第2章 5 聚焦突破1 烃分子的空间结构和重要性质 多元取代同分异构体的书写（Word教参）【学霸笔记·同步精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（人教版）

本高中化学讲义聚焦烃分子空间结构判断、重要性质比较及多元取代同分异构体书写三大核心知识点，先通过典型分子结构模型（如甲烷正四面体、乙烯平面形等）构建共线共面判断方法，再以表格对比烷烃、烯烃等烃类与溴、酸性高锰酸钾的反应规律，最后系统讲解链状和芳香族化合物同分异构体书写技巧（如定一移一法、换元法），形成递进式学习支架。 该资料特色在于融合科学思维与科学探究，通过表格化对比明晰烃类性质差异，借助“定一移一”“换元法”等技巧培养逻辑推理能力，配套突破集训题强化应用。例如共线共面判断结合分子模型分析，同分异构体书写通过实例演练方法，课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识、查漏补缺，提升解决复杂有机问题的能力。

烃分子的空间结构和重要性质　多元取代同分异构体的书写 一、有机化合物分子中原子共线、共面的判断 1．典型分子的空间结构 代表物 空间 结构 碳原子杂 化类型 结构式 结构特点 CH4 正四面 体形 sp3 任意3原子共面，C—C能旋转 C2H4 平面形 sp2 6原子共面， 不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)， —C≡C—不能旋转 C6H6 平面正 六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2.有机化合物分子中原子共线、共面情况的判断 依据有机化合物分子中各组成基团的空间结构展开结构简式。 (1)平面与直线 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 (2)平面与平面 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的可旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。 (3)平面与立体 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯()分子中共平面的原子至少有6个，最多有7个。 (4)多结构连接 如下图所示的分子中共平面的原子至少有12个，最多有19个。 苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。 【突破集训】 1．(2025·衡水高二质检)下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　) A． B．CH3CH(CH3)2 C．HC≡CCH3 D．H2C===C(CH3)2 解析：选B。CH3CH(CH3)2 中，3个甲基处于2号碳原子四面体的顶点位置，2号碳原子处于该四面体内部，所有碳原子不可能处于同一平面，故B符合题意。 2．(2025·杭州第十一中学高二月考)某烃的结构简式如下图所示，在同一直线上的碳原子数最多为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，则a、b为(　　) A．4，5 B．3，5 C．3，6 D．4，6 解析：选C。碳碳三键是直线形结构，与碳碳三键碳原子直接相连的碳原子共直线，a＝3；碳碳双键是平面形结构，与双键碳原子直接相连的3个碳原子共平面，碳碳三键的碳原子也一定在同一平面上，共6个碳原子共平面，b＝6，故选C。 3．(2025·南昌高二月考)已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如下图所示的烃。下列说法正确的是 (　　) A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个 B．1 mol该烃发生加成反应，最多消耗7 mol H2 C．该烃的一氯代物共有8种 D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 解析：选D。两个相连的苯环中，处于对角线位置的5个碳原子一定共直线，再加上碳碳三键的2个碳原子，共7个碳原子一定共直线，A错误；1 mol该烃分子中有1 mol碳碳三键和2 mol苯环，1 mol该烃最多消耗8 mol氢气，B错误；该烃分子中有10种处于不同化学环境的氢原子，一氯代物共有10种，C错误；根据A项分析可知，已有7个碳原子共直线，这条线必在左侧苯环确定的平面内，且左侧苯环上其余的四个碳原子，还有与苯环相连甲基的碳原子共12个碳原子，一定共平面，D正确。 二、烃类重要性质的比较 烃 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴单质，从而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 催化条件(FeBr3)下发生取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯 的 同 系 物 光照条件下与溴蒸气发生侧链上的取代反应，催化条件(FeBr3)下发生苯环上的取代反应 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 (与苯环直 接相连的 碳原子上 有氢原子) 【突破集训】 4．下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是(　　) A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为 B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积之比为3∶2∶1 C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多 D．丙烷的一氯代物只有1种 解析：选C。由乙炔的结构可知，丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成CO2的物质的量相等，标准状况下水为液体，故生成的气体在标准状况下的体积相等，B项错误；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多，C项正确；丙烷分子中有2种处于不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种，D项错误。 5．现有七种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚乙炔、⑤2­丁炔、⑥环己烷、⑦甲苯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应而使其褪色的是(　　) A．③④⑤ B．④⑤⑦ C．④⑤ D．①②⑤⑥ 解析：选C。④聚乙炔分子中含碳碳双键、⑤2­丁炔分子中含碳碳三键，二者既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能与溴水反应而使其褪色。 6．下列各组有机化合物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　) A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯 解析：选A。己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴单质，苯的密度比水的密度小，上层液体呈橙色，四氯化碳的密度比水的密度大，下层液体呈橙色，A项能鉴别；己炔、己烯均能使溴水褪色，B项不能鉴别；己烷、苯、环己烷的密度均比水的密度小，上层液体均呈橙色，C项不能鉴别；甲苯和己烷的密度均比水的密度小，上层液体均呈橙色，D项不能鉴别。 三、多元取代同分异构体的书写 1．链状化合物 依次取代处于不同化学环境的氢原子，注意重复的结构，如C3H8的二氯取代物，其一氯取代物有两种：、 ，前者有3种不同化学环境的氢原子，后者有2种不同化学环境的氢原子，则丙烷的二氯取代物的结构简式为 ，其中b和d重复，所以丙烷的二氯取代物共有4种。 2．芳香族化合物 “定一移一法”判断芳香族化合物同分异构体的数目。 (1)二取代苯：可固定1个取代基移动另1个取代基，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：。 (2)三取代苯：先按邻、间、对的顺序固定2个取代基，再逐一插入剩余的1个取代基，注意对称位置的重复。如在苯环上接3个—X，共有3种：；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种(数字表示Y的位置)： 在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种(数字表示Z的位置)：、、。　 [方法技巧]　换元法 若烃分子中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物数目相同。 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构：、，则四氯苯也有3种结构。 【突破集训】 7．分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有(　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 解析：选D。分子式满足C10H14的苯的同系物，含有两个侧链，可以是一个甲基、一个正丙基，也可以是一个甲基、一个异丙基，还可以是两个乙基。每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位置都可以是邻位、间位和对位三种，故共有9种同分异构体，故选D。 8．(2025·沈阳高二质检)分子式为C5H9ClO2的有机化合物属于氯代羧酸的同分异构体共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 解析：选C。分子式为C5H9ClO2且属于氯代羧酸的有机化合物含有—Cl、—COOH两个取代基，其同分异构体可认为是C4H10的二取代物，可利用“定一移一”的方法进行判断，即可能的同分异构体有 共12种。 9．下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是(　　) A．立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体 B．苯的二溴代物中，互为同分异构体 C．已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种 D．分子式为C9H12的芳香烃共有2种 解析：选C。立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A错误；苯环中不存在碳碳双键，是同一物质，B错误；的苯环上的氢原子数为6，所以苯环上的二溴代物与四溴代物的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃可能含1个侧链(侧链为—C3H7，可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构)，也可能含2个侧链(1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构)，还可以含3个侧链(3个甲基，此时有3种结构)，D错误。 10．组成和结构可用表示的有机化合物共有(不考虑立体异构)(　　) A．12种 B．28种 C．32种 D．36种 解析：选A。丁基C4H9—有4种；乙基的二氯代物共有3种：，故满足条件的有机化合物共有4×3＝12种。 学科网（北京）股份有限公司 $