3.4.3 羧酸的衍生物——油脂、酰胺 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸的衍生物——油脂 、酰胺 第三章 烃的衍生物 作者编号：35011 课堂导入 地沟油：泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等，其主要成分是油脂。地沟油最大来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。 作者编号：35011 一、认识油脂 硫粉 1、定义：高级脂肪酸和甘油(丙三醇）反应生成的酯,属于酯类。（甘油三酯） 动物脂肪（固态） 饱和脂肪酸甘油酯 植物油（液态） 不饱和脂肪酸甘油酯 ①R和R′可以相同，也可以不同 ②R是烃基，R′是烃基 ③羧酸酯的官能团是酯基 作者编号：35011 一、认识油脂 分类 常见高级脂肪酸 简单甘油酯(R、 R' 、R"相同) 混合甘油酯(R、 R' 、R"不同) 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 按高级脂肪酸的种类分 天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。 作者编号：35011 思考讨论 1、请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。 浓硫酸 △ ＋3H2O C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H33COOH＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 浓硫酸 △ CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 ＋3H2O 3 3 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 作者编号：35011 一、认识油脂 物理性质 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 作者编号：35011 化学性质 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应 一、认识油脂 作者编号：35011 一、认识油脂 ①水解反应 a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 3H2O 浓硫酸 CH2 O H CH CH2 O H O H 3C17H35 OH O C 化学性质 作者编号：35011 一、认识油脂 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COONa ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 ＋3NaOH 硬脂酸钠 甘油 △ 油脂+3氢氧化钠 3高级脂肪酸钠+甘油 △ 油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油 生成肥皂 皂化反应 b.硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解反应 ①水解反应 化学性质 作者编号：35011 【化学与生活】肥皂的制取原理 作者编号：35011 【化学与生活】肥皂的制取原理 油脂 酒精、NaOH溶液 加热 肥皂、甘油、水等的混和液 皂化 加入细食盐 加热、搅拌 分层 盐析 （1）酒精的作用： （2）皂化反应完成的判断： 溶解油脂，使反应充分 （3）盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程，属于物理变化。 加填充剂（硅酸钠等） 压滤、干燥成型 下层：甘油、食盐水、酒精等→分馏 上层:高级脂肪酸钠 成品肥皂 溶液完全互溶不分层 作者编号：35011 【化学与生活】肥皂的去污原理 CH3 (CH2)n— COO- 憎水基 亲水基 （1）亲水基——肥皂结构中－COONa或－COO－ 是极性基团，极易溶于水，具有亲水性； （2）憎水基——肥皂结构中的烃基－R，不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质； 作者编号：35011 【化学与生活】肥皂的去污原理 （3）肥皂的去污过程 作者编号：35011 一、认识油脂 人造脂肪 (硬化油) CH2 O CH CH2 O O C17H33 O C C17H33 O C C17H33 O C 3H2 催化剂 CH2 O CH CH2 O O C17H35 O C C17H35 O C C17H35 O C 或称为油脂的硬化 【活动2】通过油脂的氢化制得的油脂叫人造脂肪，又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。请同学们写出油酸甘油酯氢化反应的化学方程式。 ②油脂的氢化 化学性质 作者编号：35011 一、认识油脂 作者编号：35011 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？ 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 归纳总结 作者编号：35011 典例 【例1】某物质的结构为 ，回答下列问题： (1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。 (2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。 (3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同 分异构体的结构简式：_________________________________ 1 mol 肥皂 C17H35COOCH2 C15H31COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCH C17H33COOCH2 C15H31COOCH2 取代位置 C17H35COOCH2 C17H33COOCH C15H31COOCH2 作者编号：35011 二、胺 胺的官能团：—NH2（氨基）、—NH—（亚氨基）、—N—（次氨基） （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 -NH2 苯胺 这个氨基可以是被取代的氨基（-NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） 甲胺 【讨论】NH3＋HCl＝NH4Cl，那么胺是否也具有碱性呢？ 官能团：-NH2（氨基） （2）结构：一般写作R—NH2。 CH3-NH2 作者编号：35011 二、胺 (3)胺的化学性质： 氨基中氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性。 苯胺 苯胺盐酸盐 ＋H＋ N H H H N H H H H [ ] ＋ 氨气显碱性的实质： NH2 NH3Cl +HCl 作者编号：35011 二、胺 CH3NH2＋HCl CH3NH3Cl 或CH3NH2·HCl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl 或(CH3)2NH·HCl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 或(CH3)3N·HCl 胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 NH2 NH3Cl +HCl 苯胺 苯胺盐酸盐 （4）用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 作者编号：35011 三、酰胺 酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代（或取代的氨基）得到的化合物。 R-C-NH2 O 常见的酰胺： R-C- O 酰基 酰胺基 -C-NH2 O 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 CH3-C-NH2 O -C-NH2 O H-C-N(CH3)2 O （1）结构：其结构一般表示为 作者编号：35011 三、酰胺 酰胺键在酸或碱发生水解反应的产物是什么呢？ R—C—NH2＋H2O RCOOH＋NH3 O 催化剂 △ δ+ δ－ CH3-C—NH2＋H2O O 催化剂 △ （2）化学性质 CH3COOH＋NH3 酰胺键，与酯基类似，可以发生水解反应。 作者编号：35011 三、酰胺 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。酸性条件下水解，生成羧酸和铵盐。碱性条件下水解，生成羧酸盐和氨气。 R—C—NH2＋HCl＋H2O RCOOH＋NH4Cl O △ R—C—NH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑ O △ （2）酰胺的化学性质 作者编号：35011 新知讲解 请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 N、H C、N、H C、O、N、H N、H等 NH3 三角锥形 含有氨基 R-NH2 含有NH4+ 含有酰胺基 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热下可发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气 制冷剂， 生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥、和炸药 作者编号：35011 随堂练习 1.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( ) A.油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C.酯类化合物是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D.油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定熔、沸点 B 作者编号：35011 随堂练习 2．避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是 A．所含官能团的名称为酰胺基 B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．分子中所有C原子可能在同一平面上 【答案】D 【详解】A．由图可知，所含官能团的名称为酰胺基，A正确； B．酰胺基在碱性条件下能发生水解反应， B正确； C．苯环上含有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色， C正确； D．分子含有与N直接相连的2个饱和碳，此情况的碳、氮均为sp3杂化，为四面体形结构，故分子中所有C原子不可能在同一平面上，D错误； 作者编号：35011 随堂练习 3、下列关于皂化反应的说法中错误的是( ) A.油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B.加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析 C.向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液 分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离 C 作者编号：35011 随堂练习 4、乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　) A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃 C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上 A 作者编号：35011 随堂练习 5．Knoevenagel反应是指羰基化合物和活泼亚甲基化合物在弱碱性胺催化下缩合制备a，β—不饱和羰基化合物的反应。某Knoevenagel反应如下，有关说法正确的是 A．A具有手性 B．若B的分子量为132，则R表示乙基 C．在一定条件下，C能发生水解反应 D．D的分子式为H2O2 【答案】C 【详解】A．A分子中不含手性碳，不具有手性，A项错误； B．若B的分子量为132，则R的式量为15，R表示甲基，B项错误； C．C中含有酯基，一定条件下，可发生水解反应，C项正确； D．通过ABC的结构比较，再结合原子守恒规律，可知D的分子式为H2O，D项错误。 作者编号：35011 $