内容正文:
命学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
综合02有机化学基础压轴20题
1.(24-25高二下·河南信阳期末)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
选
实验操作和现象
实验结论
项
在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠
乙醇由C,H,O三种元素
出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现
组成
白色沉淀
检验甲酸中混有乙醛,取少量试剂,加入氢氧化钠溶
3
不能说明混有乙醛
液中和甲酸后,加入银氨溶液,加热,有银镜生成
向浑浊的苯酚试液中滴加饱和NaCO,溶液,试液变澄
说明苯酚的酸性强于碳酸
清且无气体产生
将甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体通入紫色石
D
甲烷的氣代物具有酸性
蕊溶液中,溶液变红
A.A
B.B
C.C
D.D
2.(24-25高二下·河南南阳)关于有机化合物的结构和性质,下列说法错误的是
A.立方烷
经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有3种
B
的一氣代物有3种
C.C,H0,的同分异构体中,不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构
D.分子式为C,H2O的物质能催化氧化成醛的同分异构体有4种。
3.(24-25高二下·河南信阳·期末)花青素水溶液随酸碱性变化颜色也发生变化,随溶液碱性增强花青素颜色
由蓝色变为淡黄色,其结构发生如下转变(RR,为饱和烃基),下列说法正确的是
命学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
R
R
OH
OH
OH
HO
R
OH
OH
OH
A浅黄色
B蓝色
A,物质A可与Fe+发生显色反应
B.等物质的量的A、B与溴水反应,消耗等量的B,
C.物质A、B互为同分异构体
D.1molA与足量NaOH反应,最多可消耗5 molNaOH
4.(24-25高二下·河南三门峡·期末)茉莉酸是一种对植物生长发育起重要作用的植物激素。下列有关茉莉酸
的说法正确的是
HO
茉莉酸
A.分子式为C2H60
B.分子中含有3个手性碳原子
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.可发生加聚、氧化、取代反应
5.(24-25高二下河南南阳九师联盟期末)下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,错误的是
A.乙醇(乙醛):加入新制Cu(OH)2溶液,加热至沸腾,过滤取溶液
B.福尔马林(蚁酸):加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,蒸馏,收集馏出物
C.苯(苯酚):加入NaOH溶液,充分振荡,分液,弃水层
D,乙酸乙酯(乙酸):加入饱和碳酸钠溶液,充分振荡,分液,弃水层
6.(24-25高二下·河南南阳六校·期末)对具有抗炎、镇痛作用的布洛芬进行如图所示的成酯修饰,其性能更
优越。下列说法错误的是
命学科网
www zxxk.com
让教与学更高效
OH
OCH2-
H.C-
CH3
H:C
CH:
CH3
布洛芬
A.布洛芬能发生加成、取代和氧化反应,1mol布洛芬可与3molH,发生加成反应
B.布洛芬的核磁共振氢谱显示有8组峰,布洛芬成酯修饰后核磁共振氢谱中峰数变多
C.布洛芬成酯修饰后的产物对肠胃的刺激作用减小,疗效减弱
D.布洛芬成酯修饰后的产物的分子式为C1gH2:NO2,成酯修饰前后碳原子的杂化形式均为2种
7.(24-25高二下河南南阳六校·期末)碳酸二甲酯(DMC)是一种重要的有机合成中间体,具有使用安全、
方便、污染少、容易运输等特点。采用甲醇与二氧化碳合成DMC的反应机理如图所示。下列说法正确的是
CH3
CHOH
H2O
M
M+C02
(1
②
0
CH3
M
M
CH,一O、
C-0CH3
CH:OH
DMC
A.DMC易溶于水
B.反应①为取代反应,反应②为加成反应
C.32g甲醇中sp3杂化的原子为1mol
D.DMC的同分异构体中含酯基、醚键的结构有3种
8.(24-25高二下·河南驻马店期末)狄尔斯-阿尔德(Diels--Alder)反应广泛应用于药物制备等领域。某狄尔
斯-阿尔德反应催化机理如图所示。
命学科网
www zxxk.com
让教与学更高效
Bn
-CO2Me
HO
=N
CI
〉-C02Me
Bn II
CO2Me COzMe
BnCO2Me
Bn
开HC1Bn
N:CI
CO2Me
VI
IV
X
CHO:
下列说法错误的是
A.物质I的名称为丙烯醛
B.物质V中含有2个手性碳原子
C.物质VI是反应的催化剂
D.总反应为
催化剂
CHO
9.(24-25高二下·河南焦作·期末)根据下列实验操作及现象能得到相应结论的是
选
实验操作
现象
结论
项
向酸性高锰酸钾溶液中滴入对甲
对甲基苯乙烯中含有
溶液颜色变浅
基苯乙烯,充分振荡
碳碳双键
向鸡蛋清水溶液中滴入浓NaCI
NaCI溶液能使蛋白质
B
有白色沉淀析出
溶液
变性
向淀粉溶液中加入稀硫酸,水浴
没有砖红色沉淀产生
淀粉没有发生水解
加热一段时间后再加入新制的氢
命学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
氧化铜,加热
相同条件下,分别向盛有乙醇和
钠与水的反应比乙醇
水分子中的H比乙醇
D
水的烧杯中加入相同的钠
剧烈
羟基中的H更活泼
A.A
B.B
C.C
D.D
10.(24-25高二下·河南南阳六校·期末)G可用来制备某种具有吸收电磁波性能的复合材料,G的制备路线如
图所示。下列说法错误的是
H0入OH
H.N
N-NH
文-02gr文
A.Z为有机高分子
B.G不能与含有羧基、羟基等官能团的物质形成分子间氢键
C.Y的分子式为C2HO2N2
D.Q能发生水解反应
11.(24-25高二下·河南信阳·期末)以H2为还原剂在催化剂的作用下实现酰胺加氢脱氧制备有机胺被视为未
来绿色化学研究领域亟待发展的12个理想反应之一,其催化剂上的催化循环机理如图,下列说法错误的是
H
Ru-H
SiSi
Ru
N
Si Si
Ru—H
00
0
SiSi
Si
Ru
HN
+H,0
H
A.羰基氧先与催化剂中的V(IV)键合吸附并活化
学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
B.H,吸附在Ru颗粒上并解离出活性H
C,该方法具有原子利用率高、环境友好的优点
D.过程中化学方程式为:
NH2 +H2
催化剂
NH2+H2O
12.(23-24高二下·河南开封高中名校联考期末)甲醛是有毒气体,某实验小组探究能否用氨水吸收甲醛。
I.甲醛溶液的制备与浓度测定实验室制备甲醛溶液的装置如图所示。(加热装置已略去)
Ag催化剂
酸性KMnO4
甲醇
溶液
B
D
回答下列问题:
(1)装置C的作用为
(2)写出装置B中发生的反应方程式
;为了防止高温下甲醛在催化剂表面吸附太久被O,进一
步氧化为甲酸,可采取的措施是
(3)甲醛溶液的浓度测定:装置D的溶液经预处理后,取10.00mL稀释至100.00mL,移取20.00mL稀释液于
锥形瓶中,加入适量的NaS03溶液和指示剂,振荡,静置5分钟,后用0.1000mol·LH,S0,标准溶液滴定
生成的NaOH至终点,重复三次实验,平均消耗H,SO,标准溶液体积为20.00mL。则所制得的溶液中甲醛
浓度为
molL(计算结果保留四位有效数字)。[已知
HCHO+Na,SO,+H,O=H,C(OH)SO,Na+NaOH]
Ⅱ。甲醛与氨水反应的实验探究
实验探究
实验编号
操作
现象
1
取适量D的溶液,用pH计测溶液的p
pH≈7.0
2
取2mL2%氨水(滴有酚酞),逐滴加入3mL10%甲醇溶液
没有明显变化
3
取2mL2%氨水(滴有酚酞),逐滴加入装置D的溶液
红色褪去
命学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
(4)实验1的月的是
关于实验3褪色的原因,小组成员提出了以下猜想:
猜想①:甲醛与氨水发生反应,溶液碱性减弱,酚酞溶液褪色。
猜想②:甲醛与酚酞溶液发生反应,指示剂失效,溶液褪色。
实验探究()
实验编号
操作
现象
4
溶液变红
5
取实验3的无色溶液1mL,滴入几滴酚酞
无明显变化
(5)实验4的操作为
。
由实验4、5说明猜想
(填标号)正确。
13.(24-25高二下·河南南阳六校期末)苯乙烯基苯基酮又叫查尔酮(结构简式为
),是重要的有机合成试剂和指示剂。实验室制备查尔酮的实验装置如图(夹
持装置已省略)。
磁子
实验步骤如下:
步骤一:在三颈烧瓶中,首先加入5.00mL10%的氢氧化钠水溶液。接着,加入5.00mL95%的乙醇。然后,
向混合液中加入1.40mL(约0.012mol)苯乙酮(
-C-CH)。
最后,启动搅拌器,使液体充分混合。
步骤二:将仪器Z中的2.00mL(约0.0200mol)苯甲醛滴加至三颈烧瓶中,同时保持反应温度在25C至30℃,
并持续搅拌45min。
步骤三:反应完成后,将装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却。
步骤四:待固体完全析出后,进行减压过滤,然后用乙酸稀溶液洗涤所得的粗产品。
步骤五:粗产品提纯后,用冷乙醇洗涤,重复三次,干燥,称量,得产品淡黄色片状晶体1.4976g。
学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
回答下列问题:
(1)装置中仪器Y的名称为
(2)反应启动后,体系温度容易升高,超过30℃可能会发生副反应。为了提高产率,步骤二滴加苯甲醛的过
程中可采取的控温措施是
(3)把装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却的目的是
(4)步骤四中用乙酸稀溶液洗涤的目的是
(⑤)步骤五提纯采取的方法是重结晶,步骤如下:用95%的乙醇溶解粗产品后,蒸发浓缩,
,过
滤。步骤五中用冷乙醇洗涤的目的是
(⑥该实验中查尔酮的产率约为
Br
CHO
14.(23-24高二下·河南郑州期末)间溴苯甲醛(
)是香料、染料等有机合成的重要中
间体,常温比较稳定,高温易被氧化。实验室以苯甲醛制备间溴苯甲醛,实验装置图如下。
相关物质的性质(101kPa)见下表:
间溴苯甲
无水
物质
溴
苯甲醛
1,2-二氯乙烷
醛
AICl
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
178
微溶于
微溶于
溶解性
难溶于水
难溶于水
遇水水解
水
水
相对分子质
160
106
185
量
实验步骤为:
学科网
www zxxk.com
让教与学更高效
步骤1:向三颈瓶中加入一定配比的无水A1CL3、1,2一二氯乙烷和10.6g苯甲醛,充分混合后,缓慢滴加
经浓硫酸干燥的液溴,控温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应后的混合物缓慢加入到一定量的稀盐酸中,充分搅拌,分液后,有机层用10%NaHC0,溶
液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机层加入适量无水MgSO,固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:减压蒸馏有机相,收集相应馏分,得到14.8g间溴苯甲醛。
(1)仪器A的名称为,冷凝管的进水口应为(填“a”或b”)口。
(2)步骤1反应的化学方程式为;为吸收尾气,锥形瓶中的溶液应为
(3)步骤2中不能用蒸馏水代替稀盐酸的主要原因是。
(4步骤4中采用减压蒸馏的目的是一。
(⑤间溴苯甲醛产率为
15.(23-24高二下·河南郑州期末)氟西汀(化合物H)可用于合成抗抑郁药物“百优解”。一种利用聚合物支
持的手性磺酰胺催化剂(Ligand.34+[Ru])实现不对称合成氟西汀的合成路线如下图所示。
OH
OH
A
COOCH
C2HOH
CH.CN
CN Ligand34+[Ru]
CN
H/Ni
NH
CH,O2浓硫酸,△
OH
(0
LiAIH
G
CICOOCH
K,C03
THF
CJoHISNO
H
(1)A的名称为
(2)B→C的化学方程式为
(3)C一→D的反应类型为
0
(4)化合物G的结构简式为
(⑤)D的同分异构体(含立体异构)中,同时满足下列条件的共有
种。
①苯环上仅有两个取代基;②遇FeCl,溶液显色;③含有~CN。
其中,核磁共振氢谱显示5组峰,峰面积比为3:2:2:1:1,有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式
为
16.(24-25高二下·河南三门峡期末)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的
合成路线如图:
厨学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
CF3
CF3
CF3
光照
B
SbF3
Fe
A
州
Cl
C.HsCl3
DMSO
20%的盐酸
①
②
C
③
④
E
NH2
0
CF
⑤
c
ON.
NH
⑤
己知:吡啶是一种有机碱,请回答下列问题:
(1)芳香烃A的名称为
;D中含氧官能团的名称为
(2)反应④和反应⑥的反应类型分别为
(3)⑤的化学方程式为
吡啶的作用是
(4)下列关于氟他胺G说法正确的是
a.第一电离能:C<N<0<F
b.分子式为CHoN0,E
c.氟他胺难溶于水
(⑤)T(C,H,N0,)是E在一定条件下反应的产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有
种,其
中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1:2:2:2的物质的结构简式为
①-H,直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。
17.(24-25高二下河南濮阳·期末)是合成某药物的中间体,一种合成H的流程如图所示。
学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
COOH
CI
浓硝酸
KMnO/H
SOCL,
A
B
浓硫酸,△
O.N
0,N
C
D
浓硫酸,△
AICI;
1)一定条件
CHI
NaOH
2)H,0
SO,H
HO
E
回答下列问题:
(I)A是
(填名称)。
(2)B是
(填结构简式)。
(3)C中官能团为
(填名称)。
(4P→G的反应类型是
其中NaOH的作用是
(⑤)写出D+G→H的化学方程式:
(⑥在G的芳香族同分异构体中,遇FCl3溶液发生显色反应的结构有
种(不包括立体异构体),
其中,在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1:1:2:6的结构简式为
(填一种)。
18.(2425高二下·河南周口期末)氯雷他定是第二代抗组胺药,用于皮肤疾病(湿疹、过敏性皮炎等)治疗,
部分合成路线如图所示:
O
0
EtO,C.
CO2Et
CO2Et
OEt MeNH2.
NaOEt,EtOH
一定条件
三乙胺
甲苯
N
Me
Me
Me
A
B
OH
CI
MgCl
NaBH3
SOCL
Mg
--D
N
苯
N
Me
Me
Me
回
E
氯雷他定
学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
己知:-Et代表-C,H;、-Me代表-CH,。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为
(2)C中含氧官能团的名称为
(3)指出反应类型:A→B:
、D→E:
(④)反应E→F有能使品红溶液褪色的气体生成,且该反应要在无水条件下进行,写出该反应的化学方程
式:
(⑤)同等条件下,CH,NH2与NH相比,CHNH2更容易结合H,原因是
(⑥F的同分异构体中,同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构);其中,核磁共振氢谱显示有
四组峰且峰面积之比为1:1:2:2的结构简式为。
①含有
碳氮骨架结构(R为氢原子或其他基团)②含CH,C1
(?)B一→C的反应被称为狄克曼缩合反应(分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开,就发生分子内
CH,COOEt
的缩合反应,形成五元环或更大环内酯的环化酯缩合反应)。写出
发生狄克曼缩合
CH,COOEt
反应所得环内酯产物的结构简式:
19.(24-25高二下·河南焦作期末)有机物Ⅷ是一种抗癌前药,其合成路线如图所示:
CH:
CH.
PC,△
NH
NBS
I-
IV-
①
定条件
③
OH
KI/K CO,
HCV/CH,OH
⑤
⑥
Boc
NH
一定条件
④
Br
已知:a.NBS的结构为O
b.R,NH,+R,CH,BrKK,Co:→R,NHCH,R,+HBr。
回答下列问题:
学科网
www.zxxk.com
让教与学更高效
(1)有机物I的化学名称为
,有机物V中官能团的名称为
(2)反应④的化学方程式为,反应类型为
(3)有机物Ⅱ的同分异构体中,能与F©C1,溶液发生显色反应且所有的碳原子均为sp2杂化的有种(不
考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有4组峰的同分异构体的结构简式为。
(④)某同学结合有机物Ⅷ的合成路线,设计了
的合成路线:
NBS
NaCN
H.
A
A
B
定条件
催化剂
KI/KCO,
A的结构简式为
B→C的化学方程式为
20.(24-25高二下·河南开封期末)胺菊酯是世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一,其合成路
线如下:
i.Mg,乙醚
HC=CH_CH,COCH,
A
H,
B
浓硫酸
HBr
ii.CH COCH,F
C,H,0催化剂C,H。0△
D
Br
iii.H',H,O
CHO
浓疏垂
4
人X
N.,HC
OC.,H.
J
(重氮乙酸乙酯)
G
催化剂,△
C2H2O2
△
C.Hi
按菊酯(C,gH,NO,》
OH
0
己知:①RC=CH+
装,RC=C一C-R2
RI R2
R
OH
②PBrMg暴iRCo,R一
iiH、H0
R2
R
③RCOOR,+R,OH=雀丝RCOOR,+R,OH
(1)A分子含有的官能团名称是
(2)D分子是制备天然橡胶的单体,D物质的名称为
D→E的化学方程式为
,反
应类型为
(3)下列关于F的说法错误的是
(填字母序号)。
a.存在含有六元环的醛类同分异构体
学科网
www zxxk.com
让教与学更高效
b.分子中含有手性碳原子,存在对映异构体
c.在与浓疏酸共热时可能得到G的同分异构体
d.与HC1在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应
(4)G中有四个甲基,G→J的化学方程式为
G
+
+N2
N.HCT
OC,H
①J的结构简式为
②通过改变原料的比例,可以更高效地生产中间产物G(转化条件己省略)。
CH,COCH
HC≡CH-
碱
M
则HC≡CH→L的化学方程式是
M的结构简式为
综合02 有机化学基础压轴20题
1.(24-25高二下·河南信阳·期末)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
选项
实验操作和现象
实验结论
A
在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现白色沉淀
乙醇由C,H,O三种元素组成
B
检验甲酸中混有乙醛,取少量试剂,加入氢氧化钠溶液中和甲酸后,加入银氨溶液,加热,有银镜生成
不能说明混有乙醛
C
向浑浊的苯酚试液中滴加饱和溶液,试液变澄清且无气体产生
说明苯酚的酸性强于碳酸
D
将甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体通入紫色石蕊溶液中,溶液变红
甲烷的氯代物具有酸性
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.燃烧生成CO2和H2O只能证明乙醇含C、H元素,O可能来自氧气,无法确定乙醇含O,故A错误;
B.甲酸中含醛基,在碱性条件下自身可发生银镜反应,无法通过银镜证明乙醛存在,故B正确;
C.苯酚与Na2CO3反应生成苯酚钠和HCO,无气体放出,说明苯酚酸性强于HCO但弱于H2CO3,故C错误;
D.溶液变红是因生成的HCl溶于水显酸性,而非氯代物本身酸性,故D错误;
答案为B。
2.(24-25高二下·河南南阳·)关于有机化合物的结构和性质,下列说法错误的是
A.立方烷()经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有3种
B.的一氯代物有3种
C.的同分异构体中,不存在核磁共振氢谱只有一组峰的结构
D.分子式为的物质能催化氧化成醛的同分异构体有4种。
【答案】C
【详解】A.立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,六硝基立方烷的结构与二硝基立方烷的结构种类数目相同,二硝基立方烷的结构有3种,A正确;
B.如图,其一氯代物有3种,B正确;
C.如图,其分子式为,其核磁共振氢谱只有一组峰,C错误;
D.分子式为C5H12O,能催化氧化成醛的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH 、(CH3)2CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)3CCH2OH四种,D正确;
故答案为:C。
3.(24-25高二下·河南信阳·期末)花青素水溶液随酸碱性变化颜色也发生变化,随溶液碱性增强花青素颜色由蓝色变为淡黄色,其结构发生如下转变(为饱和烃基),下列说法正确的是
A.物质A可与发生显色反应
B.等物质的量的A、B与溴水反应,消耗等量的
C.物质A、B互为同分异构体
D.1molA与足量NaOH反应,最多可消耗5molNaOH
【答案】A
【详解】A.物质A存在酚羟基,可与发生显色反应,故A正确;
B.1molA与2mol溴水反应,B与3mol溴水反应,消耗不等量的,故B错误;
C.物质A和B分子式相差一个H2O,分子式不同,不互为同分异构体,故C错误;
D.A上的酚羟基可以和NaOH反应,故1molA与足量NaOH反应,最多可消耗4molNaOH ,故D错误;
答案选A。
4.(24-25高二下·河南三门峡·期末)茉莉酸是一种对植物生长发育起重要作用的植物激素。下列有关茉莉酸的说法正确的是
A.分子式为 B.分子中含有3个手性碳原子
C.分子中所有碳原子可能共平面 D.可发生加聚、氧化、取代反应
【答案】D
【详解】A.根据该有机物的结构可知,该有机物的分子式为,故A错误;
B.手性碳是与4个不同原子或原子团相连的碳原子,根据结构简式可知该物质中含2个手性碳原子,如图所示:,故B错误;
C.该结构中五元碳环上存在与3个碳相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能共面,故C错误;
D.该结构中含碳碳双键,可以发生加聚反应,也能发生与酸性高锰酸钾等发生氧化反应,该结构中含有羧基和H原子,能发生取代反应,因此该有机物可发生加聚、氧化、取代反应,故D正确;
故答案选D。
5.(24-25高二下·河南南阳九师联盟·期末)下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,错误的是
A.乙醇(乙醛):加入新制溶液,加热至沸腾,过滤取溶液
B.福尔马林(蚁酸):加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,蒸馏,收集馏出物
C.苯(苯酚):加入溶液,充分振荡,分液,弃水层
D.乙酸乙酯(乙酸):加入饱和碳酸钠溶液,充分振荡,分液,弃水层
【答案】A
【详解】A.乙醛与新制在碱性条件下反应生成乙酸盐,过滤无法去除乙酸盐,乙醇中仍混有乙酸盐,A错误;
B.蚁酸与碳酸钠反应生成蚁酸钠,甲醛通过蒸馏分离,B正确;
C.苯酚与NaOH反应生成水溶性苯酚钠,分液后弃水层得苯,C正确;
D.乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠,分液后弃水层得乙酸乙酯,D正确;
答案选A。
6.(24-25高二下·河南南阳六校·期末)对具有抗炎、镇痛作用的布洛芬进行如图所示的成酯修饰,其性能更优越。下列说法错误的是
A.布洛芬能发生加成、取代和氧化反应,布洛芬可与发生加成反应
B.布洛芬的核磁共振氢谱显示有8组峰,布洛芬成酯修饰后核磁共振氢谱中峰数变多
C.布洛芬成酯修饰后的产物对肠胃的刺激作用减小,疗效减弱
D.布洛芬成酯修饰后的产物的分子式为,成酯修饰前后碳原子的杂化形式均为2种
【答案】C
【详解】A.布洛芬具有苯和羧酸的性质,苯环能发生加成反应,羧基能发生取代反应,该有机物能燃烧而发生氧化反应,1个苯环与3个H2加成,故布洛芬可与发生加成反应,故A正确;
B.布洛芬分子中含有8种氢原子:,其核磁共振氢谱有8组峰,布洛芬成酯修饰后有12种氢原子:,核磁共振氢谱中峰数变多,故B正确;
C.修饰后羧基转化为酯基,酸性降低,对肠胃的刺激减小,但不会影响疗效,故C错误;
D.根据结构简式可知,布洛芬成酯修饰后的产物的分子式为,成酯前后环上及羧基和酯基中碳原子都采用sp2杂化,饱和碳原子都采用sp3杂化,成酯修饰前后碳原子的杂化形式均为2种,故D正确;
答案选C。
7.(24-25高二下·河南南阳六校·期末)碳酸二甲酯(DMC)是一种重要的有机合成中间体,具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。采用甲醇与二氧化碳合成DMC的反应机理如图所示。下列说法正确的是
A.DMC易溶于水
B.反应①为取代反应,反应②为加成反应
C.甲醇中杂化的原子为
D.DMC的同分异构体中含酯基、醚键的结构有3种
【答案】B
【详解】A.DMC为酯类物质,难溶于水,A错误;
B.反应①是中的被甲基替代的反应,属于取代反应,反应②为中C=O上发生加成反应,属于加成反应,B正确;
C.甲醇分子中的碳原子和氧原子均为杂化,甲醇为甲醇,其杂化的原子有,C错误;
D.DMC的分子式为,其含酯基、醚键的同分异构体只有,D错误;
故答案为:B。
8.(24-25高二下·河南驻马店·期末)狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应广泛应用于药物制备等领域。某狄尔斯-阿尔德反应催化机理如图所示。
下列说法错误的是
A.物质I的名称为丙烯醛
B.物质V中含有2个手性碳原子
C.物质VI是反应的催化剂
D.总反应为
【答案】B
【详解】
A.物质Ⅰ的名称为丙烯醛,A正确;
B.物质V 中含有3个手性碳原子,中“*”标示的碳原子为手性碳原子,B错误;
C.物质VI在连续反应中从一开始就和物质Ⅰ参与了反应,在最后又和物质Ⅴ再次生成,是反应的催化剂,物质Ⅱ、Ⅳ以及水都是中间产物。C正确;
D.由反应示意图可知:物质Ⅰ和物质Ⅲ是“入环”的物质,应为反应物,物质Ⅴ是“出环”的物质应为生成物,水开始“出环”生成,后来又“入环”参加反应;总反应是,D正确;
答案选B。
9.(24-25高二下·河南焦作·期末)根据下列实验操作及现象能得到相应结论的是
选项
实验操作
现象
结论
A
向酸性高锰酸钾溶液中滴入对甲基苯乙烯,充分振荡
溶液颜色变浅
对甲基苯乙烯中含有碳碳双键
B
向鸡蛋清水溶液中滴入浓NaCl溶液
有白色沉淀析出
NaCl溶液能使蛋白质变性
C
向淀粉溶液中加入稀硫酸,水浴加热一段时间后再加入新制的氢氧化铜,加热
没有砖红色沉淀产生
淀粉没有发生水解
D
相同条件下,分别向盛有乙醇和水的烧杯中加入相同的钠
钠与水的反应比乙醇剧烈
水分子中的H比乙醇羟基中的H更活泼
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.对甲基苯乙烯含有碳碳双键,酸性高锰酸钾溶液褪色可能是由于碳碳双键被氧化;但苯环上的甲基也可能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,导致结论不唯一,无法确定褪色仅由碳碳双键引起,A不符合题意;
B.浓NaCl使蛋白质盐析而形成白色沉淀,盐析是可逆的,加入大量的水后白色沉淀还能溶解,而变性的条件一般是高温、强酸、强碱、重金属盐等,变性一般不可逆,B不符合题意;
C.淀粉水解后未中和酸性环境就加入新制的氢氧化铜悬浊液,可能导致氢氧化铜被酸消耗掉而无法检验淀粉的水解情况,C不符合题意;
D.钠与水、乙醇反应的实质都是钠置换出羟基中的氢原子而生成氢气,钠与水反应比钠与乙醇反应更剧烈,说明水中的H比乙醇羟基中的H更活泼,结论正确,D符合题意;
故选D。
10.(24-25高二下·河南南阳六校·期末)G可用来制备某种具有吸收电磁波性能的复合材料,G的制备路线如图所示。下列说法错误的是
A.为有机高分子
B.G不能与含有羧基、羟基等官能团的物质形成分子间氢键
C.的分子式为
D.能发生水解反应
【答案】B
【详解】A.由结构简式中的可知,为有机高分子,A正确;
B.分子中含大量的酰胺基,能与羧基、羟基等中的O形成分子间氢键,B错误;
C.依据的结构简式可判断分子式为,C正确;
D.含酰胺基,能发生水解反应,D正确;
故答案选B。
11.(24-25高二下·河南信阳·期末)以为还原剂在催化剂的作用下实现酰胺加氢脱氧制备有机胺被视为未来绿色化学研究领域亟待发展的12个理想反应之一,其催化剂上的催化循环机理如图,下列说法错误的是
A.羰基氧先与催化剂中的Ⅴ(Ⅳ)键合吸附并活化
B.吸附在Ru颗粒上并解离出活性H
C.该方法具有原子利用率高、环境友好的优点
D.过程中化学方程式为:
【答案】D
【详解】A.从图中可以看到,羰基氧(C=O)首先与催化剂中的Ⅴ(Ⅳ)键合吸附,这有助于活化氧原子,使其更容易被还原,故A正确;
B.吸附在Ru颗粒上并解离出活性H,这些活性氢原子参与后续的还原反应,故B正确;
C.该反应使用氢气作为还原剂,反应产物为有机胺和水,没有其他副产物,该方法具有原子利用率高、环境友好的优点,故C正确;
D.过程中化学方程式为:,故D错误;
故选D。
12.(23-24高二下·河南开封高中名校联考·期末)甲醛是有毒气体,某实验小组探究能否用氨水吸收甲醛。
Ⅰ.甲醛溶液的制备与浓度测定实验室制备甲醛溶液的装置如图所示。加热装置已略去
回答下列问题:
(1)装置的作用为 ___________ 。
(2)写出装置中发生的反应方程式 ___________ ;为了防止高温下甲醛在催化剂表面吸附太久被进一步氧化为甲酸,可采取的措施是 ___________ 。
(3)甲醛溶液的浓度测定:装置的溶液经预处理后,取稀释至,移取稀释液于锥形瓶中,加入适量的溶液和指示剂,振荡,静置分钟,后用标准溶液滴定生成的至终点,重复三次实验,平均消耗标准溶液体积为。则所制得的溶液中甲醛浓度为 ___________ 计算结果保留四位有效数字。已知:
Ⅱ甲醛与氨水反应的实验探究
实验探究
实验编号
操作
现象
取适量的溶液,用计测溶液的
取氨水滴有酚酞,逐滴加入甲醇溶液
没有明显变化
取氨水滴有酚酞,逐滴加入装置的溶液
红色褪去
(4)实验的目的是 ___________ 。
关于实验褪色的原因,小组成员提出了以下猜想:
猜想:甲醛与氨水发生反应,溶液碱性减弱,酚酞溶液褪色。
猜想:甲醛与酚酞溶液发生反应,指示剂失效,溶液褪色。
实验探究
实验编号
操作
现象
___________
溶液变红
取实验的无色溶液,滴入几滴酚酞
无明显变化
(5)实验的操作为 ___________ 。由实验、说明猜想 ___________ 填标号正确。
【答案】(1)防倒吸
(2) 适当加快气体流速
(3)
(4)证实中溶液中不含甲酸
(5) 取实验的无色溶液,滴入几滴氨水 取实验的无色溶液,滴入几滴氨水
【分析】A中锥形瓶中甲醇受热挥发,与氧气一起进入B中,在Ag为催化剂、加热条件下发生催化氧化反应生成甲醛,C为防倒吸装置,D中的水用于吸收产物,E为尾气处理装置;
【详解】(1)由分析可知,装置的作用为:防倒吸;
(2)装置B中发生的反应是甲醇催化氧化生成甲醛,反应的化学方程式为:,为了防止高温下甲醛在催化剂表面吸附太久被进一步氧化为甲酸,可采取的措施是:适当加快气体流速,避免甲醛在催化剂表面吸附太久;
(3)装置的溶液经预处理后,取稀释至,移取稀释液于锥形瓶中,加入适量的溶液和指示剂,振荡,静置分钟,后用标准溶液滴定生成的至终点,重复三次实验,平均消耗标准溶液体积为,,,,得到甲醛物质的量,溶液中含甲醛物质的量,则所制得的溶液中甲醛浓度为;
(4)取适量D的溶液,用计测溶液的,实验的目的是:证实中溶液中不含甲酸;
(5)取实验的无色溶液,滴入几滴氨水,溶液变红色,取实验的无色溶液,滴入几滴酚酞,无变化,实验、说明猜想正确。
13.(24-25高二下·河南南阳六校·期末)苯乙烯基苯基酮又叫查尔酮(结构简式为),是重要的有机合成试剂和指示剂。实验室制备查尔酮的实验装置如图(夹持装置已省略)。
实验步骤如下:
步骤一:在三颈烧瓶中,首先加入的氢氧化钠水溶液。接着,加入的乙醇。然后,向混合液中加入1.40mL(约0.012mol)苯乙酮()。最后,启动搅拌器,使液体充分混合。
步骤二:将仪器Z中的2.00mL(约0.0200mol)苯甲醛滴加至三颈烧瓶中,同时保持反应温度在25℃至30℃,并持续搅拌45min。
步骤三:反应完成后,将装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却。
步骤四:待固体完全析出后,进行减压过滤,然后用乙酸稀溶液洗涤所得的粗产品。
步骤五:粗产品提纯后,用冷乙醇洗涤,重复三次,干燥,称量,得产品淡黄色片状晶体1.4976g。
回答下列问题:
(1)装置中仪器Y的名称为___________。
(2)反应启动后,体系温度容易升高,超过30℃可能会发生副反应。为了提高产率,步骤二滴加苯甲醛的过程中可采取的控温措施是___________。
(3)把装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却的目的是___________。
(4)步骤四中用乙酸稀溶液洗涤的目的是___________。
(5)步骤五提纯采取的方法是重结晶,步骤如下:用95%的乙醇溶解粗产品后,蒸发浓缩,___________,过滤。步骤五中用冷乙醇洗涤的目的是___________。
(6)该实验中查尔酮的产率约为___________%。
【答案】(1)球形冷凝管
(2)控制仪器Z的活塞,使苯甲醛逐滴滴入(或分批加入苯甲醛或缓慢滴加苯甲醛)
(3)加速查尔酮结晶析出(答“降低查尔酮的溶解度,析出更多的查尔酮”也行)
(4)除去查尔酮表面的苯乙酮、苯甲醛,洗去残留杂质NaOH
(5) 冷却结晶 洗去固体表面的水分,便于干燥(或减少溶解损耗,同时除去水分,便于干燥)
(6)60
【分析】三颈烧瓶中依次加入的氢氧化钠水溶液、乙醇和1.40mL苯乙酮,乙醇的作用是溶解苯乙酮,充分搅拌后缓慢滴加苯甲醛,维持反应温度在25-30℃持续45min搅拌发生羟醛缩合反应生成查尔酮,冰水浴中冷却,充分结晶、经减压抽滤、洗涤、干燥得到查尔酮。
【详解】(1)装置中仪器Y的名称为:球形冷凝管;
(2)为了提高产率,步骤二滴加苯甲醛的过程中可采取的控温措施是:控制仪器Z的活塞,使苯甲醛逐滴滴入(或分批加入苯甲醛或缓慢滴加苯甲醛);
(3)把装有混合液的三颈烧瓶置于冰水中冷却,可以加速查尔酮结晶析出(答“降低查尔酮的溶解度,析出更多的查尔酮”也行);
(4)苯乙酮、苯甲醛易溶于有机溶剂,查尔酮微溶于稀乙酸,同时溶液中还含有氢氧化钠碱液,步骤四中用乙酸稀溶液洗涤的目的是:除去查尔酮表面的苯乙酮、苯甲醛,洗去残留杂质NaOH;
(5)查尔酮微溶于冷乙醇,蒸发结晶后应冷却结晶再过滤;步骤五中用冷乙醇洗涤的目的是:洗去固体表面的水分,便于干燥(或减少溶解损耗,同时除去水分,便于干燥);
(6)苯甲醛的物质的量为0.0200mol,苯甲醛过量,0.012mol苯乙酮理论上得到0.012mol查尔酮,产率为:。
14.(23-24高二下·河南郑州·期末)间溴苯甲醛()是香料、染料等有机合成的重要中间体,常温比较稳定,高温易被氧化。实验室以苯甲醛制备间溴苯甲醛,实验装置图如下。
相关物质的性质(101kPa)见下表:
物质
溴
苯甲醛
1,2-二氯乙烷
间溴苯甲醛
无水
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
178
溶解性
微溶于水
微溶于水
难溶于水
难溶于水
遇水水解
相对分子质量
160
106
——
185
——
实验步骤为:
步骤1:向三颈瓶中加入一定配比的无水、1,2一二氯乙烷和10.6 g苯甲醛,充分混合后,缓慢滴加经浓硫酸干燥的液溴,控温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应后的混合物缓慢加入到一定量的稀盐酸中,充分搅拌,分液后,有机层用10% 溶液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机层加入适量无水固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:减压蒸馏有机相,收集相应馏分,得到14.8 g间溴苯甲醛。
(1)仪器A的名称为______,冷凝管的进水口应为______(填“a”或“b”)口。
(2)步骤1反应的化学方程式为______;为吸收尾气,锥形瓶中的溶液应为______。
(3)步骤2中不能用蒸馏水代替稀盐酸的主要原因是______。
(4)步骤4中采用减压蒸馏的目的是______。
(5)间溴苯甲醛产率为______。
【答案】(1) 分液漏斗 b
(2) +Br2+HBr NaOH溶液
(3)蒸馏水不能抑制水解
(4)降低馏分的沸点,避免间溴苯甲醛因温度过高而被氧化
(5)80%
【分析】苯甲醛与溴在氯化铝催化作用下在60℃时反应生成间溴苯甲醛,通式生成HBr,经冷凝回流可到间溴苯甲醛,生成的HBr用氢氧化钠溶液吸收,防止污染空气,有机相中含有Br2,加入HCl,可用碳酸氢钠除去,有机相加入无水MgSO4固体,可起到吸收水的作用,减压蒸馏,可降低沸点,避免温度过高,导致间溴苯甲醛被氧化。
【详解】(1)仪器A的名称为分液漏斗;冷凝管的进水口应为下口b口;
(2)
步骤1发生取代反应,化学方程式为+Br2+HBr;为吸收尾气,锥形瓶中的溶液应为NaOH溶液;
(3)易水解,步骤2中不能用蒸馏水代替稀盐酸的主要原因是蒸馏水不能抑制水解;
(4)由题干信息可知间溴苯甲醛常温比较稳定,高温易被氧化,采用减压蒸馏可在较低温度下实现产物的分离,防止其高温下被氧化;
(5)10.6 g苯甲醛的物质的量为,由反应可知理论上生成的间溴苯甲醛的物质的量为0.1mol,质量为:0.1mol×185g/mol=18.5g,则间溴苯甲醛产率为=80%。
15.(23-24高二下·河南郑州·期末)氟西汀(化合物H)可用于合成抗抑郁药物“百优解”。一种利用聚合物支持的手性磺酰胺催化剂(Ligand34+[Ru])实现不对称合成氟西汀的合成路线如下图所示。
(1)A的名称为______。
(2)B→C的化学方程式为______。
(3)C→D的反应类型为______。
(4)化合物G的结构简式为______。
(5)D的同分异构体(含立体异构)中,同时满足下列条件的共有______种。
①苯环上仅有两个取代基;②遇溶液显色;③含有。
其中,核磁共振氢谱显示5组峰,峰面积比为3:2:2:1:1,有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式为______。
【答案】(1)苯甲酸
(2)
(3)还原反应
(4)
(5) 9
【分析】
A和乙醇发生酯化反应生成B,由B逆推,可知A 是。G和发生取代反应生成H,由H逆推,可知G是。
【详解】(1)
根据以上分析,A是,名称为苯甲酸;
(2)
B→C是和CH3CN发生取代反应生成和乙醇,反应的化学方程式为;
(3)C→D是C中的羰基变为羟基,反应类型为还原反应;
(4)
根据以上分析,化合物G是;
(5)
①苯环上仅有两个取代基;②遇溶液显色,说明含有酚羟基;③含有。两个取代基可能是-OH、-CH2CH2CN或-OH、,两个取代基为-OH、时,存在对映异构,所以同时满足条件的共有9种。
其中,核磁共振氢谱显示5组峰,峰面积比为3:2:2:1:1,有一个手性碳原子的同分异构体的结构简式为。
16.(24-25高二下·河南三门峡·期末)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图:
已知:吡啶是一种有机碱,请回答下列问题:
(1)芳香烃A的名称为___________;D中含氧官能团的名称为___________。
(2)反应④和反应⑥的反应类型分别为___________、___________。
(3)⑤的化学方程式为___________,吡啶的作用是___________。
(4)下列关于氟他胺G说法正确的是___________。
a.第一电离能:
b.分子式为
c.氟他胺难溶于水
(5)是E在一定条件下反应的产物,同时符合下列条件的T的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为的物质的结构简式为___________。
①直接连在苯环上;②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀。
【答案】(1) 甲苯 硝基
(2) 还原反应 取代反应
(3) 吸收反应生成的HCl,提高反应物的转化率
(4)c
(5) 13
【分析】
由B的分子式和A转化为B的条件可知A为,则B为,C为三氟甲苯,C发生硝化反应生成D,D发生还原反应生成E,根据G的结构简式可知,E与吡啶发生取代反应生成F为,然后F发生硝化反应生成G,结合对应的有机物的结构和性质分析解答。
【详解】(1)
由分析可知,A的结构简式为 ,名称为甲苯,D中含氧官能团的名称为:硝基;
(2)由题干流程图可知,反应④将硝基转化为氨基,属于还原反应;F发生硝化反应生成G,属于取代反应;
(3)
由题干流程图可知,反应⑤即由和(CH3)2CHCOCl反应生成和HCl,则该反应的反应方程式为,吡啶是一种有机碱,能够中和反应生成的HCl,促使上述反应正向移动,提高反应转化率;
(4)N最外层为半满稳定结构,其第一电离能大于同周期的O,故a错误;
由结构简式可知G的分子式为:,故b错误;
G中不含亲水官能团,难溶于水,故c正确;
故选c。
(5)
T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物,显然有一个羧基,它的同分异构体,要求①-NH2直接连在苯环上;②能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀,说明结构中有醛基。分析可知,T符合条件的同分异构体分两大类:一类是苯环上有两个取代基:-NH2和HCOO-,在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种;另一类是苯环上有3个取代基:-OH、-CHO、-NH2,三个不同的取代基在苯环上的排列方式共有10种结构,所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1︰2︰2︰2的结构简式为。
17.(24-25高二下·河南濮阳·期末)H是合成某药物的中间体,一种合成H的流程如图所示。
回答下列问题:
(1)A是___________(填名称)。
(2)B是___________(填结构简式)。
(3)C中官能团为___________(填名称)。
(4)F→G的反应类型是___________,其中NaOH的作用是___________。
(5)写出D+G→H的化学方程式:___________。
(6)在G的芳香族同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应的结构有___________种(不包括立体异构体),其中,在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1:1:2:6的结构简式为___________(填一种)。
【答案】(1)甲苯
(2)
(3)硝基、羧基
(4) 取代反应 消耗副产物HI,促进反应向右进行,提高产率
(5)++HCl
(6) 9 或
【分析】
A与浓硫酸混合加热发生取代反应产生E,根据E的结构简式,可知A是甲苯,结构简式是,A与浓硫酸、浓硝酸混合加热,发生甲苯的取代反应产生B,B被酸性KMnO4氧化产生C,—CH3被氧化为—COOH,根据化合物C的结构,以及A是甲苯,可知B为对硝基甲苯,结构简式是,C与SOCl2发生—COOH中—OH的取代反应产生D。E在一定条件下反应,然后酸化产生F,F与CH3I发生取代反应生成G,G与D在AlCl3催化下发生取代反应产生H,同时HCl。
【详解】(1)
根据上述分析可知A是甲苯,结构简式是;
(2)
根据上述分析可知B是对硝基甲苯,结构简式是;
(3)根据C结构简式,可知C物质中含有的官能团为羧基、硝基;
(4)根据F、G结构的不同及反应条件,可知:F与CH3I发生取代反应产生G,同时反应产生HI;其中NaOH的作用是与反应产生的HI发生中和反应,反应消耗副产物HI,促进反应向右进行,从而可以提高产率;
(5)
D与G在AlCl3催化下发生取代反应产生H、HCl,反应方程式为:++HCl;
(6)
物质G是,在其的芳香族同分异构体中,若遇FeCl3溶液发生显色,说明分子结构中含有与苯环直接连接的-OH。若苯环有2个取代基—OH、—CH2CH3,二者在苯环上有邻、间、对三种不同的位置关系,有3种不同结构;若有3个取代基,—OH、—CH3,—CH3,根据三个取代基在苯环上位置的不同,有6种不同结构,因此其可能的结构有:3+6=9种(不包括立体异构体);其中,在核磁共振氢谱上有四组峰且峰面积比为1:1:2:6的结构简式为或。
18.(24-25高二下·河南周口·期末)氯雷他定是第二代抗组胺药,用于皮肤疾病(湿疹、过敏性皮炎等)治疗,部分合成路线如图所示:
已知:—Et代表、代表。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______。
(2)C中含氧官能团的名称为______。
(3)指出反应类型:A→B:______、D→E:______。
(4)反应E→F有能使品红溶液褪色的气体生成,且该反应要在无水条件下进行,写出该反应的化学方程式:______。
(5)同等条件下,与相比,更容易结合,原因是______。
(6)F的同分异构体中,同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构);其中,核磁共振氢谱显示有四组峰且峰面积之比为的结构简式为______。
①含有()碳氮骨架结构(R为氢原子或其他基团)②含
(7)B→C的反应被称为狄克曼缩合反应(分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开,就发生分子内的缩合反应,形成五元环或更大环内酯的环化酯缩合反应)。写出发生狄克曼缩合反应所得环内酯产物的结构简式:______。
【答案】(1)丙烯酸乙酯
(2)酮羰基(羰基)、酯基
(3) 加成反应 还原反应
(4)
(5)甲基属于推电子基团,导致分子中氮原子上的电子云密度更大,结合时更容易给出孤电子对(合理即可)
(6) 15
(7)
【分析】A与MeNH2发生加成反应生成B,B成环生成C,C一定条件生成D,D发生还原反应生成E,E发生取代反应生成F,F和Mg反应生成G,G一定条件下合成氯雷他定,据此解答。
【详解】(1)
分析的结构,相当于丙烯酸与乙醇反应生成的酯,故A的化学名称为丙烯酸乙酯;
(2)C中含氧官能团的名称为酮羰基(羰基)、酯基;
(3)观察A→B的结构变化,中的氮氢键断裂,与丙烯酸乙酯中的碳碳双键发生加成反应;D→E反应过程中,羰基被还原为羟基,该反应为还原反应;
(4)
依题意,E→F的反应中有二氧化硫生成,观察结构变化以及原子守恒,可写出反应的化学方程式:;
(5)与相比,结构上的区别是上的一个氢原子被甲基取代,甲基属于推电子基团,导致分子中氮原子上的电子云密度更大,结合时更容易给出孤电子对;
(6)
如,若环上有一个取代基,取代基的位置为3、4、5,有三种结构;若环上有两个取代基和,若在5,则在3、4,有两种,若在5,则在3、4,有两种,和还可以同在33,44上,有两种,还可以分别在12、13、14、23、21、31,有六种,因此共有种,其中,核磁共振氢谱显示有四组峰且峰面积之比为的结构简式为;
(7)
观察狄克曼缩合反应B→C的结构变化,可得出发生狄克曼缩合反应所得环内酯产物为。
19.(24-25高二下·河南焦作·期末)有机物Ⅷ是一种抗癌前药,其合成路线如图所示:
已知:a.NBS的结构为;
b.。
回答下列问题:
(1)有机物Ⅰ的化学名称为______,有机物Ⅳ中官能团的名称为______。
(2)反应④的化学方程式为______,反应类型为______。
(3)有机物Ⅱ的同分异构体中,能与FeCl3溶液发生显色反应且所有的碳原子均为sp2杂化的有______种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有4组峰的同分异构体的结构简式为______。
(4)某同学结合有机物Ⅷ的合成路线,设计了的合成路线:
A的结构简式为______;的化学方程式为______。
【答案】(1) 对甲基苯甲酸(或4-甲基苯甲酸) 碳溴键(溴原子)、酰胺基
(2) 取代反应
(3) 16
(4)
【分析】
本题已给出有机物的合成方式,所以根据Ⅰ和Ⅱ的结构特点可知,Ⅰ→Ⅱ的过程中发生取代反应;根据Ⅴ和Ⅶ的结果结合④⑤的反应条件,推测出Ⅵ的结构简式为:,根据Ⅲ和已知b的信息,再结合Ⅵ的结构,可知Ⅳ的结构简式为:,结合Ⅱ和Ⅳ结构以及已知a,可知Ⅲ的结构简式为:,据此回答。
【详解】(1)
以苯甲酸为母体进行命名可知,有机物Ⅰ的化学名称是对甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸;有机物Ⅳ的结构简式为,故所含官能团为碳溴键(溴原子)、酰胺基。
(2)
根据Ⅴ和Ⅶ的结果结合④⑤的反应条件,推测出Ⅵ的结构简式为:,所以④的方程式为:,这是一个取代反应。
(3)
能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基:-OH,根据所有碳原子均为:sp2杂化可知,还含有碳碳双键,故苯环上的取代基分三种情况:第一:-OH、-CH=CHCl,这种情况有3种;第二:-OH、-CCl=CH2,有3种;第三:-OH、-CH=CH2、-Cl,有10种;综上所述,共有16种。核磁共振氢谱显示有4组峰的同分异构体的结构为对称的结构:。
(4)
根据信息可推知A、B、C分别为、、,由此可写出的化学方程式:。
20.(24-25高二下·河南开封·期末)胺菊酯是世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一,其合成路线如下:
已知:①RC≡CH+
②PBr
③
(1)A分子含有的官能团名称是___________。
(2)D分子是制备天然橡胶的单体,D物质的名称为___________;的化学方程式为___________,反应类型为___________。
(3)下列关于的说法错误的是___________(填字母序号)。
a.存在含有六元环的醛类同分异构体
b.分子中含有手性碳原子,存在对映异构体
c.在与浓硫酸共热时可能得到的同分异构体
d.与在一定条件下既能发生加成反应,又能发生取代反应
(4)G中有四个甲基,的化学方程式为。
①J的结构简式为___________。
②通过改变原料的比例,可以更高效地生产中间产物(转化条件已省略)。
则的化学方程式是___________;的结构简式为___________。
【答案】(1)碳碳三键、羟基
(2) 2-甲基-1,3-丁二烯或异戊二烯 +HBr 加成反应
(3)ab
(4) HC≡CH+2CH3COCH3
【分析】
根据信息①可知HC≡CH和CH3COCH3反应生成,和氢气发生加成反应生成,在浓硫酸作用下发生消去反应生成,和HBr发生加成反应生成,根据信息反应得到F(),G有四个甲基,则G为,根据信息③和胺菊酯的结构得到J(),据此分析;
【详解】(1)
A()分子含有的官能团是碳碳三键、羟基;
(2)
D分子是制备天然橡胶的单体即异戊二烯或2-甲基-1,3-丁二烯,根据分析,的化学方程式为+HBr;反应类型为加成反应;
(3)a.含有六元环的醛类不饱和度是2,而F只有一个不饱和度,因此不存在含有六元环的醛类同分异构体,a错误;
b.手性碳原子是指碳原子连的四个原子或原子团都不相同,因此F分子中不含有手性碳原子,b错误;
c. 在与浓硫酸共热时发生消去反应生成,是G的同分异构体,c正确;
d.含有碳碳双键,能与HCl在一定条件下能发生加成反应,含有羟基,能与HCl发生取代反应,d正确;
故选ab;
(4)
①G中有四个甲基,则G为,根据信息③和胺菊酯的结构得到J的结构简式为;
②HC≡CH和CH3COCH3在碱性条件下反应生成L(),化学方程式是:HC≡CH+2CH3COCH3;L和氢气发生加成反应生成M(),M发生消去反应生成G(),故的结构简式为。
/
学科网(北京)股份有限公司
$