3.1卤代烃课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的结构、性质、分类及命名，通过“如何将烃转化为卤代烃”的问题导入，衔接第二章烃的知识，以加成和取代反应实例为支架，引导学生构建烃与卤代烃的转化关系。 其亮点在于以“结构决定性质”化学观念为核心，通过化学键参数表分析断键位置，对比表格归纳取代与消去反应规律，培养科学思维。结合卤素原子检验实验、产物验证探究等活动，提升科学探究能力。例如设计乙二醇合成路线练习，帮助学生深化理解，也为教师提供素养导向的教学资源。

第三章 烃的衍生物 长岭县第二中学 化学组 3.1 卤代烃 主讲人：王佳凤 情景引入 加成反应：CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl 取代反应：CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl 光照 CH3 Br 碳卤键 烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后生成的化合物 第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？ 学习目标 掌握卤代烃的结构； 辨析卤代烃的性质。 探·卤代烃的分类 按分子中卤素原子个数分类 按所含卤素原子种类分类 按烃基种类分类 按是否含苯环分类 如何给这些卤代烃命名呢? 氟代烃、 氯代烃、 溴代烃、 碘代烃 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) 单卤代烃、多卤代烃 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 脂肪卤代烃、芳香族卤代烃 探·卤代烃的命名 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 氯乙烯 1，2-二溴乙烷 CH2 CH Cl CH2 CH2 Br Br 探·卤代烃的命名 1、给下列卤代烃命名： ①CH3CH2Br、 ②CH3Cl ③CCl4 _________________ ______________ ______________ ④CH2=CHCl、 ⑤CH3CHBr2 ____________ ________________ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ __________ _______ ______________ 1-溴乙烷（溴乙烷） 氯甲烷 氯乙烯 四氯甲烷（四氯化碳） 氯环己烷 1,2-二氯苯 1,2-二溴乙烷 1,1-二溴乙烷 2 - 氯丁烷 3-甲基-3-氯-1-丁烯 探·卤代烃的物理性质 根据教材P54，表3-1 几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质： 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 碳原子数目↑，ρ↓ 探·卤代烃的物理性质 状态 沸点 同系物的沸点，随碳原子数增加而升高 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 重点关注卤代烃的溶解性与密度 探·溴乙烷的物理性质 颜色 状态 密度 溶解性 沸点 无色透明 油状液体 比水大 沸点38.4℃ 易挥发 不溶于水, 易溶于有机溶剂 探·溴乙烷的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br C2H5Br 核磁共振氢谱 2种 等效氢： 个数比： 2：3 探·溴乙烷的化学性质 推测溴乙烷断键的位置 化学键 C-H C-C C-Br 键长/pm 110 154 194 键能/(kJ/mol) 414.2 347.3 284.5 δ- δ+ C—Br 键具有较强的极性，易断裂。 因此溴乙烷的反应活性比乙烷强。 探·溴乙烷的化学性质 ①CH3CH2-Br + H-OH △ ②NaOH+HBr = NaBr+H2O 碳架结构不变 羟基取代溴原子 H2O △ 总式：①+② ①NaOH不是反应的催化剂， 从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。 ②加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。 取代反应（水解反应） 探·卤代烃的化学性质 H H H C C X H H δ- δ+ 预测卤代烃的性质 问题 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的 ，使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部分 ，卤素原子带部分 ，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。 大 偏移 正电荷(δ+) 负电荷(δ-) Cδ+—Xδ- 负离子 探·卤代烃的化学性质 水解反应的规律 判断下列卤代烃与氢氧化钠水溶液共热的有机产物 CHCl2 CH3CHClCH2Cl CH3CCl3 CH3CH(OH)CH2OH CHO CH3COONa 已知，同一个碳原子上面连有两个或多个羟基不稳定，会发生分子内脱水形成羰基： (1)所有卤代烃都能发生水解反应! (2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等； 还可能生成醛、酮、羧酸盐等! 探·溴乙烷的化学性质 溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应， 那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？ 消去反应 CH2 CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 CH2↑ HBr ＋NaBr ＋H2O 探·溴乙烷的化学性质 溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 注意反应条件与取代反应的区别 探·卤代烃的化学性质 定义 特点 有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。 脱去一个或几个小分子 不饱和键 (1)从反应机理看：消去反应是相邻的两个碳原子各断一个化学键，脱去一个小分子 (2)从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子 消去反应 有机物如何断键成键？ 探·卤代烃的化学性质 预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物 思考 CH2 CH Br H CHCH3 H 1 2 3 4 CH3 CH CH CH3 1 2 3 4 2-丁烯 CH2 CH CH2CH3 1 2 3 4 1-丁烯 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 既“氢少消氢” 为主 探·卤代烃的化学性质 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (1) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 (3) (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 (4) 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 消去反应的规律 卤代烃消去条件：邻碳有氢(消去β—H) 探·卤代烃的化学性质 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 有水水解 有醇消去 探·卤代烃的化学性质 卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实的方法验证取代反应和消去反应的产物? 探·卤代烃的化学性质 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 检验丁醇的存在可运用核磁共振氢谱法 用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇 问题1 探·卤代烃的化学性质 实验步骤 1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液 水 酸性 KMnO4溶液 向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 探·卤代烃的化学性质 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验现象 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 实验分析 探·卤代烃的化学性质 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用___________________来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗?_____，理由：________________________________ 为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物?此时还有必要将气体先通入水中吗? 问题2 ①实验中盛有水的试管的作用是__________________________， 原因____________________________________________________________ 为了除去挥发出来的乙醇 乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验 不用 乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验 溴的四氯化碳溶液 探·卤代烃的化学性质 实验流程 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子 R—X NaOH溶液 / 水解 稀硝酸 酸化 硝酸银 溶液 AgCl 白色沉淀 AgBr 浅黄色沉淀 AgI 黄色沉淀 实验要点 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化 卤代烃中卤素原子的检验 探·卤代烃的化学性质 卤代烃中卤素原子的检验 实验流程 静置 振荡 振荡 ① ② ③ ④ 实验现象 AgCl 白色沉淀 AgBr 浅黄色沉淀 AgI 黄色沉淀 实验要点 ①将卤素原子转化为卤素离子 ②排除其它离子的干扰 探·卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 nCF2==CF2 (四氟乙烯) [ ]n CF2—CF2 四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料 聚氯乙烯 管道 含氟聚合物制成 的充气薄膜建材 卤代烯烃 情景引入 情景引入 制农药 制冷剂 作溶剂 塑料 灭火剂 麻醉剂 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。 七氟丙烷 聚氯乙烯(PVC) 部分干洗剂 （四氯乙烯、氟利昂） 氟利昂,CHClF2(F22),-40,8℃ CCl2F2(F12)(冰箱用),-29,8℃ 复方氯乙烷喷雾剂 探·卤代烃的制备 含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。 危害 练习·卤代烃的化学性质 【例1】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CHCl2CHBr2 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl CH2Br CH2Br 大鹿化学工作室制作，侵权必究 练习·卤代烃的化学性质 以甲苯( )为主要原料,合成( )，写出合成路线。 练习·卤代烃的化学性质 请以溴乙烷为原料，设计制备乙二醇（ ）的方案，画出合成路线图。 方案一 NaOH H2O 方案二 NaOH 醇 NaOH H2O 练习·卤代烃的化学性质 【例1】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 环己烷 碳氯键 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl A Cl2、光照 ① ② NaOH溶液 乙醇 ③ Br2、CCl4 B ④ (1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl 大鹿化学工作室制作，侵权必究 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Br Br (2)②的反应类型是__________。 消去反应 练习·卤代烃的化学性质 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $