专题02 醇的三大反应（微专题课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醇的结构与性质及三大反应（催化氧化、消去反应、取代反应），从醇的概念分类切入，通过乙醇断键分析衔接结构与性质，分专题构建从基础到应用的学习支架，帮助学生梳理知识脉络。 其亮点在于融入交互动画辅助理解反应机理，结合高考真题典例精析培养科学思维，通过反应规律总结深化化学观念。学生能提升结构决定性质的认识和解题能力，教师可借助系统资源高效教学。

第3章 　烃的衍生物 专题02　 醇的三大反应 人教版2019选择性必修3 醇的结构与性质 1 内容导航 醇的三大反应 2 知识导航 01 醇的结构与性质 1.醇的概念与分类 一、醇的结构与性质 羟基(-OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1)。 2.醇的分类 ⑴按烃基类别分类 脂肪醇：如 CH₃CH₂OH（乙醇）、CH₃CH₂CH₂OH（1 - 丙醇） 芳香醇：如 苯甲醇（结构简式：C₆H₅CH₂OH） ⑵按羟基数目分类 一元醇：如 甲醇（CH₃OH）、乙醇CH₃CH₂OH 二元醇：如 乙二醇（HOCH₂CH₂OH） 多元醇：如 丙三醇（HOCH₂CH (OH) CH₂OH，甘油） 释·要点精讲 2.醇的结构与性质 ⑴代表物——乙醇的结构 一、醇的结构与性质 H—C—C—O—H H H H H ① ② ③ 电负性：O＞H、O＞C， C-O键、O-H键有较强极性，易断裂 C—H C—O ③ ① O—H ② 容易断 容易断 较易断 究·典例精析 2.醇的结构与性质 ⑵由断键方式理解醇的化学性质 一、醇的结构与性质 如果将醇分子中的化学键进行标号（如图所示），那么醇发生化学反时化学键的断裂情况如下所示： 释·要点精讲 2.醇的结构与性质 一、醇的结构与性质 以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。 （1）与 反应：_______________________________________，____， __________。 ① 置换反应 （2）与 的取代：_ ______________________________________， ____，__________。 （3）催化氧化：_ __________________________________，______， __________。 ② 取代反应 ①③ 氧化反应 释·要点精讲 2.醇的结构与性质 一、醇的结构与性质 以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。 （4）①浓硫酸，加热分子内脱水：___________________________________， ______，__________。 ②⑤ 消去反应 ②浓硫酸，加热分子间脱水：_ __________________________________________， ______，__________。 ①② 取代反应 （5）与乙酸的酯化反应：_ _____________________________________________， ____，____________________。 ① 酯化反应或取代反应 释·要点精讲 该物质中含有一个酯基，能与NaOH溶液反应 B 【典例1】（2025·陕西、山西、青海、宁夏卷）抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与NaOH溶液反应 D．含有3个手性碳原子 一、醇的结构与性质 由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色 由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应 手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳 ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ 究·典例精析 该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应 该分子含1个手性碳原子 该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色 【典例2】（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品 质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面 C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 一、醇的结构与性质 B ★ 该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面 究·典例精析 02 醇的三大反应 1.醇的催化氧化 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 二、醇的三大反应 交互动画 醇的催化氧化（交互动画）.html 释·要点精讲 1.醇的催化氧化 二、醇的三大反应 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 释·要点精讲 2.醇的消去反应 二、醇的三大反应 交互动画 醇的消去反应（交互动画）.html 释·要点精讲 2.醇的消去反应 二、醇的三大反应 ⑴结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 （无相邻碳原子）， 、 （相邻碳原子上无氢原子）等结构的醇不能发生消去反应。 ⑵醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 ⑶一元醇发生消去反应生成的烯烃种类数等于连有羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种类数。 ①醇中碳原子数≥2； ②存在β⁃H； ③苯环上的卤素原子或羟基不能消去。 释·要点精讲 C 有机物分子中含有酚羟基且羟基所连C原子的邻位C原子上有 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；该有机物分子中还含有碳碳双键，可与 发生加成反应 【典例1】 [2024·山东卷改编] 植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A.可与 溶液反应 B.消去反应产物最多有3种 C.在铜催化、加热条件下能发生氧化反应 D.与 反应时可发生取代和加成两种反应 二、醇的三大反应 与醇羟基相连的C原子的邻位C原子上有不同化学环境的 原子，故消去反应产物最多有3种 该有机物含有酚羟基，可与 溶液反应 连有羟基的碳原子上不含 原子，故在铜催化、加热条件下，不能发生催化氧化反应 究·典例精析 二、醇的三大反应 【典例2】[2024·黑龙江牡丹江二模] 某二元醇的结构简式如图所示，关于该有机物的说法错误的是( ) A.用系统命名法命名：甲基， 庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃（不考虑立体异构） C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 D.该有机物能与足量金属反应产生 （标准状况下） 该有机物含羟基，羟基能与足量金属反应产生 ，标准状况下为 二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从右往左 数，甲基在5号碳原子上，两个羟基分别在2、5号碳原子上，其系统名称为甲基， 庚二醇 羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，就可以消去形成双键，右边的羟基消去形成双键的位置有2个，左边的羟基消去形成双键的位置有3个，形成二烯烃有6种不同结构 羟基所连碳原子上至少有2个氢原子才能经催化氧化得到醛类物质，左边羟基所连碳原子上无氢原子，右边羟基所连碳原子上只有1个氢原子，不能得到醛类物质 C 究·典例精析 3.醇的取代反应 ⑴与 的取代： 二、醇的三大反应 ⑵浓硫酸，加热分子间脱水： ⑶与酸的酯化反应： 释·要点精讲 3.醇的取代反应 二、醇的三大反应 交互动画 乙醇的取代反应（交互动画）.html 释·要点精讲 3.醇的取代反应 ⑶与酸的酯化反应： 二、醇的三大反应 + (2n－1)H2O n O(CH2)2O H HO C O (CH2)4 C O n HOOC(CH2)4COOH＋n HO(CH2)2OH 催化剂 释·要点精讲 二、醇的三大反应 3.醇的取代反应 ⑶与酸的酯化反应： n HO (CH2)5 OH C O 催化剂 (n－1)H2O n H OH C O O(CH2)5 n OCH2CH2O H C O OH C O CH2 O H CH2 O H C O OH C OH O (2n－1)H2O 催化剂 n n 释·要点精讲 二、醇的三大反应 【典例3】抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原 已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应 由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH溶液反应 ★ ★ C 究·典例精析 二、醇的三大反应 【典例4】[2025·江苏无锡阶段检测] 溴甲基 环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是( ) A.化合物、、 中均有一个手性碳原子 B.①②的反应类型依次为加成反应、取代反应 C.由化合物一步制备化合物的转化条件是 醇溶液，加热 D.化合物 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物 中含有碳碳双键，也可被酸性高锰酸钾溶液氧化，不会被氧化成环己甲酸，故不能再与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应制得化合物 由化合物一步制备化合物 ，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中并加热条件下进行 由官能团的转化可知1，丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成发生还原反应生成 连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，、、 连接支链的碳原子为手性碳原子 A 究·典例精析 二、醇的三大反应 【典例5】[2023·天津新华中学模拟] 化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下: 参照上述合成路线,以 为原料,采用如下方法制备医药中间体 。 该路线中试剂与条件1为　　　　,X的结构简式为　　　　;试剂与条件2为　　 , Y的结构简式为　　　　。  HBr,△ O2/Cu或Ag,△ 究·典例精析 微提醒 醇的反应规律 二、醇的三大反应 (1)醇的催化氧化规律。 (2)醇的消去反应规律。 ①醇中碳原子数≥2； ②存在β⁃H； ③苯环上的卤素原子或羟基不能消去。 释·要点精讲 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 25 【演练1】[2024·浙江五校联盟三模] 物质 均为芳香族化合物，已知：A 的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。下列说法正确的是( ) A.符合以上条件的A的结构有2种（不考虑立体异构） B.物质 遇氯化铁溶液显紫色 C.的反应中可能存在副产物 D. 的反应类型为取代反应 C 练·变式演练 【演练2】．（2025·湖南邵阳·三模）华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防治血栓栓塞性疾病。下图表示合成华法林的反应过程，有关说法正确的是 A．华法林的分子式是C19H14O4 B．甲和乙中的所有碳原子可能共平面 C．华法林能发生取代、加成和消去反应 D．甲和乙反应生成华法林的反应是取代反应 B 练·变式演练 【演练3】．[2024届·辽宁·一模]中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素， 其部分合成路线如图所示： 下列说法中正确的是( ) A.“乙→丙”发生了消去反应 B.香茅醛不存在顺反异构现象 C.甲遇浓溴水产生白色沉淀 D.香茅醛可形成分子内氢键2个 B 练·变式演练 A 【演练4】[2024年浙江高考真题]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水 C.Z的结构简式可能为 D.M分子中有3种官能团 练·变式演练 【演练5】[2024·黑吉辽卷节选] 特戈拉赞（化合物 ）是抑制胃酸分泌的药物， 其合成路线如下： （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 练·变式演练 感谢 您的聆听 THANKS 人教版2019选择性必修1 https://www.zxxk.com/user/13354804 $nullnullnull