题型04 有机推断与有机合成综合题（期末真题汇编，江苏专用）高二化学下学期

**基本信息** 江苏高二下学期期末联考有机推断与合成综合题汇编，聚焦药物中间体等真实合成情境，涵盖官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写及合成路线设计等核心考点。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机推断与合成综合题|10道|官能团名称（如B的官能团）、反应类型（如C→D）、中间产物推断（如D→X→E）、同分异构体（含4种氢的芳香族化合物）、合成路线设计（以特定原料制备目标产物）|以药物合成（如消炎痛、降血压药中间体）为情境，基础设问与创新应用结合，注重反应机理分析（如三步转化补充）和科学思维考查|

题型04 有机推断与有机合成综合题 1．(24-25高二下·江苏镇江七校等校联考·期末)有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)B的分子中官能团名称___________。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式___________。 (4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体___________(任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线___________。(无机试剂任用) 【答案】(1)酰胺基、(酮)羰基 (2)还原反应 (3) (4)或或 (5) 【分析】 析合成路线，可知A到B的反应为在AlCl3的作用下，与C2H5COCl发生取代反应生成B，B到C的反应类型为水解反应，C到D为还原反应，D到E的反应为D首先与发生加成反应，再发生消去反应生成E，F到G是F分子上的羟基被Br取代，最后一步反应是G和NaCN发生取代反应，再酸化得到H的羧基化反应；据此分析。 【详解】（1）根据B的结构简式，B的分子中官能团为酰胺基和（酮）羰基。 （2）分析C和D的结构简式，可知C分子中的羰基被还原，转化为羟基。该反应类型为还原反应。 （3） D首先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成E。中间产物X的结构简式为：。 （4）满足条件①②，说明E的同分异构体中含有醛基和2个苯环，且结构对称，只有4种不同化学环境的氢的同分异构体有3种： 、、（任写一个）。 （5） 以为原料制备的基本思路为：根据G到H的反应条件，反应生成，再根据，生成，再在AlCl3的作用下生成，与NaBH4作用生成，最后发生消去反应得到产物；合成路线为：。 2．(24-25高二下·江苏南京第一中学、镇江中学·期末)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物F的官能团名称是___________。 (2)化合物C和G反应生成H的反应类型是___________。 (3)化合物F的酸性比苯甲酸更强，其原因是___________。 (4)在H转化为I的过程中，方程式为，可推断出X的化学式为___________。 (5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，写出吲哚-2-甲酸符合下列要求的一种同分异构体的结构简式___________。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子②能与FeCl3溶液发生显色反应③能使Br2的CCl4溶液褪色 (6)设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)羧基、碳氯键 (2)取代反应 (3)氯原子是吸电子基团，则F中的H-O极性更强，更易断裂 (4) (5)或 (6)CH3CHO          。 【分析】 A与B发生＋→的反应；D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到C7H4Cl2O，结合分子式和的结构可知C7H4Cl2O结构为，与HCl反应生成，水解得到，据此分析； 【详解】（1）由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氯键； （2） 和反应生成，反应类型是取代反应； （3）F的氯原子直接连接在苯环上，氯原子是吸电子基团，则F中的H-O极性更强，更易断裂，故酸性更强； （4） 化学方程式为：，X的化学式为； （5） 吲哚-2-甲酸()同分异构体，①分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能使Br2的CCl4溶液褪色，说明含有不饱和键，结构简式或； （6） 结合已知反应可知，在酸性条件下可得到，与反应可得到，比乙醛多一个碳原子，所以需乙醛先与HCN加成延长碳链得到，然后依次氧化、水解得，具体合成路线如下：CH3CHO。 3．(24-25高二下·江苏宿迁·期末)苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如图所示。 (1)B的结构简式为___________。 (2)加热条件下，D在NaOH的醇溶液中完全反应生成的有机产物的结构简式为___________(不含“”结构)。 (3)下列说法正确的是___________。 A．E中所有碳原子共平面 B．E中有1个手性碳原子 C．1molE与足量钠反应生成1.5mol D．E与甘油[]互为同系物 (4)G中碳原子的杂化方式为___________；G与发生催化氧化反应的化学方程式为___________。 (5)A→G为稀硫酸催化下的离子型反应，其反应机理经历3步转化，请将第2步转化补充完整。 第1步： 第2步：___________； 第3步： 【答案】(1) (2) (3)BC (4) sp2、sp3 2+O22+2H2O (5)+H2O 【分析】A与氯气发生加成反应生成B，B的结构简式为，B在一定条件下生成C，根据D的结构简式和反应条件可知，C与氢气发生加成反应生成D，C的结构简式为。 【详解】（1） A（苯乙烯）与Cl2发生加成反应生成B，根据反应原理，双键打开，Cl原子分别加在双键两端的碳原子上，所以B的结构简式为。 （2） D在NaOH的醇溶液中发生消去反应，由于题目要求不含“C=C=C”结构，根据消去反应的规律，相邻碳原子上的卤素原子和氢原子消去，生成。 （3）A．E中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，A错误； B．手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，E中连羟基的碳原子为手性碳原子，即E有1个手性碳原子，B正确； C．E中含有3个-OH，1molE与足量钠反应生成0.5molH2，3mol-OH与3molNa反应生成1.5molH2，C正确； D．同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，E中有环状结构，E与甘油结构不相似，不互为同系物，D错误； 故选BC。 （4） G中苯环上的碳原子为sp2杂化，侧链上的碳原子为sp3杂化。G与O2发生催化氧化反应，羟基被氧化为羰基，化学方程式为2+O22+2H2O。 （5） 根据反应机理，第1步是H+加到双键上生成碳正离子，第2步是水进攻碳正离子，生成中间产物，第3步是失去H+得到产物，所以第2步转化为+H2O。 4．(24-25高二下·江苏宿迁·期末)化合物M[]是一种治疗高血压的药物(“-Ph”为苯基的缩写)，其合成路线如下： (1)A→B中有另一有机物生成，该有机物为___________(填结构简式)。 (2)C分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和___________。 (3)E→F的反应需经历的过程，中间体X分子式为，中间体X的结构简式为___________，X→F的反应类型为___________。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种芳香族同分异构体的结构简式___________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，X能和溶液反应；Z分子中含有1个手性碳原子且存在顺反异构。 (5)已知：。请写出以、为有机原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) (2)羰基 (3) 取代反应 (4) (5) 【分析】 A为与反应，生成B为；与反应，生成C；E与发生反应，生成F；F与发生酯化反应，生成G；G在一定条件下，生成H；C与H在甲醇钠的作用下，生成目标产物，据此分析作答。 【详解】（1）A为与反应，生成B为，可知生成另一有机物应该为，故答案为：。 （2）根据C的结构简式，可知分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和羰基，故答案为：羰基。 （3） E为，分子式是：，与(分子式：)反应，生成X分子式为，可知该反应为三元环开环，结合F可知，中间体X的结构简式为：；再发生分子内的取代反应形成四元环，生成F，故答案为：；取代反应。 （4） H的一种芳香族同分异构体，满足下列条件：碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，说明含有两个酰胺基；X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，说明结构要高度对称；X能和溶液反应，说明X含有羧基，结构简式为：，且应该位于结构中间，则Y和Z都含有氨基，因为Y的结构要高度对称，则Y的结构简式为：；Z分子中含有1个手性碳原子，说明有一个碳原子上连接四个不同的原子或基团，存在顺反异构，说明含有碳碳双键，且碳碳双键上同一碳原子连接两个不同的原子或基团，则Z的结构简式为：，综上H的一种芳香族同分异构体的结构简式为：，故答案为：。 （5） 与液溴在光照下，发生取代反应，生成；与反应，生成；与反应，生成；与HCl发生取代反应，生成；在碳酸钾的作用下，生成，合成路线流程图为：。 5．(24-25高二下·江苏淮安·期末)药物H可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，其合成路线如下： 已知：i．R1—COOR2R1—COCl+R2Cl（R2为烃基或H） ii．-Ts表示某易离去的基团 iii． (1)B分子中的含氧官能团有____。E→F的反应类型为____反应。 (2)从D到E的转化过程经历了D→X→E的两步转化，X的结构简式为______。 (3)G→H的转化过程中生成的另一种产物是______。 (4)写出同时满足下列条件的C(分子式C9H7O2F)的一种链状同分异构体的结构简式：______。 ①能发生银镜反应     ②能使溴的四氯化碳褪色 ③核磁共振氢谱显示结构中有三种不同化学环境的氢原子，个数比为2：4：1 (5)F经多步反应得到G的流程如下。一般情况下，羟基直接连在双键上不稳定，从物质结构角度解释M比L稳定的原因：______。 (6)已知：（苯胺，易被氧化），该条件下酮和酯不会被还原。写出以、CH3OH、丙酸甲酯（CH3CH2COOCH3）为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1) 酰胺基、羟基 取代 (2) (3)CH3OH (4)OHC-C≡C-CH2-CHF-CH2-C≡C-CHO或OHC-CH2-C≡C-CHF-C≡C-CH2-CHO (5)M中连羟基的碳碳双键与酯基碳氧双键及苯环形成共轭体系，结构更稳定 (6) 【详解】（1） 根据B分子的结构简式，B中的含氧官能团有酰胺基、羟基。E→F是E中氯原子被代替，反应类型为取代反应。 （2） 从D到E的转化过程经历了D→X→E的两步转化，根据信息i，X的结构简式为。 （3）G→H是G与H2NCH2COOH发生取代反应生成H和甲醇，转化过程中生成的另一种产物是CH3OH； （4）①能发生银镜反应，说明含有醛基； ②能使溴的四氯化碳褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键； ③核磁共振氢谱显示结构中有三种不同化学环境的氢原子，个数比为2：4：1，说明分子结构对称，符合条件的C的链状同分异构体的结构简式为OHC-C≡C-CH2-CHF-CH2-C≡C-CHO或OHC-CH2-C≡C-CHF-C≡C-CH2-CHO； （5）M中连羟基的碳碳双键与酯基碳氧双键及苯环形成共轭体系，结构更稳定，所以M比L稳定的。 （6） 被酸性高锰酸钾氧化为；与甲醇发生酯化反应生成，和丙酸甲酯反应生成，发生还原反应生成；在催化剂作用下生成；合成路线为。 6．(23-24高二下·江苏镇江·期末)本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下： 其中，-Ph为苯基()。 (1)写出A中含有的官能团的名称___________ (2)室温下，在水中A的溶解度比B的___________(填“大”或“小”或“无差别”)。 (3)Y的分子式为C3H8O，B→C的反应类型为___________。 (4)D与SOCl2等物质的量反应时会产生的污染性气体为___________(填化学式)。 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图___________(须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)羧基、羟基 (2)大 (3)取代反应 (4)SO2和HCl (5) (6)； 【分析】 与取代反应生成，根据C的结构式可知Y为，反应类型为取代，加KBH4还原反应后得到，加SOCl2发生取代反应得到，加入Ph3P和PhCHO生成，加入吡啶生成，据此解答。 【详解】（1） 中含有的官能团的名称羧基、羟基，答案：羧基、羟基； （2）羧基是亲水基团，酯基不是亲水基团，室温下，在水中A的溶解度比B的大，答案：大； （3）Y的分子式为C3H8O，对比B和C的结构简式可知，反应类型为取代反应，答案：取代反应； （4） 与SOCl2等物质的量反应时生成和，不稳定分解成SO2和HCl，产生污染性气体为SO2和HCl，答案：SO2和HCl； （5） B的分子式为C10H12O4，其同分异构体碱性条件下水解后酸化生成两种产物，说明分子中有酯基，另一种水解产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水，说明水解产物为HCOOH，一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰，说明分子中有两种氢原子，则苯环上有6个取代基，并且取代基只能分成两种，为-OH和-CH3，故结构式为，答案：； （6） 催化氧化生成，加SOCl2或HCl加热生成，加入Ph3P和PhCHO生成，加Br2生成，加入氢氧化钠和乙醇加热生成，答案：；。 7．(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物G为一种潜在靶向真菌SDH的新型分子，其合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 (1)化合物G中的含氧官能团为_______(填名称)。 (2)A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ．_______(填化学方程式)。 (3)C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为_______。 (4)写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能使溶液显色，苯环上只有4个取代基。 ②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上。 ③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1。 (5)已知：β-羰基羧酸酯能发生反应。请以、和为原料制备(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线实例见本题题干) _______。 【答案】(1)酰胺键、醚键 (2)+→+HI (3) (4)、 (5) 【分析】 A（）发生取代反应生成B（），B和CH3NHNH2反应生成C，C的分子式为，且C→D为取代反应，由此推测C为，D为（），D水解生成E（），E发生取代生成F（），F与发生反应生成G（）； 【详解】（1）化合物G中的含氧官能团为：酰胺键、醚键； （2）A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ．+→+HI； （3） C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为； （4） ①能使溶液显色，含酚羟基，苯环上只有4个取代基，②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上，③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1，同分异构体的结构简式：、、 （5） 根据信息，可以转化为，由C→D可知与生成，根据F→G，可知与生成，故合成路线为： ； 8．(23-24高二下·江苏盐城·期末)利伐沙班（H）是一种新型抗凝血药物，其一种合成路线如下： 已知：   (1)A→B的反应类型是________。D分子中sp3杂化的原子有________（填元素符号）。 (2)C的分子式为，其结构简式为________。 (3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式________。 ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg。 (4)根据题给信息，设计以和为原料来合成化合物的合成路线______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1) 取代反应 C、N、O (2) (3)或或    (4) 【分析】 A发生取代反应生成B和HBr，B为，B中N-H断裂与另一反应物C-Cl断裂为发生取代反应生成C和HCl，C为，C中羟基与碳氯键断裂发生取代反应生成D和HCl，D中苯环与浓硝酸发生硝化反应生成E，E中硝基发生还原反应生成F中氨基； 【详解】（1） A发生取代反应生成B和HBr，B为，A→B的反应类型是取代反应；D分子中饱和碳原子周围有4个σ键，醚键上O周围有2个σ键和2对孤电子对，N原子周围有3个σ键和1对孤电子对，则sp3杂化的原子有C、N、O； （2） B为，B中N-H断裂与另一反应物C-Cl断裂为发生取代反应生成C和HCl，C为； （3） ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种，说明高度对称；②分子中有4种不同化学环境的氢原子；③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg，则含有2mol醛基，满足条件的F同分异构体的结构简式为或或； （4） 先与浓硝酸发生邻位取代得到，苯甲基与酸性高锰酸钾发生氧化反应得到，硝基在Fe/HCl还原下得到氨基，即，氨基与加成得到，在浓硫酸催化下发生酯化反应得到，合成路线为：。 9．(23-24高二下·江苏南京第五高级中学·期末)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应。X的结构简式为___________。 (2)C的分子式为，C的结构简式为___________。 (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是___________。 (4)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ.与溶液显紫色； Ⅱ.发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α-氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。 (5)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为-CH3、—X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为-NO2，则新进入基团则在其间位。 ②。 ③可将羰基或酯基还原为醇。 写出以CH3COCH2COOCH3、为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1) (2) (3)由于LiAlH4中的氢元素显负一价，该物质具有强烈的还原性。要隔绝空气要密封保存，使用时防止与水、酸接触。与水反应会产生氢气 (4)或 (5) 【分析】A中醛基先发生氧化反应然后发生消去反应生成B，根据B、D的结构简式及反应条件知， B中碳碳双键、硝基发生还原反应生成C为，C发生取代反应生成D，D发生反应生成E，E和(COCl)2发生取代反应生成F，F发生加成反应生成G。 最后一问中，根据目标产物的结构简式知，甲苯中苯环上甲基的对位引入硝基，硝基被还原生成氨基，甲苯中甲基的邻位卤素原子，然后再和CH3COCH2COOCH3发生信息②的反应，根据取代位置知道，甲苯先发生取代反应引入硝基，然后引入溴原子 【详解】（1）A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应，则第一个是醛基发生加成反应生成醇羟基得到X，则X的结构简式为，故答案为； （2）LiAlH4具有强烈的还原性，根据B、C、D三种物质转化特点，分析出C的结构简式为； （3）由于LiAlH4中的氢元素显负一价，该物质具有强烈的还原性。要隔绝空气要密封保存，使用时防止与水、酸接触，与水反应会产生氢气； （4）B与FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α-氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢，结合其不饱和度，还含有一个酯基，根据氧原子个数可知，含有酚羟基的有机物中应该还有三个酚羟基且结构对称，则水解的另外两种有机物分别是CH3COOH和，符合条件的结构简式为或； （5）根据目标产物的结构简式可知，甲苯中苯环上甲基的对位引入硝基，硝基被还原生成氨基，甲苯中甲基的邻位卤素原子，然后再和CH3COCH2COOCH3发生信息②的反应，根据取代位置知道，甲苯先发生取代反应引入硝基，然后引入溴原子，所以合成线路是 10．(24-25高二下·江苏部分高中·期末)有机物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： (1)B分子中的含氧官能团名称为___________。 (2)G→H的反应需经历G→X→H的过程，中间体X的分子式为C20H24N2O3.则X→H的反应类型为___________。 (3)F的分子式是C10H14O4，其结构简式为___________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物。X分子中有2种不同化学环境的氢原子，能与NaHCO3反应放出气体；Y分子中含有4种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)已知：。写出以、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)羰基和酯基 (2)消去反应 (3) (4) (5) 【分析】 A为，其与C2H5ONa作用的产物再与H+作用，生成B为；B与在加热条件下反应生成C为；C与浓HCl反应生成D为；D与CH3OH、SOCl2作用生成E为；E与K2CO3反应的产物再与H+作用，生成F的分子式是C10H14O4，从G中可以看出，E中的-CH2COOCH3转化为-CH2COOH，从而得出F的结构简式为；F与在DMAF、DCC作用下生成G为；G与POCl3作用生成H为。 【详解】（1） B的结构简式为：官能团为羰基和酯基； （2）G→H的反应需经历G→X→H的过程，G→X发生酮羰基的加成反应，得到中间体X，分子式为C20H24N2O3，X到H发生消去反应，形成C=N键，则X→H的反应类型为消去反应； （3） 根据分析，F的结构简式为：； （4） X分子中有2种不同化学环境的氢原子，能与NaHCO3反应放出气体，X为； Y分子中含有4种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，含有苯环和酚羟基，Y的结构简式为：，则同分异构体的结构简式为； （5） 根据题目中A到B的信息，得到，需要有，可以由与甲醇发生酯化反应得到，需要由被酸性高锰酸钾氧化生成，可以由一氯环己烷消去反应得到，一氯环己烷由氯苯与氢气加成得到，故合成路线为：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 题型04 有机推断与有机合成综合题 1．(24-25高二下·江苏镇江七校等校联考·期末)有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题： (1)B的分子中官能团名称___________。 (2)C→D的反应类型为___________。 (3)已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式___________。 (4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体___________(任写出其中一种的结构简式)。 ①有两个苯环，能发生银镜反应；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线___________。(无机试剂任用) 2．(24-25高二下·江苏南京第一中学、镇江中学·期末)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物F的官能团名称是___________。 (2)化合物C和G反应生成H的反应类型是___________。 (3)化合物F的酸性比苯甲酸更强，其原因是___________。 (4)在H转化为I的过程中，方程式为，可推断出X的化学式为___________。 (5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，写出吲哚-2-甲酸符合下列要求的一种同分异构体的结构简式___________。 ①分子中有4种不同化学环境的氢原子②能与FeCl3溶液发生显色反应③能使Br2的CCl4溶液褪色 (6)设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸()的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 3．(24-25高二下·江苏宿迁·期末)苯乙烯是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，流程如图所示。 (1)B的结构简式为___________。 (2)加热条件下，D在NaOH的醇溶液中完全反应生成的有机产物的结构简式为___________(不含“”结构)。 (3)下列说法正确的是___________。 A．E中所有碳原子共平面 B．E中有1个手性碳原子 C．1molE与足量钠反应生成1.5mol D．E与甘油[]互为同系物 (4)G中碳原子的杂化方式为___________；G与发生催化氧化反应的化学方程式为___________。 (5)A→G为稀硫酸催化下的离子型反应，其反应机理经历3步转化，请将第2步转化补充完整。 第1步： 第2步：___________； 第3步： 4．(24-25高二下·江苏宿迁·期末)化合物M[]是一种治疗高血压的药物(“-Ph”为苯基的缩写)，其合成路线如下： (1)A→B中有另一有机物生成，该有机物为___________(填结构简式)。 (2)C分子中的含氧官能团名称为硝基、酯基和___________。 (3)E→F的反应需经历的过程，中间体X分子式为，中间体X的结构简式为___________，X→F的反应类型为___________。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种芳香族同分异构体的结构简式___________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X、Y均为芳香族化合物且均含有2种不同化学环境的氢原子，X能和溶液反应；Z分子中含有1个手性碳原子且存在顺反异构。 (5)已知：。请写出以、为有机原料制备的合成路线流程图________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．(24-25高二下·江苏淮安·期末)药物H可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，其合成路线如下： 已知：i．R1—COOR2R1—COCl+R2Cl（R2为烃基或H） ii．-Ts表示某易离去的基团 iii． (1)B分子中的含氧官能团有____。E→F的反应类型为____反应。 (2)从D到E的转化过程经历了D→X→E的两步转化，X的结构简式为______。 (3)G→H的转化过程中生成的另一种产物是______。 (4)写出同时满足下列条件的C(分子式C9H7O2F)的一种链状同分异构体的结构简式：______。 ①能发生银镜反应     ②能使溴的四氯化碳褪色 ③核磁共振氢谱显示结构中有三种不同化学环境的氢原子，个数比为2：4：1 (5)F经多步反应得到G的流程如下。一般情况下，羟基直接连在双键上不稳定，从物质结构角度解释M比L稳定的原因：______。 (6)已知：（苯胺，易被氧化），该条件下酮和酯不会被还原。写出以、CH3OH、丙酸甲酯（CH3CH2COOCH3）为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 6．(23-24高二下·江苏镇江·期末)本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药，其合成路线如下： 其中，-Ph为苯基()。 (1)写出A中含有的官能团的名称___________ (2)室温下，在水中A的溶解度比B的___________(填“大”或“小”或“无差别”)。 (3)Y的分子式为C3H8O，B→C的反应类型为___________。 (4)D与SOCl2等物质的量反应时会产生的污染性气体为___________(填化学式)。 (5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。 (6)写出以为原料制备的合成路线流程图___________(须用Ph3P，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 7．(23-24高二下·江苏泰州·期末)化合物G为一种潜在靶向真菌SDH的新型分子，其合成路线如下： 已知：Et代表乙基。 (1)化合物G中的含氧官能团为_______(填名称)。 (2)A→B的反应过程，经历了以下两个反应： Ⅰ．。 Ⅱ．_______(填化学方程式)。 (3)C的分子式为，且C→D为取代反应，则C的结构简式为_______。 (4)写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①能使溶液显色，苯环上只有4个取代基。 ②氨基()直接连在苯环上而氟原子不连在苯环上。 ③分子中共有4种氢原子且氢原子数目比为6∶4∶2∶1。 (5)已知：β-羰基羧酸酯能发生反应。请以、和为原料制备(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线实例见本题题干) _______。 8．(23-24高二下·江苏盐城·期末)利伐沙班（H）是一种新型抗凝血药物，其一种合成路线如下： 已知：   (1)A→B的反应类型是________。D分子中sp3杂化的原子有________（填元素符号）。 (2)C的分子式为，其结构简式为________。 (3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式________。 ①属于芳香族化合物，苯环上的一氯代物仅有一种； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③1mol该物质与足量银氨溶液反应时，生成4molAg。 (4)根据题给信息，设计以和为原料来合成化合物的合成路线______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 9．(23-24高二下·江苏南京第五高级中学·期末)化合物G是制备一种生物碱的中间体，其合成路线如下： (1)A→B反应分为A→X→B两步，第二步是消去反应。X的结构简式为___________。 (2)C的分子式为，C的结构简式为___________。 (3)须在无水环境中使用，不能与水或酸接触，原因是___________。 (4)写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ.与溶液显紫色； Ⅱ.发生水解反应后所得有机产物有三种，酸化后一种为α-氨基丙酸，另两种均含有2种化学环境不同的氢。 (5)已知：①苯环上发生取代反应时，若原有基团为-CH3、—X(卤素原子)，则新进入基团在其邻、对位；若原有基团为-NO2，则新进入基团则在其间位。 ②。 ③可将羰基或酯基还原为醇。 写出以CH3COCH2COOCH3、为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 10．(24-25高二下·江苏部分高中·期末)有机物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： (1)B分子中的含氧官能团名称为___________。 (2)G→H的反应需经历G→X→H的过程，中间体X的分子式为C20H24N2O3.则X→H的反应类型为___________。 (3)F的分子式是C10H14O4，其结构简式为___________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为___________。 碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物。X分子中有2种不同化学环境的氢原子，能与NaHCO3反应放出气体；Y分子中含有4种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应。 (5)已知：。写出以、CH3OH和CH3ONa为原料制备的合成路线流程图__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 题型04 有机推断与有机合成综合题 1.(1)酰胺基、（酮）羰基 (2)还原反应 OH OH H.C CH; ()0HC CHO或OHC -NH- CHO或 C(CH) H,C CH, CH H.C OHC- -NH- -CHO CH,H.C Br COOH 5 i.NaCN ii.H" OH 2.(1)羧基、碳氯键 (2)取代反应 (3)氯原子是吸电子基团，则F中的H-O极性更强，更易断裂 (4)NH CI CN CN HO OH (5) 或 HO OH CH, CH CH, 6CH,CHO南→HO-HC →O=C CN 0:/cu CN COOH -COOH N=C 1/6 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CI .(1) CH,CI H (2 (3)BC OH (4) Ssp2、sp3 C u +2H2O CH-CH; 5 +H2O- OH2 4.(1)CH,C0CH,C00C,H, (2)羰基 Ph (3) HC-NH OH 取代反应 Ph CI (④H2N (5) H,C- 光照 NH2 BrH,C〈 BrH2C- CH2Br 5.(1) 酰胺基、羟基 取代 2/6 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2) (3)CH3OH (4)OHC-C=C-CH2-CHF-CH2-C=C-CHO OHC-CH2-C=C-CHF-C=C-CH2-CHO (⑤)M中连羟基的碳碳双键与酯基碳氧双键及苯环形成共轭体系，结构更稳定 COOH浓硫酸，甲醇 COOCH, 丙酸甲酯 H/PU-C NO NH (6 化 6.(1)羧基、羟基 (2)大 (3)取代反应 (4)SO2和HC1 HO (5)H,C HO CH2OH CHO (6 02 催化剂，△ CHOH CH2CI 1)PPh 或HC,△ 2)PhCHO ○aa○，○○○=C 7.(1)酰胺键、醚键 CF3 EtO (2)ICH,COOEt+ CF,+HⅢ OEt OEt 3/6 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CF3 (3)-N COOH EtO OH OH HN NH2 (4) HN NH F O COOCH 1)NaOH,HO (5) 2)H,0,△ BrCH,CO0Ei→ 8.(1) 取代反应 C、N、O OH (2) NH2 NH2 OHC CHO (OHC-CH〈 CH-CHO或 或 NH2 OHC CHO NH2 H.C CH; HC CH3 CH; CH3 COOH COOH 浓HNO NO KMnO,/H NO,Fe/HCI 浓H,S04,△ (4) COOH, N个OH 浓H,SO4,△ NH 4/6 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OCH, H,CO 9.(1) H.CO CH-CH,一NO, OH OCH, (2H,C0 H.CO CH,-CH,NH, (3)由于LAH4中的氢元素显负一价，该物质具有强烈的还原性。要隔绝空气要密封保存，使 用时防止与水、酸接触。与水反应会产生氢气 OH OH CH, (CH: CH-NH, OH (5) CH, CH, CH, CH, 浓HNO Br, Br LiAIH, Br CH.COCH,COOCH, 浓H,SO4,△ FeCl, 1)NaNH,NH,① 2)H,0 NO. NO, NH, CH.C COOCH, CH. COCH CH-COOCH (COCD, C=0 CH.OCH, C=0 NH HN 10.(1)羰基和酯基 (2)消去反应 COOCH3 (3) COOH CH3 (4)H3C COO CH2NO2 CH; 5/6 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CI CI H2 ·定条件 NaOH醇 KMnOa/H" △ (5) COOH CHOH COOCH3①CII;ONa COOH浓硫酸、△ COOCH3②H' COOCII; 6/6