专题02 有机化合物的结构特点与研究方法、烃 （期末复习课件）高二化学下学期人教版

这是一份高中化学高二下学期期末考点串讲课件，围绕选必3《有机化合物的结构特点与研究方法》《烃》，构建知识导图、重难点突破、考场练兵三维学习支架，涵盖有机物分类、同分异构、分离提纯等7大考点，配套典例解析与真题练习。 资料以化学观念为统领，通过表格对比官能团分类、键参数分析结构与性质，培养科学思维，结合蒸馏重结晶等实验案例渗透科学探究，典例中错误选项解析强化证据推理，助力学生构建有机知识体系，为教师提供系统复习方案。

2025-2026学年高二化学下学期 选必3 《有机化合物的结构特点与研究方法》《烃》 期末考点大串讲 知识导图 重难突破 考场练兵 目录 CONTENTS 01 考情透视·知识导图 02 考点梳理·重难破解 03 考场练兵·真题再练 考情透视·知识导图 第一部分 重新生成，换一个帽子，抽象一些，色调整体和谐 选必3 有机化合物结构特点与研究方法 、烃 考点01 有机物的分类 考点02 有机物的同分异构现象 了解有机物的分类方法——按元素组成分类、按碳骨架分类、按官能团分类 认识同分异构体、同系物的基本概念，掌握同分异构体的书写和数目判断 考点03 有机物分离提纯、结构确定 了解研究有机物的基本步骤，认识分离提纯的常用方法，了解红外光谱、质谱、核磁共振氢谱等基本方法 考点04 脂肪烃的结构与性质 掌握脂肪烃的物理性质、化学性质，了解乙烯/乙炔的制备与检验，掌握脂肪烃转化规律 考点05 芳香烃的结构与性质 认识苯的结构与性质，掌握苯的同系物化学性质 考点梳理·重难破解 第二部分 考点01 有机物的分类方法 一．根据元素组成分类 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯…… 二．按碳骨架分类 链状化合物：CH3CH2CH2CH3…… 环状化合物： 脂环化合物：环己醇…… 芳香化合物：苯酚…… 1、有机物 链状烃（脂肪烃）：烷烃、烯烃、炔烃…… 环烃： 脂环烃：环己烷…… 芳香烃：苯、苯乙烯、萘…… 2、烃 考点01 有机物的分类方法 三．按官能团分类 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2=CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 卤代烃 —X(卤素原子或碳卤键) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 考点01 有机物的分类方法 三．按官能团分类 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 考点01 有机物的分类方法 三．按官能团分类 类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 【典例01】【有机物的分类】(24-25高二下·贵州六盘水·期末)下列关于有机化合物的分类正确的是（ ） C 考点01 有机物的分类方法 A．苯的同系物： B．芳香烃： C．酰胺： D．酚： 侧链不是烷烃基，故不是苯的同系物 不含有苯环，不是芳香烃 羟基没有与苯环直接相连，不是酚羟基，不属于酚，属于醇类 【典例02】【官能团与物质类别】((24-25高二下·山西部分学校·期末)下列有机物对应的物质类别、官能团错误的是（ ） B 考点01 有机物的分类方法 结构简式 物质类别 羧酸 酚 烯烃 醛 官能团名称 A．羧基 B．羟基 C．碳碳双键 D．醛基 该物质是一个六元环上的羟基（—OH），不属于酚类化合物； 酚类化合物要求羟基直接连接在苯环上，而此结构中的羟基连接在一个脂肪环上，为醇类化合物 【练习01】(24-25高二下·新疆实验中学·期末)下列有机物类别划分正确的是（ ） A 考点01 有机物的分类方法 A．属于酰胺 B．属于烯烃 C． 属于酚类 D． 属于脂环化合物 【练习02】(24-25高二下·吉林长春·期末)下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是（ ） C 考点01 有机物的分类方法 选项 A B C D 物质 类别 醛类 酚类 羧酸 酮类 官能团 考点02 有机物中的共价键 一、共价键的类型 —— 共价键中一定存在σ键，不饱和键中才存在π键 物质 甲烷 乙烯 乙炔 球棍模型 共价键类型 4个σ键 5个σ键、1个π键 3个σ键、2个π键 碳原子杂化类型 sp3 sp2 sp 考点02 有机物中的共价键 二、碳碳单键、双键和三键   碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构 —C≡C— C原子杂化方式 sp3 sp2 sp 键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键 键角 CH4：109°28′ C2H4：120° C2H2：180° 空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上 考点02 有机物中的共价键 三、共价键的极性与有机反应 1、键的极性对反应活性的影响 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。 偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 【例】乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应 2、键的极性对对羧酸酸性的影响 (1) 键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基极性越大，越易电离H+，酸性越大 (2) 烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小 【典例01】【有机物的化学键】 考点02 有机物中的共价键 1.正误判断 (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂(　　) (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼(　　) (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的极性更强(　　) (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境(　　) (5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响(　　) × √ √ √ √ 烷烃+卤素，在光照条件下发生取代反应时σ键断裂， 燃烧时所有化学键均断裂 【典例02】【有机物中的共价键】 （23-24高二下·北京·期末）下图是四种常见有机物的空间填充模型，下列说法中正确的是（ ) 考点02 有机物中的共价键 A．甲中碳原子为sp3杂化 B．乙中σ键与π键的个数比为2∶1 C．丙中含有碳碳双键，属于烯烃 D．丁可表示乙酸的结构 A 图示为乙烯，其中共有5个σ键，一个π键，个数比为5∶1 图示的有机物为苯，其分子中不含碳碳双键，不属于烯烃 图示的有机物应为乙醇 【练习01】（23-24高二下·北京·期中）有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是（ ) 考点02 有机物中的共价键 C A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 【练习02】（24-25高二下·湖北·期中）下列六种有机物的结构简式，下列说法不正确的是（ ) 考点02 有机物中的共价键 C A．六种有机物都属于环状化合物、烃的衍生物 B．①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物 C．②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基 D．六种有机物分子中都含有σ键和π键 考点03 有机物中的同分异构现象 一、有机物中碳原子的成键特点 1、最外层4个电子，可形成4个共价键 2、碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键 3、多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合 考点03 有机物中的同分异构现象 二、有机物结构的表示方法 种类 表示方法 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 结构式 用短线“-”来表示1个共价键， 用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基、羧基可简化成-CHO、-COOH 考点03 有机物中的同分异构现象 二、有机物结构的表示方法 种类 表示方法 键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号， 只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子， 每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 空间 填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 考点03 有机物中的同分异构现象 三、同分异构现象 1、同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。 2、同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团位置不同 官能团异构 官能团种类不同 立体异构 顺反异构 在有双键的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构 对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性 考点03 有机物中的同分异构现象 三、同分异构现象 3、常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 考点03 有机物中的同分异构现象 四、同分异构体的书写 1、芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ① 苯的一氯代物只有1种 ② 苯的二氯代物有邻、间、对3种 ③ 甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体 ④ 分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种 ⑤ 甲苯的一氯代物的同分异构体有4种 ⑥ 苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种 考点03 有机物中的同分异构现象 四、同分异构体的书写 2、同分异构体数目的判断 (1) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种 (2) 等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ① 同一碳原子上的氢原子等效 ② 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 ③ 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 考点03 有机物中的同分异构现象 五、有机物中的共价键及空间结构 甲烷型 碳为sp3杂化，形成σ键，四面体形结构 乙烯型 碳为sp2杂化，含π键，以双键为中心6原子共平面 苯型 碳为sp2杂化，含大π键，以苯环为中心12原子共平面 乙炔型 碳为sp杂化，含π键，以三键为中心4原子共直线 甲醛型 碳为sp2杂化，以碳原子为中心4原子共平面 【典例01】【同分异构体的数目】 （24-25高二上·山东青岛·期末）某化合物的分子式为 。该化合物可能的同分异构体数量为（ ) A．2 B．3 C．4 D．5 A 考点03 有机物中的同分异构现象 该化合物可能的同分异构体数量为5种。以下是这5种同分异构体的结构简式： 1-丁烯：CH2 =CHCH2CH3； 2. 2-丁烯：CH3CH=CHCH3； 3. 2-甲基-1-丙烯：CH2=C(CH3)2； 4. 环丁烷； 5. 1-甲基环丙烷 【典例02】【同分异构现象】 （24-25高二下·北京昌平区·期末)下列物质中，互为同分异构体的是（ ) A．甲烷和乙烷 B．乙醇和乙二醇 C．丁酸和乙酸乙酯 D．淀粉和纤维素 C 考点03 有机物中的同分异构现象 甲烷分子式为CH4，乙烷分子式为C2H6，分子式不同，不是同分异构体 乙醇分子式C2H6O，乙二醇分子式为C2H6O2，分子式不同，不是同分异构体 淀粉和纤维素虽通式均为(C6H10O5)n，但n值不同，不是同分异构体 【练习01】(24-25高二下·河北张家口·期末)对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象，下列有机物中不存在对映异构现象的是（ ) C 考点03 有机物中的同分异构现象 A． B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl C． D． C 考点03 有机物中的同分异构现象 【练习02】(24-25高二下·四川眉山·期末)下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是（ ) A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示 ，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 考点04 有机物的分离提纯 一、蒸馏和重结晶   适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 二、萃取和分液 液—液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固—液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 【常用的萃取剂】苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷…… 【典例01】【有机物的分离提纯】 （24-25高二下·重庆·期中）下列实验操作正确且能达到实验目的的是（ ) C 考点04 有机物的分离提纯 ① ② ③ ④ A．图①装置可用于从食盐水中提取NaCl固体 B．图②装置可用于分离Br2和CCl4 C．图③装置可用于分离、提纯有机化合物 D．图④装置可用于酒精提取溴水中的溴 从食盐水中提取NaCl固体选择蒸发皿 烧瓶中温度计应插在支管口处 酒精与水可互溶，故不能用该装置提取溴水中的溴 【典例02】【苯甲酸的重结晶】 (24-25高二下·广东深圳宝安区·期末)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂，微溶于水，易溶于乙醇。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。下列说法不正确的是（ ) B 考点04 有机物的分离提纯 A．操作中，加热能提高苯甲酸的溶解度 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作缓慢冷却结晶可减少被包裹的杂质 D．操作洗涤苯甲酸，用冷水比乙醇效果好 操作Ⅰ加热溶解后，泥沙不溶，NaCl易溶，趁热过滤（操作Ⅱ）目的是除去不溶性泥沙，NaCl仍溶解在滤液中，无法除去NaCl 【练习01】（23-24高二下·广西南宁·期末）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图所示，下列说法正确的是（ ) A 考点04 有机物的分离提纯 已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为62.1℃ A．操作a为分液，操作c为重结晶 B．操作b需用到球形冷凝管 C．可用热水洗涤苯甲酸粗品 D．无水MgSO4可以用浓硫酸代替 【练习02】（23-24高二下·河北邢台·期末）下列各组物质中所用除杂试剂、方法正确的是（ ) D 考点04 有机物的分离提纯 选项 物质（括号内为杂质） 除杂试剂、方法 A 四氯化碳(I2) 加入氢氧化钠溶液后，振荡、静置、过滤 B 乙酸（乙醇） 加入氢氧化钠溶液后蒸馏 C 乙烯(SO2) 通入溴水中洗气 D 苯甲酸（NaCl，泥沙） 溶于热水后趁热过滤，将滤液进行结晶 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 一、有机物分子式的确定 1、元素定性、定量分析——确定实验式 (1) 元素定性、定量分析：用化学方法测定有机物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O 有机物中所含各元素质量分数 (2) 李比希氧化产物吸收法定量分析原理： →各元素原子的最简整数比→实验式 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 一、有机物分子式的确定 2、质谱法——相对分子质量的确定 (1) 质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比 (2) 计算气体相对分子质量的常用方法 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 一、有机物分子式的确定 3、确定有机物分子式 (1) 最简式规律 最简式 对应物质 CH 乙炔和苯 CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 一、有机物分子式的确定 3、确定有机物分子式 (2) 常见相对分子适量相同的有机物 a.同分异构体相对分子质量相同 b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同 c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n+2 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 二、分子结构的鉴定 1、化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 二、分子结构的鉴定 2、物理方法 (1) 红外光谱——确定化学键和官能团： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 (2) 核磁共振氢谱——确定氢原子的类型和相对数目 (3) X射线衍射——分子结构的相关数据： 根据X射线衍射图，经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机物晶体结构的测定 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 二、分子结构的鉴定 3、有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目 若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目 ，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目 若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式 (2) 不饱和度与有机物结构的关系 【典例01】【有机物结构式的确定】 (24-25高二下·四川眉山东坡区联考·期末)1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）和1-丁炔（CH≡C-CH2-CH3）在下列哪一种检测仪上显示出的信号是完全相同的( ) A．元素分析仪 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振仪 A 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 元素分析仪的作用是检测有机物的元素种类和各元素的质量分数；二者都只含C、H两种元素且C、H的质量分数完全相同，因此检测信号完全相同 质谱仪通过检测有机物裂解产生的不同质量碎片离子得到信号，二者结构不同，裂解产生的碎片离子种类不同，信号不完全相同 红外光谱用于检测分子中的化学键和官能团，前者含两个碳碳双键，后者含碳碳三键，官能团不同，信号不同 核磁共振仪检测不同化学环境的氢原子，二者氢原子的种类、数目比均不同，信号不同 【典例02】【有机物分子式的确定】 (24-25高二下·河南焦作部分学校)相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是（ ) A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 B 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 有机物M的蒸气密度为氢气28倍， M的摩尔质量为56g/mol。 2.8g M的物质的量为0.05mol； 0.05molM燃烧生成0.2mol CO2 (含0.2mol C)和0.2mol H2O(含0.4mol H)， C和H总质量为2.8g，与M质量相等， 所以M中不含氧，则M分子式为C4H8， M含有1个甲基， 则M可能是CH2=CH-CH2CH3或甲基环丙烷 【练习01】（24-25高二上·广东梅州·期末）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8,96L (标准状况)的CO2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是（ ) C 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 A．化合物X的分子式为C8H10O2 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X分子核磁共振氢谱、红外光谱的有机物有1种 D．X分子中所有的原子在同一个平面上 【练习02】(24-25高二下·江西景德镇·期末)将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是（ ) D 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 D．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 【练习03】(24-25高二下·重庆第八中学·期末)定性、定量区分下列物质，所用的化学仪器错误的是( ) A．现代元素分析仪：邻硝基甲苯和对硝基甲苯 B．红外光谱仪：乙酸和甲酸甲酯 C．核磁共振氢谱仪：乙醇和二甲醚 D．X射线衍射仪：普通玻璃和晶体 A 考点05 有机物的分子式和结构式的确定 考点06 脂肪烃的结构与性质 一、脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下，含有1～4个碳原子的烃都是气态， 随着碳原子数的增加，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高； 同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 考点06 脂肪烃的结构与性质 二、脂肪烃的化学性质 1、取代反应 概念：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 (2) 烷烃的卤代反应 特点 反应条件 物质要求 产物特点 量的关系 光照（光线太强会爆炸） 卤素单质，水溶液不反应 多种卤代烃混合物（非纯净物）+HX 取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质 考点06 脂肪烃的结构与性质 二、脂肪烃的化学性质 2、加成反应 (1) 概念：不饱和键两端两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应 (2) 烯烃、炔烃的加成反应 CH2=CH2 溴的CCl4溶液 HCl H2O CH≡CH 溴的CCl4(少量) 溴的CCl4(足量) HCl（1:1) 考点06 脂肪烃的结构与性质 二、脂肪烃的化学性质 3、加聚反应 (1) 丙烯发生加聚反应 （2）乙炔发生加聚反应 考点06 脂肪烃的结构与性质 二、脂肪烃的化学性质 4、二烯烃的加成反应和加聚反应 (1) 加成反应 CH2=CH-CH=CH2 1,2-加成 (Br2 1:1) 1,4-加成 (Br2 1:1) 足量Br2 (2) 加聚反应 考点06 脂肪烃的结构与性质 二、脂肪烃的化学性质 5、烯烃的氧化反应 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定 考点06 脂肪烃的结构与性质 三、脂肪烃的氧化反应比较 烃类 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 【特别提醒】 烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应， 而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应 考点06 脂肪烃的结构与性质 四、乙烯和乙炔的实验室制法 物质 乙烯 乙炔 原理 CaC2＋2H2O →C2H2↑＋Ca(OH)2 反应装置 收集方法 排水集气法 排水集气法 实验注 意事项 ①圆底烧瓶中除试剂外，还要加几片碎瓷片，以防暴沸； ②温度计应伸入液面以下，并使温度迅速升高到170 ℃ ①电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水作为反应试剂，以减小反应速率； ②制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收 考点06 脂肪烃的结构与性质 五、烷烃、烯烃和炔烃的比较   烷烃 烯烃 炔烃 典型结构 或官能团 （不饱和度为1） （不饱和度为2） C杂化类型 sp3 双键碳原子为sp2 三键碳原子为sp 化学活性 及活性部位 化学性质稳定，一般不与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱反应（σ键较难断裂） 化学性质活泼 碳碳双键（π键易断裂） 化学性质活泼 碳碳三键（π键易断裂） 反应类型 取代反应 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 【典例01】【脂肪烃的结构】 （23-24高二下·四川成都·期中）香蕉是我们喜爱的水果之一，香蕉产于南方，到北方之前是未成熟的，但买到的却是成熟的香蕉，这是因为喷洒了催熟剂的缘故。其中乙烯就一种常用的催熟剂，下列对于乙烯化学键的分析中正确的是（ ) A．在乙烯分子中有一个σ键、一个π键 B．乙烯在发生加成反应时，断裂的是碳原子间的σ键 C．由乙烯分子发生加聚反应生成的聚乙烯中碳原子采取sp2杂化 D．乙烯燃烧时产生黑烟是因为含碳量高 D 考点06 脂肪烃的结构与性质 乙烯分子中存在4个C—Hσ键和1个C—Cσ键，同时还含有1个C—C π键 乙烯在发生加成反应时断裂的是C—C π键 碳原子采取sp3杂化 【典例02】【脂肪烃的性质】 （23-24高二下·贵州黔西·期末）下列有机反应类型错误的是（ ) A 考点06 脂肪烃的结构与性质 反应为乙烯和溴单质的加成反应 【典例03】【脂肪烃的结构与性质】 （24-25高二下·重庆·期中）下列说法中正确的是( ) A．戊烷的同分异构体沸点的大小顺序：新戊烷>异戊烷>正戊烷 B．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 C．烷烃中所有的碳原子的杂化类型均为sp3杂化 D．CH3CH(CH3)CH2CH3和C2H5CH(CH3)2CH3 属于碳链异构 C 考点06 脂肪烃的结构与性质 烷烃分子中，碳原子数越多熔沸点越高，碳原子数相同，支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低 烷烃是饱和烃，结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此不会使其褪色 CH3CH(CH3)CH2CH3和C2H5CH(CH3)2CH3分子式相同，结构相同，均为2-甲基丁烷，是同一种物质 烷烃中所有碳原子均以单键(σ键)结合，根据杂化轨道理论，每个碳原子采取sp3杂化，形成四面体结构 【典例04】【乙炔的制备与检验】 （24-25高二下·陕西西安·期末）下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的是( ) B 考点06 脂肪烃的结构与性质 A．制备乙炔的反应原理是CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 +CH≡CH↑ B．a中饱和食盐水的作用是加快反应速率 C．c的作用是除去H2S，f中火焰明亮伴有黑色浓烟 D．e中酸性高锰酸钾褪色 饱和食盐水滴到电石的表面上后，水迅速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上阻碍后边的水与电石表面的接触，从而降低反应的速率 【练习01】（24-25高二上·云南曲靖·期末）下列有关叙述中正确的是（ ) ①在链状烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外，都能使酸性KMnO4溶液褪色 ③有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键 ④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上 A．①③④ B．①③⑤ C．②③⑤ D．①②④ A 考点06 脂肪烃的结构与性质 【练习02】（24-25高二上·浙江杭州·期末）已知烯烃与Br2可发生多种加成反应， 则 与Br2发生1：1加成反应的产物可能有多少种(不考虑立体异构体)（ ) A．3 B．4 C．5 D．6 B 考点06 脂肪烃的结构与性质 【练习03】（23-24高二下·辽宁沈阳·期中）某烃的结构简式为 ，下列有关该物质的分析错误的是（ ) A．能发生取代、氧化、加聚反应 B．与足量氢气反应，最多能消耗6mol氢气 C．最多有5个碳原子在一条直线上 D．只能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色 D 考点06 脂肪烃的结构与性质 【练习04】（24-25高二上·河北张家口·期末）1mol某链状烷烃在氧气中充分燃烧，需要消耗标准状况下的氧气246.4L，它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯代物(不考虑立体异构)，该烃的结构简式是( ) A 考点06 脂肪烃的结构与性质 考点07 芳香烃的结构与性质 一、芳香烃及其分类 1、定义：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2、芳香烃的分类 苯及其同系物 其他芳香烃——苯乙烯 萘（ )、蒽（ )等 通式：CnH2n-6(n≥6） 键的特点：苯环中含有解与单键和双键之间的特殊化学键 特征反应：能取代、难加成、侧链可被酸性KMnO4氧化（与苯环相连的C上有H） 考点07 芳香烃的结构与性质 二、苯的结构和物理性质 1、苯的组成和结构 分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点 C6H6 或 平面正六边形 均采取sp2杂化 2、苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性 无色 液态 有特殊气味 比水小 不溶于水 有机溶剂中易溶 沸点比较低 易挥发 有毒 考点07 芳香烃的结构与性质 三、苯与苯的同系物分子结构、化学性质   苯 苯的同系物 分子结构 ①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面； ②12个σ键 (6个C—H键，6个C—C键) 1个大π键 碳原子间的键相同，介于单键和双键之间 一个苯环 ＋一个或多个侧链(烷基) 化 学 性 质 取代反应 易取代： 卤代、硝化、磺化等 ①苯环上的卤代、硝化、磺化等 ②侧链上的卤代反应（光照） 加成反应 能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成 氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （侧链被氧化） 小结 ①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生； ②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位 考点07 芳香烃的结构与性质 三、苯与苯的同系物分子结构、化学性质 1、取代反应 (1) 苯或苯的同系物的溴代反应中，需要用液溴而不是溴水 (2) 苯的同系物的卤代反应中，反应条件（催化剂或光照）影响活性部位（取代部位） (3) 苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60 ℃ (4) 甲苯发生硝化反应生成TNT： 考点07 芳香烃的结构与性质 三、苯与苯的同系物分子结构、化学性质 2、氧化反应 (1) 苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化，但可以燃烧，且燃烧时产生浓烟 (2) 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链，苯环并没有被破坏 【如：邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色： 】 若与苯环直接相连的碳原子为“季碳（无H）”，则不能被氧化 考点07 芳香烃的结构与性质 四、以芳香烃为基的转化规律 芳香烃 卤代烃 硝基化合物等 环烷烃 羧酸 加 成 氧 化 取代 取代 考点07 芳香烃的结构与性质 五、典型反应现象对比   己烯 己烷 苯 甲苯 Br2/CCl4 褪色，不分层 不分层，不褪色 Br2/H2O 褪色，分层 （萃取）分层，上层有色 KMnO4（H＋） 褪色 分层，下层紫色，上层无色 褪色 （1）常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂 （2）与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小 （3）苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃） 【典例01】【苯的结构和性质】 （23-24高二下·四川成都·期中）苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是（ ) A．反应①为取代反应，所得有机产物密度比水小 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香族化合物 D．反应④中1 mol 苯最多与3 mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应 A 考点07 芳香烃的结构与性质 苯与液溴在FeBr3作用下发生取代反应生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水 【典例02】【苯的相关实验】 (24-25高二下·河南商丘九师联盟·期末)实验室利用如图装置制备溴苯并验证反应类型为取代反应。下列实验操作或叙述错误的是（ ) A．装置b中所盛放液体X为苯或四氯化碳 B．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先关闭K C．装置c中溶液产生淡黄色沉淀，能证明该反应为取代反应 D．装置d中碳酸钠溶液可以用氢氧化钠溶液代替 B 考点07 芳香烃的结构与性质 如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴入 【典例03】【苯的同系物及芳香烃的结构与性质】 (24-25高二下·广西来宾·期末)已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法正确的是（ ) A 考点07 芳香烃的结构与性质 A．M、N、W均不易溶于水 B．N的名称为2-丙烯 C．W能够与溴水发生取代反应 D．M的一氯代物为3种 N的名称为丙烯 W不能与溴水发生取代反应，W在光照或者FeBr3作催化剂的条件下能与纯的溴单质反应 M的结构中一共含4种H(苯环上3种，甲基中1种)，则其一氯代物有4种 【典例04】【共线共面问题】 (24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末)某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是（ ) D 考点07 芳香烃的结构与性质 A．该有机物与乙苯不互为同系物 B．分子中共直线的碳原子最多有4个 C．分子中共平面的碳原子最多有13个 D．分子中共平面的原子最多有19个 苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键是直线形，饱和碳原子是四面体结构，该分子中共平面的原子最多有21个 【练习01】(24-25高二下·湖南益阳桃江县·期末)关于  的说法正确的是（ ) A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子的核磁共振氢谢图中共有5组峰 D．与发生取代反应生成两种产物 A 考点07 芳香烃的结构与性质 【练习02】(24-25高二下·山西太原·期末)分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是( ) A．乙苯 B．对二甲苯 C．间二甲苯 D．邻二甲苯 B 考点07 芳香烃的结构与性质 【练习03】(24-25高二下·河北衡水枣强县董子高级中学、昌黎第一中学联考·期末)某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．该物质分子中所有碳原子可能共平面 B．该物质分子中一定有6个原子共直线 C．该物质分子中最多有20个原子共平面 D．该物质与酸性高锰酸钾溶液反应可以生成苯甲酸 A 考点07 芳香烃的结构与性质 【练习04】(24-25高二下·江西景德镇·期末)由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃，几种稠环芳香烃的结构简式如图所示。下列有关说法不正确的是( ) A．四种稠环芳香烃均易溶于水 B．苯并[a]芘的分子式为 C．四种稠环芳香烃均可发生取代反应，并能发生氧化反应 D．并四苯的一氯代物有3种 A 考点07 芳香烃的结构与性质 感 谢 聆 听 $