【回归教材】选择性必修三人教版材料细挖-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习知识清单系统整合有机化学核心内容，涵盖物质性质与应用、实验方法与技术、化学史案例及实际应用，按物质类别、实验操作、科学探究等范畴构建知识体系。 清单以**标注突出重难点（如青蒿素结构测定、导电高分子发现），关联化学史培养科学态度（如茨韦特色谱法、屠呦呦团队研究），融入实验操作提示（如电石用饱和食盐水控速、乙炔除杂用硫酸铜），帮助学生形成结构决定性质的化学观念，教师可据此设计系统复习方案，提升学生自主学习效率与备考针对性。

· 色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相 间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。目前常用的固定相有硅胶、氧化铝等。1903年，俄国植物生理学家和化学家茨韦特发表了第一篇关于色谱法的论文。他在玻璃管的一端塞上一团棉花，在管中填充碳酸钙粉末，再把溶有绿色植物色素的溶液自上而 下注入玻璃管中。结果植物色素被碳酸钙粉末吸附，形成不同颜色的色带。他将吸附不同色素的碳酸钙分层取出，再用乙醇作溶剂，从植物色素中提取出叶绿素、叶黄素和胡萝卜素等较纯的组分。 茨韦特的柱色谱实验当时并未引起人们的注意。25年后，德国化学家库恩（R. Kuhn，1900—1967）在分离、提纯胡萝卜素异构体和确定维生素的结构时应用了色谱法，并在1938年获得 了诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为化学家分离、提纯有机化合物的重要方法之一。人们还开发了纸色谱、薄层色谱、气相色谱和高效液相色谱等多种色谱方法。 · 青蒿素结构的测定 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到 抗疟有效成分青蒿素，随后展开了对青蒿素分子结构的测定和相关医学研究。中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基（—O—O—）。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。 · 电石 与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收，以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。 · 乙炔 乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度达3 000℃以上。因此，常用它来焊接或切割金属。 · 导电高分子 2000年的诺贝尔化学奖授予了美国物理 学家黑格（A. J. Heeger，1936— ）、化学家麦克迪尔米德（A.G. MacDiarmid，1927— 2007）和日本化学家白川英树（1936—），以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。 在20世纪70年代，白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时，错误地提高了催化剂 的用量，结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。白川英树没有放过这样偶然 发现的反常现象，继续进行深入研究。 他与化学家麦克迪尔米德、物理学家黑格合作，发现掺杂I2的聚乙炔具有与金属材料一样的导电性，比原聚乙炔膜的导电性有了大幅度 的提高。 高分子材料本属于不能导电的绝缘体，他们的发现开辟了高分子应用的新领域——导电高分子。一些高分子的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路，像聚苯胺、聚苯等经过掺杂处理后也具有一定的导电性能。 导电高分子材料可用于制造移动电子设备的开关、轻便的彩色显示屏等，还可作为微波吸收材料，用于飞机与舰艇等的隐形涂料。 · 苯的磺化 苯与浓硫酸在70-80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一 个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 · 稠环芳香烃——萘、蒽 由两个或两个以上的苯环共用相邻的两 个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。萘（分子式为C10H8）是一种无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有一定毒性，现已不再使用。萘是一种重要的化工原料，可用于生产增塑剂、农药、染料等， 它的结构可表示为： 蒽（分子式为C14H10）是一种无色晶体， 易升华，不溶于水，易溶于苯。蒽是合成染 料的重要原料，它的结构可表示为： · 凯库勒和苯的分子结构 · 氯乙烷 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用， 可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷 气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。 · 臭氧层的保护 卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。 例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷（商品名 氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。 研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作 用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层 产生长久的破坏作用。 · 臭氧空洞 然而，20 世纪 80年代以来，大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作 用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。 大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线， 保护地球上的生物，其主要反应为： · 甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致 人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。 · 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 · 丙三醇可用于配制化妆品 · 乙二醇可用于生产汽车防冻液 · 酒精在人体内的代谢 在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状； 有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢？ 酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙 醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内如果具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙 醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙 酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。 纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水互溶。 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上， 应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应也可以检 验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可 用于检验其存在。 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、 染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害 作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中 常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 · 苯酚的消毒作用 在19世纪，有一位名叫利斯特（J. Lister，1827—1912）的英国外科医生，他发现很多 患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢？ 一天早晨，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下 面一些问题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术 刀和医生的双手会不会沾有细菌呢？患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？ 于是，他开始寻找有效的消毒方法。 他观察到在工厂附近的一条水沟里，草 根很少腐烂。经过实地调查和多次试验，他 发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸 （即苯酚），这种物质具有消毒防腐作用。他 尝试在手术前用石炭酸溶液为手术器械消毒，并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感 染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。 苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会 对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方 法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。 · 在醛类中，甲醛是最简单的醛。 甲醛又叫蚁醛，是一 种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物；它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 · 苯甲醛 是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有 苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物 的重要原料。 · 丙酮是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇。 · 甲醛是一种重要的化工原料，用途十分广泛。但是使用不当会对人体健康造成危害。 · 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 · 苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂。 · 有机酸 自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸（甲酸）、安息香酸（苯甲酸）、草酸（乙二酸）等。有些有机酸分子中既含有 羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。 · 同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的 微量分析方法，可以利用探 测仪器随时追踪标记的同位 素在产物中的位置和数量。 · 油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪， 通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。 · 酰胺的命名 · 油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起 着重要的作用，需要通过日常饮食从食用 油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油 酸一般具有如右图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进行搅拌、温度 监测、加料和冷凝回流等实验操作。规模化的工业生产中多使用体积较大的反应釜（如图3-32）。工业生产须在实验室研究的基础上进行小试、中试等规模放大研究，完善实验室研究所确定的反应条件，更多考虑工业化生产的设备选择、操作方法、成本控制和环境保护等因素，为正式生产提供依据。 学科网（北京）股份有限公司 $