专题07 有机化学综合（期末真题汇编，云南专用）高二化学下学期

**基本信息** 有机化学综合专题汇编云南多地高二期末联考真题，以山药素-1、卤沙唑仑等药物合成及甘蔗渣绿色利用为情境，全面考查有机化学核心知识与综合应用能力。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |非选择题|13道|有机反应类型、官能团识别、同分异构体、合成路线设计|结合科技前沿（如Suzetrigine中间体合成）与社会热点（可降解高分子材料），梯度设计从基础（反应类型判断）到创新应用（合成路线补充），匹配高考有机综合题命题趋势|

厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题07有机化学综合 1.(1) 取代反应 醚键、碳氯键或氯原子 (2) 保护酚羟基 吸收生成的乙酸，促进反应正向进行，增大反应物的转化率 CH;O COOH OCH CH-CH- OCCH CHO OH (3)16 CH3O OCH; CH=CH)ocCH,+,光题cH0- OCH+2HⅢ (4) CH,O OCH:OCCHs CHOOCH (5) 14 或CHO OCH; CH,O OCH; CH,OOCH 2.(1)邻氟苯甲酸（或2-氟苯甲酸） COOH F (2)F的电负性大，具有吸电子效应，导致B( )的羧基中的羟基的极性更大，酸性更强 NH2 NH2 (3) +NaOH催化剂Br +NaCl+H2O (4)10 (⑤)Y中有-NH2,具有碱性，可以与HBr反应生成盐，促进反应正向进行 (61(或一) Br. NaOH/H,O HO (7) △ CH,COOH、CH,OH 3.(1)羧基、醚键 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 F,C00 F,C00 OCH; OCH; (2) -F (3)还原反应 (4)CH,CH,OH或C,H,OH (5)2 OOCH OH F (6) > 或 OH OOCH CN H,C00 (7) H,C-C-OH H CH 4.(1)sp2杂化 (2)4 (3) 醚键 酮羰基 COCI 4) COOCH; N 0 (5) 还原反应 2 ONa 6 COOCH+Na0H→ +CH,OH 5.(1) 氧化反应 酯基、羟基 (2)2 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 HO HO 3) COOH COOH 0 (4)12 CH2SH 定条件 (6134 6.(1) 葡萄糖 羟基 醛基 (2)②④ (3)nCH,CH,-割，七CH2一CH,]方： (4) CH,COOH+CHCH.OHCHCOOCH.CH,+H2O 取代反应 (5)CHCHO (6 CH;CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 7.(1)醚键、羧基 (2)2CH,=CHCH,OH+0:->2CH:=CHCHO+2H,0 (3)AD (4) CI-CH2 取代反应 OH OH OH OOCCH CH,OOCH COOCH (⑥CH,C00H+CL,-雀化剂→C1CH,C00H+HC1 8.(1) 酰胺基 碳氮键 C (3)氯甲酸乙酯 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4取代反应 (5) 15 CH,-CHCH;HCN.CH.CHCN CH, 盐酸 (6 Br2 Br Mg MgBr FeBr3 CH3 9.(1) NO2 邻硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸） (2)氨基、酯基 COOC2Hs COOC,Hs (3) NH2 FeBr3 +2Br2 NH2 +2HBr Br (4)还原反应 (5) NH (6b (7)13 10.(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 酯基、氨基 NH (2) 邻硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸） NO COOCH COOH COOCH. (3 NO. 浓硫酸 NO, CH.OH +HO △ CH. (4) 吸收或中和HC1,促使反应正向进行，提高反应物的转化率 或 11.(1) 醛基 2-溴-2-甲基丙烷 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2) 取代反应 浓硫酸、加热 CH 3 Br 浓硫酸 +H20 OH A COOH (5)10 OH HBr Br Mg MgBr CO2 COOH OH (6 催化剂 无水乙醚 浓硫酸，△ 12.(1)酮羰基、 碳溴键 (2)保护酮羰基 (3)加成反应 CH,CH、ONa (4) +C,H.OH COOC2Hs OH OH (5) 或 OOCH OOCH OH (6 CH2-CH CH2 +CH2-CH CH (7) O-C-CH3 0、0 0 CHz 13.(1)羧基 (2)酯化反应（或取代反应） 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH3 COOCH COOCH (3) Br +HBr 过氧化氢 Br (4)4 (5)2 CH;OH HBr (6) COOH 浓H2S04/△ COOCH过氧化氢 COOCH; i.NaOH溶液/△ LiAlH4 OH i.浓H2SO4/△ 无水四氢呋喃 、OH 专题07 有机化学综合 1．(24-25高二下·云南临沧部分联考·期末)山药素-1（H）是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如图： 已知：是一种有机碱。 (1)A→B的反应类型为________；B中官能团的名称为________。 (2)C→E的反应过程中依次发生取代反应、加成反应、消去反应。 ①进行取代反应的目的是________；在此反应中的作用是________。 ②写出加成反应产物的结构简式：________。 (3)E分子中采用杂化的碳原子数是________。 (4)推测F→G的化学方程式：________。 (5)化合物K是C的同分异构体，同时满足下列条件的K的结构有________种。 ①苯环上有3个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种 ②能发生银镜反应和水解反应 ③只含有两种官能团 核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为________（写出一种即可）。 2．(24-25高二下·云南昭通第一中学教研联盟·期末)卤沙唑仑G是一种抗失眠药物，其合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)物质B的名称是_____。 (2)从物质结构的角度分析B的酸性强于苯甲酸的酸性的原因：_____。 (3)C→D的化学方程式为_____。 (4)物质C的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有_____种。 (5)参考C→D的反应，需要加入NaOH从而提高D的产率。则E→F的反应中，加入过量反应物Y可以提高F产率的原因有：①增加一种反应物的用量可提高另一反应物的转化率；②_____。 (6)物质G中手性碳有_____(填数字)个。 (7)根据上述信息，请以、主要原料(其他无机试剂和少于四个碳的有机物任选)、补充下图中合成的合成路线_____。 3．(24-25高二下·云南红河州、文山州·)钠离子通道阻断剂Suzetrigine用于治疗成人急性疼痛，制备Suzetrigine的重要中间体(化合物G)的合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)化合物A中含氧官能团的名称是___________。 (2)写出B→C反应的化学方程式___________。 (3)C→D的反应类型为___________(填“氧化反应”或“还原反应”)。 (4)D与X反应生成E的过程中有生成，则X的结构简式为___________。 (5)化合物G中碳原子的轨道杂化方式有___________种。 (6)H比A少两个原子团，则H的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。 ①分子中有结构； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应； ③与溶液发生显色反应。 其中，核磁共振氢谱中有3组吸收峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为___________(任写一种即可)。 (7)以乙醛为原料制备化合物的合成路线如下： 其中的结构简式分别为：___________、___________。 4．(24-25高二下·云南昆明·期末)普拉洛芬为治疗眼部炎症、缓解眼部疲劳的基本药物，一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)A中N的孤电子对填充在___________(填“s”“p”或“杂化”)轨道上。 (2)最多能与___________发生加成反应。 (3)C中含氧官能团的名称为羧基、___________和___________。 (4)D→E中第一步反应生成有机物的分子式为，其结构简式为___________。 (5)E→F的反应类型为___________。F中手性碳原子数为___________。 (6)G→H的第一步反应的化学方程式为___________。 (7)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。 ①含有苯环和五元环。 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为。 5．(24-25高二下·云南丽江第一高级中学·期末)我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示： 请回答下列问题： (1)B→D的反应类型是_______；E中含氧官能团的名称是_______。 (2)G中含有的手性碳原子有_______个。 (3)D、W的结构简式分别是_______、_______。 (4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有_______ 种(不考虑立体异构)。 (5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是_______。 (6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为_______。 6．(24-25高二上·云南昆明盘龙区·期末)云南省某县近年来紧紧围绕“一根甘蔗吃干榨尽”的理念，以甘蔗为原料制糖，并对大量的甘蔗渣进行综合利用，实现“绿色循环可持续”发展。甘蔗渣综合利用流程如图： 已知：H的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，F是生活中一种常见调味品的主要成分，G是具有果香味的液体，回答下列问题： (1)B的俗名是___________，其结构中所含官能团的名称为___________、___________。 (2)仅用下列一种试剂即可鉴别D和F的有___________。 ①NaOH溶液 ②碳酸氢钠溶液 ③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液 (3)工业上以H为原料可以生产一种有机高分子化合物，其化学方程式为___________。 (4)F→G的化学方程式：___________，反应类型：___________。 (5)等质量的D与E完全燃烧时，消耗O2的量最少的是___________(填结构简式)。 (6)写出所有满足下列要求的物质的结构简式：___________、___________。 ①与G互为同分异构体； ②与F互为同系物 7．(24-25高二下·云南昭通第一中学教研联盟·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物与苯氧乙酸()发生酯化反应的产物；M的合成路线如图所示： 已知：；。 回答下列问题： (1)苯氧乙酸中所含官能团的名称_______。 (2)化合物A与发生催化氧化的化学方程式为_______。 (3)试剂X可选用_______(填序号)。 A．NaOH溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 (4)C的结构简式是_______，反应②的反应类型是_______。 (5)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式_______。 (6)写出反应②的化学方程式：_______。 8．(24-25高二下·云南衡水金卷·)氯雷他定是第二代抗组胺药，用于过敏性鼻炎、荨麻疹等治疗。其合成路线之一如图所示： 已知：代表，代表；（X代表Cl、Br、I，R代表烃基及其衍生物）。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称为______；在加热条件下，A在NaOH溶液中断裂的化学键名称为______（填“碳碳键”、“碳氮键”或“碳氧键”）。 (2)B的结构简式为______。 (3)的化学名称为______。 (4)H→氯雷他定的反应类型为______。 (5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 ①含有吡咯烷（）的碳氮骨架结构 ②含 (6)参照以上合成路线，结合反应，设计以丙烯、氰化氢（HCN）和苯为原料，制备的合成路线：______（无机试剂任选）。 9．(24-25高二下·云南玉溪·期末)溴己新(J)又称必嗽平，常用作祛痰药。某研究小组按图所示路线合成J。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物B的结构简式为_____；化合物C的名称是_____。 (2)化合物F的官能团名称除碳溴键外，还有_____。 (3)写出反应⑤的化学方程式_____。 (4)反应⑥的反应类型为_____。 (5)化合物Ⅰ的结构简式为_____。 (6)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最强的是_____(填序号)。 a．    b．    c．    d． (7)K是与D互为同系物且相对分子质量比D少14的有机物，满足下列条件的K的同分异构体有_____种(不含立体异构)。 ⅰ．既能发生水解又能发生银镜反应 ⅱ．硝基与苯环直接相连 10．(24-25高二下·云南保山·期末)0．氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，某研究小组按图所示路线合成氯氮平。 已知：。 请回答下列问题： (1)“硝化”步骤所需试剂及条件是_______，C中官能团的名称是_______。 (2)A的名称为_______，E的结构简式为_______。 (3)写出A→B的反应方程式：_______。 (4)已知吡啶()显碱性，含有与苯类似的大π键，也是芳香化合物。 ①C→E过程中加入吡啶的目的是_______。 ②、、的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最强的是_______。 ③有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。 a.属于芳香化合物 b.六元环上有两个取代基 c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 11．(24-25高二下·云南临沧中学等学校·期末)1．药物的一种合成路线如下图所示： Ⅰ． Ⅱ．R1MgBr+R2CHO 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团是_____填名称的化学名称是_____。 (2)的反应类型是_____，的反应试剂和条件是_____。 (3)的结构简式为_____。 (4)写出的化学方程式_____。 (5)是的同系物且相对分子质量为，同时具备下列条件的的同分异构体有_____不考虑立体异构种。 苯环上有三个取代基遇氯化铁溶液发生显色反应除苯环外不含其他环状结构 (6)请设计以环己醇为原料合成的合成路线无机试剂任选_____。 12．(24-25高二下·云南丽江中学等学校·期末)2．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：    已知：ⅰ) ⅱ) 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为___________。 (2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用___________。 (3)E→F的反应类型为___________。 (4)写出H→I的化学方程式___________。 (5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式___________。 ⅰ)遇溶液显色； ⅱ)能发生水解反应也能发生银镜反应； ⅲ)核磁共振氢谱显示有五组峰。 (6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为___________。 (7)维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路线思考以下合成路线，X、Z的结构简式分别为：___________、___________。    13．(24-25高二下·云南楚雄彝族联考·期末)3．有机物F可用作驱虫剂，其合成路线如图。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________；写出反应③的化学方程式：___________。 (4)F分子中的手性碳原子有___________个。 (5)有机物H的分子式只比有机物C少2个氢原子，符合下列条件的H的结构有___________种。 ①含有苯环 ②能与金属钠反应，且有气体生成 ③核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积之比为 (6)根据题目信息，设计由和制备的合成路线(无机试剂[和有机溶剂任选) ___________。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题07 有机化学综合 1．(24-25高二下·云南临沧部分联考·期末)山药素-1（H）是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如图： 已知：是一种有机碱。 (1)A→B的反应类型为________；B中官能团的名称为________。 (2)C→E的反应过程中依次发生取代反应、加成反应、消去反应。 ①进行取代反应的目的是________；在此反应中的作用是________。 ②写出加成反应产物的结构简式：________。 (3)E分子中采用杂化的碳原子数是________。 (4)推测F→G的化学方程式：________。 (5)化合物K是C的同分异构体，同时满足下列条件的K的结构有________种。 ①苯环上有3个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种 ②能发生银镜反应和水解反应 ③只含有两种官能团 核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的有机物的结构简式为________（写出一种即可）。 【答案】(1) 取代反应 醚键、碳氯键或氯原子 (2) 保护酚羟基 吸收生成的乙酸，促进反应正向进行，增大反应物的转化率 (3)16 (4) (5) 14 或 【分析】 化合物A的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得B，则A的结构简式为；根据化合物E、F分子结构的不同，可知化合物E转化为化合物F发生脱羧反应时，还有CO2生成。 【详解】（1）结合分析可知，A→B的反应类型为取代反应；结合B的结构简式可知，B中官能团的名称为：醚键、碳氯键或氯原子； （2）C→E的反应过程中依次发生取代反应(D中酚羟基和乙酸酐的取代反应得到酯基)、加成反应(C中亚甲基和D中醛基的加成反应得到羟基)、消去反应(羟基的消去反应得到碳碳双键)。 ①物质D中含有酚羟基，容易参加反应，后续G→H又重新得到酚羟基，则进行取代反应的目的是：保护酚羟基；当乙酸酐和酚羟基发生取代反应时，同时会生成乙酸，结合题意是一种有机碱，则在此反应中的作用是：吸收生成的乙酸，促进反应正向进行，增大反应物的转化率； ②对比C和E的结构简式可知，加成反应发生在C中的苯环支链上的亚甲基和D中醛基中的碳氧双键，则加成反应产物的结构简式：； （3）E分子中采用杂化的碳原子有苯环上的碳，碳碳双键上的碳，羧基中的碳，酯基中的碳，一共16个； （4） 对比F和G的结构简式可知，F→G的化学方程式为：； （5） 结合C的结构简式，①苯环上有3个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，此时要考虑对称结构；②能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，再结合C的结构可知，应该含有甲酸对应的酯；③只含有两种官能团，则这样的结构有、、、、、、、、、、、、、，一共14种， 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，说明含有5种等效氢，且峰面积之比为的有机物的结构简式为或。 2．(24-25高二下·云南昭通第一中学教研联盟·期末)卤沙唑仑G是一种抗失眠药物，其合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)物质B的名称是_____。 (2)从物质结构的角度分析B的酸性强于苯甲酸的酸性的原因：_____。 (3)C→D的化学方程式为_____。 (4)物质C的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有_____种。 (5)参考C→D的反应，需要加入NaOH从而提高D的产率。则E→F的反应中，加入过量反应物Y可以提高F产率的原因有：①增加一种反应物的用量可提高另一反应物的转化率；②_____。 (6)物质G中手性碳有_____(填数字)个。 (7)根据上述信息，请以、主要原料(其他无机试剂和少于四个碳的有机物任选)、补充下图中合成的合成路线_____。 【答案】(1)邻氟苯甲酸(或2−氟苯甲酸) (2)F的电负性大，具有吸电子效应，导致B()的羧基中的羟基的极性更大，酸性更强 (3)++NaOH+NaCl+H2O (4)10 (5)Y中有，具有碱性，可以与HBr反应生成盐，促进反应正向进行 (6)1(或一) (7) 【分析】 要合成卤沙唑仑G，其合成路线为将A()氧化为B()，然后用取代结构中羧基上的羟基得到C()，再将C与X发生取代生成D()，可以反推得X的结构为，D与生成E()，然后E与Y在作用下发生取代生成F()，可以反推出Y的结构为，最后将F在和的作用下发生已知②的反应原理得到最终产物卤沙唑仑G()，据此分析解答。 【详解】（1） 物质B()含有苯环、羧基和碳氟键，命名时以羧基为主，名称为2−氟苯甲酸或邻氟苯甲酸。 （2） 从物质B()的结构和苯甲酸的结构对比看，它们都含有苯环和羧基结构，但由于物质B的羧基邻位还有1个F原子，由于F原子电负性强，具有吸电子效应，对羧基中羟基的影响比较大，导致羧基中的羟基极性更大，更易电离出，导致酸性比苯甲酸强。 （3）C与X()在NaOH的作用下发生取代生成D()和NaCl与水，所以C→D的化学方程式为++NaOH+NaCl+H2O。 （4）根据题意，符合要求的结构为苯环上有3种取代基，醛基、氯原子、氟原子，共10种。 （5） E()、在作用下发生取代生成F()和HBr，加入过量反应物Y可以提高另一反应物E的转化率，同时中的氨基显碱性，过量的还可以吸收反应生成的HBr，使反应向生成F的方向进行；故答案为Y中有，具有碱性，可以与HBr反应生成盐，促进反应正向进行。 （6） 物质G()的分子结构中共有1个手性碳。 （7） 要形成，需要有酮羰基结构，所以要先将通过碱性溶液水解为醇，然后氧化为酮，再与反应得，则合成路线为。 3．(24-25高二下·云南红河州、文山州·)钠离子通道阻断剂Suzetrigine用于治疗成人急性疼痛，制备Suzetrigine的重要中间体(化合物G)的合成路线如下图所示： 回答下列问题： (1)化合物A中含氧官能团的名称是___________。 (2)写出B→C反应的化学方程式___________。 (3)C→D的反应类型为___________(填“氧化反应”或“还原反应”)。 (4)D与X反应生成E的过程中有生成，则X的结构简式为___________。 (5)化合物G中碳原子的轨道杂化方式有___________种。 (6)H比A少两个原子团，则H的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。 ①分子中有结构； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应； ③与溶液发生显色反应。 其中，核磁共振氢谱中有3组吸收峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为___________(任写一种即可)。 (7)以乙醛为原料制备化合物的合成路线如下： 其中的结构简式分别为：___________、___________。 【答案】(1)羧基、醚键 (2)+H2 (3)还原反应 (4)或 (5)2 (6) 7 或 (7) 【分析】A到B是在条件下的反应，通过官能团的转化构建新的环状结构。B与在催化剂作用下发生加成反应生成C。C与（路易斯酸条件）发生反应生成D，是还原剂，C中的碳氧双键被还原为羟基（-OH）。D与X在浓、加热条件下，发生取代反应生成E，从结构可知X为。E经过“(1) 酰氯试剂、(2) TMSCN”的反应，发生取代反应生成F，引入氰基（-CN），改变分子的官能团种类。F在条件下，氰基（-CN）发生水解反应，生成羧基（-COOH），得到目标中间体G。 【详解】（1）观察化合物A的结构，可知其含氧官能团为羧基（-COOH）和醚键（-O-）。 （2） 从合成路线可知，B→C的反应是B与氢气在催化剂条件下发生的，化学方程式为。 （3）C→D的反应中，C中酯基中的C = O被还原为羟基（-OH），加氢的反应属于还原反应。 （4）D与X反应生成E的过程中有生成，结合E的结构可知X为乙醇，即。 （5）化合物G中，苯环上C是杂化，饱和C是杂化，共2种杂化方式。 （6） H比A少两个原子团，从A的结构可知A的分子式为，H的分子式为。既能发生银镜反应又能发生水解反应，分析可知应含有甲酸酯（HCOO-），与溶液发生显色反应说明含酚羟基。能满足三个条件的H同分异构体有7种。核磁共振氢谱中有3组吸收峰，且峰面积之比为，说明有3种环境的H，并且数目比为，这样的同分异构体有2种，和。 （7） 从合成路线可知与发生的是加成反应，所以M的结构简式为，N在（路易斯酸条件）下，发生加氢反应，根据合成路线和合成终产物，可得出N的结构简式为。 4．(24-25高二下·云南昆明·期末)普拉洛芬为治疗眼部炎症、缓解眼部疲劳的基本药物，一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)A中N的孤电子对填充在___________(填“s”“p”或“杂化”)轨道上。 (2)最多能与___________发生加成反应。 (3)C中含氧官能团的名称为羧基、___________和___________。 (4)D→E中第一步反应生成有机物的分子式为，其结构简式为___________。 (5)E→F的反应类型为___________。F中手性碳原子数为___________。 (6)G→H的第一步反应的化学方程式为___________。 (7)写出一种满足下列条件的B的同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。 ①含有苯环和五元环。 ②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为。 【答案】(1)杂化 (2)4 (3) 醚键 酮羰基 (4) (5) 还原反应 2 (6) (7)或或 【分析】 A与B在Na2CO3、CuI、DMF条件下发生取代反应生成C，C与、硫酸反应得到D，D先反应生成，失去一分子HCl生成E，E还原生成F，F在一定条件下脱去羟基生成G，G在碱性条件下水解后，酸化获得产品。 【详解】（1） A中N的孤电子对填充在杂化轨道上。故答案为：杂化； （2） 最多能与4发生加成反应，苯环消耗3mol，酮羰基消耗1molH2。故答案为：4； （3） C中含氧官能团的名称为羧基、醚键和酮羰基。故答案为：醚键；酮羰基； （4） 根据信息，D→E中第一步反应生成有机物的分子式为，其结构简式为。故答案为：； （5） E→F将酮羰基变为羟基，反应类型为还原反应。如图F中手性碳原子数为2。故答案为：还原反应；2； （6） G→H的第一步反应是酯基水解生成羧酸钠盐，化学方程式为。故答案为：； （7） 中除苯环外还有3个碳、2个氧、一个缺氢指数，①含有苯环和五元环，②核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为，结构对称，有一个碳位于对称轴上。满足上述条件的B的同分异构体的结构简式或或。故答案为：或或。 5．(24-25高二下·云南丽江第一高级中学·期末)我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如下图所示： 请回答下列问题： (1)B→D的反应类型是_______；E中含氧官能团的名称是_______。 (2)G中含有的手性碳原子有_______个。 (3)D、W的结构简式分别是_______、_______。 (4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共有_______ 种(不考虑立体异构)。 (5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是_______。 (6)若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为_______。 【答案】(1) 氧化反应 酯基、羟基 (2)2 (3) (4)12 (5) (6)134 【分析】 A的分子式，B的分子式为，D的分子式为，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，再结合X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为。 【详解】（1）①由上述分析可知， A为醇，B为醛，D为酸，B转化为D为氧化反应。故答案为：氧化反应。②由上述分析可知E的结构简式为 ，则E中的含氧官能团为酯基和羟基。故答案为：酯基、羟基。 （2） 手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注出的地方)。故答案为：2。 （3） 由上述分析可知D的结构简式为，W的结构简式为。故答案为：① ② 。 （4） 有机物J的分子式为，可以将 基团看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种结构：、 、 、 、 、、 、、 、 、 、 。 故答案为：12。 （5）X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是： 。 故答案为： 。 （6）若反应开始时Y的浓度为0.02mol/L，X的浓度为2.8mol/L，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12mol/L，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为，由方程式可知， n=134。故答案为：134。 6．(24-25高二上·云南昆明盘龙区·期末)云南省某县近年来紧紧围绕“一根甘蔗吃干榨尽”的理念，以甘蔗为原料制糖，并对大量的甘蔗渣进行综合利用，实现“绿色循环可持续”发展。甘蔗渣综合利用流程如图： 已知：H的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，F是生活中一种常见调味品的主要成分，G是具有果香味的液体，回答下列问题： (1)B的俗名是___________，其结构中所含官能团的名称为___________、___________。 (2)仅用下列一种试剂即可鉴别D和F的有___________。 ①NaOH溶液 ②碳酸氢钠溶液 ③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液 (3)工业上以H为原料可以生产一种有机高分子化合物，其化学方程式为___________。 (4)F→G的化学方程式：___________，反应类型：___________。 (5)等质量的D与E完全燃烧时，消耗O2的量最少的是___________(填结构简式)。 (6)写出所有满足下列要求的物质的结构简式：___________、___________。 ①与G互为同分异构体； ②与F互为同系物 【答案】(1) 葡萄糖 羟基 醛基 (2)②④ (3)nCH2=CH2； (4) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 (5)CH3CHO (6) CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 【分析】H的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，H为；甘蔗渣水解得到，A为多糖，水解得到B，B为葡萄糖，葡萄糖在酒曲酶作用下分解生成乙醇，D为；发生催化氧化生成，E为；被氧化生成，F为，与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，G为。 【详解】（1）B的俗名是葡萄糖，其结构中所含官能团的名称为羟基、醛基； （2）根据分析可知，D为，F为， ①乙酸与氢氧化钠反应无明显现象，与乙醇不反应，不能鉴别，故①错误； ②乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，乙醇与碳酸氢钠溶液不反应，现象不同，可鉴别，故②正确； ③二者与溴水都不反应，且都和溴水互溶，现象相同，不能鉴别，故③错误； ④乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，现象不同，可以鉴别，故④正确； 故答案为：②④； （3） 工业上以H为原料可以生产一种有机高分子化合物，则H发生加聚反应，化学方程式为nCH2=CH2； （4）F→G是乙酸和乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O； （5）D为乙醇，E为乙醛，乙醇与乙醛分子式中含相同的C、O原子数，但氢原子数不同，氢原子数越少消耗的氧气越少，则等质量的乙醇与乙醛完全燃烧时，消耗O2的量最少的是CH3CHO； （6）G为CH3COOCH2CH3，G的同分异构体中与F(CH3COOH)互为同系物，说明含有羧基，结构简式为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 7．(24-25高二下·云南昭通第一中学教研联盟·期末)某种具有菠萝气味的香料M是有机化合物与苯氧乙酸()发生酯化反应的产物；M的合成路线如图所示： 已知：；。 回答下列问题： (1)苯氧乙酸中所含官能团的名称_______。 (2)化合物A与发生催化氧化的化学方程式为_______。 (3)试剂X可选用_______(填序号)。 A．NaOH溶液 B．溶液 C．溶液 D．溶液 (4)C的结构简式是_______，反应②的反应类型是_______。 (5)苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，请写出能与溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式_______。 (6)写出反应②的化学方程式：_______。 【答案】(1)醚键、羧基 (2) (3)AD (4) Cl-CH2 取代反应 (5) (6) 【分析】 苯酚和氢氧化钠溶液(或钠、或碳酸钠溶液)反应生成苯酚钠， B和氯气在催化剂条件下发生已知反应生成C，C和苯酚钠反应生成，结合反应信息可知，C是，故B为，然后A和发生酯化反应可生成M，据此分析解答。 【详解】（1）苯氧乙酸中所含官能团的名称为醚键和羧基。 （2）含羟基，在Cu作催化剂的条件下，A可与氧气反应生成和水，反应的方程式为。 （3）A．苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，试剂X可以是氢氧化钠溶液，A符合题意； B．苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和醋酸钠不反应，B不符合题意； C．苯酚的酸性小于碳酸，苯酚和碳酸氢钠不反应，C不符合题意； D．苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，试剂X可以是碳酸钠溶液，D符合题意； 故AD。 （4） 根据信息：，由经逆推可确定C为；B是，甲基上的H原子被Cl代替而生成和HCl，所以反应②的反应类型是取代反应。 （5） 苯氧乙酸有多种属于酯类的同分异构体，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且苯环上有2种一硝基取代物，说明苯环上酚羟基的对位有一个取代基，则符合题意的同分异构体的结构简式有。 （6）结合前面的分析知，反应②的化学方程式为。 8．(24-25高二下·云南衡水金卷·)氯雷他定是第二代抗组胺药，用于过敏性鼻炎、荨麻疹等治疗。其合成路线之一如图所示： 已知：代表，代表；（X代表Cl、Br、I，R代表烃基及其衍生物）。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称为______；在加热条件下，A在NaOH溶液中断裂的化学键名称为______（填“碳碳键”、“碳氮键”或“碳氧键”）。 (2)B的结构简式为______。 (3)的化学名称为______。 (4)H→氯雷他定的反应类型为______。 (5)E的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构）；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 ①含有吡咯烷（）的碳氮骨架结构 ②含 (6)参照以上合成路线，结合反应，设计以丙烯、氰化氢（HCN）和苯为原料，制备的合成路线：______（无机试剂任选）。 【答案】(1) 酰胺基 碳氮键 (2) (3)氯甲酸乙酯 (4)取代反应 (5) 15 (6) 【分析】 A到B发生取代反应生成C，同时有HCl生成，C发生取代反应生成D；E与Mg反应生成F，D与反应生成G，G在HF、BF3作用下生成H，H在ClCO2Et和甲苯条件下生成氯雷他定，据此分析； 【详解】（1） 中含氧官能团的名称为酰胺基；在加热条件下以及NaOH溶液中，断键位置如图所示； （2） 根据B的分子式，以及A、C的结构，为取代反应，可得出B的结构为； （3）分析结构，相当于氯甲酸ClCOOH与乙醇反应生成的酯，的化学名称为氯甲酸乙酯； （4）观察结构变化，H→氯雷他定的反应类型为取代反应； （5） 如图所示，若吡咯烷有一个取代基，取代基的位置为345，有三种结构，若吡咯烷有两个取代基和，若在5，则在34，有两种，若在5，则在34，有两种，和还可以同在33，44上，有两种，还可以分别在12、13、14、23、24、34，有六种，因此共有种；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积之比为、的结构简式为； （6） 观察反应，可知生成需要合成和，苯发生取代反应生成，与Mg反应生成；丙烯与HCN发生加成反应生成，合成路线为：。 9．(24-25高二下·云南玉溪·期末)溴己新(J)又称必嗽平，常用作祛痰药。某研究小组按图所示路线合成J。 已知：。 回答下列问题： (1)化合物B的结构简式为_____；化合物C的名称是_____。 (2)化合物F的官能团名称除碳溴键外，还有_____。 (3)写出反应⑤的化学方程式_____。 (4)反应⑥的反应类型为_____。 (5)化合物Ⅰ的结构简式为_____。 (6)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最强的是_____(填序号)。 a．    b．    c．    d． (7)K是与D互为同系物且相对分子质量比D少14的有机物，满足下列条件的K的同分异构体有_____种(不含立体异构)。 ⅰ．既能发生水解又能发生银镜反应 ⅱ．硝基与苯环直接相连 【答案】(1) 邻硝基苯甲酸(或硝基苯甲酸) (2)氨基、酯基 (3) (4)还原反应 (5) (6)b (7)13 【分析】 A反应生成B，B在酸性高锰酸钾氧化下生成C，C与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应生成D，根据D的结构简式逆推C为邻硝基苯甲酸，B为，A发生硝化反应生成B；D还原得到E，E为；E与溴发生取代反应生成F，F还原得到G，G与SOCl2作用得到H，根据已知及H的分子式可推知，H为；H与I生成J，根据I的分子式及J的结构简式推知，I为； 【详解】（1） A到B在浓硝酸、浓硫酸加热的条件下发生反应生成邻硝基甲苯，所以结构简式为；C为，所以名称为邻硝基苯甲酸或硝基苯甲酸； （2）化合物F的官能团名称除碳溴键外，还有氨基、酯基； （3） D到E是硝基被还原为氨基，所以E的结构简式为，所以反应⑤的化学方程式为； （4）从F到G，官能团由酯基变为醇羟基，所以是还原反应，为还原剂； （5） H的结构简式为，依据J的结构简式，可以推出为。 （6）氟、氯是吸电子基，甲基是推电子基，故碱性：； （7） D为，K的相对分子质量比D少14，还要求硝基与苯环直接相连，属于酯类，又要能发生银镜反应。符合此条件的苯环上取代基分别为①、，结构有3种，②、、结构的有10种，K的同分异构体有13种(不含立体异构)。 10．(24-25高二下·云南保山·期末)0．氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，某研究小组按图所示路线合成氯氮平。 已知：。 请回答下列问题： (1)“硝化”步骤所需试剂及条件是_______，C中官能团的名称是_______。 (2)A的名称为_______，E的结构简式为_______。 (3)写出A→B的反应方程式：_______。 (4)已知吡啶()显碱性，含有与苯类似的大π键，也是芳香化合物。 ①C→E过程中加入吡啶的目的是_______。 ②、、的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最强的是_______。 ③有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。 a.属于芳香化合物 b.六元环上有两个取代基 c.核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:2:1 【答案】(1) 浓硫酸、浓硝酸、加热 酯基、氨基 (2) 邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸) (3) (4) 吸收或中和HCl，促使反应正向进行，提高反应物的转化率 或 【分析】 甲苯发生硝化反应后继续氧化得到A，A在浓硫酸、加热的条件下与甲醇发生反应产生B，可知A中苯环侧链的甲基被氧化为羧基，B被氢气还原为C，C的分子式中只有1个N原子，因此甲苯在发生硝化反应时只取代上一个硝基，结合后续的反应和H该部分的结构可知，甲苯在发生硝化反应时，硝基取代在邻位，得到的是，而后氧化得到A，A为；A与甲醇发生酯化反应产生B ；B被氢气还原为C ，根据E的分子式可知，C与D发生取代反应产生E ，根据H的结构可知，E与F发生取代反应产生G ，G被氢气还原为H。 【详解】（1）“硝化”步骤所需试剂及条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热； 由分析可知，C的结构简式为，官能团的名称是：酯基、氨基。 （2） 由分析可知，A为，名称为：邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)； 根据分析可知，E的结构简式为。 （3） A在浓硫酸、加热的条件下与甲醇发生反应产生B，A→B的反应方程式为：。 （4） ①吡啶( )具有弱碱性，C→E过程中会生成HCl，加入吡啶其作用是吸收或中和HCl，促使反应正向进行，提高反应物的转化率； ②吡啶环中的N原子具有孤电子对，可以接受质子（H⁺），表现出碱性，吡啶衍生物中，甲基（）为供电⼦基团，增强N原子的电子云密度，使碱性增强，氯原子（-Cl）为吸电子基团，降低N原子的电子云密度，使碱性减弱，因此，碱性最强的是含有推电子基团的化合物，即； ③属于芳香化合物，说明含有苯环或吡啶环；六元环上有两个取代基且核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6：2：1，满足条件的的同分异构体的结构简式为：或。 11．(24-25高二下·云南临沧中学等学校·期末)1．药物的一种合成路线如下图所示： Ⅰ． Ⅱ．R1MgBr+R2CHO 已知： 回答下列问题： (1)D中含氧官能团是_____填名称的化学名称是_____。 (2)的反应类型是_____，的反应试剂和条件是_____。 (3)的结构简式为_____。 (4)写出的化学方程式_____。 (5)是的同系物且相对分子质量为，同时具备下列条件的的同分异构体有_____不考虑立体异构种。 苯环上有三个取代基遇氯化铁溶液发生显色反应除苯环外不含其他环状结构 (6)请设计以环己醇为原料合成的合成路线无机试剂任选_____。 【答案】(1) 醛基 溴甲基丙烷 (2) 取代反应 浓硫酸、加热 (3) (4) (5)10 (6) 【分析】 与溴单质在催化剂条件下发生苯环上的取代反应，结合的结构简式知C为；C被氧化生成，结合的分子式知为；F与溴化氢发生加成反应生成，结合的结构简式知为发生已知信息Ⅰ的反应生成J，J为；在浓硫酸作用下发生酯化反应生成为。 【详解】（1） D为，中含氧官能团是醛基；为的化学名称是溴甲基丙烷； （2）A与发生取代反应生成和中含羟基，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F； （3） 由分析，C的结构简式为； （4） J为，分子中含有羟基、羧基，J在浓硫酸作用下发生自身的酯化反应生成K，反应的化学方程式为：； （5） D为，相对分子质量为185，是的同系物且相对分子质量为199，则M比D多1个CH2，遇氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基；除苯环外不含其他环状结构；苯环上有三个取代基，则三个取代基分别为、、，苯环上3种不同取代基存在种结构； （6） 以环己醇为原料合成，环己醇和HBr发生取代反应引入溴原子，再发生已知反应原理转化为，和环己醇发生酯化反应得到产品，故流程为：。 12．(24-25高二下·云南丽江中学等学校·期末)2．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：    已知：ⅰ) ⅱ) 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为___________。 (2)结合D→E的反应过程说明由B→C这步转化的作用___________。 (3)E→F的反应类型为___________。 (4)写出H→I的化学方程式___________。 (5)写出符合下列条件的I的一种同分异构体的结构简式___________。 ⅰ)遇溶液显色； ⅱ)能发生水解反应也能发生银镜反应； ⅲ)核磁共振氢谱显示有五组峰。 (6)含有两个五元环的多环化合物W的结构简式为___________。 (7)维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维(链节中含六元环)的商品名，可用于生成服装，绳索等。请参照上述合成路线思考以下合成路线，X、Z的结构简式分别为：___________、___________。    【答案】(1)酮羰基、碳溴键 (2)保护酮羰基 (3)加成反应 (4) (5)或 (6) (7) 【分析】 由有机物的转化关系可知，乙酸作用下环己酮与溴发生取代反应生成，则B为；氯化氢作用下与乙二醇先发生加成反应、后发生脱水反应生成，在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成，水合氢离子作用下转化为，与发生加成反应生成，则X为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，酸性条件下与乙醇发生酯化反应生成，一定条件下发生取代反应生成，碱性条件下发生信息ⅱ反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为，官能团为酮羰基、碳溴键，故答案为：酮羰基、碳溴键； （2）由结构简式可知，A、E中都含有酮羰基，则B→C转化的作用保护酮羰基，故答案为：保护酮羰基； （3） 由分析可知，E→F的反应为与发生加成反应生成，故答案为：加成反应； （4） 由分析可知，H→I的反应为一定条件下发生取代反应生成和乙醇，反应的化学方程式为，故答案为：； （5） I的同分异构体遇氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，能发生水解反应也能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有甲酸酯基，核磁共振氢谱显示有五组峰的结构简式为、，故答案为：或； （6） 由分析可知，W的结构简式为，故答案为：； （7） 由结构简式可知，CH2=CHOCOCH3一定条件下发生加聚反应生成，则X为；一定条件下发生水解反应生成，与甲醛发生缩聚反应生成，则Z为，故答案为：；。 13．(24-25高二下·云南楚雄彝族联考·期末)3．有机物F可用作驱虫剂，其合成路线如图。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称是___________。 (2)B→C的反应类型为___________。 (3)D的结构简式为___________；写出反应③的化学方程式：___________。 (4)F分子中的手性碳原子有___________个。 (5)有机物H的分子式只比有机物C少2个氢原子，符合下列条件的H的结构有___________种。 ①含有苯环 ②能与金属钠反应，且有气体生成 ③核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积之比为 (6)根据题目信息，设计由和制备的合成路线(无机试剂[和有机溶剂任选) ___________。 【答案】(1)羧基 (2)酯化反应(或取代反应) (3) (4)4 (5)2 (6) 【分析】 反应②浓硫酸加热应该为酸与醇的为酯化反应，那么B为，所以反应①为-CHO的氧化。反应④第二步浓硫酸加热为酯化反应，那么第一步NaOH溶液加热为卤代烃水解为-OH，所以D为。 【详解】（1） B为，B中含氧官能团的名称为羧基； （2）反应②浓硫酸加热应该为酸与醇的为酯化反应或取代反应； （3） 由上述分析可知，D为；由上述分析可知，反应③为C=C的加成反应为 （4） 手性碳连接四个不同的原子或基团，如图标注，该物质的手性碳为4个。 （5） 有机物C的分子式为，有机物H的分子式为，因为H含有苯环，能与金属钠反应有气体生成，所以含有羟基，又因为核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积之比为9:3:2:2，说明结构中有一个，一个，两个，符合条件的结构有2种，分别为、。 （6） 制备，要将-COOH变为，同时需要将进行加成形成卤代物，再形成环酯进行还原得到二醇，合成路线为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $