3.4.1 羧酸 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸的结构、分类及性质，从生活常见酸（如乙酸、甲酸）切入，联系烃的衍生物知识，通过羧基结构分析搭建“结构-性质-用途”学习支架，帮助学生建立前后知识脉络。 其亮点在于融合科学探究与科学思维，通过酸性比较实验、酯化反应同位素示踪等培养探究能力，结合菠菜草酸、蚂蚁叮咬等实例渗透科学态度。学生能深化结构决定性质的化学观念，教师可利用丰富实验和练习提升教学效果。

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第一课时 羧酸 1、认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。 2、通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。 3、能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。 学习目标 教材内容：P73-76 俗称 颜色 气味 状态 溶解性 1. 乙酸 无色 刺激性气味 液体 醋酸 能与水、乙醇等互溶 （2）分子结构 分子式 结构式 结构简式 生活重常见的酸 （1）性质与用途 温度低于16.6℃，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称冰醋(乙)酸。 C2H4O2 H O H H—C—C—O—H CH3COOH O CH3 C－OH 或 羧基碳为sp2杂化，与羰基直接相连的原子与羰基共面。 俗称 颜色 气味 状态 溶解性 用途 2. 甲酸 无色 刺激性气味 液体 蚁酸 能与水、乙醇等互溶 作还原剂； 合成医药、农药和染料等 （2）分子结构 分子式 结构式 结构简式 结构特点及性质预测 既有醛基 又有羧基 CH2O2 HCOOH 生活重常见的酸 被蚂蚁咬后会出现红肿，蚂蚁分泌一种称为“蚁酸”的物质，残留在伤口中。需用肥皂水或苏打水清洗，可以缓解疼痛。 （1）结构与用途 (1)甲酸可能有哪些化学性质？ 请从分子结构的角度进行分析。 C O OH H 图3-20 甲酸分子的结构 羧酸的性质——酸的通性，酯化反应 醛的性质——银镜反应，与新制Cu(OH)2反应 【应用】：甲酸和乙酸的鉴别方法 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜 Na2CO3+Cu2O +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH ∆ (NH4 )2CO3+2Ag +2NH3 +H2O HCOOH+2Ag(NH3)2OH ∆ 生活重常见的酸 【思考与讨论】 （1）苯甲酸（ ）属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 （2）苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。 COOH 3. 苯甲酸 生活重常见的酸 安息香酸 （1）乙二酸（ ）俗称草酸，分子式为H2C2O4，是最简单的二元羧酸。 （2）乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 （3）乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 COOH COOH 4.乙二酸 生活重常见的酸 2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4 === K2SO4 + 2MnSO4 + 10CO2↑ + 8H2O 柠檬酸 CH3—CH—COOH OH 乳酸 这些分子中既含有羧基也含有羟基，又叫羟基酸，它们既具有羟基的性质也具有羧基的性质。 生活重常见的酸 1.定义：分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸 2.官能团：羧基 —C—O—H O 3.饱和一元羧酸通式： 或 —COOH 羧基 R可以是氢、链烃基、环烃基或芳烃基 由一个羰基和一个羟基组合而成的。 CnH2n+1COOH(n≥0) 或 CnH2nO2(n≥1) 一、羧酸的结构与分类 根据羧基数目 根据烃基 CH3COOH 硬脂酸 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HOOC－COOH (乙二酸) C17H35COOH (苯甲酸) 柠檬酸(羟基酸) 一、羧酸的结构与分类 4.分类： CH3-CH-CH2-COOH CH3 CH3-CH-COOH OH 3-甲基丁酸 2-羟基丙酸 对甲基苯甲酸 CH2=CH—COOH 丙烯酸 二、羧酸的系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称为某酸。 以羧基碳原子为1，开始给主链上碳原子编号。 在酸名称之前加上取代基位次号和名称。并用“二、三、四”等表示羧基的个数。 ①选主链： ②编号位： ③定名称： 俗称 结构简式 物理性质 特性 甲酸 乙酸 苯甲酸 乙二酸 蚁酸 醋酸 安息香酸 草酸 HCOOH CH3COOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。 无色、有刺激性气味液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色透明晶体，可溶于水和乙醇 酸性、酯化反应 化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色 酸性、酯化反应 ①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。 ②醛的性质：如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 知识对比 三、羧酸的物理性质 名称 甲酸 乙酸 丙酸 正丁酸 十八酸(硬脂酸) 苯甲酸 结构简式 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)16COOH 熔点/℃ 8 17 -21 -5 70 122 沸点/℃ 101 118 141 166 383 249 —COOH ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶； 结构相似的羧酸，碳原子数↑，沸点↑，溶解度↓ 【高级脂肪酸（10个碳原子以上羧酸）是不溶于水的蜡状固体 】 思考1：分析下表数据，你有什么发现？ 名称 相对分子质量 沸点/℃ 甲酸 46 101 乙醛 44 21 乙醇 46 78.4 乙酸 60 118 丙醛 58 49 正丙醇 60 97.2 丙酸 74 141 丁醛 72 76 正丁醇 74 117.8 思考2：分析下表数据，结合物质结构，你有什么发现？ ②与相对分子质量相当的其他有机化合物(如醇、醛)相比，羧酸的沸点更高。 注意：羧酸与相对分子质量相当的其他化合物相比，沸点较高，这与羧酸可以形成分子间氢键有关 三、羧酸的物理性质 四、羧酸的化学性质 O—H 极性大，易断裂，断裂时表现出酸性 C—O极性大，易断裂，断裂时—OH 可以被其他基团取代，可以发生取代反应 δ- δ+ C O O H R C=O受羟基影响，难以与H2等物质发生加成反应 请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质 元素符号 电负性 C 2.5 H 2.1 O 3.5 1.弱酸性 乙酸能使紫色石蕊溶液变红 2Na + 2CH3COOH = 2CH3COONa + H2↑ CuO + 2CH3COOH = (CH3COO)2Cu + H2O NaOH+ CH3COOH = CH3COONa + H2O Na2CO3 + 2CH3COOH = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O 四、羧酸的化学性质 ②与活泼金属(Na)： ①与酸碱指示剂： ③与碱性氧化物(CuO)： ⑤与某些(Na2CO3) ： ④与碱 (NaOH)： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 食醋可以清除水壶中的少量水垢（主要成分是碳酸钙），这是利用了乙酸的什么性质？ 请写出相关反应的化学方程式。 是因为乙酸呈酸性 1.弱酸性 四、羧酸的化学性质 酸性强弱: . CH3COOH＞H2CO3 酸性强弱：HCl ＞ CH3COOH ＞ H2CO3＞苯酚 【思考1】如何通过实验证明羧酸也具有酸性？ （ 提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸 ） 1.弱酸性 四、羧酸的化学性质 实验内容 实验现象 结论 ①分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液、 溶液变红色 甲酸、苯甲酸、乙二酸显酸性 ②分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH pH大于7 ③分别取0.01 mol·L-1三种酸的钠盐溶液，测pH pH大于2 甲酸、苯甲酸、乙二酸都显弱酸性 1.弱酸性 四、羧酸的化学性质 【思考2】如何通过实验比较乙酸/碳酸/苯酚的酸性？ 【实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱】 已知酸性：乙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3- 设计思路： 强酸制弱酸 (2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 四、羧酸的化学性质 【实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱】 ① 2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ② 有气泡生成 溶液变浑浊 【思考】结合乙酸的性质，分析该装置有无不合理之处？若有，如何改进？ 四、羧酸的化学性质 【实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱】 思考：除去乙酸能否用NaOH？Na2CO3？ 不行，它们也能吸收CO2 除去B中挥发的乙酸 四、羧酸的化学性质 【实验探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱】 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。 (1)接口的顺序： A→D→E→B→C→F→G→H→I→J (2)各装置发生的反应为： CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3 官能团 醇羟基 酚羟基 羧基 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 √ √ √ √ √ √ √ 例：已知某物质的结构简式如右图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol √,不产生CO2 √，产生CO2 √ 酸性比较 ①Na ②NaOH ③NaHCO3 4mol 2mol 1mol 2 + 2NaCl COONa —OH + HCl + CO2 （1）完成下列反应方程式： COONa —ONa COONa —ONa COOH —OH + H2O + NaHCO3 ①盐酸与 ②通入CO2 原理：弱酸盐 + (较)强酸 → 强酸盐 + 较弱酸 （2） 1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? HO CH-CH2 OH COOH CH2OH 练一练 （3）书写下列化学方程式： ①HCOOH与NaHCO3反应： ②苯甲酸与NaOH反应： ③乙二酸与NaOH反应： HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2↑＋H2O 练一练 实验步骤 实验现象 实验结论 在试管中加入_________，然后边振荡试管边慢慢加入____________和 ________，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到______________的液面上。 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的___________生成，且能闻到________。 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。 ②化学方程式：____________________________________________________ 3 mL乙醇 2 mL浓硫酸 2 mL乙酸 饱和Na2CO3溶液 油状液体 香味 2.酯化反应 四、羧酸的化学性质 如何判断乙酸与乙醇反应，哪种物质提供─H，哪种物质提供─OH？ a、 CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 可能一 可能二 b、 CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 = = O O 同位素示踪法 CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5 浓硫酸 乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合的呢？结合过程中乙酸和乙醇是如何断键的？ 反应实质：酸脱羟基，醇脱(羟基上的)氢 2.酯化反应 四、羧酸的化学性质 2.酯化反应 四、羧酸的化学性质 碎瓷片防暴沸 导管在饱和Na2CO3液面上：防倒吸 长导管作用： 导气兼冷凝 加物顺序： 乙醇→浓硫酸→乙酸 饱和Na2CO3作用： ①溶解乙醇； ②中和乙酸； ③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出 浓硫酸： 催化剂、吸水剂 沸点： 乙酸乙酯（77.1） 乙醇（78.3 ℃ ） 乙酸（118℃） 小心加热： 减少乙酸、乙醇的挥发。 加热： 加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。 分离碳酸钠和乙酸乙酯：分液 现象：①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 思考：如何提高乙酸乙酯的产率？ + 浓H2SO4 △ + 物质 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 沸点℃ 117.9 78.5 77 ①浓硫酸具有吸水性，减少水分子，促进平衡正向移动 ②加热蒸出乙酸乙酯，促进平衡正向移动 ③适当增加乙醇的量，促进乙酸的转化 ④冷凝回流，提高产率 思考：如何分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物？ 加入Na2CO3溶液后分液，再蒸馏。 四、羧酸的化学性质 注意降低副反应的发生：乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水。 课堂练习3：书写下列化学方程式： ①HCOOH与乙醇反应： O ＝ H—C—OH + H—O—C2H5 浓硫酸 Δ O ＝ H—C—O— C2H5 ＋H2O ②苯甲酸与甲醇反应： COOH + HOCH3 浓硫酸 Δ ＋H2O COOCH3 练一练 2.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇生成链状酯: 浓硫酸 二乙酸乙二酯 1.一元羧酸与一元醇(酚)生成链状酯: 乙二酸二乙酯 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓硫酸 酯化反应的类型: 2CH3COOH + + 2H2O CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 CH2OH CH2OH 浓硫酸 △ + 2H2O COOCH2CH3 COOCH2CH3 2CH3CH2OH + COOH COOH 浓硫酸 △ 扩展 (2)分子间形成环状酯: (3)分子间形成聚酯(高分子): 3.二元羧酸与二元醇 (1)分子间形成链状酯: 环乙二酸乙二酯 六元环 4.羟基酸的酯化: （1）分子间形成链状酯 （3）分子间形成环状酯 （4）分子间形成聚酯 （2）分子内形成环状酯 CH2CH2 CH2COOH OH O = O + H2O 浓H2SO4 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH + 3HO-NO2 浓硫酸 CH2 - ONO2 CH2 - ONO2 CH - ONO2 + 3H2O C2H5OH + HO-NO2 浓H2SO4 C2H5O-NO2 + H2O 硝酸乙酯 5.无机含氧酸与醇的酯化反应（如 H2SO4、HNO3、H3PO4等） 注意：并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。 浓H2SO４ △ 浓H2SO４ △ 课堂练习4：写出下列酯化反应的方程式 （4）氨代反应：与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。 △ （3）α­H的取代反应 RCH2COOH＋Cl2 RCHCOOH＋HCl △ 催化剂 Cl | 酰胺 控制反应中卤素的用量，可分别得到一元或多元卤代羧酸，用卤代羧酸可以制氨基酸、羟基酸等。 （5）还原反应： RCOOH RCH2OH LiAlH4 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为醇。 应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。 6.羧酸的化学性质 练习1：完成下列方程式 + 浓H2SO4 △ + 2 + 2 浓H2SO4 △ + 2 + 浓H2SO4 △ + 2 2 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 某酸某酯 + 浓H2SO4 △ + 2 CH3 ─ CH─ COOH OH 浓H2SO4 △ 练习2：乳酸在浓硫酸加热下，能得到什么产物？ 不稳定 CH2 = CH─ COOH CH3 ─ CH─ CO O + 分子内脱水 分子间脱水 170℃时羟基消去