内容正文:
第三课时 胺 酰胺
第四节 羧酸 羧酸衍生物
化学与生活
1、最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来都广受好评。
烟酰胺的结构简式如图:
含有酰胺基 —C—NH2
=
O
—COOH中的—OH被—NH2取代,属于羧酸的衍生物。
酰胺类物质具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,先简单介绍一下胺。
任务一 胺的定义、结构与分类
1、定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的的化合物叫做胺;也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。
2、表示方法:一般可写作 R—NH2
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
苯分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后,生成的化合物
甲烷分子中的1个氢原子被1
个氨基取代后,生成的化合物
任务一 胺的定义、结构与分类
3、官能团: 氨基 —NH2
或取代的氨基
—NRR’ R,R’为烃基或H,可以相同也可以不同。
根据取代烃基数目不同,胺有三种结构通式:
官能团
NH2
R
NH
R
R’
N
R
R’
R’’
亚氨基
氨基
次氨基
(CH3)2NH
(CH3)3N
—NH(CH3)
N-甲基苯胺
二甲胺
三甲胺
—N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺
(1)按照烃基结构,胺可以分为脂肪胺 和 芳香胺
(2)按照氮原子上烃基数目,胺可分为伯胺、仲胺、叔胺
R—NH2
R1—NH
—
R2
R1—N—R3
—
R2
伯胺
叔胺
仲胺
R1—N—R3
—
R2
—
R4
+
季铵离子
任务一 胺的定义、结构与分类
4、分类:
(苯胺)
NH2
(丙胺)
任务一 胺的定义、结构与分类
氨气
一般出现
在铵盐中
含氨基(-NH2)
的有机物
大鹿化学
任务二 胺的性质与用途
(1)低级胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,常温下是气体,气味与氨相似;丙胺以上是液体,易挥发;高级胺,如十二胺以上的为固体。
(2)一般情况下,胺的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比相同碳原子数的醇和羧酸的沸点低。
1、物理性质
(3)胺都能与水分子形成氢键(—NH2是亲水基),低级胺易溶于水,随碳原子数增加,胺的溶解度迅速降低,6个碳以上的胺难就溶于水。
(4)芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。
提示:胺分子间存在氢键(叔胺 R3N 分子间无氢键),但氢键强度较弱,所以沸点稍低一些。
任务二 胺的性质与用途
2、化学性质
例如: NH3+HCl=NH4Cl
2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4
NH3+H+=NH4+
本质:由于氨分子的氮原子上有一对孤对电子,易与H+(有空轨道)结合,形成配位键,因此氨具有碱性。
NH3的性质:
具有碱性
思考:结合以上所学知识,胺类物质是否具有碱性?
任务二 胺的性质与用途
2、化学性质——胺类化合物具有碱性
胺类物质与NH3类似,其官能团为氨基(-NH2),氮原子上也有一对孤对电子,可以结合H+形成配位键,因此胺类化合物具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成有机铵盐。
已知:NH3+H2O ⇌ NH4++ OH-
⇌ RNH3++OH-
则:RNH2+H2O
RNH2+HCl
RNH3Cl+NaOH
NH3+HCl=NH4Cl
RNH3Cl
NH4Cl + NaOH = NaCl+NH3+H2O
RNH2+NaCl+H2O
练习:请完成下列方程式的书写
HCl
NH2
(CH3)2NH+HCl
(CH3)3N+HCl
(CH3)2NH2Cl
(CH3)3NHCl
NH3Cl
苯胺盐酸盐
任务二 胺的性质与用途
3、胺的用途
医药
农药
染料
胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
任务三 酰胺的组成与结构
1、定义:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。
或取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')
2、其结构一般表示为:
3、官能团:酰胺基
—C—NH2
=
O
NH2
R
C
O
酰基
酰胺基
—CONH2
任务三 酰胺的组成与结构
酰胺的命名:酰基名称+胺
4、常见的酰胺及其名称
(N-甲基乙酰胺)
NH
CH3
C
O
CH3
(乙酰胺)
NH2
CH3
C
O
(N-甲基苯甲酰胺)
N
C
O
CH3
H
(苯甲酰胺)
NH2
C
O
(N,N-二甲基甲酰胺)
N
C
O
CH3
CH3
CH3
(N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)
N
C
O
CH2CH3
CH3
任务四 酰胺的性质与用途
1、物理性质
(1)通常甲酰胺为液体,其它酰胺多为无色晶体。因为酰胺分子之间能形成氢键,其熔、沸点一般较高。
(2)低级酰胺易溶于水,随碳原子数增加,酰胺在水中的溶解度逐渐减小。
提示:—NH2和—CONH2都是亲水基团,都能与水分子形成分子间氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。
任务四 酰胺的性质与用途
提出问题:洗涤丝绸质衣物,能否直接选用肥皂或洗衣粉进行清洗?
蛋白质的结构示意图
蛋白质的三级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
…
C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
…
蛋白质的一级结构
酰胺基
任务四 酰胺的性质与用途
酰胺在酸或碱存在并加热条件下,可以发生水解反应。(类似于酯类的水解)
酰胺基
酰胺的化学性质
——水解反应(取代反应)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
(1)在酸性环境(稀盐酸溶液)下水解
H—OH
+
+
NH3
反应机理:
+ H2O + HCl
+ NH4Cl
2、化学性质
NH2
R
C
O
OH
R
C
O
NH2
R
C
O
OH
R
C
O
如果酰胺在酸性环境下水解,生成的NH3最终会生成铵盐,同时生成羧酸。
酰胺的化学性质
——水解反应(取代反应)
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
(2)在碱性环境(NaOH溶液中)下水解
H—OH
+
+
NH3
反应机理:
+ NaOH
+ NH3
2、化学性质
NH2
R
C
O
OH
R
C
O
NH2
R
C
O
ONa
R
C
O
如果酰胺水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
酰胺的化学性质
练习:写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:
——水解反应(取代反应)
2、化学性质
酰胺的化学性质
思考与分析:尿素CO(NH2)2 的水解产物是什么?
NH2—C—NH2+2H2O H2CO3+2NH3
O
催化剂
△
CO2+H2O
NH2—C—NH2+H2O CO2+2NH3
O
催化剂
△
酸性水解:
CO2+NH4Cl
碱性水解:
Na2CO3+2NH3
——水解反应(取代反应)
2、化学性质
酰胺的化学性质
3、用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
思考与讨论
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。
组成 结构 性质 用途
氨 N、H 制冷剂、制造化肥和炸药
铵盐 N、H等 硝酸铵和硫酸铵大量地用作肥料,硝酸铵还用来制作炸药,氯化铵可用作制干电池的原料,在焊接金属时,可用氯化铵除锈等。
溶于水显碱性,还原性
NH4+
(正四面体形)
NH3
(三角锥形)
①受热易分解
②与碱共热产生氨气
思考与讨论
请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。
组成 结构 性质 用途
胺 C、N、H 是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺 C、N、
O、H 酰胺常被用作溶剂和化工原料
R—NH2
N
R
C
O
R1
R2
胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应
课堂训练
2.食品中含有过量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A.既属于酰胺类又属于烯烃 B.能发生加聚反应生成高分子
C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应
A
1.下列说法不正确的是( )
A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B.胺和酰胺都含有C、N、H元素
C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D.酰胺中一定含酰基
A
课堂训练
3.已知有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是
A.存在官能团酰胺键
B.分子中所有碳原子不可能共平面
C.一氯代物有10种
D.酸性条件下完全水解能得到3种有机物
C
12种
课堂训练
A.分子式为C12H14NO4
B.该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应
C.分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应
D.1mol该分子与足量NaOH溶液反应,最多消耗1mol NaOH
4.某有机物是合成药物的中间体,其结构如图,下列说法正确的是
B
C12H15NO4
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