3.1 卤代烃 讲义-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

本高中化学讲义以卤代烃为核心知识点，系统梳理其定义分类（按卤素原子种类、数目）、物理性质（状态、沸点、溶解性、密度），并以溴乙烷为典型案例深入解析水解（取代反应）和消去反应原理，构建从一般到特殊的学习支架。 该资料通过表格结构化呈现知识，结合溴乙烷核磁共振氢谱分析培养科学思维，例题覆盖取代、消去等多考点。实验装置分析（如乙烯检验）提升科学探究能力，课中辅助教师系统教学，课后帮助学生巩固知识、查漏补缺。

第1节 卤代烃 知识1 卤代烃的分类及物理性质☆ 项目 内容 定义 指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，如CH3Cl、BrCH2CH2Br、CH2＝CHCl、Br等 分类 （1）根据分子中所含卤素原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X，R—表示烃基，X表示卤素原子 （2）根据取代后卤素原子的多少：单卤代烃，如CH3Cl、CH2＝CHCl等；多卤代烃，CH2Cl2、BrCH2CH2Br等 物理性质 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 知识2 卤代烃的化学性质☆ 项目 内容 组成和结构 以溴乙烷（CH3CH2Br）为例学习卤代烃的主要性质： 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H5Br CH3CH2Br 溴乙烷的核磁共振氢谱如图所示，表明其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其数目之比为3：2 化学性质 （1）水解反应：本质是取代反应 ①水解条件：碱的水溶液、加热 ②水解原理：羟基取代卤素原子形成醇：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr （2）消去反应 ①消去条件：碱的醇溶液、加热 ②消去原理：消卤素原子和邻碳上的氢形成不饱和键：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O 注意：检验产生的乙烯气体，可先将气体通入盛水的试管，吸收挥发出的乙醇；还可将产生的气体直接通入溴水（或溴的四氯化碳溶液）中，溶液褪色，不必将气体先通入水中 · 例题 考点：取代反应 1．（2025春•深圳期中）下列属于取代反应的是（　　） A．2HCl+Zn═ZnCl2+H2↑ B．CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O C．CH3CHClCH3+Cl2CH3CHClCH2Cl+HCl D． 【考点】取代反应．版权所有 【解答】解：A．Zn与HCl的反应属于置换反应，故A错误； B．乙醇燃烧属于氧化反应，故B错误； C．CH3CHClCH3+Cl2CH3CHClCH2Cl+HCl是取代反应，故C正确； D．乙烯生成聚乙烯为加聚反应，故D错误； 故选：C。 考点：消去反应 2．（2025春•电白区期中）下列物质中，不能发生消去反应的是（　　） ① ②CH2Br2 ③④CH2═CHBr． A．①② B．②④ C．③④ D．②③ 【考点】消去反应．版权所有 【解答】解：①，与﹣Cl相连的C邻位上有H，能发生消去反应， ②CH2Br2只有1个碳原子，不能发生消去反应； ③，与﹣Cl相连的C的邻位上C无H，不能消去； ④CH2═CHBr，能发生消去反应生成乙炔， 故选：D。 考点：溴乙烷的化学性质 3．（2025春•广州期末）如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的（　　） A．装置①中X溶液为NaOH的醇溶液 B．装置②中试剂Y可以是H2O，目的是观察气体产生速率 C．装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代 D．反应现象为②中有气泡，③中酸性KMnO4溶液褪色 【考点】溴乙烷的化学性质．版权所有 【解答】解：A．溴乙烷在热的氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，所以①中X溶液为NaOH的醇溶液，故A正确； B．乙醇易挥发，能够使高锰酸钾褪色，装置②中试剂Y可以是H2O，目的是除去乙烯中混用的乙醇蒸气，故B错误； C．乙烯与溴水能够发生加成反应，可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液检验乙烯，故C正确； D．乙烯不溶于水，能够使高锰酸钾褪色，所以反应现象为②中有气泡，③中酸性KMnO4溶液褪色，故D正确； 故选：B。 考点：溴乙烷的制取 4．（2025春•清远期末）实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层。对该实验的分析错误的是（　　） A．产物在a中第二层 B．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等 C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等 D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色 【考点】溴乙烷的制取．版权所有 【解答】解：A．溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层，故A错误； B．乙醇和溴化氢在加热下发生取代反应生成溴乙烷；溴化氢与浓硫酸发生氧化还原反应生成单质溴、二氧化硫和水，可能生成乙烯，浓硫酸表现脱水性，故B正确； C．在加热条件下反应，HBr和CH3CH2OH都易挥发，因浓硫酸具有强氧化性，可生成Br2，故生成物中有存在HBr、Br2、CH3CH2OH，故C正确； D．挥发出的HBr和CH3CH2OH都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，溶液褪色，故D正确， 故选：A。 考点：卤代烃的性质 5．（2025春•湛江期末）测量某液态脂肪族氯代烃中氯元素含量的步骤如下，下列说法正确的是（　　） A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可为氢氧化钠的乙醇溶液 B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和氢氧化钠 C．操作a为过滤、洗涤、烘干 D．步骤③得到的固体呈黄色 【考点】卤代烃的性质．版权所有 【解答】解：A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可为氢氧化钠的水溶液，故A错误； B．若步骤②中试剂b为过量盐酸，则会引入氯离子，干扰氯元素含量的测定，故B错误； C．操作a是为了获得氯化银固体，操作为过滤、洗涤、烘干，故C正确； D．步骤③得到的固体呈白色，故D错误； 故选：C。 考点：卤代烃消去反应的规律 6．（2026春•临沧同步）卤代烃发生消去反应的产物有2种。 　正确　 （判断对错，并改正） 【考点】卤代烃消去反应的规律；消去反应．版权所有 【解答】解：卤代烃发生消去反应生成CH3CH＝CHCH3或CH3CH2CH＝CH2，有2种产物， 故答案为：正确。 考点：卤代烃中卤素原子的检验 7．（2025秋•深圳月考）下列陈述Ⅰ、Ⅱ均正确且存在因果关系的是（　　） 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 将浓硫酸加入蔗糖中形成多孔炭 浓硫酸具有氧化性和脱水性 B 金属钠具有强还原性 钠可置换出FeSO4溶液中的铁单质 C 装有NO2的密闭烧瓶冷却后，烧瓶内气体颜色变浅 NO2转化为N2O4的反应是吸热反应 D 向溴乙烷水解后的上层溶液中，滴入几滴AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 溴乙烷中存在溴离子 A．A B．B C．C D．D 【考点】卤代烃中卤素原子的检验；浓硫酸的特性．版权所有 【解答】解：A．浓硫酸使蔗糖脱水碳化并产生气体，形成多孔炭，这一现象由浓硫酸的脱水性和氧化性共同导致，陈述I和Ⅱ均正确且存在因果关系，故A正确； B．钠的强还原性使其优先与水反应生成NaOH和H2，而非直接置换FeSO4中的Fe，陈述Ⅱ错误，故B错误； C．NO2冷却颜色变浅是因平衡向生成N2O4（放热反应）方向移动，陈述Ⅱ中“吸热反应”错误，故C错误； D．溴乙烷水解后需先酸化再滴加AgNO3以排除OH﹣干扰，直接加AgNO3无法证明Br﹣存在，陈述I操作错误，故D错误； 故选：A。 考点：卤代烃的制备 8．（2025春•建水县校级期末）下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2﹣二氯乙烷的是（　　） A．乙烷与氯气混合 B．乙烯与氯化氢混合 C．将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D．将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中 【考点】卤代烃的制备．版权所有 【解答】解：A．乙烷和氯气发生取代反应除了生成1，2﹣二氯乙烷外，还有氯化氢和其它氯代烃生成，故A错误； B．乙烯和氯化氢加成生成1﹣氯乙烷，不是1，2﹣二氯乙烷，故B错误； C．乙烯和氯气加成只生成1，2﹣二氯乙烷，故C正确； D．乙炔和氯气加成会生成1，2﹣二氯乙烯、四氯乙烷，故D错误； 故选：C。 考点：氟氯代烷对环境的影响 9．（2025秋•佛山期末）平流层中的氟氯烃破坏臭氧层的部分过程如下： ①O3+Cl•═O2+ClO•（慢反应） ②ClO•+O•═Cl•+O2（快反应） 下列说法错误的是（　　） A．Cl•为该过程的催化剂 B．催化剂能降低反应的活化能，提高活化分子百分数 C．增加Cl•的浓度能使臭氧分解的速率变快 D．反应①的活化能小于反应② 【考点】氟氯代烷对环境的影响．版权所有 【解答】解：A．将①②反应相加得总反应，总反应为：O3+O•═2O2，Cl•反应前后质量不变，性质不变，所以Cl•在该反应中属于催化剂，故A正确； B．催化剂能降低反应所需的活化能，使部分非活化分子转化为活化分子，所以活化分子百分数增加，有效碰撞次数增多，故反应速率增大，故B正确； C．反应①是慢反应，慢反应决定反应速率，故增加Cl•的浓度能使臭氧分解的速率变快，故C正确； D．活化能大的，反应速率慢；所以反应①的活化能大于反应②，故D错误； 故选：D。 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $ 第1节 卤代烃 知识1 卤代烃的分类及物理性质☆ 项目 内容 定义 指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，如CH3Cl、BrCH2CH2Br、CH2＝CHCl、Br等 分类 （1）根据分子中所含卤素原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R—X，R—表示烃基，X表示卤素原子 （2）根据取代后卤素原子的多少：单卤代烃，如CH3Cl、CH2＝CHCl等；多卤代烃，CH2Cl2、BrCH2CH2Br等 物理性质 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 知识2 卤代烃的化学性质☆ 项目 内容 组成和结构 以溴乙烷（CH3CH2Br）为例学习卤代烃的主要性质： 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 C2H5Br CH3CH2Br 溴乙烷的核磁共振氢谱如图所示，表明其分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其数目之比为3：2 化学性质 （1）水解反应：本质是取代反应 ①水解条件：碱的水溶液、加热 ②水解原理：羟基取代卤素原子形成醇：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr （2）消去反应 ①消去条件：碱的醇溶液、加热 ②消去原理：消卤素原子和邻碳上的氢形成不饱和键：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O 注意：检验产生的乙烯气体，可先将气体通入盛水的试管，吸收挥发出的乙醇；还可将产生的气体直接通入溴水（或溴的四氯化碳溶液）中，溶液褪色，不必将气体先通入水中 · 例题 考点：取代反应 1．（2025春•深圳期中）下列属于取代反应的是（　　） A．2HCl+Zn═ZnCl2+H2↑ B．CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O C．CH3CHClCH3+Cl2CH3CHClCH2Cl+HCl D． 考点：消去反应 2．（2025春•电白区期中）下列物质中，不能发生消去反应的是（　　） ① ②CH2Br2 ③④CH2═CHBr． A．①② B．②④ C．③④ D．②③ 考点：溴乙烷的化学性质 3．（2025春•广州期末）如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的（　　） A．装置①中X溶液为NaOH的醇溶液 B．装置②中试剂Y可以是H2O，目的是观察气体产生速率 C．装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代 D．反应现象为②中有气泡，③中酸性KMnO4溶液褪色 考点：溴乙烷的制取 4．（2025春•清远期末）实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层。对该实验的分析错误的是（　　） A．产物在a中第二层 B．烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等 C．a中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等 D．b中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色 考点：卤代烃的性质 5．（2025春•湛江期末）测量某液态脂肪族氯代烃中氯元素含量的步骤如下，下列说法正确的是（　　） A．若步骤①中发生取代反应，则试剂a可为氢氧化钠的乙醇溶液 B．步骤②中试剂b为过量盐酸，目的是中和氢氧化钠 C．操作a为过滤、洗涤、烘干 D．步骤③得到的固体呈黄色 考点：卤代烃消去反应的规律 6．（2025春•临沧同步）卤代烃发生消去反应的产物有2种。 　 　 （判断对错，并改正） 考点：卤代烃中卤素原子的检验 7．（2025秋•深圳月考）下列陈述Ⅰ、Ⅱ均正确且存在因果关系的是（　　） 选项 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 将浓硫酸加入蔗糖中形成多孔炭 浓硫酸具有氧化性和脱水性 B 金属钠具有强还原性 钠可置换出FeSO4溶液中的铁单质 C 装有NO2的密闭烧瓶冷却后，烧瓶内气体颜色变浅 NO2转化为N2O4的反应是吸热反应 D 向溴乙烷水解后的上层溶液中，滴入几滴AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 溴乙烷中存在溴离子 A．A B．B C．C D．D 考点：卤代烃的制备 7．（2025春•建水县校级期末）下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2﹣二氯乙烷的是（　　） A．乙烷与氯气混合 B．乙烯与氯化氢混合 C．将乙烯通入氯的四氯化碳溶液中 D．将乙炔通入氯的四氯化碳溶液中 考点：氟氯代烷对环境的影响 9．（2025秋•佛山期末）平流层中的氟氯烃破坏臭氧层的部分过程如下： ①O3+Cl•═O2+ClO•（慢反应） ②ClO•+O•═Cl•+O2（快反应） 下列说法错误的是（　　） A．Cl•为该过程的催化剂 B．催化剂能降低反应的活化能，提高活化分子百分数 C．增加Cl•的浓度能使臭氧分解的速率变快 D．反应①的活化能小于反应② 第 1 页 共 35 页 学科网（北京）股份有限公司 $