第二章 烃 第三节 芳香烃 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义以芳香烃为核心，系统梳理苯的组成结构（分子式C₆H₆、平面正六边形构型、sp²杂化与大π键）、物理性质（无色液体、不溶于水等）及化学性质（取代反应如溴化硝化、加成反应、氧化反应），并延伸至苯的同系物（通式CₙH₂ₙ₋₆、结构特点含一个苯环和烷基、同分异构体及性质差异），构建从基础到拓展的学习支架。 资料亮点在于融合科学思维与科学探究，通过苯结构的理论分析与实验验证（如不能使酸性KMnO₄褪色证明无单双键交替）培养证据推理能力，结合溴化、硝化等实验题（如装置连接、现象分析）提升科学探究实践能力。课中助力教师系统授课，课后例题与高考题（如2022上海高考题考查苯不能使溴的四氯化碳褪色原因）帮助学生巩固考点，查漏补缺。

第3节 芳香烃 知识1 苯☆ 项目 内容 组成和结构 （1）苯的组成和结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间构型 碳原子成键特点 共价键类型 C6H6 平面正六边形 键角为120° 均采取sp2杂化 键和大键 （2）苯分子的特殊结构 ①理论分析：苯的分子式为C6H6，其分子的不饱和度，不饱和度很高，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 ②实验证明：苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应。 ③得出结论：苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔、沸点 挥发性 无色 液体 特殊气味 不溶于水 比水小 较低 易挥发 化学性质 取代反应 与液溴 +Br2Br+HBr↑ 硝化反应 +HO－NO2NO2+H2O 磺化反应 +HO－SO3HSO3H+H2O 加成反应（与H2） +3H2 氧化反应 燃烧现象 火焰明亮，带有浓烟 化学方程式 2C6H6+15O212CO2+6H2O 不能使酸性KMnO4溶液褪色 毒性 有毒 其中：加成反应以Pt、Ni等为催化剂 不饱和度 有机物分子不饱和程度的量化标志，又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示 应用 制备苯乙烯，苯酚，环己烷，苯胺等的化工原料，有机溶剂 · 例题 考点：苯的结构 1．（2025•梅州二模）化学处处呈现美。下列说法不正确的是（　　） A．结构之美：苯分子是正六边形结构，单双键交替呈现完美对称 B．物质之美：晶莹剔透的金刚石和乌黑润滑的石墨互为同素异形体 C．现象之美：铜丝伸入AgNO3溶液中，产生美丽的“银树” D．变化之美：各种奇特壮观的溶洞是由CaCO3和Ca（HCO3）2的互相转化形成 【解答】解：A．苯分子中无双键结构，故A错误； B．金刚石和乌黑润滑的石墨都是由碳元素组成的不同单质，是同素异形体，故B正确； C．铜丝伸入AgNO3溶液中会发生置换反应生成银单质，故会产生美丽的“银树”，故C正确； D．形成溶洞的岩石的成分主要是碳酸钙，碳酸钙难溶于水，碳酸钙与二氧化碳的水溶液反应生成可溶性的碳酸氢钙，岩石被逐渐溶解形成溶洞，各种奇特壮观的溶洞是由CaCO3和Ca（HCO3）2的互相转化形成，故D正确； 故选：A。 考点：苯的性质 2．（2025•肇庆一模）苯与液溴能发生反应，某化学兴趣小组利用如图四组装置制备溴苯并验证苯与液溴之间发生了取代反应。下列说法正确的是（　　） A．按气流方向最合理的连接顺序为a→ef→bc→d B．将甲中反应后的混合物过滤，用NaOH溶液洗涤并分液可得溴苯 C．装置连接顺序及操作均正确时，乙中出现淡黄色浑浊说明甲中发生了取代反应 D．丙、丁中除溴单质的原理完全相同 【解答】解：A．甲装置出来的气体需先经丁装置吸收Br2，长进短出，故f进e出，再通入乙装置检验HBr，需长进短出使气体充分接触溶液，故b进c出，最后用丙装置处理尾气，因此气流顺序为a→f→e→b→c→d，故A错误； B．甲中反应后混合物含溴苯、苯、Br2、FeBr3及铁粉，过滤除去铁粉后，用NaOH洗涤可除去溴单质和溴化铁，但有机层仍为溴苯与苯的混合物，需蒸馏分离，故B错误； C．乙中出现淡黄色浑浊是HBr与硝酸银反应生成的AgBr，则说明甲中发生取代反应生成溴苯和溴化氢，故C正确； D．丁中苯可溶解Br2，通过物理变化除溴，丙中氢氧化钠与Br2反应，通过化学变化除溴，原理不同，故D错误； 故选：C。 考点：苯的溴化反应实验 3．（2025春•高州市期末）人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。回答下列问题： （1）凯库勒式被广泛用于表示苯的结构。下列不可作为苯结构中不存在单双键交替结构的证据是 　A　 （填字母）。 A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构 D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 （2）写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式： 。 （3）某学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。 ①冷凝水从 　b　 （填“a”或“b”）口流出。 ②装置Ⅳ的作用是 　吸收多余的HBr，防止倒吸（或其他合理答案）　 。 ③Ⅲ中小试管内苯的作用是 　吸收溴蒸气（或其他合理答案）　 。 ④通过该实验，可知苯与溴发生了 　取代　 反应，能说明该反应发生的现象是 　Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀（答案合理均可）　 ，Ⅱ中发生反应的化学方程式为 。 【解答】解：（1）A．大π键和碳碳双键都能发生加成反应，苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷，不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故A正确； B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故B错误； C．如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C—C键，另一种是两个甲基夹C＝C键，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环中的碳碳键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故C错误； D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等，所以苯的结构中不存在单双键交替结构，若为单双键交替结构会导致碳碳键长不一致，故D错误； 故答案为：A； （2）苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式为：， 故答案为：； （3）①冷凝水应“下进上出”，所以从a口流入，从b口流出， 故答案为：b； ②装置Ⅳ中是氢氧化钠溶液，HBr有毒气体，装置Ⅳ的作用是吸收HBr，防止污染空气，同时能防倒吸， 故答案为：吸收多余的HBr，防止倒吸（或其他合理答案）； ③Ⅲ中小试管内苯的作用是吸收溴蒸气，因为溴易溶于苯，这样可以避免溴蒸气进入装置Ⅰ中干扰溴化氢的检验， 故答案为：吸收溴蒸气（或其他合理答案）； ④苯与溴发生取代反应会生成溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾，同时溴化氢与硝酸银反应会生成淡黄色沉淀溴化银，所以根据Ⅲ中产生淡黄色沉淀的现象；能说明该反应发生的是取代反应。现象Ⅱ中苯与液溴在溴化铁（铁丝与溴反应生成溴化铁）作催化剂的条件下发生取代反应，化学方程式为， 故答案为：取代；Ⅲ中硝酸银溶液内出现淡黄色沉淀（答案合理均可）；。 考点：苯的硝化反应实验 4．（2025秋•嘉定区校级期中）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。 （1）请写出实验室制备硝基苯的化学方程式 。试剂加入的顺序应该为 　先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降至室温时再加苯　 ，该反应中浓硫酸的作用是 　催化剂和吸水剂　 。 （2）该实验为水浴加热，温度计的位置应该在 　水浴中　 。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在 　蒸馏烧瓶支管口处　 ；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在 　反应液中　 。 （3）硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是 　硝酸具有不稳定性，在受热情况下会发生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黄色　 。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是 　乙　 （填序号）。 （4）甲苯和浓硝酸反应与苯的硝化反应类似，会生成一种淡黄色的针状晶体，是一种烈性炸药，被称为“炸药之王”的TNT，请写出该化学方程式 。 【解答】解：（1）苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，其反应的化学方程式为：；由于浓硫酸稀释过程中放出大量的热，则试剂加入顺序应该是先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降至室温时再加苯，浓硫酸在反应中的作用是催化剂和吸水剂， 故答案为：；先加浓硝酸，再加浓硫酸，待温度降至室温时再加苯；催化剂和吸水剂； （2）实验过程中一般控制温度在50～60℃，水浴加热过程中温度计应放在水浴中以测定水浴的温度；分馏实验中温度计用于测定气体的温度，因此温度计水银球应放置于蒸馏烧瓶支管口处；实验室制备乙烯是通过乙醇在浓硫酸的作用下，控制温度在170℃左右发生消去反应生成乙烯，因此需测定反应液的温度，即温度计水银球应置于反应液中， 故答案为：水浴中；蒸馏烧瓶支管口处；反应液中； （3）由于硝酸具有不稳定性，在受热情况下会发生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黄色；硝基苯与苯互溶，且有机物不溶于水，密度大于水，因此淡黄色液体在下层，水溶液在上层， 故答案为：硝酸具有不稳定性，在受热情况下会发生分解生成NO2，NO2溶于硝基苯使得溶液呈淡黄色；乙； （4）甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂并在加热条件下发生取代反应生成2，4，6﹣三硝基甲苯，反应方程式为， 故答案为：。 考点：磺化反应 5．（2026•广东模拟）苯与浓硫酸反应生成苯磺酸和水：+HO﹣SO3H+H2O，该反应属于（　　） A．置换反应 B．中和反应 C．复分解反应 D．取代反应 【解答】解：苯与浓硫酸反应生成苯磺酸和水，苯环上的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸，属于取代反应，故选：D。 考点：加成反应 6．（2025春•广州期中）以下反应属于加成反应的是（　　） A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷与氯气混合光照一段时间后黄绿色褪色 D．乙醇与乙酸反应生成酯 【解答】解：A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，原因是高锰酸钾和乙烯发生了氧化还原反应而使高锰酸钾褪色，故A错误； B．乙烯使溴水褪色，乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1，2﹣二溴乙烯，所以属于加成反应，故B正确； C．甲烷和氯气混合光照后，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物而使黄绿色消失，属于取代反应，故C错误； D．乙醇与乙酸反应生成酯是酯化反应，也是取代反应，故D错误； 故选：B。 考点：常见芳香烃的性质 7．（2025秋•宁德月考）下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是（　　） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸） D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 【解答】解：A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热，可发生取代反应，苯环上H被硝基取代，生成硝基苯，故A正确； B.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，甲基上H被Cl取代生成，而苯环上H不能被取代，故B错误； C．乙苯含有乙基，可被高锰酸钾氧化为﹣COOH，故乙苯能被高锰酸钾溶液氧化为，故C正确； D．碳碳双键能和氢气加成，故苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成，故D正确； 故选：B。 知识2 苯的同系物☆ 项目 内容 组成和结构 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基（—CnH2n+1）取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n—6（n≥6）。 （2）结构特点：分子中只含1个苯环，取代基是烷基（—CnH2n+1）。 （3）同分异构体 苯的同系物的同分异构体要考虑烷基的碳架异构，及烷基在苯环上的相对位置（邻、间、对位）。例如，分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体。 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 物理性质 （1）相似性：一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。（2）递变性 ①随着碳原子数的增加，苯的同系物的熔点、沸点逐渐升高。 ②互为同分异构体且烷基结构和数目相同时，烷基越分散，其分子间作用力越大，熔点越高。例如熔点：对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。 化学性质 （1）相似性：在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。 （2）差异性： 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 ①烷基对苯环的影响 甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易于被取代。例如： +3HO－NO2+3H2O 2，4，6—三硝基甲苯（TNT） ②苯环对烷基的影响 苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如 CH3COOH 苯甲酸 CH2CH3COOH · 例题 考点：苯的同系物 8．（2026春•越秀区校级期中）甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（　　） A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 【解答】解：A.反应①甲苯在光照下与氯气发生甲基上的取代反应，不应在苯环上，故A错误； B.反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易取代，故B正确； C.甲苯的密度比水小，高锰酸钾溶液在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，故C错误； D.反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，故D错误； 故选：B。 考点：苯的同系物的化学性质 9．（2025秋•江门校级期中）已知苯和一卤代烷在催化剂的作用下可生成苯的同系物：。在催化剂的作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯，最好选用（　　） A．CH3CH3和Cl2 B．CH2＝CH2和Cl2 C．CH2＝CH2和HCl D．CH3CH3和HCl 【解答】解：制备乙苯，可由苯与氯乙烷发生取代反应合成，为减少副产物，可由CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl，只有选项C中可得到纯净的氯乙烷， 故选：C。 考点：苯的同系物及其性质 10．（2025春•青羊区校级期中）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如图（反应条件略去），下列说法错误的是（　　） A．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 B．反应②中若加入过量酸，苯胺产率会降低 C．反应①②③都是取代反应 D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 【解答】解：A．反应①是苯的硝化反应，生成硝基苯，粗产品中会混有酸、未反应的苯等杂质；提纯步骤为：碱洗（中和残留酸）→分液→水洗（除去残留碱）→分液→蒸馏（分离硝基苯和苯），故A正确； B．反应②是硝基苯在Fe和酸性条件下还原为苯胺；若加入过量酸，苯胺（碱性物质）会与酸反应生成苯胺盐，导致苯胺产率降低，故B正确； C．反应①：苯的硝化反应，属于取代反应；反应②：硝基苯被还原为苯胺，是还原反应，不是取代反应；反应③：苯胺与乙酸发生酰化反应，属于取代反应；因此反应①②③不都是取代反应，故C错误； D．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的有：苯甲酰胺（C6H5—CH2CONH2）；苯环上有—CH3、—CONH2两个取代基，位置有三种（邻、间、对），数量不少于3种，故D正确； 故选：C。 考点：甲苯的结构与性质 11．（2026•湛江校级模拟）下列所陈述的事实与解释均正确的是（　　） 选项 事 实 解 释 A 用pH试纸测出新制氯水的pH为3 新制氯水有酸性 B SO2通入BaCl2溶液无明显现象 符合离子反应的条件 C 收集铜与浓硝酸反应生成的气体，用冰水混合物冷却降温，气体颜色变浅 生成的红棕色NO2气体部分转化为无色气体 D 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生了萃取 A．A B．B C．C D．D 【解答】解：A、氯水有强氧化性，能氧化试纸，所以不能用pH试纸测定氯水的PH，故A错误； B、SO2通入BaCl2溶液无明显现象，原因是盐酸酸性强于亚硫酸，不符合离子反应条件，故B错误； C、NO2气体是红棕色，N2O4气体无色，而二氧化氮转化为四氧化氮是放热反应，用冰水混合物冷却降温，平衡向生成四氧化氮方向移动，所以气体颜色变浅，故C正确； D．甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，发生氧化还原反应褪色，不是萃取褪色，故D错误； 故选：C。 · 近五年高考 考点：磺化反应 1．（2021•浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（　　） A．CH≡CH+HClCH2＝CHCl（加成反应） B．CH3CH（Br）CH3+KOHCH2＝CHCH3↑+KBr+H2O（消去反应） C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（还原反应） D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（取代反应） 【解答】解：A.在CH≡CH中的碳碳三键两端碳原子直接结合氢原子和氯原子，属于加成反应，故A正确； B.CH3CH（Br）CH3脱去HBr，生成CH2＝CHCH3，HBr与KOH反应生成KBr和H2O，属于消去反应，故B正确； C.CH3CH2OH分子去掉两个氢原子生成CH3CHO，属于氧化反应，故C错误； D.CH3COOH和CH3CH2OH生成CH3COOCH2CH3，反应过程为乙醇分子中的CH3CH2O取代CH3COOH分子中的﹣OH生成CH3COOCH2CH3，属于取代反应，故D正确； 故选：C。 考点：苯的性质 2．（2022•上海）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为（　　） A．苯是非极性分子 B．苯溶于四氯化碳 C．苯不能发生取代反应 D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键 【解答】解：苯的化学性质稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与溴不发生加成反应，不是烯烃典型的碳碳双键，故D正确， 故选：D。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节 芳香烃 知识1 苯☆ 项目 内容 组成和结构 （1）苯的组成和结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间构型 碳原子成键特点 共价键类型 C6H6 平面正六边形 键角为120° 均采取sp2杂化 键和大键 （2）苯分子的特殊结构 ①理论分析：苯的分子式为C6H6，其分子的不饱和度，不饱和度很高，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 ②实验证明：苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应。 ③得出结论：苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 密度 熔、沸点 挥发性 无色 液体 特殊气味 不溶于水 比水小 较低 易挥发 化学性质 取代反应 与液溴 +Br2Br+HBr↑ 硝化反应 +HO－NO2NO2+H2O 磺化反应 +HO－SO3HSO3H+H2O 加成反应（与H2） +3H2 氧化反应 燃烧现象 火焰明亮，带有浓烟 化学方程式 2C6H6+15O212CO2+6H2O 不能使酸性KMnO4溶液褪色 毒性 有毒 其中：加成反应以Pt、Ni等为催化剂 不饱和度 有机物分子不饱和程度的量化标志，又称缺氢指数,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示 应用 制备苯乙烯，苯酚，环己烷，苯胺等的化工原料，有机溶剂 · 例题 考点：苯的结构 1．（2025•梅州二模）化学处处呈现美。下列说法不正确的是（　　） A．结构之美：苯分子是正六边形结构，单双键交替呈现完美对称 B．物质之美：晶莹剔透的金刚石和乌黑润滑的石墨互为同素异形体 C．现象之美：铜丝伸入AgNO3溶液中，产生美丽的“银树” D．变化之美：各种奇特壮观的溶洞是由CaCO3和Ca（HCO3）2的互相转化形成 考点：苯的性质 2．（2025•肇庆一模）苯与液溴能发生反应，某化学兴趣小组利用如图四组装置制备溴苯并验证苯与液溴之间发生了取代反应。下列说法正确的是（　　） A．按气流方向最合理的连接顺序为a→ef→bc→d B．将甲中反应后的混合物过滤，用NaOH溶液洗涤并分液可得溴苯 C．装置连接顺序及操作均正确时，乙中出现淡黄色浑浊说明甲中发生了取代反应 D．丙、丁中除溴单质的原理完全相同 考点：苯的溴化反应实验 3．（2025春•高州市期末）人们对苯的认识有一个不断探究深化的过程。回答下列问题： （1）凯库勒式被广泛用于表示苯的结构。下列不可作为苯结构中不存在单双键交替结构的证据是 　 　 （填字母）。 A．苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．经实验测得邻二甲苯仅一种结构 D．苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 （2）写出苯在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸反应的化学方程式：　 　 。 （3）某学生为探究苯与溴发生的反应，用如图装置进行实验。 ①冷凝水从 　 　 （填“a”或“b”）口流出。 ②装置Ⅳ的作用是 　 　 。 ③Ⅲ中小试管内苯的作用是 　 　 。 ④通过该实验，可知苯与溴发生了 　 　 反应，能说明该反应发生的现象是 　 　 ，Ⅱ中发生反应的化学方程式为 　 　 。 考点：苯的硝化反应实验 4．（2025秋•嘉定区校级期中）硝基苯常作有机合成中间体及用作生产苯胺的原料，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，被世界卫生组织国际列入致癌物清单。 （1）请写出实验室制备硝基苯的化学方程式 　 　 。试剂加入的顺序应该为 　 　 ，该反应中浓硫酸的作用是 　 　 。 （2）该实验为水浴加热，温度计的位置应该在 　 　 。中学阶段我们也学习过一些其他使用温度计的实验，如实验室模拟石油的分馏，温度计的位置应该在 　 　 ；实验室制备乙烯，温度计的位置应该在 　 　 。 （3）硝基苯是无色的油状液体，该实验会得到淡黄色的溶液原因是 　 　 。将实验后的生成物倒入试管充分振荡并静置一段时间，下列现象合理的是 　 　 （填序号）。 （4）甲苯和浓硝酸反应与苯的硝化反应类似，会生成一种淡黄色的针状晶体，是一种烈性炸药，被称为“炸药之王”的TNT，请写出该化学方程式 　 　 。 考点：磺化反应 5．（2026•广东模拟）苯与浓硫酸反应生成苯磺酸和水：+HO﹣SO3H+H2O，该反应属于（　　） A．置换反应 B．中和反应 C．复分解反应 D．取代反应 考点：加成反应 6．（2025春•广州期中）以下反应属于加成反应的是（　　） A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷与氯气混合光照一段时间后黄绿色褪色 D．乙醇与乙酸反应生成酯 考点：常见芳香烃的性质 7．（2025秋•宁德月考）下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是（　　） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸） D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成 知识2 苯的同系物☆ 项目 内容 组成和结构 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基（—CnH2n+1）取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，其通式为CnH2n—6（n≥6）。 （2）结构特点：分子中只含1个苯环，取代基是烷基（—CnH2n+1）。 （3）同分异构体 苯的同系物的同分异构体要考虑烷基的碳架异构，及烷基在苯环上的相对位置（邻、间、对位）。例如，分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体。 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 物理性质 （1）相似性：一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。（2）递变性 ①随着碳原子数的增加，苯的同系物的熔点、沸点逐渐升高。 ②互为同分异构体且烷基结构和数目相同时，烷基越分散，其分子间作用力越大，熔点越高。例如熔点：对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯。 化学性质 （1）相似性：在一定条件下，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。 （2）差异性： 由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。 ①烷基对苯环的影响 甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易于被取代。例如： +3HO－NO2+3H2O 2，4，6—三硝基甲苯（TNT） ②苯环对烷基的影响 苯的同系物分子中苯环对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如 CH3COOH 苯甲酸 CH2CH3COOH · 例题 考点：苯的同系物 8．（2026春•越秀区校级期中）甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是（　　） A．反应①的主要产物是 B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色 D．反应④的产物的一氯取代物有4种 考点：苯的同系物的化学性质 9．（2025秋•江门校级期中）已知苯和一卤代烷在催化剂的作用下可生成苯的同系物：。在催化剂的作用下，由苯和下列各组物质合成乙苯，最好选用（　　） A．CH3CH3和Cl2 B．CH2＝CH2和Cl2 C．CH2＝CH2和HCl D．CH3CH3和HCl 考点：苯的同系物及其性质 10．（2025春•青羊区校级期中）乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如图（反应条件略去），下列说法错误的是（　　） A．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏 B．反应②中若加入过量酸，苯胺产率会降低 C．反应①②③都是取代反应 D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种 考点：甲苯的结构与性质 11．（2026•湛江校级模拟）下列所陈述的事实与解释均正确的是（　　） 选项 事 实 解 释 A 用pH试纸测出新制氯水的pH为3 新制氯水有酸性 B SO2通入BaCl2溶液无明显现象 符合离子反应的条件 C 收集铜与浓硝酸反应生成的气体，用冰水混合物冷却降温，气体颜色变浅 生成的红棕色NO2气体部分转化为无色气体 D 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生了萃取 A．A B．B C．C D．D · 近五年高考 考点：磺化反应 1．（2021•浙江）关于有机反应类型，下列判断不正确的是（　　） A．CH≡CH+HClCH2＝CHCl（加成反应） B．CH3CH（Br）CH3+KOHCH2＝CHCH3↑+KBr+H2O（消去反应） C．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（还原反应） D．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（取代反应） 考点：苯的性质 2．（2022•上海）苯是不饱和烃，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为（　　） A．苯是非极性分子 B．苯溶于四氯化碳 C．苯不能发生取代反应 D．苯中不存在烯烃典型的碳碳双键 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $