【回归教材】选择性必修三人教版糖类蛋白质材料细挖-2027届高三化学一轮复习

该高中化学高考复习知识清单系统整理了生命中的基础有机化学物质，涵盖糖类（单糖、寡糖、多糖）、氨基酸与蛋白质（结构、性质、应用）、酶及化学史等核心内容，构建了从物质组成到性质应用的知识网络。 清单采用分类对比与应用实例结合的方式，如标注淀粉与纤维素水解条件及产物为高频考点，用表格对比盐析与变性的异同，培养学生的化学观念和科学思维。特设生活应用提示（如乳糖不耐受原理）和化学史链接（施陶丁格贡献），帮助学生理解物质性质决定用途，教师可据此优化复习策略，提升备考效率。

从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物①，可分为单糖、寡糖和多糖。通常将不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。 1mol糖水解后能产生2-10mol单糖的称为寡糖或低聚糖，其中以二糖最为重要，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖 等。1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，淀粉、纤维素和糖原等都属于多糖。 · 糖类分子与手性 最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛， 甘油醛碳 链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或 原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子（一般在其旁边标注*），也叫手性碳原子。含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原 子或原子团在空间的排列不同，形成了两种 不能重叠、互为镜像的对映异构体，人们把 这样的分子称为手性分子。甘油醛的对映异 构体如图4-1所示，根据其构型不同分别称为 D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。 · 乳糖 乳糖也是一种常见的二糖 ，主要存在于哺乳动物的乳汁中，可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍，饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。 · 甜味剂 甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂，按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养 性甜味剂，按其来源可分为天然甜味剂和合 成甜味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等，合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精 钠等。一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上，且代谢产生的热量低，不易使人发生龋齿，成本低廉，在现代食品工业中得到了广泛的应用。 同时，由于甜味剂可能对人体健康产生影响，需要对其进行全面的安全评估，其使用范围和用量也有一定限制。 · 淀粉 淀粉是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物 质的一种形式，在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和 薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。 支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较 黏的口感。 淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在 热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。淀粉遇碘显 蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在。 淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属 于非还原糖。由于其分子中葡萄糖单元醇羟基的存在，淀 粉可以发生酯化反应。淀粉在酸或酶的作用下水解，生成 一系列产物，最终生成葡萄糖。 淀粉是食物的一种重要成分，也是重要的工业原料。 以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料，经发酵可以得 到多种产品，如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基 酸、抗生素等药物。淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、 表面活性剂和可降解塑料等。 · 纤维素 纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。 纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。纤维素的化学性质与淀粉的类似，在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成葡萄糖；能够发生酯 化反应；不能被氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于非还原糖。 纤维素的用途十分广泛。棉和麻的纤维大量用于纺织 工业。一些富含纤维素的物质，如木材、秸秆等是造纸 的原料。纤维素还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素 乙酸酯和黏胶纤维等。纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易 燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。纤维素乙酸酯又 称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生 产塑料、过滤膜、胶片等。黏胶纤维是用木材、秸秆等富 含纤维素的物质经化学处理后，通过纺丝而制成的再生纤 维。黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人 造棉，都可用于纺织工业。 · 甲壳质 在自然界中大量存在的多糖，除纤维素以外，还有由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的甲 壳质。它是许多低等动物，特别是节肢动物，如虾、蟹、昆虫外壳的重要成分，是一种来源 丰富的可再生资源。甲壳质不溶于水和一般的有机溶剂，难以利用。但它在碱溶液中可以脱 去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物——壳聚糖。壳聚糖可溶于酸溶液，具有良好的生物相容性和一定的抑菌作用。因为结构中存在着羟基和氨基，壳聚糖易于通过化学反应进行结构修饰，得到具有不同性质的衍生物，应用于食品、医药、纺织、造纸和环保等领域。 壳聚糖还具有生物可降解性，可制成药物载体、手术缝合线、环保包装袋，以及农用可降解地 膜等。 · 纤维素与燃料乙醇 纤维素是地球上来源十分丰富的可再生资 源，我国仅农业生产每年产生的秸秆就超过 6亿吨。过去，大量秸秆在田间被直接焚烧， 造成严重污染，加重了雾霾天气。为解决秸秆 焚烧带来的严重环境问题，目前已经发展了秸 秆还田，秸秆制饲料、沼气、建材等综合利用 方式。 近年来，利用秸秆生产燃料乙醇引起了 很多国家的关注，成为秸秆资源综合利用的新 途径。它主要包括原料预处理、纤维素水解糖 化、糖类发酵和蒸馏脱水等过程，使用5吨秸 秆可以生产1吨左右的乙醇。 与传统的以淀粉 为原料生产燃料乙醇相比，以纤维素为原料具 有原料成本低、来源广泛等优点。我国已经有 一批工业化生产装置开始运行，在生物质能源 利用领域进入了国际先进水平。 · 氨基酸 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。 自然界中存在的氨基酸有上百种，组成人体内蛋白质的氨基酸有21种。其中有8种氨基酸在人体内不能合成，必须 通过食物供给，这些氨基酸称为必需氨基酸。因此，为了 人体的健康，应注意合理膳食、科学营养，保证人体必需 氨基酸的摄取。 组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸，氨基连接在 与羧基相邻的α位的碳原子上。α- 氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接 4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。 天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高多在200-300℃熔化时分解。一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基。羧基是酸性 基团，氨基是碱性基团，因此氨基酸是两性化合物，能与 酸、碱反应生成盐。 · 味精是一种常见的调味品，其化学成分主要为谷氨酸单钠盐。 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸 种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。蛋 白质分子中氨基酸单体的排列顺序称为蛋白质的一级结构， 它是蛋白质高级结构的基础，对蛋白质的性质和功能起着 决定性作用。例如，血红蛋白分子中的谷氨酸会因遗传因 素变成缬氨酸，这一微小差别会导致红细胞的形态由正常 的圆饼状变为异常的镰刀状，使人患镰状细胞贫血。 肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘 绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构。肽 链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的 三级结构。多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键 相互作用（如氢键等）排列组装，形成蛋白质的四级结构。 · 蛋白质含量的测定 由于生物组织中绝大部分氮元素来自蛋白质，而且各种来 源不同的蛋白质的含氮量都比较接近，平均为16%。因此生物 样品中的1 g氮元素大致相当于6.25 g蛋白质，由此可以通过 测定样品中氮元素的质量分数计算出其中蛋白质的含量 · 1. 水解 蛋白质在酸、碱或酶的作用下，逐步水解成相对分子 质量较小的多肽，最终水解得到氨基酸。食物中的蛋白质 在人体内各种蛋白酶的作用下水解成氨基酸，氨基酸被肠 壁吸收进入血液，再在体内重新合成人体所需要的蛋白质。 · 2. 盐析 少量的某些可溶性盐（如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等） 能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一 定浓度时，反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析 出，这种作用称为盐析。蛋白质的盐析是一个可逆过程， 盐析出的蛋白质在水中仍能溶解，并不影响其活性。采用 多次盐析和溶解，可以分离提纯蛋白质。 · 3. 变性 在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生 理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。物理因素包括： 加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等； 化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等。 变性后的蛋白质在水中不能重新溶解，同时也会失去原有的生理活性，发生了不可逆的变化。 在日常生活中有时需要利用蛋白质变性。例如，食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收；乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的；紫外线可用于杀菌消毒。 有时也要注意防止蛋白质变性。例如，疫苗等生物制剂需要在低温下保存；攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需要防晒护目。 因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，可口服牛奶、蛋清或豆浆 向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。含有苯环的蛋白质均能发生这个反应。皮肤、指甲不慎沾上浓硝酸会出现黄色就是由此造成的。 除了硝酸，其他一些试剂也可以与蛋白质作用，呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。 · 烫发的原理 头发主要由角蛋白组成，其中的含硫氨 基酸形成的二硫键（—S—S—）是维持头发弹性和形状的一个重要结构。一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的巯基（—SH）。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应，生成新的二硫键，使头发的形状得以固定。频繁烫发会对头发造成一定程度的损害。 · 酶 enzyme 酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。在酶的作用下，生物才能进行新陈代谢，完成消化、呼吸、运动、生长、发育、繁殖等生命活动。酶对生物体内进行的复杂反应具有高效的催化作用，一般是普通催化剂的107倍。同时，酶的催化反应条件温和，一般在接近体温和中性的条件下进行，此时酶的活性最高。超过适宜的温度时，酶将失去活性。酶的催化作用还具有高度的专一性。例如，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉和糖原等多糖的水解起催化作用。目前，酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。 · 腺苷三磷酸 核糖可与腺嘌呤形成腺嘌呤核苷，其中核糖的羟基继续与磷酸反应，可形成磷酸酯 （AMP，腺嘌呤核苷酸，又称腺苷酸）二磷酸酯（ADP，腺苷二磷酸）及三磷酸酯（ATP，腺苷三磷酸）。ATP逐步水解可以生成ADP和AMP。ATP是细胞生命活动所需能量的直接来源，也是生物体内重要的能量转换中间体。ATP的生物学功能与其独特的分子结构有密切关系。ATP分子中的磷酸与核糖之间通过磷酯键连接，磷酸与磷酸之间则形成磷酸酐键。磷酸酐键在ATP水解时会发生断裂，整个水解过程可释放较多能量供生物体使用，因此也被称为高能磷酸键。植物光合作用和动物体内食物氧化分解提供的能量，则可使ADP与磷酸重新反应合成ATP。 · 聚合酶链反应 聚合酶链反应（polymerase chain reaction，PCR）是一种在生物体外扩增DNA片段的重要技术，可使痕量的DNA扩增几百万倍。人体毛发、血液和古生物残骸中的痕量DNA，都能通过这项技术加以扩增，以便在检测后获得相关的生物学信息。目前，自动化PCR 仪已经出现，可以快速进行核酸检测，广泛应用于传染病、遗传病和恶性肿瘤的诊断，以及司法鉴定和考古研究等领域。 · 高分子科学的奠基人——施陶丁格 在20世纪初期，多数学者认为树脂、橡胶等在溶液中是以小分子缔合形成的胶束形式存在。而以施陶丁格为代表的少数学者认为这些物质本身是由许多原子构成的大分子，这些大分子的溶液具有胶体性质，它与小分子缔合得到的胶体是不同的。1922年，施陶丁格发表论文，提出了“聚合反应是大量小分子以化学键相互结合形成大分子的过程”假说，指出聚乙烯和天然橡胶等聚合物都是由众多小分子单体通过共价键连接形成的链状分子，为建立高分子科学奠定了基础。 1953年，施陶丁格获得了诺贝尔化学奖，以表彰他为建立高分子科学作出的贡献。 学科网（北京）股份有限公司 $