内容正文:
乙酸
第3章 简单的有机化合物
1.能从宏观上认识乙酸的物理性质(颜色、状态、气味、溶解性等),并从微观角度理解其分子结构(分子式、结构简式、官能团等),建立 “结构决定性质” 的观念。
2.通过乙酸与不同物质反应的实验现象,如与活泼金属反应产生气体、与弱酸盐反应生成二氧化碳等,推理出乙酸的酸性及酸性强弱关系。
3.在乙酸乙酯制备的实验探究中,学会提出问题、设计实验方案、实施实验操作、观察实验现象并得出结论。
学习目标
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。又称“苦酒”。
【思考】这“调味酱”是什么呢?它有着怎样的结构和性质呢?
醋的来历?
酉
廿
一
日
新知讲授
乙酸
→乙酸的存在:
乙酸是食醋中的主要有机化合物,普通食醋中含 3% ~ 5%(质量分数)
的乙酸。乙酸在自然界中分布很广,动物组织、排泄物中都存在乙酸。许多微生物可以将有机化合物通过发酵转化为乙酸。
→乙酸的用途:
乙酸是一种重要的化学试剂,也是制药、染料、农药工业的重要原料,还可用于制造电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶黏剂中的聚乙酸乙烯酯以及很多合成纤维。
新知讲授
一、乙酸分子的结构
分子式 结构式 结构简式
官能团:羧基 球棍模型 空间充填模型
C2H4O2
C
H
H
H
C
O
O
H
CH3COOH或
O
CH3C-OH
—COOH
C
O
H
O
新知讲授
二、乙酸的物理性质
食醋含醋酸 3%~ 5%
颜色、状态
气 味
沸 点
熔 点
溶解性
无色液体
有强烈刺激性气味
117.9℃
16.6℃
易溶于水、乙醇等溶剂
易挥发
乙酸又称醋酸,当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
新知讲授
探究乙酸的化学性质
乙酸在溶于水时能够电离出 CH3COO- 和 H+,因而乙酸具有一定的酸性。请设计几个实验证明乙酸具有酸性。
实验内容
①向乙酸溶液中加入石蕊溶液
②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液
③向盛有碳酸钙的试管中加入乙酸溶液
④向滴有酚酞溶液的NaOH溶液中逐滴滴加乙酸溶液
新知讲授
反应 现象 化学方程式
①向乙酸溶液中加入石蕊溶液 溶液变红色 —
②向盛有锌粒的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+Zn→
(CH3COO)2Zn+H2↑
③向盛有碳酸钙的试管中加入乙酸溶液 产生气泡 2CH3COOH+CaCO3→
(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
④向滴有酚酞溶液的NaOH溶液中逐滴滴加乙酸溶液 红色变浅,最后变为无色 CH3COOH+NaOH→
CH3COONa+H2O
新知讲授
CH3COOH H2CO3 水 ( 乙醇 )
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活泼性
能否与钠反应
能否与NaOH反应
能否与Na2CO3反应
能否与NaHCO3反应
逐渐增强
能
能
能
能
能
能
能(放出CO2气体)
不能
不能
不能
不能
能(但不放出气体)
不能
不能
不能
能(放出CO2气体)
C2H5OH< H2O <H2CO3<CH3COOH
羟基氢的活泼性强弱:
与NaHCO3反应
与Na反应
与Na2CO3 、NaOH反应
> > >
新知讲授
在中学有机化学中能与碳酸盐反应生成CO2的只有羧基( —COOH)
项目 Na~H2 NaOH Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
1 mol—OH 1 mol~0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol—COOH 1 mol~0.5 mol 1 mol 0.5 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol
某有机物的结构简式如图所示:
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成_________H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_________。
1.5 mol
3∶2∶2
新知讲授
三、乙酸的化学性质
乙酸与乙醇的反应
在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物,再加入 2 ~ 3 块碎瓷片。按图所示连接装置,用酒精灯小心均匀地加热试管,将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3 溶液的液面上。观察发生的现象,闻一闻生成物的气味。
长导管的作用:导气和冷凝
导管末端不能伸入液面以下,防倒吸
碎瓷片,防暴沸
不能用强碱性的NaOH溶液,否则会使制得的乙酸乙酯发生水解
新知讲授
乙酸与乙醇的反应
实验现象 ①饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成
②闻到香味
化学方程式
结论 在浓硫酸存在并加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色透明、有香味的油状液体
新知讲授
乙酸与乙醇的反应
→试剂的加入顺序:一般先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。
→在反应的试管中加入几块碎瓷片的目的:防止暴沸。
→浓H2SO4的作用:催化剂(加快反应速率);
吸水剂(吸收生成的水,提高反应物的转化率)。
→装置中导气管较长的目的:导气兼冷凝,便于乙酸乙酯的收集。
新知讲授
乙酸与乙醇的反应
→导管口不伸入Na2CO3溶液液面以下的原因:防止倒吸。
→饱和Na2CO3溶液的作用:中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,使之易于分层。
→酯的分离:通常用分液漏斗进行分液。
→酯化反应属于取代反应、可逆反应,其实质是“羧酸去羟基,醇去氢”。
→酯化反应的逆反应是酯的水解反应,也属于取代反应。
新知讲授
酯化反应
乙酸能与乙醇发生反应,生成乙酸乙酯和水。乙酸乙酯是一种无色透明、有香味的油状液体。像乙酸与乙醇这样生成酯和水的反应称为酯化反应。酯化反应是一类重要的有机化学反应。
→反应实质:乙酸乙酯是乙醇分子中的乙氧基(CH3CH2O—)取代了乙酸分子中羧基上的羟基的生成物,即乙醇分子和乙酸分子间脱去一个水分子的产物。
新知讲授
乙酸
乙酸的存在及物理性质
乙酸的化学性质
乙酸的存在
乙酸的物理性质
乙酸的酸性
乙酸分子的结构
乙酸的酯化反应
使酸碱指示剂变色
与活泼金属反应
与碱或者碱性氧化物反应
与某些盐反应
思维构建
1.判断下列说法的正误对的打√错的打×。
(1)在酯化反应实验时,应先加入浓硫酸,然后边振荡试管,边加入乙醇和乙酸( )
(2)乙醇和乙酸含有相同的官能团羟基,在酯化反应中都可以脱去( )
(3)在酯化反应中,只要乙醇过量,可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( )
(4)酯化反应一定为取代反应( )
×
√
×
×
达标训练
(5)酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂( )
(6)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中( )
(7)乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的无色液体( )
(8)在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸( )
×
×
×
×
达标训练
2.如图是某种有机物的简易球棍模型,该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( )
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊溶液变红
B
达标训练
3.下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率由大到小的顺序正确的是( )
①C2H5OH ②水 ③醋酸溶液
A.①>②>③
B.②>①>③
C.③>②>①
D.③>①>②
C
达标训练
4.下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸和氢氧化钠反应,是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,是②键断裂
③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应:是①②键断裂
A.仅①②③ B.①②③④
C.仅②③④ D.仅①③④
B
达标训练
5.某学习小组用下图在实验室制取乙酸乙酯,回答问题:
(1)装置中球形干燥管,除起冷凝作用外,
另一重要作用是___________。
防止倒吸
(2)步骤②安装好实验装置,加入药品前还应检查______________。
(3)反应中浓硫酸的作用是________________。
装置的气密性
催化剂、吸水剂
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是
________________________________________________。
中和乙酸并吸收乙醇,减少乙酸乙酯的溶解
达标训练
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