2.3 芳香烃 讲义- 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

倒卖司马，搬运4000+ 第二章 第三节 芳香烃 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精炼 A组 基础过关 B组 强化提升 C组 冲刺突破 第一部分 知识梳理 一、苯 分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 1．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 无色液体 难溶于水且密度比水小 有毒 较低 易挥发 2.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验现象 液体分层，上层无色，下层紫(紫红)色 液体分层，上层橙(橙红)色，下层无色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)成键特点：苯分子中六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以 σ 键结合，键角均为120∘，六个碳碳键的键长完全相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 π 键。苯分子中所有原子共平面。 (3)分子结构表示方法 3．苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：； 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，难溶于水，密度比水的大。 ②苯的硝化反应：； 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，难溶于水，密度比水的大。 ③苯的磺化反应：； 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基(–OH)被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：+3H2。 二、苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式Cn H2n–6 (n≥7)。 1．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 2．苯的同系物的化学性质 (1)化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与苯和烷烃类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 ①氧化反应 a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 b．燃烧的通式：。 ②取代反应 ③加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：。 第二部分 分层精炼 A组 基础过关 1．（23-24高二下·山东日照·期末）下列各组物质的鉴别方法中，不可行的是 A．真丝和涤纶：灼烧闻气味 B．甲苯和环己烯：酸性溶液 C．NaCl和KCl：焰色试验 D．玻璃和水晶：X射线衍射实验 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】焰色试验、苯的同系物使高锰酸钾褪色的机理、晶体与非晶体判断 【详解】A．真丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，涤纶是合成纤维，灼烧时有刺激性气味，故A可行； B．甲苯和环己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B不可行； C．钠的焰色为黄色，钾的焰色透过蓝色钴玻璃观察为紫色，故C可行； D．玻璃是非晶体，水晶是晶体，晶体与非晶体最本质的区别是组成物质的粒子在微观空间是否有序排列，X射线衍射可以看到微观结构，故D可行； 故选B。 2．（21-22高二上·重庆沙坪坝·期末）有机化学中取代反应的范畴很广，下列不属于取代反应的是 A．CH3—CH=CH2+Cl2ClCH2—CH=CH2+HCl B．+CH2=CH2 C．+HO—SO3H(浓)+H2O D．CH3—CH2—OH+HO—CH2—CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3+H2O 【答案】B 【难度】0.94 【知识点】乙醇分子间脱水成醚、苯的取代反应、加成反应、取代反应 【详解】取代反应是指有机物中某个原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，加成反应是指含碳碳双键和碳碳三键等不饱和键两端的碳原子与其他原子或原子团相连形成化合物的反应，据此分析可知： A．CH3—CH=CH2+Cl2ClCH2—CH=CH2+HCl属于取代反应，A不合题意； B．+CH2=CH2属于加成反应，B符合题意； C．+HO—SO3H(浓)+H2O属于取代反应，C不合题意； D．CH3—CH2—OH+HO—CH2—CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3+H2O属于取代反应，D不合题意； 故答案为：B。 3．（23-24高一下·全国·课后作业）下列关于乙烯、乙烷、乙炔、苯的说法中，不正确的是 A．乙烯、苯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃 B．乙烯、苯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．书写结构简式时，乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键中的短线均可省略不写 D．乙炔中的四个原子在同一个平面上 【答案】C 【难度】0.94 【知识点】有机分子中原子共面的判断 【详解】A．乙烯含有碳碳双键，属于不饱和烃，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键,所以苯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃，A正确； B．乙烯、苯分子为平面结构，所有原子都处在同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上，B正确； C．书写结构简式时,表示碳碳双键的短线不能省略，C错误； D．乙炔是直线形分子，所有原子均在同一直线上，故在同一平面上，D正确； 故选C。 4．（20-21高一·全国·课后作业）乙烯和苯是重要的化工原料，关于它们的说法不正确的是 A．均属于烃 B．均能燃烧生成和 C．均能发生加成反应 D．均能使的溶液褪色 【答案】D 【难度】0.94 【知识点】苯、乙烯 【详解】A．乙烯和苯都是仅由碳元素和氢元素组成的有机化合物，属于烃，故A正确； B．两者均只含C、H两种元素，均能燃烧生成和，故B正确； C．在一定条件下二者均能发生加成反应，故C正确； D．苯不能使的溶液褪色，故D错误； 故选：D。 5．（19-20高三·四川成都·阶段练习）下列有关化学用语表示正确的是 A．硝基苯的结构简式为： B．二氧化硅分子式：SiO2 C．溴化铵的电子式： D．含78个中子的碘原子：I 【答案】D 【难度】0.94 【知识点】原子结构示意图、离子结构示意图、结构式、结构简式、比例模型、球棍模型、最简式、电子式、原子中相关数值及其之间的相互关系 【详解】A.硝基苯的结构简式为：（要注意和苯环相连的是氮原子，而不是氧原子），故A错误； B.二氧化硅是原子晶体不存在分子，应是化学式为：SiO2，故B错误； C.溴化铵的电子式为：，故C错误； D.碘是53号元素，质子数为53，中子数78，质量数为131，表示正确，故D正确； 故选：D。 6．（19-20高一·全国·课后作业）已知异丙苯的结构简式如图所示，下列说法错误的是（    ） A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯能发生加成反应 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯能发生取代反应 【答案】C 【难度】0.94 【知识点】根据元素种类、原子个数、有机物类别确定分子式、有机分子中原子共面的判断 【详解】A.异丙苯的结构简式为，其分子式为，故A项正确； B.异丙苯在一定条件下能与H2发生加成反应，故B项正确； C.异丙苯分子中与苯环相连的碳原子具有像甲烷分子的四面体结构，所有碳原子不可能都处于同一平面内，故C项错误； D.异丙苯分子中苯环和侧链上都可以发生取代反应，故D项正确； 故答案：C。 7．（22-23高二上·山西晋中·阶段练习）下列装置或操作能达到实验目的的是 A．用图1装置测定中和热，且读取的混合溶液不再变化的温度为终止温度 B．用图2装置制取溴苯并验证该反应类型为取代反应 C．用图3装置溶解并配制500mL0.1NaOH溶液 D．用图4装置验证石蜡油分解产物中含有乙烯 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】中和热的测定与误差分析、乙烯的加成反应、苯的溴代实验探究、配制实验的步骤及操作 【详解】A．图1装置缺少盖板，散热太多，不能用图1装置测定中和热，A项错误； B．图2装置中，苯和液溴在催化剂作用下可以制取溴苯，CCl4吸收挥发出来的Br2，若硝酸银溶液中产生淡黄色的AgBr沉淀，说明苯和液溴在催化剂作用下制溴苯的反应生成了HBr，则用图2装置可以制取溴苯并验证该反应类型为取代反应，B项正确； C．不能在容量瓶中溶解固体，C项错误； D．图4装置中溴的四氯化碳溶液褪色，只能说明石蜡油分解产物中含有不饱和烃，但不能验证石蜡油分解产物中是否一定含有乙烯，D项错误； 答案选B。 8．（20-21高三上·河南·阶段练习）已知三种有机物N()、P()、R()。下列说法正确的是 A．N与R互为同分异构体 B．N、P、R均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．N、P、R均可以发生取代反应和加成反应 D．N中的所有碳原子可能共平面 【答案】B 【难度】0.85 【知识点】同分异构现象、同分异构体的概念、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．和分子式不同，不互为同分异构体，故A错误； B．N中有羟基，P和R中有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误； C．N中没有碳碳双键，不能发生加成反应，故C错误； D．都是碳碳单键，所有的碳原子不可能共平面，故D错误； 故选B。 9．（20-21高一下·江苏苏州·期中）下列关于有机物的说法正确的是 A．含碳的化合物都属于有机物 B．一个苯分子中含有三个碳碳双键，故能发生加成反应 C．乙烯含碳碳双键，乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．乙醇(C2H5OH)和乙醚(C2H5OC2H5)互为同分异构体 【答案】C 【难度】0.85 【知识点】苯分子结构的特点、含碳碳双键物质的性质的推断、同分异构现象、同分异构体的概念 【详解】A．多数含碳的化合物属于有机物，如CO、CO2不是有机物，故A错误； B．苯分子中不含有碳碳双键，故B错误； C．乙烯含碳碳双键，乙烯能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色，故C正确； D．乙醇(C2H5OH)的分子式为C2H6O，乙醚(C2H5OC2H5)的分子式为C4H10O，分子式不相同，故不互为同分异构体，故D错误； 故选C。 10．（2022·陕西汉中·模拟预测）是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．固体中含阴、阳离子的总数为 B．标准状况下，和足量反应，生成的分子数目为 C．常温常压下，乙烯与丙烯的混合物所含的原子数目为 D．苯中含有碳碳双键的数目为 【答案】C 【难度】0.85 【知识点】苯分子结构的特点、根据n=m/M的相关计算、阿伏加德罗常数的求算 【详解】A．过氧化钠由2个钠离子和1个过氧根离子构成，的物质的量为0.05mol，含阴、阳离子的总数为，故A错误； B．二氧化硫与氧气的反应是可逆反应，不可能完全转化，因此生成的分子数目小于，故B错误； C．乙烯与丙烯的最简式均为CH2，则乙烯与丙烯的混合物所含的原子数目为，故C正确； D．苯分子中不含碳碳双键，故D错误； 故答案选C。 11．（19-20高二下·湖北孝感·期末）下列反应不属于取代反应的是 A．苯与浓硝酸制取硝基苯 B．乙醇与浓硫酸140℃制取乙醚 C．乙烯水化法制取乙醇 D．蛋白质水解成氨基酸 【答案】C 【难度】0.85 【知识点】有机反应类型、乙烯的加成反应、苯的取代反应 【详解】A．苯与浓硝酸制取硝基苯，为硝基取代苯环上的氢原子，A错误； B．乙醇与浓硫酸140℃制取乙醚为-O-CH2CH3取代乙醇羟基中的氢原子，B错误； C．乙烯水化法制取乙醇为加成反应，C正确； D．蛋白质水解成氨基酸为取代反应，D错误； 答案为C。 12．（2018·河北衡水·一模）下列说法正确的是 A．的所有原子共面 B．蔗糖水解生成的两种有机物互为同系物 C． 与的一氯代物数目相同(不考虑立体异构) D．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 【答案】A 【难度】0.85 【知识点】有机官能团的性质及结构、同分异构体书写、同分异构体的数目的确定、苯的同系物的卤代反应 【详解】A．苯环中所有的原子共平面，故 中所有原子均共平面，A正确； B．蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体，B错误； C． 中含4种H原子，故一氯代物有4种;而 中含5种H原子，故一氯代物有5种，C错误； D．聚氯乙烯中不含不饱和键，故聚氯乙烯不能发生加成反应，D错误； 故答案为：A。 B组 强化提升 13．（22-23高二下·云南昆明·阶段练习）下列分子属于含有极性键的非极性分子的是 A．H2S B．CH3Cl C．苯 D．NH3 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】极性分子和非极性分子、苯分子结构的特点 【详解】A．H2S含有非极性键，分子构型为V型，是极性分子，选项A不符合题意； B．CH3Cl含有非极性键，为极性分子，选项B不符合题意； C．苯含有非极性键，为非极性分子，选项C符合题意； D．NH3含有非极性键，为极性分子，选项D不符合题意； 答案选C。 14．（23-24高三上·河北沧州·阶段练习）Döebner-Miller合成法可用于合成喹啉，反应的化学方程式如下： 下列说法错误的是 A．X的官能团为氨基 B．X中所有原子共平面 C．最多可与发生加成反应 D．Z的谱有7组峰 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】有机分子中原子共面的判断、含碳碳双键物质的性质的推断、常见官能团名称、组成及结构、核磁共振氢谱 【详解】A．X的官能团为氨基，故A正确； B．X中含有-NH2，所有原子不可能都共平面，故B错误； C．Y中含有1个碳碳双键和1个碳氧双键，最多可与发生加成反应，故C正确； D．Z不是对称的结构，共有7种不同环境的H原子，Z的谱有7组峰，故D正确； 故选B。 15．（24-25高二下·北京昌平·期末）依托立林在防晒剂中作紫外线吸收剂，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．官能团含有酯基 B．属于烃的衍生物 C．存在顺反异构 D．分子式为 C18H15NO2 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】烯烃的顺反异构、常见官能团名称、组成及结构、有机物的分类-根据官能团分类 【详解】A．官能团含有酯基、碳碳双键、氰基，A正确； B．烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物，B正确； C．碳碳双键的左侧均为苯环，不存在顺反异构，C错误； D．根据其结构简式可知分子式为，D正确； 故答案选C。 16．（21-22高二下·山东·期中）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如下： 下列说法错误的是 A．异戊二烯所有碳原子可能共平面 B．M核磁共振氢谱有7组峰 C．对二甲苯的二氯代物有8种 D．丙烯醛与对二甲苯可用溴水鉴别 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】有机分子中原子共面的判断、同分异构体的数目的确定、有机官能团的性质及结构、核磁共振氢谱 【分析】过程I发生了加成反应，过程II发生了还原反应。 【详解】A．异戊二烯所有碳原子均与双键直接相连，两个双键之间通过单键相连，单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A正确； B．如图所示，M中共有7种不同化学环境的氢原子（数字为不同化学环境的氢）：，核磁共振氢谱共7组峰，B正确； C．若两个氯全部在苯环上（数字代表另一个氯原子位置）：，共3种；若一个在苯环上，一个在甲基上，则，共2种；若全部在甲基上，、，共2种，综上对二甲苯的二氯代物有7种，C错误； D．丙烯醛含醛基、碳碳双键，可以使溴水褪色，对二甲苯与溴水不反应，故可用溴水鉴别，D正确； 故选C。 17．（24-25高二上·北京朝阳·期末）苯()与浓硝酸、浓硫酸反应过程的能量变化示意图如下。 下列说法不正确的是 A．苯生成M的反应， B．M生成X的反应，断裂化学键吸收的能量小于形成化学键释放的能量 C．对于苯生成Y的反应，作催化剂 D．生成X的反应速率大于生成Y的反应速率 【答案】D 【难度】0.65 【知识点】苯的取代反应、催化剂对化学反应速率的影响、吸热反应和放热反应 【详解】A．由图可知，苯生成M时，反应物总能量低于M（中间体）的总能量 ，根据=生成物总能量-反应物总能量，该反应，A选项正确； B．M生成X的反应是放热反应（M能量高于X ），在化学反应中，放热反应意味着断裂化学键吸收的能量小于形成化学键释放的能量 ，B选项正确； C．苯生成Y的反应中，参与反应后又重新生成，符合催化剂在反应前后质量和化学性质不变的特点，所以作催化剂，C选项正确； D．生成X的反应中过渡态2 - 1、过渡态2 - 2的能量高于生成Y反应的过渡态能量（图中未明确标注，但从整体能量趋势可判断 ），活化能越高反应速率越慢，所以生成X的反应速率小于生成Y的反应速率，D选项错误； 故答案选D。 18．（19-20高二下·湖南长沙·期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向苯中加入少量溴水、振荡，水层变成无色 苯与溴水发生取代反应 B 向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解 部分Na2SO3被氧化 C 向溶液中加入少量盐酸生成白色沉淀 溶液中一定含有 D SO2通入含酚酞的NaOH溶液中，红色消失 SO2有漂白性 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】酸性氧化物的通性、硫酸根离子的检验、硅酸钠与酸液反应、苯的取代反应 【详解】A.苯不溶于水，溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，向苯中加入少量溴水、振荡，苯将溴水中的溴萃取出来，使水层变成无色，苯与溴水不能发生取代反应，故A错误； B.向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，可能生成硫酸钡白色沉淀或亚硫酸钡白色沉淀或两者的化合物，；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解，说明白色沉淀是硫酸钡和亚硫酸钡的混合物，亚硫酸钠中含有硫酸钠，则亚硫酸钠部分被氧化，故B正确； C.硅酸根与能氢离子反应生成硅酸白色沉淀，则向溶液中加入少量盐酸生成白色沉淀，溶液中可能含有硅酸根或偏铝酸根，故C错误； D.二氧化硫是酸性氧化物，能与氢氧化钠溶液反应使含酚酞的NaOH溶液得红色消失，与漂白性无关，故D错误； 故选B。 19．（18-19高二上·黑龙江哈尔滨·期中）六苯乙烷为白色固体，其结构如图，下列有关说法正确的是 A．它是一种饱和烃，易溶于有机溶剂中 B．它的分子式为C38H30，只含有非极性键 C．它的一氯代物只有三种 D．在同一平面上的原子最多有14个 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】有机化合物中碳的成键特征、同分异构现象、同分异构体的概念、有机分子中原子共面的判断、芳香烃空间结构 【详解】A．该分子中含有6个苯环，属于不饱和芳香烃，故A错误； B．它的分子中含有38个碳原子和30个氢原子，分子式为C38H30，分子中含有C-C键，为非极性键，含有C-H键，为极性键，故B错误； C．六个苯环的位置是等效的，但每个苯环上的氢不全等效，出现邻、间、对三种不同位置的取代产物，故C正确； D．两个苯环上碳原子12个加上乙烷结构上的1个碳原子共13个，2个苯环上氢原子10个，一共23个，即在同一平面上的原子最多有23个，故D错误； 综上所述，本题选C。 20．（21-22高二下·云南红河·阶段练习）下列化合物中的所有碳原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】利用杂化轨道理论判断分子的空间构型、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．CH3(CH2)4CH3中C原子都采取sp3杂化，与每个碳原子直接相连的4个原子构成四面体形，分子中所有碳原子不在同一平面上，A不符合题意； B．碳碳双键是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，故分子内 3个C原子一定在同一平面上，B符合题意； C．CH2=CHCH=CH2中C原子都采取sp2杂化，联想乙烯的结构，含有乙烯基结构的原子共平面，由于连接2个乙烯基的是碳碳单键，可以旋转，故所有碳原子不一定在同一平面上，C不符合题意； D．饱和碳原子是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，分子内有个碳原子连接3个甲基，则所有碳原子不在同一平面上，D不符合题意； 答案选B。 21．（22-23高二下·湖北十堰·阶段练习）在实验室中，下列除杂的方法正确的是 A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】物质分离、提纯的常见化学方法、物质的分离、提纯、苯的取代反应、乙烯的加成反应 【详解】A．溴与KI反应生成碘，碘易溶于溴苯，会引入新的杂质，溴苯、溴、碘都溶于汽油，不能除杂，A错误； B．乙烯与氢气在一定条件下发生加成反应生成乙烷，除去乙烯的同时会引入新的杂质氢气，不能除杂，B错误； C．浓硫酸和浓硝酸溶于NaOH溶液，所得溶液与硝基苯不互溶，静置分层后，分液可除去杂质，C正确； D．NaHCO3溶液吸收SO2变为CO2，而CO2不反应，因此不能达到除杂的目的，D错误； 故选C。 22．（21-22高二下·广东·阶段练习）认知、推理能力是培养化学学科思维的方法之一，下列说法不正确的是 A．与H2加成之后的产物中，其一氯代物有7种 B．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4，4-四甲基己烷 D．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【难度】0.65 【知识点】同分异构体的数目的确定、烷烃系统命名法 【详解】 A．与H2加成之后的产物为，共8种环境的H，所以其一氯代物有8种，故A错误； B．碳碳双键为平面结构，则5个C原子与4个H可共面，故B正确； C．主链为6个C原子，含有4个侧链，均为甲基，名称为2，3，4，4-四甲基己烷，故C正确； D．能被酸性高锰酸钾溶液氧化为，所以可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确； 答案选A。 23．（24-25高三上·江西·开学考试）某大学课题组通过铜/铬催化实现如图有机物转化。下列叙述错误的是 A．该反应为加成反应 B．用酸性KMnO4溶液可以区分甲和乙 C．丙属于烃的衍生物 D．甲和乙中碳原子的杂化类型相同 【答案】B 【难度】0.65 【知识点】利用杂化轨道理论判断化学键杂化类型、含碳碳双键物质的性质的推断、有机反应类型 【分析】本题主要考查有机物的转化，侧重考查学生对基础知识的理解能力。 【详解】A．甲、乙的结构简式可知，甲和乙发生加成反应生成丙，A正确； B．甲中醛基、乙中碳碳双键都能与酸性溶液发生反应，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别区分，B错误； C．烃的衍生物是指在烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代后形成的化合物，丙属于烃的衍生物，C正确； D．甲和乙中碳原子的杂化类型相同，碳原子都是sp2杂化，D正确； 故选B。 24．（20-21高二上·江苏常州·期中）轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯( )与苯的说法正确的是(    ) A．两者都能从溴水中萃取溴 B．前者易被氧化，后者不能发生氧化反应 C．两者互为同分异构体 D．两者互为同系物 【答案】C 【难度】0.65 【知识点】苯与其同分异构体——不饱和度的理解及应用 【详解】A．三元轴烯具有碳碳双键，能和溴水发生加成反应，不能从溴水中萃取溴，A错误； B．苯能燃烧，和氧气反应生成二氧化碳和水，能发生氧化反应，B错误； C．三元轴烯和苯的分子式都为C6H6，它们的结构不同，所以互为同分异构体，C正确； D．三元轴烯和苯的分子式都为C6H6，不符合同系物的定义，D错误； 故选C。 C组 冲刺突破 25．（2025·四川·模拟预测）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A．0.5 mol SF6中S的价层电子对数为3NA B．2 mol NO与1 mol O2在密闭容器中充分反应后的分子总数为2NA C．13 g由苯和苯乙烯组成的混合物中含C—H键的数目为NA D．标准状况下，1.12 L由CO与N2组成的混合物中原子总数为0.1 NA 【答案】B 【难度】0.4 【知识点】芳香烃空间结构、物质结构基础与NA相关推算、根据n=m/M的相关计算、22.4L/mol适用条件 【详解】A．SF6中心原子S原子的价层电子对数为，0.5 mol SF6中S的价层电子对3mol，数目为3NA，A正确；    B．2 mol NO与1 mol O2在密闭容器中充分反应生成二氧化氮，二氧化氮又会二聚生成四氧化二氮，使得反应后的分子总数小于2NA，B错误； C．苯和乙烯最简式均为CH，13 g由苯和苯乙烯组成的混合物中可看做1molCH，则C—H键的数目为NA，C正确； D．标准状况下，1.12 L由CO与N2组成的混合物中含0.05mol双原子分子，则原子总数为0.1 NA，D正确； 故选B。 26．（15-16高二上·重庆·期末）关于  ，下列结论正确的是 A．该有机物分子式为C13H16，属于苯的同系物 B．1mol该有机物分子与溴水加成最多消耗5molBr2，与氢气加成最多消耗5molH2 C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面 D．一定条件下．该有机物可发生取代、加成和氧化反应 【答案】D 【难度】0.4 【知识点】有机反应类型、同系物的判断、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．根据物质的结构简式可知该有机物分子式为C13H14，由于侧链是不饱和的，因此不属于苯的同系物，故A错误； B．该有机物侧链含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1mol该有机物分子与溴水加成最多消耗3molBr2，由于还同时含有一个苯环，故与氢气加成最多消耗6molH2，故B错误； C．由于苯环是平面正六边形结构，对角线的碳原子在同一直线上；乙炔是直线型分子，乙烯是平面分子，所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面，故C错误； D．该有机物含有碳碳三键、碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应；含有甲基，可以发生取代反应，故D正确； 故答案选D。 27．（2017·山西·一模）主族元素A、B、C、D的原子序数依次增加。甲、丙、戊是由这些元素组成的二元化合物，丙分子中原子个数比为1:1,乙是元素D的单质，通常为深红棕色液体，丁为淡黄色固体，0.01 mol/L戊溶液的pH为2，己为难溶于水、密度比水大的油状物。上述物质的转化关系如图所示。下列说法中不正确的是 A．四种元素既不同周期也不同主族 B．元素的非金属性A<B<C C．丙常温常压下为气态 D．C的最高价氧化物对应的水化物为强酸 【答案】C 【难度】0.4 【知识点】pH定义式及计算、苯的取代反应、“位构性”关系理解及应用 【分析】主族元素A、B、C、D的原子序数依次增加。甲、丙、戊是由这些元素组成的二元化合物，丙分子中原子个数比为1:1，乙是元素D的单质，通常为深红棕色液体，乙为溴，D为Br元素；0.01mol•L-1戊溶液的pH为2，则戊为HBr，丁为淡黄色固体，则丁为S，则甲为H2S，己为难溶于水、密度比水大的油状物，根据框图，乙与丙在催化剂作用下发生取代反应，则己为溴苯，丙为苯，则A、B、C、D分别为H、C、S、Br。 【详解】A．根据上述分析，四种元素既不同周期也不同主族，故A正确； B．根据同周期元素，从左到右，元素的非金属性逐渐增强，同主族元素，从上到下，元素的非金属性逐渐减弱，元素的非金属性A<B<C，故B正确； C．丙为苯，常温常压下为液态，故C错误； D．C为S元素，最高价氧化物对应的水化物为硫酸，为强酸，故D正确； 故选C。 【点睛】本题考查元素化合物推断，物质的颜色、溶液pH为推断突破口。需要学生熟练掌握元素化合物知识，注意抓住短周期元素形成二元化合物。本题的难点是元素和物质的推断。 28．（16-17高二下·江西赣州·阶段练习）无色的有机物I是印制防伪商标的一种原料，在紫外光辐射下I可转变成结构Ⅱ(显橙色)，反应如下(R1、R2、R3是烃基)：有关上述变化的说法不正确的是 A．I和II互为同分异构体； B．I、Ⅱ分子中所有原子都可能在同一平面上； C．II可看作醇类； D．Ⅱ能发生加成反应。 【答案】B 【难度】0.4 【知识点】有机官能团的性质及结构、有机化合物中碳的成键特征、含碳碳双键物质的性质的推断、有机分子中原子共面的判断 【详解】A．结构不同，分子式相同的化合物为同分异构体，则I和II互为同分异构体，A正确； B．R1、R2、R3是烃基，若为饱和烃基，C原子为四面体构型，则Ⅰ、Ⅱ分子中所有原子不可能在同一平面上，B错误； C．II中含-OH，属于醇，C正确； D．II中含苯环、碳碳双键、C=O，可发生加成反应，D正确； 答案选B。 29．（17-18高三上·江西上饶·阶段练习）设NA为阿伏伽德罗常数，下列说法正确的是 A．12.0gNaHSO4固体中含阳离子数为0.1NA B．50mL18mol·L-1 浓硫酸与足量铜微热反应，转移的电子数为1.8NA C．标准状况下，22.4L苯中所含分子数为NA D．7.8gNa2O2与足量的水反应转移电子数为0.2NA 【答案】A 【难度】0.4 【知识点】阿伏加德罗常数的求算、浓硫酸的强氧化性、钠及其氧化物和水反应的区别和计算、苯的物理性质 【详解】A．n(NaHSO4)==0.1mol，NaHSO4固体中阳离子为Na+、阴离子为，含阳离子数为0.1NA，故A正确； B．Cu与浓硫酸反应的化学方程式为Cu+2H2SO4(浓)CuSO4+SO2↑+2H2O，n(H2SO4)=18mol/L0.05L=0.9mol，但随着反应的进行硫酸浓度逐渐变小，Cu与稀硫酸不反应，因此反应中转移的电子数小于1.8NA，故B错误； C．苯在标准状况下呈液态，不能用气体摩尔体积计算其物质的量，故C错误； D．过氧化钠与水反应生成氢氧化钠和氧气，在该反应中过氧化钠既是氧化剂又是还原剂，过氧根离子中的氧为-1价，一半氧原子化合价升高，生成氧气，另一半氧原子化合价降低，生成-2价的氧，故1 mol过氧化钠参与反应时转移电子的量为1 mol， 7.8gNa2O2的物质的量是0.1mol，转移电子数为0.1NA，故D错误； 答案选A。 30．（23-24高二下·湖南常德·期中）有关下列2种有机物的说法不正确的是　 A．甲、乙分子中官能团相同，两者互为同系物 B．乙分子中所有碳原子可能处于同一平面上 C．甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性溶液褪色的原理不同 D．乙的一氯代物有3种(不考虑立体异构) 【答案】A 【难度】0.4 【知识点】多官能团有机物的结构与性质、有机分子中原子共面的判断、同分异构体的数目的确定、同系物的判断 【详解】A．甲、乙分子中含有碳碳双键，但乙中含有苯环，甲中没有苯环，所以甲、乙不是同系物，故A项错误； B．可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代，具有乙烯的结构特点，所有碳原子可能处于同一平面上，故B项正确； C．由甲结构式可知，甲分子中含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使之褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使之褪色，原理不同，故C项正确； D．乙中四个苯环处在相同的化学环境，其一氯代物在苯环上有邻位、对位、间位3种，故D项正确； 故本题选A。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 第二章 第三节 芳香烃 【目录】 第一部分 知识梳理 第二部分 分层精炼 A组 基础过关 B组 强化提升 C组 冲刺突破 第一部分 知识梳理 一、苯 分子里含有一个或多个____的烃类化合物属于芳香烃，__是最简单的芳香烃。 1．苯的物理性质 颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性 __色__体 __溶于水且密度比水__ __毒 较低 易挥发 2.苯的分子结构 (1)实验探究 实验 操作 实验现象 液体分层，上层__色，下层____色 液体分层，上层____色，下层__色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 (2)成键特点：苯分子中六个碳原子均采取__杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以__键结合，键角均为____，六个碳碳键的键长____，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____键。苯分子中所有原子______。 (3)分子结构表示方法 3．苯的化学性质 (1)氧化反应——可燃性 化学方程式：____________________________(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。 (2)取代反应 ①苯与液溴：； 纯净的溴苯是一种____液体，有____的气味，__溶于水，密度比水的__。 ②苯的硝化反应：； 纯净的硝基苯是一种____液体，有______气味，__溶于水，密度比水的__。 ③苯的磺化反应：； 苯磺酸__溶于水，是一种__酸，可以看作硫酸分子里的一个____被苯环取代的产物。 (3)加成反应 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：+3H2。 二、苯的同系物 苯环上的氢原子被____取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式____________。 1．苯的同系物的物理性质 一般具有类似苯的气味，__色液体，__溶于水，__溶于有机溶剂，密度比水的__。 2．苯的同系物的化学性质 (1)化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与__和____类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 ①氧化反应 a．苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液____而使其____。 苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。 b．燃烧的通式：____________________________________。 ②取代反应 ③加成反应 甲苯与氢气反应的化学方程式：。 第二部分 分层精炼 A组 基础过关 1．（23-24高二下·山东日照·期末）下列各组物质的鉴别方法中，不可行的是 A．真丝和涤纶：灼烧闻气味 B．甲苯和环己烯：酸性溶液 C．NaCl和KCl：焰色试验 D．玻璃和水晶：X射线衍射实验 2．（21-22高二上·重庆沙坪坝·期末）有机化学中取代反应的范畴很广，下列不属于取代反应的是 A．CH3—CH=CH2+Cl2ClCH2—CH=CH2+HCl B．+CH2=CH2 C．+HO—SO3H(浓)+H2O D．CH3—CH2—OH+HO—CH2—CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3+H2O 3．（23-24高一下·全国·课后作业）下列关于乙烯、乙烷、乙炔、苯的说法中，不正确的是 A．乙烯、苯属于不饱和烃，乙烷属于饱和烃 B．乙烯、苯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．书写结构简式时，乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键中的短线均可省略不写 D．乙炔中的四个原子在同一个平面上 4．（20-21高一·全国·课后作业）乙烯和苯是重要的化工原料，关于它们的说法不正确的是 A．均属于烃 B．均能燃烧生成和 C．均能发生加成反应 D．均能使的溶液褪色 5．（19-20高三·四川成都·阶段练习）下列有关化学用语表示正确的是 A．硝基苯的结构简式为： B．二氧化硅分子式：SiO2 C．溴化铵的电子式： D．含78个中子的碘原子：I 6．（19-20高一·全国·课后作业）已知异丙苯的结构简式如图所示，下列说法错误的是（    ） A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯能发生加成反应 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯能发生取代反应 7．（22-23高二上·山西晋中·阶段练习）下列装置或操作能达到实验目的的是 A．用图1装置测定中和热，且读取的混合溶液不再变化的温度为终止温度 B．用图2装置制取溴苯并验证该反应类型为取代反应 C．用图3装置溶解并配制500mL0.1NaOH溶液 D．用图4装置验证石蜡油分解产物中含有乙烯 8．（20-21高三上·河南·阶段练习）已知三种有机物N()、P()、R()。下列说法正确的是 A．N与R互为同分异构体 B．N、P、R均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．N、P、R均可以发生取代反应和加成反应 D．N中的所有碳原子可能共平面 9．（20-21高一下·江苏苏州·期中）下列关于有机物的说法正确的是 A．含碳的化合物都属于有机物 B．一个苯分子中含有三个碳碳双键，故能发生加成反应 C．乙烯含碳碳双键，乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．乙醇(C2H5OH)和乙醚(C2H5OC2H5)互为同分异构体 10．（2022·陕西汉中·模拟预测）是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．固体中含阴、阳离子的总数为 B．标准状况下，和足量反应，生成的分子数目为 C．常温常压下，乙烯与丙烯的混合物所含的原子数目为 D．苯中含有碳碳双键的数目为 11．（19-20高二下·湖北孝感·期末）下列反应不属于取代反应的是 A．苯与浓硝酸制取硝基苯 B．乙醇与浓硫酸140℃制取乙醚 C．乙烯水化法制取乙醇 D．蛋白质水解成氨基酸 12．（2018·河北衡水·一模）下列说法正确的是 A．的所有原子共面 B．蔗糖水解生成的两种有机物互为同系物 C． 与的一氯代物数目相同(不考虑立体异构) D．乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应 B组 强化提升 13．（22-23高二下·云南昆明·阶段练习）下列分子属于含有极性键的非极性分子的是 A．H2S B．CH3Cl C．苯 D．NH3 14．（23-24高三上·河北沧州·阶段练习）Döebner-Miller合成法可用于合成喹啉，反应的化学方程式如下： 下列说法错误的是 A．X的官能团为氨基 B．X中所有原子共平面 C．最多可与发生加成反应 D．Z的谱有7组峰 15．（24-25高二下·北京昌平·期末）依托立林在防晒剂中作紫外线吸收剂，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．官能团含有酯基 B．属于烃的衍生物 C．存在顺反异构 D．分子式为 C18H15NO2 16．（21-22高二下·山东·期中）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如下： 下列说法错误的是 A．异戊二烯所有碳原子可能共平面 B．M核磁共振氢谱有7组峰 C．对二甲苯的二氯代物有8种 D．丙烯醛与对二甲苯可用溴水鉴别 17．（24-25高二上·北京朝阳·期末）苯()与浓硝酸、浓硫酸反应过程的能量变化示意图如下。 下列说法不正确的是 A．苯生成M的反应， B．M生成X的反应，断裂化学键吸收的能量小于形成化学键释放的能量 C．对于苯生成Y的反应，作催化剂 D．生成X的反应速率大于生成Y的反应速率 18．（19-20高二下·湖南长沙·期末）根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 向苯中加入少量溴水、振荡，水层变成无色 苯与溴水发生取代反应 B 向久置的Na2SO3溶液中加入足量BaCl2溶液，出现白色沉淀；再加入足量稀盐酸，部分沉淀溶解 部分Na2SO3被氧化 C 向溶液中加入少量盐酸生成白色沉淀 溶液中一定含有 D SO2通入含酚酞的NaOH溶液中，红色消失 SO2有漂白性 A．A B．B C．C D．D 19．（18-19高二上·黑龙江哈尔滨·期中）六苯乙烷为白色固体，其结构如图，下列有关说法正确的是 A．它是一种饱和烃，易溶于有机溶剂中 B．它的分子式为C38H30，只含有非极性键 C．它的一氯代物只有三种 D．在同一平面上的原子最多有14个 20．（21-22高二下·云南红河·阶段练习）下列化合物中的所有碳原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 21．（22-23高二下·湖北十堰·阶段练习）在实验室中，下列除杂的方法正确的是 A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶 22．（21-22高二下·广东·阶段练习）认知、推理能力是培养化学学科思维的方法之一，下列说法不正确的是 A．与H2加成之后的产物中，其一氯代物有7种 B．环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上 C．按系统命名法，化合物的名称是2，3，4，4-四甲基己烷 D．可使酸性高锰酸钾溶液褪色 23．（24-25高三上·江西·开学考试）某大学课题组通过铜/铬催化实现如图有机物转化。下列叙述错误的是 A．该反应为加成反应 B．用酸性KMnO4溶液可以区分甲和乙 C．丙属于烃的衍生物 D．甲和乙中碳原子的杂化类型相同 24．（20-21高二上·江苏常州·期中）轴烯是一类独特的星形环烃。下列关于三元轴烯( )与苯的说法正确的是(    ) A．两者都能从溴水中萃取溴 B．前者易被氧化，后者不能发生氧化反应 C．两者互为同分异构体 D．两者互为同系物 C组 冲刺突破 25．（2025·四川·模拟预测）设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是 A．0.5 mol SF6中S的价层电子对数为3NA B．2 mol NO与1 mol O2在密闭容器中充分反应后的分子总数为2NA C．13 g由苯和苯乙烯组成的混合物中含C—H键的数目为NA D．标准状况下，1.12 L由CO与N2组成的混合物中原子总数为0.1 NA 26．（15-16高二上·重庆·期末）关于  ，下列结论正确的是 A．该有机物分子式为C13H16，属于苯的同系物 B．1mol该有机物分子与溴水加成最多消耗5molBr2，与氢气加成最多消耗5molH2 C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面 D．一定条件下．该有机物可发生取代、加成和氧化反应 27．（2017·山西·一模）主族元素A、B、C、D的原子序数依次增加。甲、丙、戊是由这些元素组成的二元化合物，丙分子中原子个数比为1:1,乙是元素D的单质，通常为深红棕色液体，丁为淡黄色固体，0.01 mol/L戊溶液的pH为2，己为难溶于水、密度比水大的油状物。上述物质的转化关系如图所示。下列说法中不正确的是 A．四种元素既不同周期也不同主族 B．元素的非金属性A<B<C C．丙常温常压下为气态 D．C的最高价氧化物对应的水化物为强酸 28．（16-17高二下·江西赣州·阶段练习）无色的有机物I是印制防伪商标的一种原料，在紫外光辐射下I可转变成结构Ⅱ(显橙色)，反应如下(R1、R2、R3是烃基)：有关上述变化的说法不正确的是 A．I和II互为同分异构体； B．I、Ⅱ分子中所有原子都可能在同一平面上； C．II可看作醇类； D．Ⅱ能发生加成反应。 29．（17-18高三上·江西上饶·阶段练习）设NA为阿伏伽德罗常数，下列说法正确的是 A．12.0gNaHSO4固体中含阳离子数为0.1NA B．50mL18mol·L-1 浓硫酸与足量铜微热反应，转移的电子数为1.8NA C．标准状况下，22.4L苯中所含分子数为NA D．7.8gNa2O2与足量的水反应转移电子数为0.2NA 30．（23-24高二下·湖南常德·期中）有关下列2种有机物的说法不正确的是　 A．甲、乙分子中官能团相同，两者互为同系物 B．乙分子中所有碳原子可能处于同一平面上 C．甲使溴的四氯化碳溶液褪色和使酸性溶液褪色的原理不同 D．乙的一氯代物有3种(不考虑立体异构) 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $