专题05 卤代烃 醇和酚（期中复习讲义）高二化学下学期人教版

专题05 卤代烃 醇和酚（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 卤代烃的结构和性质 题型02 卤代烃在有机合成中的作用 题型03 醇的结构和性质 题型04 酚的结构和性质 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 卤代烃 1. 了解卤代烃的结构特点和物理性质； 2. 理解卤代烃的化学性质与结构的关系，掌握卤代烃的水解反应及卤原子的检验流程，熟悉卤代烃发生消去反应对卤代烃的结构条件；能熟练书写和判断卤代烃的水解反应和消去反应的方程式。 3. 能根据卤代烃的化学性质，认识卤代烃在有机合成中的重要作用。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，侧重卤代烃的水解反应和消去反应的考查，实验题常考卤代烃中卤原子的检验方法；卤代烃在有机合成中起桥梁作用，有机合成题中关于卤代烃的考查是高频考点。 醇 1. 了解乙醇及醇类的结构特点，认识醇类的熔、沸点，在水中的溶解性与羟基的关系； 2. 理解醇类的化学性质与其结构的关系，熟悉醇类发生取代反应、消去反应和催化氧化反应的规律； 3. 熟悉乙醇在浓硫酸作用下制取乙烯的实验，认识有机反应常伴有副反应发生。 高频考点，多以选择题和填空题形式出现，侧重烯烃的加成反应和加聚反应，烯烃与酸性高锰酸钾溶液氧化反应。 酚 1. 熟悉苯酚的分子结构特点和物理性质，认识苯酚在水中的溶解性与氢键的关系； 2. 理解苯酚的分子结构与化学性质的关系，熟悉苯酚的酸性，苯酚与溴水发生取代反应的规律，苯酚的检验方法； 3. 通过苯酚认识苯环与侧链的相互影响对苯酚化学性质的影响。 多以选择题形式出现，侧重苯酚的酸性考查，苯酚与NaOH溶液、溴水反应的定量关系。 要点01 卤代烃 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是________。 2．卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点______。 (2)溶解性：________于水，________于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水______，其余比水______。 3．卤代烃的水解反应和消去反应 (1)实验探究卤代烃的水解反应和消去反应 实验1：溴乙烷的水解反应 实验操作：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置。待液体分层后，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液。 实验现象：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体________，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有________________生成 实验2：1-溴丁烷的消去反应 实验操作：将1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中。 实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液________。 (2)卤代烃的水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 断键方式 化学方程式 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特｜别｜提｜醒 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 4．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为： CCl3FCCl2F·＋Cl·； O3＋Cl·――→ClO·＋O2； O·＋ClO·――→Cl·＋O2。 其中活性氯(Cl·)的作用是________。 要点02 醇 1．醇的概念及分类 (1)羟基与____________相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为____________。 (2)分类： ①根据分子中含羟基的数目，将醇分为： 一元醇：如乙醇，结构简式为：________ 二元醇：如乙二醇，结构简式为：__________ 三元醇：如丙三醇，俗称________，结构简式为____________ ②根据烃基类别，分为________和________。 2．醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的____________； ②随碳原子数的增加而________； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点________ ①饱和一元醇随碳原子数的增加而________； ②羟基个数越多，溶解度_____ 比水____ 3．醇的化学性质 (1)置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。 乙醇与Na反应：________________________________________________。 (2)取代反应 ①酯化反应： 乙醇与乙酸反应：________________________________________________； 断键规律：________________。 ②与HX发生取代反应： 乙醇与浓氢溴酸的反应：________________________________________。 ③分子间脱水 乙醇在浓H2SO4、140 ℃时反应：________________________________________。 乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：________________________________________。 (3)消去反应 乙醇在浓H2SO4、170 ℃时反应：________________________________________。 2-丙醇在浓H2SO4、加热条件下反应：________________________________________。 (4)氧化反应 ①醇的催化氧化 a．乙醇：________________________________________。 b．2-丙醇：________________________________________。 4．醚的结构与性质 (1)含义：两个烃基通过一个________连接起来的化合物。 (2)结构：用R—O—R'表示，R和R'都是________，可以相同，也可以不同。 (3)乙醚：结构简式为________________，是一种_____色、_____挥发的液体，有特殊气味，____溶于有机溶剂，是一种优良溶剂。有麻醉作用。 特｜别｜提｜醒 (1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。 (2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行： 2Cu＋O22CuO　CuO＋C2H5OHCu＋CH3CHO＋H2O 要点03 酚 1．酚的概念和物理性质 (1)酚是羟基与________直接相连而形成的化合物。 (2)物理性质 纯净的苯酚是______色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。长时间放置易被氧化，呈________色。室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于________时能与水混溶；_____溶于酒精等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。 2．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称________。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚________使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 (1)电离方程式为________________________________________。 (2)与活泼金属(如Na)反应：________________________________。 (3)实验探究苯酚的弱酸性 实验现象：A中液体________，B中液体变________，C中液体变________，D中液体变________。 苯酚与NaOH发生酸碱中和反应： ________________________________________ 苯酚钠与盐酸反应： ________________________________________，说明酸性：___________ 苯酚钠与CO2反应： ________________________________________，说明酸性：____________。 (2)与溴水的取代反应 化学方程式为：________________________________________，此反应可用于苯酚的________检验和________测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液显________，用于苯酚的检验，酚类物质一般与与FeCl3溶液作用显色，也可用于________的检验。 易｜错｜提｜醒 (1)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。 (2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，不能使石蕊溶液变色。 (3)苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 (4)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。 (5)羟基与苯环相连，使中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。 题型01 卤代烃的结构和性质 【典例1】卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是( ) A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③ B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3 C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③ D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2 【典例2】检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体 A．②④⑤③① B．②④⑥③① C．②④⑤① D．②④⑥① 【变式1】下列反应中属于消去反应的是( ) A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热 【变式2】有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是( ) A．X分子中所有的碳原子可能共平面 B．X在KOH的水溶液中加热，可得 C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃 D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 【变式3】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( ) A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 特｜别｜提｜醒 1．卤代烃水解反应与消去反应的规律 (1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 (2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。 2．卤代烃中卤素原子的检验流程 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应。 题型02 卤代烃在有机合成中的作用 【典例1】利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 【变式1】有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是( ) A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲 D．反应(2)属于取代反应 【变式2】利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取。 已知：CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2 (2)以溴乙烷为原料制取。 已知：R—BrR—MgBr(R、R′表示烃基) 解｜题｜技｜巧 卤代烃在有机合成与转化中的作用 (1)连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：醛和羧酸 (2)改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br； (3)改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 题型03 醇的结构和性质 【典例1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂 【典例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 【变式1】下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是(　　) A．CH3OH B． C．CH3CH(OH)CH3 D． 【变式2】有关如图所示两种物质的说法正确的是(　　) A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成氢气的物质的量：①>② D．二者互为同分异构体 解｜题｜技｜巧 醇的消去反应和氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为 如CH3OH、都不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 题型04 酚的结构和性质 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．、、互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【变式1】某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是(　　) ＋ ―→ X Y Z A．可以通过红外光谱来鉴别X和Y B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有Y C．Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同 D．X可作缩聚反应单体，Y可作加聚反应单体 【变式2】白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题： (1)关于它的说法正确的是________。 a．可使酸性KMnO4溶液褪色 b．可与FeCl3溶液作用显紫色 c．可使溴的CCl4溶液褪色 d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e．它属于醇类 (2)1 mol 该化合物最多消耗________ mol NaOH。 (3)1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。 (4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。 解｜题｜技｜巧 从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．①乙醇脱水制乙烯；②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B．①乙醇的催化氧化；②溴乙烷水解制乙醇 C．①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色；②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D．①苯的硝化；②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 2．检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成的气体中是否含有乙烯，装置如图所示。下列说法不正确的是 A．装置①的作用是除去乙醇 B．装置②中的现象是酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 C．将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液也可以达到实验目的 D．此实验可以把NaOH乙醇溶液换成浓硫酸 3．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 4．精细化学品是与反应的主产物，的反应机理如图： 下列说法不正确的是 A．X与  互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与反应有副产物  生成 D．Z在浓硫酸加热下能发生消去反应 5．某有机化合物其结构简式为，关于该有机化合物下列叙述不正确的是 A．能使溴水褪色 B．不能使酸性溶液褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4mol反应 D．一定条件下，能和HBr发生加成反应 6．从水仙花中提取出来的有机物，能发生的化学反应有 ①取代②加成③加聚④酯化⑤氧化 A．只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④ 7．丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．该反应属于加成反应 B．反应前后K2CO3的质量不变 C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D．X有四种官能团 8．设阿伏加德罗常数的值为NA，下列说法中正确的是 A．1mol羟基中含有的电子数目为10NA B．2.8g乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为0.2NA C．46g CH3CH2OH中sp3杂化的原子数为2NA D．1mol苯乙烯()中含有的碳碳双键数目为4NA 9．丁香油酚的结构简式：，从它的结构简式可推测它不可能具有的化学性质是 A．既可燃烧，也可使酸性溶液褪色 B．可与的溶液反应 C．可与溶液发生显色反应 D．可与溶液反应放出气体 10．按以下步骤可从合成 (部分试剂和反应条件已略去)。 请回答下列问题： (1)F的结构简式为______________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是(填序号)________。 (3)根据反应＋Br2，写出在同样条件下CH2==CHCH==CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：___________________________________________。 (4)写出第④步C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)_________________________ ____________________。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．薄荷醇卤代后的产物（a）可发生如下反应。下列有关说法正确的是 A．有机物a中含有1个手性碳原子 B．有机物c中碳原子的杂化方式均为 C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为d D．有机物的性质完全相同 12．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法正确的是 A．5%溶液的作用主要是除去产物中余留的酸，因此也可换为NaOH溶液 B．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 C．叔丁醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液，溶液中有白色沉淀生成 13．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构 C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为 14．溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备，路线如下。 下列说法错误的是(　　) A．浓硫酸的浓度过大，会使粗产品略显橙色 B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 C．无水MgSO4的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先蒸馏出体系 15．按要求回答下列问题。 (1)用系统命名法命名下列物质。 ①___________。 ②___________。 (2)某芳香烃的结构为，它的一氯代物有___________种。 (3)链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图所示： ①根据图-1、图-2可知，A的分子式为___________。 ②核磁共振氢谱显示，A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：3，则其结构简式为___________。 (4)已知：硝基苯既能发生取代反应，也能发生还原反应。发生取代反应时，主要生成间硝基产物。还原反应为：，产物苯胺的还原性强，易被氧化。由苯制备对氨基苯甲酸的流程如下： ①反应Ⅰ的反应类型为___________。 ②反应Ⅱ、Ⅳ需要的反应试剂和条件分别为：Ⅱ___________、Ⅳ___________。 ③若将反应Ⅰ和Ⅱ的顺序颠倒，造成的后果是___________。 16．已知下面两个反应，其中A为氯代烃，B为烯烃（其相对分子质量为42） 反应①：AB 反应②：CH3CH2CH=CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br 请回答下列问题： (1)化合物B的分子式为________。 (2)假设A在核磁共振氢谱中具有两组峰且峰面积之比为6∶1，则反应①的化学方程式为________，反应类型为________；A在KOH水溶液中加热反应，生成的有机化合物的结构简式为______。 (3)写出B在有机过氧化物（R—O—O—R）中与HBr反应的化学方程式__________。 (4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是________（填字母）。 a．燃烧法 b．AgNO3溶液 c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液     d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液 (5)B是一种无色气体，如何检验反应①中B的生成__________。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 卤代烃 醇和酚（期中复习讲义） 内 容 导 航 明·期中考情 把握命题趋势，明确备考路径 理·要点归纳 梳理核心脉络，扫除知识盲区 破·重难题型 题型分类突破，方法技巧精讲 题型01 卤代烃的结构和性质 题型02 卤代烃在有机合成中的作用 题型03 醇的结构和性质 题型04 酚的结构和性质 过·分层验收 阶梯实战演练，验收复习成效 核心考点 复习目标 考情规律 卤代烃 1. 了解卤代烃的结构特点和物理性质； 2. 理解卤代烃的化学性质与结构的关系，掌握卤代烃的水解反应及卤原子的检验流程，熟悉卤代烃发生消去反应对卤代烃的结构条件；能熟练书写和判断卤代烃的水解反应和消去反应的方程式。 3. 能根据卤代烃的化学性质，认识卤代烃在有机合成中的重要作用。 高频考点，多以选择题、填空题形式考查，侧重卤代烃的水解反应和消去反应的考查，实验题常考卤代烃中卤原子的检验方法；卤代烃在有机合成中起桥梁作用，有机合成题中关于卤代烃的考查是高频考点。 醇 1. 了解乙醇及醇类的结构特点，认识醇类的熔、沸点，在水中的溶解性与羟基的关系； 2. 理解醇类的化学性质与其结构的关系，熟悉醇类发生取代反应、消去反应和催化氧化反应的规律； 3. 熟悉乙醇在浓硫酸作用下制取乙烯的实验，认识有机反应常伴有副反应发生。 高频考点，多以选择题和填空题形式出现，侧重烯烃的加成反应和加聚反应，烯烃与酸性高锰酸钾溶液氧化反应。 酚 1. 熟悉苯酚的分子结构特点和物理性质，认识苯酚在水中的溶解性与氢键的关系； 2. 理解苯酚的分子结构与化学性质的关系，熟悉苯酚的酸性，苯酚与溴水发生取代反应的规律，苯酚的检验方法； 3. 通过苯酚认识苯环与侧链的相互影响对苯酚化学性质的影响。 多以选择题形式出现，侧重苯酚的酸性考查，苯酚与NaOH溶液、溴水反应的定量关系。 要点01 卤代烃 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2．卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点高。 (2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．卤代烃的水解反应和消去反应 (1)实验探究卤代烃的水解反应和消去反应 实验1：溴乙烷的水解反应 实验操作：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置。待液体分层后，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液。 实验现象：向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体分层，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 实验2：1-溴丁烷的消去反应 实验操作：将1-溴丁烷加入NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中。 实验现象：反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)卤代烃的水解反应和消去反应比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特｜别｜提｜醒 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 4．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为： CCl3FCCl2F·＋Cl·； O3＋Cl·――→ClO·＋O2； O·＋ClO·――→Cl·＋O2。 其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂。 要点02 醇 1．醇的概念及分类 (1)羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)分类： ①根据分子中含羟基的数目，将醇分为： 一元醇：如乙醇，结构简式为：CH3CH2OH 二元醇：如乙二醇，结构简式为： 三元醇：如丙三醇，俗称甘油，结构简式为 ②根据烃基类别，分为脂肪醇和芳香醇。 2．醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 比水小 3．醇的化学性质 (1)置换反应 与活泼金属(如Na、K、Mg等)反应。 乙醇与Na反应：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (2)取代反应 ①酯化反应： 乙醇与乙酸反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O； 断键规律：酸脱羟基，醇脱氢。 ②与HX发生取代反应： 乙醇与浓氢溴酸的反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ③分子间脱水 乙醇在浓H2SO4、140 ℃时反应：2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O。 乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH＋2H2O (3)消去反应 乙醇在浓H2SO4、170 ℃时反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 2-丙醇在浓H2SO4、加热条件下反应：CH3CH==CH2↑＋H2O。 (4)氧化反应 ①醇的催化氧化 a．乙醇：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 b．2-丙醇：＋O2＋2H2O。 4．醚的结构与性质 (1)含义：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。 (2)结构：用R—O—R'表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 (3)乙醚：结构简式为CH3CH2OCH2CH3，是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，易溶于有机溶剂，是一种优良溶剂。有麻醉作用。 特｜别｜提｜醒 (1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。 (2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行： 2Cu＋O22CuO　CuO＋C2H5OHCu＋CH3CHO＋H2O 要点03 酚 1．酚的概念和物理性质 (1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)物理性质 纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。长时间放置易被氧化，呈粉红色。室温下，在水中的溶解度是9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于酒精等有机溶剂。有毒，对皮肤有腐蚀性。 2．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 (1)电离方程式为。 (2)与活泼金属(如Na)反应：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑。 (3)实验探究苯酚的弱酸性 实验现象：A中液体浑浊，B中液体变澄清，C中液体变浑浊，D中液体变浑浊。 苯酚与NaOH发生酸碱中和反应： +NaOH 苯酚钠与盐酸反应： +HCl+NaCl，说明酸性：HCl>苯酚 苯酚钠与CO2反应： +CO2+H2O→+NaHCO3，说明酸性：H2CO3>苯酚。 (2)与溴水的取代反应 化学方程式为：+3Br2，此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液显紫色，用于苯酚的检验，酚类物质一般与与FeCl3溶液作用显色，也可用于酚类的检验。 易｜错｜提｜醒 (1)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。 (2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，不能使石蕊溶液变色。 (3)苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 (4)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。 (5)羟基与苯环相连，使中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。 题型01 卤代烃的结构和性质 【典例1】卤代烃在有机合成中有重要的应用，某卤代烃RCHXCH3(A)的化学键如图所示，下列说法不正确的是( ) A．A溶于水时发生电离，断裂化学键③ B．A在KOH的水溶液中加热，断裂化学键③，生成RCHOHCH3 C．A在KOH的乙醇溶液中加热，断裂化学键可能是①和③ D．A在NaOH的乙醇溶液中加热，不一定得到烯烃RCH===CH2 【答案】A 【解析】卤代烃A是非电解质，不溶于水，也不发生电离，A错误；A在KOH的水溶液中加热，极性最强的C—X断裂(化学键③)，发生水解反应，生成RCHOHCH3，B正确；A在KOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应，可能断裂化学键①和③或化学键②和③，得到烯烃RCH===CH2，若R—中与—CHX—相连的碳原子上有氢原子，可能向左侧消去，C正确，D正确。 【典例2】检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( ) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体 A．②④⑤③① B．②④⑥③① C．②④⑤① D．②④⑥① 【答案】A 【解析】利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的硝酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。 【变式1】下列反应中属于消去反应的是( ) A．溴乙烷与NaOH水溶液混合加热 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．2-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热 【答案】D 【解析】A、C为水解反应，B无邻位碳原子，不能发生消去反应，D可以发生消去反应生成CH3—CH===CH2。 【变式2】有机物X是一种重要的有机合成中间体，其结构简式如下，下列说法正确的是( ) A．X分子中所有的碳原子可能共平面 B．X在KOH的水溶液中加热，可得 C．X与KOH的乙醇溶液混合共热，只得到一种环烯烃 D．向X中加入硝酸酸化的AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 【答案】B 【解析】X分子中所有碳原子均采取sp3杂化，六元碳环不是平面形结构，故所有碳原子不可能共平面，A错误；X在KOH的水溶液中加热，发生取代反应，—OH取代—Br，得到，B正确；X与KOH的乙醇溶液混合共热，发生消去反应，可能生成或，C错误；X分子中C—Br在硝酸酸化的AgNO3溶液中不能断裂，不发生反应，故不能得到淡黄色沉淀，D错误。 【变式3】下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( ) A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．乙发生消去反应得到两种烯烃 D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛 【答案】D 【解析】甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，故D项正确。 特｜别｜提｜醒 1．卤代烃水解反应与消去反应的规律 (1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。 (2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。 2．卤代烃中卤素原子的检验流程 加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应。 题型02 卤代烃在有机合成中的作用 【典例1】利用已有知识，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 【答案】(1) 或 (2) (3) 【变式1】有机物甲经两步反应转化为丙，如图所示，下列叙述错误的是( ) A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 B．反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉，实际起催化作用的是FeBr3 C．反应(2)产物中可能含有未反应的甲，可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲 D．反应(2)属于取代反应 【答案】B 【解析】甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，都能被酸性KMnO4溶液氧化，A正确；由转化关系可知，反应(1)是甲与Br2发生加成反应生成，再发生碱性水解生成丙，B错误；甲含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，而丙则不能，C正确；反应(2)是的碱性水解反应，属于取代反应，D正确。 【变式2】利用已有知识并结合已知信息，完成下列转化，写出转化的路线图。 (1)以CH3CH2CH2Cl为原料制取。 已知：CH3CH2CH==CH2CH3CHBrCH==CH2 (2)以溴乙烷为原料制取。 已知：R—BrR—MgBr(R、R′表示烃基) 【答案】(1)CH3CH2CH2ClCH3CH==CH2CH2BrCH==CH2CH2BrCHBrCH2Br (2) 解｜题｜技｜巧 卤代烃在有机合成与转化中的作用 (1)连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、醚、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 如：醛和羧酸 (2)改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br； (3)改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。 题型03 醇的结构和性质 【典例1】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( ) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂 C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂 D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂 【答案】C 【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，故C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。 【典例2】下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　) 【答案】C 【解析】与羟基碳相邻碳上有氢原子，可以发生消去反应；羟基碳上有氢原子可以发生氧化反应生成醛或酮，若为—CH2OH则可以被氧化为醛基。结构中没有—CH2OH，所以不能发生催化氧化反应生成醛类，A错误；与羟基相连的碳相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应，B错误；据以上分析可知，该醇既能发生消去反应生成烯烃，又能发生氧化反应生成醛，C正确；据以上分析可知，其氧化产物结构中含有羰基，得不到醛基，D错误。 【变式1】下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是(　　) A．CH3OH B． C．CH3CH(OH)CH3 D． 【答案】C 【解析】CH3OH属于醇，只有一个碳原子，不能发生消去反应，A错误；属于醇，与—OH相连的C，其相邻C上无H原子，不能发生消去反应，B错误；CH3CH(OH)CH3属于醇，与—OH相连的C，其相邻C上有H原子，能发生消去反应，消去可得到CH3CH==CH2，C正确；的—OH直接连在苯环上，属于酚类，D错误。 【变式2】有关如图所示两种物质的说法正确的是(　　) A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成氢气的物质的量：①>② D．二者互为同分异构体 【答案】D 【解析】比较题给两种醇的结构简式，①不能发生消去反应但能发生催化氧化反应，②不能发生催化氧化反应但能发生消去反应，A、B项错误；①②分子中均含有1个羟基，相同物质的量的①和②分别与足量的钠反应生成等量的氢气，C项错误；①和②的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。 解｜题｜技｜巧 醇的消去反应和氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为 如CH3OH、都不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化规律 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。 题型04 酚的结构和性质 【典例1】下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．、、互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 【答案】C 【解析】苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。 【变式1】某化妆品的组成Z具有美白功效，可用如图反应制备。下列叙述不正确的是(　　) ＋ ―→ X Y Z A．可以通过红外光谱来鉴别X和Y B．可用酸性高锰酸钾溶液鉴定Z中是否含有Y C．Y、Z均可与溴水反应，但反应类型不同 D．X可作缩聚反应单体，Y可作加聚反应单体 【答案】B 【解析】X含有酚羟基，而Y含有碳碳双键，可以通过红外光谱来鉴别X和Y，A正确；Y含有碳碳双键，而Z含有酚羟基，它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；Y含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，而Z含有酚羟基且酚羟基的邻、对位存在氢原子，Z能与溴发生取代反应，C正确；X属于酚类物质，能与甲醛发生缩聚反应，而Y含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。 【变式2】白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列问题： (1)关于它的说法正确的是________。 a．可使酸性KMnO4溶液褪色 b．可与FeCl3溶液作用显紫色 c．可使溴的CCl4溶液褪色 d．可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 e．它属于醇类 (2)1 mol 该化合物最多消耗________ mol NaOH。 (3)1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗________ mol Br2。 (4)1 mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________ L。 【答案】(1)abc　(2)3　(3)6　(4)156.8 【解析】(1)由白藜芦醇的结构简式知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确；酚不能与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢原子均能与Br2发生取代反应，取代时消耗5 mol Br2，碳碳双键能与Br2发生加成反应，加成时消耗1 mol Br2，共消耗6 mol Br2。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7 mol H2，故在标准状况下H2的体积为7 mol×22.4 L·mol-1＝156.8 L。 解｜题｜技｜巧 从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质 期中基础通关练（测试时间：10分钟） 1．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．①乙醇脱水制乙烯；②溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯 B．①乙醇的催化氧化；②溴乙烷水解制乙醇 C．①甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色；②丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色 D．①苯的硝化；②苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷 【答案】A 【解析】A．乙醇脱水制乙烯发生消去反应；溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热制乙烯发生消去反应，反应类型相同，故选A； B．乙醇的催化氧化发生氧化反应；溴乙烷水解制乙醇发生取代反应，反应类型不同，故不选B； C．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应；丙炔使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，反应类型不同，故不选C； D．苯的硝化发生取代反应；苯与氢气(镍作催化剂)制取环己烷发生加成反应，反应类型不同，故不选D； 答案选A。 2．检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成的气体中是否含有乙烯，装置如图所示。下列说法不正确的是 A．装置①的作用是除去乙醇 B．装置②中的现象是酸性高锰酸钾溶液紫色褪去 C．将生成的气体直接通入溴的四氯化碳溶液也可以达到实验目的 D．此实验可以把NaOH乙醇溶液换成浓硫酸 【答案】D 【解析】A．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，由于乙醇易挥发，生成的乙烯中会混有乙醇，所以可以用水除去混有的乙醇，故A正确； B．生成的气体中含有乙烯，乙烯可以还原酸性高锰酸钾溶液使其褪色，故B正确； C．乙烯可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，而挥发出的乙醇不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确； D．卤代烃的消去反应条件为NaOH乙醇溶液，不能换成浓硫酸，故D错误； 故选D。 3．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 【答案】B 【解析】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。 4．精细化学品是与反应的主产物，的反应机理如图： 下列说法不正确的是 A．X与  互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与反应有副产物  生成 D．Z在浓硫酸加热下能发生消去反应 【答案】D 【解析】A．碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，X与  互为顺反异构体，A正确； B．X中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应，使其褪色，B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成  ，C正确； D．Z含有溴原子，在氢氧化钠醇溶液加热下能发生消去反应，D错误； 故选D。 5．某有机化合物其结构简式为，关于该有机化合物下列叙述不正确的是 A．能使溴水褪色 B．不能使酸性溶液褪色 C．在加热和催化剂作用下，最多能和4mol反应 D．一定条件下，能和HBr发生加成反应 【答案】B 【解析】A．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故A正确； B．该物质含有的碳碳双键能被酸性溶液氧化，能使酸性溶液褪色，故B错误； C．苯环与碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 molH2反应，故C正确； D．该物质含有碳碳双键，在一定条件下，能与HBr发生加成反应，故D正确； 故答案选B。 6．从水仙花中提取出来的有机物，能发生的化学反应有 ①取代②加成③加聚④酯化⑤氧化 A．只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④ 【答案】C 【解析】该有机物含有的官能团是碳碳双键和醇羟基，羟基可以和羧基发生取代(酯化)反应。碳碳双键可以和氢气发生加成反应，也可以发生加聚反应，也可以被酸性高锰酸钾氧化。 故选C。 7．丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取，利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图： 下列有关化合物X、Y的说法正确的是 A．该反应属于加成反应 B．反应前后K2CO3的质量不变 C．可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D．X有四种官能团 【答案】C 【解析】A．X中羟基上H被取代，该反应为取代反应，故A错误； B．发生取代反应生成的HBr可与碳酸钾反应，可知反应后K2CO3的质量减少，故B错误； C．X含酚羟基，遇氯化铁溶液显紫色，Y不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别X和Y，故C正确； D．X含有羰基、醚键、酚羟基3种官能团，故D错误； 故选C。 8．设阿伏加德罗常数的值为NA，下列说法中正确的是 A．1mol羟基中含有的电子数目为10NA B．2.8g乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为0.2NA C．46g CH3CH2OH中sp3杂化的原子数为2NA D．1mol苯乙烯()中含有的碳碳双键数目为4NA 【答案】B 【解析】A．1个羟基含有9个电子，1mol羟基中含有的电子数目为9NA，A错误； B．乙烯和丙烯的最简式均为，乙烯和丙烯的混合气体中所含碳原子数为，B正确； C．是，其中两个碳原子和一个氧原子采取杂化，所以一共有，C错误； D．苯乙烯中只含有一个，苯环的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊化学键，所以1mol苯乙烯含有的碳碳双键数目为，D错误； 故选B。 9．丁香油酚的结构简式：，从它的结构简式可推测它不可能具有的化学性质是 A．既可燃烧，也可使酸性溶液褪色 B．可与的溶液反应 C．可与溶液发生显色反应 D．可与溶液反应放出气体 【答案】D 【解析】A．含有碳碳双键和酚羟基，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使酸性溶液褪色，A不符合题意； B．因为含有碳碳双键，可以与的溶液发生加成反应，B不符合题意； C．由于含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，C不符合题意； D．酚羟基酸性弱于碳酸，所以与溶液不能放出气体，D符合题意； 故选D。 10．按以下步骤可从合成 (部分试剂和反应条件已略去)。 请回答下列问题： (1)F的结构简式为______________。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是(填序号)________。 (3)根据反应＋Br2，写出在同样条件下CH2==CHCH==CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：___________________________________________。 (4)写出第④步C→的化学方程式(有机化合物写结构简式，注明反应条件)_________________________ ____________________。 答案：(1) 　(2)②④ (3)CH2==CH—CH==CH2＋Br2CH2BrCH==CHCH2Br (4) 【解析】与氢气发生加成反应生成A，A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C，则C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D()，D与溴发生1，4-加成生成E，E与氢气发生加成反应生成F，F为，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成G。 期中重难突破练（测试时间：15分钟） 11．薄荷醇卤代后的产物（a）可发生如下反应。下列有关说法正确的是 A．有机物a中含有1个手性碳原子 B．有机物c中碳原子的杂化方式均为 C．该反应为消去反应，消去①号H原子的产物为d D．有机物的性质完全相同 【答案】C 【详解】 A．有机物a中含有3个手性碳原子（如图带“*”的碳原子），A错误； B．由c的结构简式可知，分子中碳原子的杂化方式有两种，B错误； C．该反应为消去反应生成碳碳双键，消去的是氯原子和邻位碳上的氢原子，由碳碳双键的位置可确定产物d消去的是①号H原子，C正确； D．有机物互为同分异构体，但性质不完全相同，D错误； 故答案选C。 12．2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下： 下列说法正确的是 A．5%溶液的作用主要是除去产物中余留的酸，因此也可换为NaOH溶液 B．蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物先蒸馏出体系 C．叔丁醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液，溶液中有白色沉淀生成 【答案】B 【分析】叔丁醇和浓盐酸在室温下搅拌，反应15分钟，生成2-甲基-2-氯丙烷，分液后向有机相加入水进行洗涤分液，再向有机相滴加5%溶液进行洗涤分液，除去产物中余留的酸，再向有机相加入水进行洗涤分液，再添加无水氯化钙除去有机相中残存的少量水，然后蒸馏除去残余反应物叔丁醇时，产物2-甲基-2-氯丙烷先蒸馏出体系，据此解答。 【详解】A．若用氢氧化钠溶液代替5%溶液洗涤分液，2-甲基-2-氯丙烷能与氢氧化钠发生水解而消耗，故A错误； B．2-甲基-2-氯丙烷比叔丁醇的沸点低，所以产物先蒸馏出体系，故B正确； C．羟基所连碳原子上没有氢原子，所以叔丁醇不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误； D．向产物2-甲基-2-氯丙烷中加入硝酸银溶液，不存在氯离子，所以溶液中没有白色沉淀生成，故D错误； 答案选B。 13．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构 C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为 【答案】B 【分析】CH3-CH=CH2在光照条件下，与Br2发生-CH3上的取代反应，生成X为CH2Br-CH=CH2；与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成Y为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。 【详解】A．丙烯分子结构可表示为，红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平面，最少有6个原子（红色方框内）共面，A正确； B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式为CH2BrCH=CH2，不具有顺反异构，B错误； C．Y为CH3-CHBr-CH2Br，与足量NaOH溶液共热可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C正确； D．聚合物Z为，链节为，D正确； 故选B。 14．溴乙烷是有机合成的重要原料，实验室中可由乙醇与氢溴酸反应制备，路线如下。 下列说法错误的是(　　) A．浓硫酸的浓度过大，会使粗产品略显橙色 B．用5% Na2CO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层 C．无水MgSO4的作用是除去有机相中残存的少量水 D．蒸馏除去残余反应物乙醇时，乙醇先蒸馏出体系 【答案】D 【解析】浓硫酸浓度过大，可能会将部分Br-氧化成Br2，因为溴单质易溶于有机溶剂中显橙色，所以上述过程中会使粗产品略显橙色，A正确；由于溴乙烷的密度比水大，故分液时，有机相在下层，B正确；无水MgSO4有一定的吸水能力，可以用来除去有机相中残留的少量水，C正确；由于乙醇存在分子间氢键，其沸点比溴乙烷高，所以先蒸馏出的是溴乙烷，D错误。 15．按要求回答下列问题。 (1)用系统命名法命名下列物质。 ①___________。 ②___________。 (2)某芳香烃的结构为，它的一氯代物有___________种。 (3)链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图所示： ①根据图-1、图-2可知，A的分子式为___________。 ②核磁共振氢谱显示，A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2：3，则其结构简式为___________。 (4)已知：硝基苯既能发生取代反应，也能发生还原反应。发生取代反应时，主要生成间硝基产物。还原反应为：，产物苯胺的还原性强，易被氧化。由苯制备对氨基苯甲酸的流程如下： ①反应Ⅰ的反应类型为___________。 ②反应Ⅱ、Ⅳ需要的反应试剂和条件分别为：Ⅱ___________、Ⅳ___________。 ③若将反应Ⅰ和Ⅱ的顺序颠倒，造成的后果是___________。 【答案】(1) 3-甲基-1-丁烯 1,2,4-三甲基苯 (2)4 (3) (4)取代反应 浓硝酸、浓硫酸，加热 生成间位取代物或间硝基甲苯 【详解】（1）①该有机物中包含双键的最长碳链上有4个碳，从右向左第3个碳上有甲基，碳碳双键在1号碳上，则用系统命名法命名为：3-甲基-1-丁烯； ②根据该有机物结构可知，在苯环的1,2,4三个位置含有甲基，则用系统命名法命名为：1,2,4-三甲基苯； （2）某芳香烃结构为，该结构是对称的，含有4种环境的H原子，它一氯代物有4种。 （3）①由图2可知，含有的化学键有醚键、C-H键，其相对分子质量为74，含有1个氧原子，分子式为； ②A分子中不同化学环境的氢原子个数比为，则其结构简式为：； （4）结合流程可知，反应I发生了取代反应，反应II发生取代反应，反应III发生氧化反应，D为：，反应IV硝基发生还原反应。 ①反应Ⅰ的反应类型为：取代反应； ②反应Ⅱ为取代反应（硝化反应），需要的反应试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸，加热；反应Ⅳ硝基发生还原反应，需要的反应试剂和条件为：Fe，HCl； ③若将反应Ⅰ和Ⅱ的顺序颠倒，硝基为间位定位基，故造成的后果是：生成间位取代物(间硝基甲苯)。 16．已知下面两个反应，其中A为氯代烃，B为烯烃（其相对分子质量为42） 反应①：AB 反应②：CH3CH2CH=CH2＋HBrCH3CH2CH2CH2Br 请回答下列问题： (1)化合物B的分子式为________。 (2)假设A在核磁共振氢谱中具有两组峰且峰面积之比为6∶1，则反应①的化学方程式为________，反应类型为________；A在KOH水溶液中加热反应，生成的有机化合物的结构简式为______。 (3)写出B在有机过氧化物（R—O—O—R）中与HBr反应的化学方程式__________。 (4)下列有关实验室检验A中是否有氯元素的方法或试剂正确的是________（填字母）。 a．燃烧法 b．AgNO3溶液 c．NaOH溶液＋稀硝酸＋AgNO3溶液     d．NaOH醇溶液＋AgNO3溶液 (5)B是一种无色气体，如何检验反应①中B的生成__________。 【答案】(1)C3H6 (2) +KOH CH2=CHCH3↑＋KCl＋H2O 消去反应 (3)CH2=CHCH3＋HBr (4)c (5)将反应①生成的无色气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色则可证明生成丙烯。 【分析】烯烃B的相对分子质量为42，由烯烃的通式CnH2n，可推出其分子式为C3H6，结构简式为CH2=CHCH3；由反应①，可逆推出A可能为CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3。 【详解】(1)化合物B的相对分子质量为42，可用烯烃的通式求解，也可利用商余法求解，从而得出分子式为C3H6。答案为：C3H6； (2)假设A在核磁共振氢谱中具有两组峰且峰面积之比为6∶1，则A的结构简式为，反应①的化学方程式为 +KOH CH2=CHCH3↑＋KCl＋H2O，反应类型为消去反应；A在KOH水溶液中加热，发生水解反应，生成醇和KCl，有机化合物的结构简式为。答案为： +KOH醇 CH2=CHCH3↑＋KCl＋H2O；消去反应；； (3)B 为CH2=CHCH3，在有机过氧化物（R-O-O-R）中与HBr发生反马氏加成反应，生成CH3CH2CH2Br，反应的化学方程式CH2=CHCH3＋HBr 。答案为：CH2=CHCH3＋HBr ； (4)检验氯丙烷中是否有氯元素的方法，常为水解或消去法，即使用碱的水溶液或醇溶液，加热让其反应，然后往反应产物中先加硝酸中和碱，再加硝酸银溶液检验Cl-，故选c。答案为：c。 (5)B是一种无色气体，是反应①发生消去反应生成的丙烯气体，含碳碳双键，可用溴的四氯化碳溶液检验，褪色则可检验之。答案为：将反应①生成的无色气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色则可证明生成丙烯。 1 / 4 学科网（北京）股份有限公司 $