： 实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！ CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O Br H 乙醇 △ 消去反应条件：强碱的醇溶液 分子结构条件：卤素原子邻位碳上有氢原子 消去反应结果：生成了含不饱和键的化合物 2）卤代烃的消去反应 作者编号：35002 练习：下列卤代烃都能发生消去反应吗？若能，产物唯一吗？ Br ③CH3CH−CH2CH3 NaOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 Br ④CH2−CH2 Br NaOH、乙醇 △ CH≡CH 作者编号：35002 无β-C的卤代烃不能消去，有β-C但无β-H的卤代烃不能消去，芳香卤不能消去，有多少种β-H就可能有多少种消去产物（最多3种） 溴乙烷 （CH3CH2Br） 官能团：碳溴键 δ键—极性键 C—Br、C—H 基团相互影响 取代反应 消去反应 烃基氢取代 反应条件 断键位置 光照 碳氢键 溴原子取代 强碱水溶液 加热 碳溴键 强碱醇溶液 加热 碳溴键 碳氢键（相邻） 构建思维模型 分析溴乙烷化学键 运用思维模型 预测溴乙烷化学性质 探究实验验证 归纳溴乙烷化学性质 完善思维模型 作者编号：35002 卤代烃 CH3CH2Br CF2=CF2 不饱和烃CH2=CH2 饱和烃CH3CH3 消去反应 加成反应 取代反应 取代反应 醇 醛、酸、酯、酰胺 价值与地位：卤代烃是烃与烃的衍生物之间转换的桥梁，在有机合成中起着至关重要的作用。 四、卤代烃的价值地位及应用 加成反应，加聚反应 应用：制冷剂、麻醉剂、灭火剂、有机溶剂 作者编号：35002 【科学-技术-社会】 氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 臭氧层的保护 总反应 O3+O· 2O2 Cl· Cl·+O3 O2+ClO· Cl· +O2 ClO· + O· 紫外线 CCl 3F CCl 2F·+Cl· 作者编号：35002 谢谢 作者编号：35002 EVCapture4.1.9软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn $