第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦醇和酚的核心知识点，从概念区分（醇羟基与饱和碳相连，酚羟基与苯环直接相连）切入，系统梳理醇的分类（一元、二元、多元）及物理性质（沸点、溶解性规律），进而深入分析醇的化学性质（置换、卤代等反应），最后延伸至酚的结构与性质（酸性、取代、显色反应），构建递进式学习支架。 该资料以概念辨析为基础，结合丰富例题（如有机物分类题、性质应用题）和实验探究（如乙醇催化氧化、苯酚与溴反应），培养科学思维与探究能力。融入高考题对接考点，课中辅助教师系统授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第二节 醇 酚 知识1 醇（alcohol）和酚（ethanol）的概念☆ 项目 内容 醇 羟基（—OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇，如CH3CH2OH、CH3－－CH3、CH2OH等 酚 羟基（—OH）与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，如OH、、等 · 例题 考点：根据官能团对有机物进行分类 1．（2025秋•光明区校级期末）下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是（　　） A． B． C． D．CH3CH2OH 【解答】解：A．，分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误； B．，分子中含苯环，属于芳香族化合物，苯环侧链上的碳结合的羟基，所以既属于芳香族化合物又属于醇，故B正确； C．，苯环直接连接羟基，属于酚类，故C错误； D．乙醇分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故D错误； 故选：B。 2．（2026春•顺义区期中）下列物质中，属于酚的是（　　） A．CH3—CHO B．CH3—CH2—CH2—OH C．CH3COOCH2CH3 D． 【解答】解：A．CH3—CHO为乙醛，故A错误； B．CH3—CH2—CH2—OH为醇，故B错误； C．CH3COOCH2CH3为酯类，故C错误； D．中—OH直接连在苯环上，为酚，故D正确； 故选：D。 知识2 醇的分类及物理性质☆ 项目 内容 分类 一元醇：分子中只含有一个羟基的醇。由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇CH3OH、C2H5OH等，其通式为CnH2n+1OH，可简写为R—OH。 二元醇：分子中含有两个羟基的醇，如乙二醇等。 多元醇：分子中含有两个以上羟基的醇，如丙三醇等。 三种常见的醇 名称 主要性质 主要用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体，易溶于水；有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 用于化工生产，可作为车用燃料 乙二醇 无色、粘稠的液体，易溶于水和乙醇 化工原料，用于生产汽车防冻液 丙三醇 化工原料，用于配置化妆品 物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高 。 （2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 （3）密度：醇的密度比水的密度 小 。 · 例题 考点：有机物的命名 3．（2026春•同步）将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 （1）：　 　 、　 　 。 （2）：　 　 、　 　 。 （3）：　 　 、　 　 。 （4）：　 　 、　 　 。 （5）：　 　 、　 　 。 （6）HOCH2CH2CH2OH：　 　 、　 　 。 【解答】解：（1）﹣OH所连的碳上有两个烃基，故属于仲醇；对该主链碳进行编号，并指出﹣OH的位置，故命名为：2﹣戊醇， 故答案为：仲醇；2﹣戊醇； （2））﹣OH所连的碳上有三个烃基，故属于叔醇；对该主链碳进行编号，并指出﹣OH的位置，故命名为：2﹣甲基﹣2﹣丙醇， 故答案为：叔醇；2﹣甲基﹣2﹣丙醇； （3））﹣OH所连的碳上有三个烃基，故属于叔醇；对该主链碳进行编号，并指出﹣OH和﹣CH3的位置， 故命名为：3，5﹣二甲基﹣3﹣己醇， 故答案为：叔醇；3，5﹣二甲基﹣3﹣己醇； （4）﹣OH所连的碳上有两个烃基，故属于仲醇，对该主链碳进行编号，并指出﹣OH和﹣CH3的位置，故命名为：4﹣甲基﹣2﹣己醇， 故答案为：仲醇；4﹣甲基﹣2﹣己醇； （5）﹣OH所连的碳上有一个烃基，故属于伯；醇对该主链碳进行编号，并指出﹣OH的位置，故命名为：1﹣丁醇， 故答案为：伯醇；1﹣丁醇； （6）因﹣OH连在链端，故属于伯醇；对该主链碳进行编号，并指出﹣OH的位置和个数，故命名为：1，3﹣丙二醇， 故答案为：伯醇；1，3﹣丙二醇。 知识3 醇的化学性质☆ 项目 内容 分类 （1）置换反应：与Na反应置换出H2 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （2）卤代反应：加热与HX取代生成卤代烃 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）消去反应：分子内脱水 ①消去条件：浓硫酸、加热 ②消去原理：消羟基和邻碳上的氢形成不饱和键 CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O （4）成醚反应：在浓硫酸催化下加热发生分子间脱水 C2H5—OH+H—O—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O 乙醚 （5）氧化反应 ①燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化：连碳有氢原子 a.R1CH2OHR1CHO 如：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu b.R1－－R2R1－－R2 如：2CH3－－CH3+O22CH3－－CH3+2H2O c.不能催化氧化 ③与强氧化剂反应：能被酸性K2Cr2O7溶液（或酸性KMnO4溶液）氧化，其氧化过程可分为两个阶段： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应 （6）酯化反应：在浓硫酸催化下与酸取代 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O · 例题 考点：取代反应 4．（2025春•广州期末）下列反应中，属于取代反应的是（　　） A．乙醇转化为乙酸 B．乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷 C．苯与溴反应生成溴苯 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯 【解答】解：A．乙醇转化为乙酸反应为氧化反应，不属于取代反应，故A错误； B．乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷发生加成反应，该反应不属于取代反应，故B错误； C．苯与溴反应生成溴苯属于取代反应，故C正确； D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯发生消去反应，则该反应不属于取代反应，故D错误； 故选：C。 考点：乙醇的消去反应 5．（2025秋•番禺区校级期末）如图是用实验室制得的乙烯（C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O）与溴水作用制取1，2﹣二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断，下列说法正确的是（　　） A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同 B．装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同 C．制备乙烯和生成1，2﹣二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应 D．若产物中有少量未反应的Br2，可以用碘化钠洗涤除去 【解答】解：A．装置①中气体压力过大时，水就会从玻璃管上端溢出，起到缓冲作用；溴易挥发，装置③水的作用是冷却液溴，可避免溴的大量挥发，故A错误； B．装置②吸收乙烯中混有的SO2、CO2；装置④是吸收逸出的溴蒸气，防止污染空气，吸收的杂质不相同，故B错误； C．制备乙烯是消去反应，乙烯生成和1，2﹣二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应，故C正确； D．Br2与碘化钠反应生成碘单质，会引入新杂质，故D错误； 故选：C。 考点：乙醇的催化氧化实验 6．（2026•揭阳模拟）现有乙醇催化氧化一体化实验装置如图（夹持装置省略），下列说法错误的是（　　） 已知：希夫试剂可用于检验醛类物质，常温下，无色的希夫试剂与醛类发生显紫色的显色反应。 A．应先点燃甲处酒精灯，再点燃乙处酒精灯 B．乙中黑色变红时发生的反应为 C．反应一段时间后，可观察到铜粉出现红→黑→红交替的现象，无水CuSO4变蓝，希夫试剂变紫 D．该一体化实验具有操作方便、现象明显和药品用量少等优点 【解答】解：A．酒精易挥发，如果先点燃酒精灯，易造成原料损失，故A错误； B．铜做催化剂，铜先变成氧化铜，氧化铜与乙醇反应又变回铜，黑色变红时发生的反应为CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O，故B正确； C．乙醇被催化氧化时，铜先变成氧化铜，氧化铜与乙醇反应又变回铜，铜粉会出现红黑交替的现象，反应有水生成，无水CuSO4变蓝，有乙醛生成，希夫试剂变紫，故C正确； D．该实验所用仪器比较特殊，属于一体化实验，具有操作方便、现象明显和药品用量少等优点，故D正确； 故选：A。 考点：醇类催化氧化的规律 7．（2026春•同步）下列四种有机物的化学式皆为C4H10O。 其中，能被氧化为含相同碳原子数的醛是（　　） A．①② B．只有① C．②③ D．③④ 【解答】解：醇发生氧化反应的结构特点是：只有羟基相连碳的碳上有氢原子的才能发生氧化反应，要发生生成醛的反应必须是“伯醇（﹣CH2OH）”，②③正确，故C正确； 故选：C。 考点：醇的结构、性质、用途 8．（2026春•韶关期末）下列各物质中能发生催化氧化反应，且催化氧化的产物含有醛基的是（　　） A． B． C． D． 【解答】解：A．该分子连羟基的碳原子上没有氢，不能发生催化氧化反应，故A不选； B．该物质连羟基的碳原子上有1个氢，发生催化氧化生成丙酮，不含醛基，故B不选； C．该物质连羟基的碳原子上有2个氢，发生催化氧化生成醛，含有醛基，故C选； D．该物质连羟基的碳原子上有1个氢，发生催化氧化生成酮，不含醛基，故D不选； 故选：C。 考点：醇类消去反应的规律 9．3，3﹣二甲基﹣2﹣丁醇在酸催化下，主要的消除产物是（　　） A．2，3﹣二甲基﹣2﹣丁烯 B．2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯 C．3，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯 D．2，2﹣二甲基﹣1﹣丁烯 【解答】解：3，3﹣二甲基﹣2﹣丁醇的结构简式为：CH3C（CH3）2CH（OH）CH3，在酸的催化下，主要的消除产物为：CH3C（CH3）2CH＝CH2，其名称为3，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯，故C正确； 故选：C。 知识4 酚（phenol）的结构与性质☆ 项目 内容 苯酚（phenol）组成与结构 分子式 结构简式 分子结构模型 结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连，碳原子采取sp2杂化，含有σ键和大π键 苯酚的物理性质 色、态 气味 毒性 熔点 溶解性 无色晶体（易被氧气氧化而呈粉红色） 特殊气味 有毒，对皮肤有腐蚀性 43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚的化学性质 酸性 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体；②液体变澄清；③液体变浑浊 反应原理 与NaOH溶液反应：OH+NaOHONa+H2O 与稀盐酸溶液反应：OH+HClOH+NaCl 结论 ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小；②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性； ③酸性：HCl>OH 其他反应 ①紫色石蕊试液：不变色 ②与金属钠发生反应：2OH+2Na2ONa+H2↑ ③与碳酸钠溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3 ④碳酸氢钠溶液：不反应 理论分析 由于苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分分离，显示弱酸性 OHO—+H+ 取代反应 实验原理 2，4，6—三溴苯酚 实验操作 实验现象 加入蒸馏水，晶体完全溶解；加入饱和溴水，产生白色沉淀 结论 苯酚可与饱和溴水发生反应 具体应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 理论分析 苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活性增强，较易被取代 显色反应 苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，利用这一反应液可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 · 例题 考点：酚类的结构与性质 10．（2025秋•辽宁月考）下列有机物的酸性最强的是（　　） A． B． C． D． 【解答】解：—CH3是推电子基，—F、—Br是吸电子基，电负性：F＞Br，吸电子基导致羟基的极性增强、推电子基导致羟基的极性减弱，吸电子基的电负性越大，羟基的电离能力越强，该物质的酸性越强，所以B的酸性最强， 故选：B。 考点：苯酚的化学性质 11．（2026春•番禺区期末）下列说法正确的是（　　） A．同温同物质的量浓度酸的酸性强弱顺序：ClCH2COOH＞FCH2COOH＞CH3COOH B．晶体的各向异性导致石墨在层与层垂直方向上的电导率大 C．苯酚钠溶液中通入少量CO2： D．戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种 【解答】解：A．电负性F＞Cl＞H，F的吸电子作用导致FCH2COOH中羧基更易电离出氢离子，酸性FCH2COOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH，故A错误； B．石墨晶体中片层中存在金属键，导电性较强，垂直片层方向的作用力为分子间作用力，导电性较弱，所以晶体的各向异性导致石墨在层与层垂直方向上的电导率小，故B错误； C．苯酚钠和CO2水溶液反应生成苯酚和碳酸氢钠，化学方程式为：，故C正确； D．戊二醛分子式为C5H8O2，戊二醛可以看作2个﹣CHO取代丙烷中的2个H原子，取代同一碳原子上的2个H原子有2种结构，取代不同C原子上H原子有2种结构，符合此分子式的戊二醛有4种，故D错误； 故选：C。 考点：苯酚的用途 12．（2026春•同步）下列物质可用于消毒杀菌的是（　　） ①苯酚 ②硫磺 ③福尔马林 ④双氧水 ⑤次氯酸． A．①③⑤ B．②④⑤ C．①②④ D．全部 【解答】解：可用于消毒杀菌，则能是细菌的蛋白质变性，能使蛋白质变性的物质有强酸、强碱、强氧化性的物质（如双氧水、次氯酸等）、苯酚、硫磺、乙醇、丙酮、重金属盐等。所以可用于消毒杀菌的物质有①苯酚 ②硫磺 ③福尔马林 ④双氧水 ⑤次氯酸。 故选：D。 考点：苯酚与溴的反应 13．（2025春•开封期中）某化学小组在实验室设计如图装置制取溴苯：实验时先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 回答下列问题： （1）A中苯与溴反应的化学方程式为 。 （2）C中盛放CCl4的作用是 　除去混在溴化氢中的溴　 。 （3）要证明苯和溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明；另一种验证的方法是向试管D加入 　紫色石蕊试液　 ，现象是 　溶液变为红色　 。 （4）反应结束后，打开A下端的活塞，反应液流入B中，充分振荡，其目的是 　使过量的Br2与NaOH充分反应　 ，写出有关反应的离子方程式：　2OH﹣+Br2═Br﹣+BrO﹣+H2O　 。 【解答】解：（1）苯与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，方程式为：， 故答案为：； （2）依据相似相溶可知，溴易溶于四氯化碳，C中四氯化碳作用除去混在溴化氢中的溴， 故答案为：除去混在溴化氢中的溴； （3）苯和溴发生的是取代反应生成溴化氢和溴苯，溴化氢溶液显酸性，所以要证明苯和溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入紫色石蕊试液，现象溶液变为红色， 故答案为：紫色石蕊试液；溶液变为红色； （4）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴蒸气是一种红棕色的气体，实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是使过量的Br2与 NaOH充分反应，可以将溴苯中的溴除去，即Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O，离子反应为2OH﹣+Br2═Br﹣+BrO﹣+H2O， 故答案为：使过量的Br2与NaOH充分反应；2OH﹣+Br2═Br﹣+BrO﹣+H2O。 考点：苯酚的显色反应 14．（2025秋•江门月考）能满足下列物质间直接转化关系，且推理成立的是（　　） A．a可为铝，氢氧化物具有两性 B．a可为镁，盐能发生水解反应 C．a可为铜，新制的氢氧化物可用于诊断糖尿病 D．a可为铁，盐中的金属离子可与苯酚作用显紫色 【解答】解：A．硫酸铝与过量氢氧化钠反应生成偏铝酸钠，得不到氢氧化物，故A错误； B．氢氧化镁不能溶于氨水，不能与氨水形成配合物，故B错误； C．铜与浓硫酸加热生成硫酸铜，硫酸铜与过量氢氧化钠反应得到氢氧化铜，氢氧化铜能与氨水反应生成配合物，物质间直接转化关系，且推理成立，故C正确； D．氢氧化铁不能与氨水形成配合物，故D错误； 故选：C。 考点：苯酚钠溶液与二氧化碳的作用 15．（2025秋•越秀区校级月考）下列化学用语能准确解释事实的是（　　） A．制备聚丙烯： B．由Na和Cl形成离子键的过程： C．苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊：2C6H5O﹣+H2O+CO2→2C6H5OH D．白醋可除去水壶中的水垢：2H++CaCO3＝Ca2++CO2↑+H2O 【解答】解：A．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，反应方程式为：nCH2＝CH﹣CH3 ，故A错误； B．氯化钠为离子化合物，钠离子与氯离子通过离子键结合，由Na和Cl形成离子键的过程：，故B正确； C．苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊，离子方程式：C6H5O﹣+H2O+CO2→C6H5OH，故C错误； D．白醋可除去水壶中的水垢：2CH3COOH+CaCO3＝Ca2++CO2↑+H2O+2CH3COO﹣，故D错误； 故选：B。 · 近五年高考 考点：乙醇的催化氧化实验 1．（2025•广东）利用如图装置进行实验：打开K1、K2，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭K1，打开K3，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是（　　） A．a中现象体现了I﹣的还原性 B．b中H2O2既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【解答】解：A．O2与a中KI溶液反应生成I2，I2遇淀粉变蓝，体现了I﹣的还原性，故A正确； B．b中H2O2在MnO2催化作用下分解生成O2，发生了歧化反应，H2O2既作氧化剂也作还原剂，故B正确； C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被CuO氧化，故C正确； D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙醛，乙醛被银氨溶液氧化成乙酸，故D错误； 故选：D。 考点：醇的结构、性质、用途 2．（2022•浙江）下列说法不正确的是（　　） A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇 C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯 【解答】解：A．液化石油气的主要成分是丙烷和丁烷，故液化石油气是烃的混合物，故A错误； B．工业酒精中含有甲醇，甲醇有较强的毒性，故B正确； C．甲醛的水溶液俗称福尔马林，能杀菌消毒，故C正确； D．水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，故D正确； 故选：A。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 醇 酚 知识1 醇（alcohol）和酚（ethanol）的概念☆ 项目 内容 醇 羟基（—OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇，如CH3CH2OH、CH3－－CH3、CH2OH等 酚 羟基（—OH）与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，如OH、、等 · 例题 考点：根据官能团对有机物进行分类 1．（2025秋•光明区校级期末）下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是（　　） A． B． C． D．CH3CH2OH 【解答】解：A．，分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误； B．，分子中含苯环，属于芳香族化合物，苯环侧链上的碳结合的羟基，所以既属于芳香族化合物又属于醇，故B正确； C．，苯环直接连接羟基，属于酚类，故C错误； D．乙醇分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，故D错误； 故选：B。 2．（2026春•顺义区期中）下列物质中，属于酚的是（　　） A．CH3—CHO B．CH3—CH2—CH2—OH C．CH3COOCH2CH3 D． 【解答】解：A．CH3—CHO为乙醛，故A错误； B．CH3—CH2—CH2—OH为醇，故B错误； C．CH3COOCH2CH3为酯类，故C错误； D．中—OH直接连在苯环上，为酚，故D正确； 故选：D。 知识2 醇的分类及物理性质☆ 项目 内容 分类 一元醇：分子中只含有一个羟基的醇。由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，如甲醇CH3OH、C2H5OH等，其通式为CnH2n+1OH，可简写为R—OH。 二元醇：分子中含有两个羟基的醇，如乙二醇等。 多元醇：分子中含有两个以上羟基的醇，如丙三醇等。 三种常见的醇 名称 主要性质 主要用途 甲醇 无色、具有挥发性的液体，易溶于水；有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡 用于化工生产，可作为车用燃料 乙二醇 无色、粘稠的液体，易溶于水和乙醇 化工原料，用于生产汽车防冻液 丙三醇 化工原料，用于配置化妆品 物理性质 （1）沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 高 于烷烃。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 升高 。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 越高 。 （2）溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 （3）密度：醇的密度比水的密度 小 。 · 例题 考点：有机物的命名 3．（2026春•同步）将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 （1）：　 　 、　 　 。 （2）：　 　 、　 　 。 （3）：　 　 、　 　 。 （4）：　 　 、　 　 。 （5）：　 　 、　 　 。 （6）HOCH2CH2CH2OH：　 　 、　 　 。 知识3 醇的化学性质☆ 项目 内容 分类 （1）置换反应：与Na反应置换出H2 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ （2）卤代反应：加热与HX取代生成卤代烃 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3）消去反应：分子内脱水 ①消去条件：浓硫酸、加热 ②消去原理：消羟基和邻碳上的氢形成不饱和键 CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O （4）成醚（ether）反应：在浓硫酸催化下加热发生分子间脱水 C2H5—OH+H—O—C2H5C2H5—O—C2H5+H2O 乙醚 （5）氧化反应 ①燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ②催化氧化：连碳有氢原子 a.R1CH2OHR1CHO 如：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu b.R1－－R2R1－－R2 如：2CH3－－CH3+O22CH3－－CH3+2H2O c.不能催化氧化 ③与强氧化剂反应：能被酸性K2Cr2O7溶液（或酸性KMnO4溶液）氧化，其氧化过程可分为两个阶段： CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应 （6）酯化反应：在浓硫酸催化下与酸取代 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O · 例题 考点：取代反应 4．（2025春•广州期末）下列反应中，属于取代反应的是（　　） A．乙醇转化为乙酸 B．乙烯与氯化氢反应生成氯乙烷 C．苯与溴反应生成溴苯 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯 考点：乙醇的消去反应 5．（2025秋•番禺区校级期末）如图是用实验室制得的乙烯（C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O）与溴水作用制取1，2﹣二溴乙烷的部分装置图，根据图示判断，下列说法正确的是（　　） A．装置①和装置③中都盛有水，其作用相同 B．装置②和装置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的杂质相同 C．制备乙烯和生成1，2﹣二溴乙烷的反应类型分别是消去反应和加成反应 D．若产物中有少量未反应的Br2，可以用碘化钠洗涤除去 考点：乙醇的催化氧化实验 6．（2026•揭阳模拟）现有乙醇催化氧化一体化实验装置如图（夹持装置省略），下列说法错误的是（　　） 已知：希夫试剂可用于检验醛类物质，常温下，无色的希夫试剂与醛类发生显紫色的显色反应。 A．应先点燃甲处酒精灯，再点燃乙处酒精灯 B．乙中黑色变红时发生的反应为 C．反应一段时间后，可观察到铜粉出现红→黑→红交替的现象，无水CuSO4变蓝，希夫试剂变紫 D．该一体化实验具有操作方便、现象明显和药品用量少等优点 考点：醇类催化氧化的规律 7．（2026春•同步）下列四种有机物的化学式皆为C4H10O。 其中，能被氧化为含相同碳原子数的醛是（　　） A．①② B．只有① C．②③ D．③④ 考点：醇的结构、性质、用途 8．（2026春•韶关期末）下列各物质中能发生催化氧化反应，且催化氧化的产物含有醛基的是（　　） A． B． C． D． 考点：醇类消去反应的规律 9．3，3﹣二甲基﹣2﹣丁醇在酸催化下，主要的消除产物是（　　） A．2，3﹣二甲基﹣2﹣丁烯 B．2，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯 C．3，3﹣二甲基﹣1﹣丁烯 D．2，2﹣二甲基﹣1﹣丁烯 知识4 酚（phenol）的结构与性质☆ 项目 内容 苯酚（phenol）组成与结构 分子式 结构简式 分子结构模型 结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连，碳原子采取sp2杂化，含有σ键和大π键 苯酚的物理性质 色、态 气味 毒性 熔点 溶解性 无色晶体（易被氧气氧化而呈粉红色） 特殊气味 有毒，对皮肤有腐蚀性 43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 苯酚的化学性质 酸性 实验步骤 实验现象 ①得到浑浊液体；②液体变澄清；③液体变浑浊 反应原理 与NaOH溶液反应：OH+NaOHONa+H2O 与稀盐酸溶液反应：OH+HClOH+NaCl 结论 ①室温下，苯酚在水中的溶解度较小；②苯酚能与NaOH反应，表现出酸性； ③酸性：HCl>OH 其他反应 ①紫色石蕊试液：不变色 ②与金属钠发生反应：2OH+2Na2ONa+H2↑ ③与碳酸钠溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3 ④碳酸氢钠溶液：不反应 理论分析 由于苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能发生部分分离，显示弱酸性 OHO—+H+ 取代反应 实验原理 2，4，6—三溴苯酚 实验操作 实验现象 加入蒸馏水，晶体完全溶解；加入饱和溴水，产生白色沉淀 结论 苯酚可与饱和溴水发生反应 具体应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 理论分析 苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活性增强，较易被取代 显色反应 苯酚的稀溶液中滴加FeCl3溶液，溶液显紫色，利用这一反应液可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 6C6H5OH+Fe3+［Fe（OC6H5）6］3－+6H+ 苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 · 例题 考点：酚类的结构与性质 10．（2025秋•辽宁月考）下列有机物的酸性最强的是（　　） A． B． C． D． 考点：苯酚的化学性质 11．（2026春•番禺区期末）下列说法正确的是（　　） A．同温同物质的量浓度酸的酸性强弱顺序：ClCH2COOH＞FCH2COOH＞CH3COOH B．晶体的各向异性导致石墨在层与层垂直方向上的电导率大 C．苯酚钠溶液中通入少量CO2： D．戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种 考点：苯酚的用途 12．（2026春•同步）下列物质可用于消毒杀菌的是（　　） ①苯酚 ②硫磺 ③福尔马林 ④双氧水 ⑤次氯酸． A．①③⑤ B．②④⑤ C．①②④ D．全部 考点：苯酚与溴的反应 13．（2025春•开封期中）某化学小组在实验室设计如图装置制取溴苯：实验时先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。 回答下列问题： （1）A中苯与溴反应的化学方程式为 　 　 。 （2）C中盛放CCl4的作用是 　 　 。 （3）要证明苯和溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明；另一种验证的方法是向试管D加入 　 　 ，现象是 　 　 。 （4）反应结束后，打开A下端的活塞，反应液流入B中，充分振荡，其目的是 　 　 ，写出有关反应的离子方程式：　 　 。 考点：苯酚的显色反应 14．（2025秋•江门月考）能满足下列物质间直接转化关系，且推理成立的是（　　） A．a可为铝，氢氧化物具有两性 B．a可为镁，盐能发生水解反应 C．a可为铜，新制的氢氧化物可用于诊断糖尿病 D．a可为铁，盐中的金属离子可与苯酚作用显紫色 考点：苯酚钠溶液与二氧化碳的作用 15．（2025秋•越秀区校级月考）下列化学用语能准确解释事实的是（　　） A．制备聚丙烯： B．由Na和Cl形成离子键的过程： C．苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊：2C6H5O﹣+H2O+CO2→2C6H5OH D．白醋可除去水壶中的水垢：2H++CaCO3＝Ca2++CO2↑+H2O · 近五年高考 考点：乙醇的催化氧化实验 1．（2025•广东）利用如图装置进行实验：打开K1、K2，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭K1，打开K3，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是（　　） A．a中现象体现了I﹣的还原性 B．b中H2O2既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 考点：醇的结构、性质、用途 2．（2022•浙江）下列说法不正确的是（　　） A．液化石油气是纯净物 B．工业酒精中往往含有甲醇 C．福尔马林是甲醛的水溶液 D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $