内容正文:
专题05 烃的性质
考点01 脂肪烃的结构特点和通式
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
键角
109°28′
120°
180°
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键 导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个 的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
两个相同的原子或原子团排列在双键的
实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较
较
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰 ,有
燃烧火焰 ,有
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液 色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液 色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液 色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2,有新杂质气体CO2产生,不能用KMnO4(H+)除乙烷中的杂质乙烯,可用溴水,但KMnO4(H+)可鉴别二者。]
考点02 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有 个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐 ;同分异构体之间,支链越多,沸点
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他 的反应。
②卤代反应特点
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为: 。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为: 。
③分解反应: 。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为:
(2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下,断一加二
①加成反应:有机化合物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应——π键打开,链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为 。
②乙炔加聚反应的化学方程式为 。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应: 。
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃 使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧:烷烃燃烧火焰较 ;烯烃燃烧火焰 ;炔烃燃烧很 。烃的完全燃烧通式: 。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
3.乙烯的实验室制法
(1)药品:乙醇、浓硫酸
(2)反应原理:
(3)装置:液—液加热,如图:
(4)实验步骤
①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为 )的混合液,放入几片碎瓷片。
②加热混合液,使液体温度迅速升至 。
③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
(5)实验现象
①试管中有气泡产生。
②KMnO4酸性溶液 色。
③Br2的CCl4溶液 色。
④收集方法:排水集气法
【易错提醒】
①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌冷却;浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。
②温度计的位置:插入反应液中但不能触及烧瓶底部,目的在于控制反应液的温度在170℃,避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化,碳把硫酸还原为SO2,故乙烯中混有SO2:C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。
4.乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
(不需要加热)
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
制气类型
“固+液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有 的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【易错提醒】
(1)实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
(2)电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
(3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
(4)生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。
考点03 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个 的烃。
2.结构特点:含有 ,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个 而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是 。
4.分类
5.苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长 。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的 。
③苯的6个氢原子所处的化学环境 。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在 。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,在 。
【易错提醒】
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
(3)性质上:溴水不褪色
(4)性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
考点04 苯的性质
1.苯的物理性质
(1)色味态: 色有 味的
(2)密度:比水的
(3)溶解性: 溶于水, 溶于有机溶剂
2.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:
②现象:燃烧产生 火焰、冒
(2)酸性高锰酸钾溶液:
3.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:
③苯和溴水混合的现象:
④溴苯: 色液体,有 气味, 溶于水,密度比水的 。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作 和 、控温55~60℃ 加热
②方程式:
③硝基苯: 色液体,有 气味, 溶于水,密度比水的 。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃ 加热
②方程式:
4.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
考点05 苯同系物的性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有 ,能够被酸性KMnO4溶液氧化
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3
CH2CH3
CH3CH2-CH3
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
题型01 脂肪烃的结构与性质
【例】(25-26高二下·北京·期中)有机物A的结构简式如图所示,该物质可由炔烃B与加成获得。下列说法正确的是
A.有机物A的一氯取代物只有4种
B.炔烃B的结构可能有3种
C.炔烃B不能使溴水褪色,但可以使高锰酸钾溶液褪色
D.炔烃B的分子式为
【变式】(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)一种有机物的结构如图所示,其中同一平面上和同一直线上的碳原子数最多分别为
A.13、6 B.14、6 C.13、4 D.14、4
题型02 乙烯和乙炔的性质及制备
【例】(25-26高二下·宁夏石嘴山·期中)某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。实验中当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是___________。
(2)反应中浓硫酸的作用是做脱水剂和___________。
(3)写出该实验中生成乙烯的化学方程式: ___________。
(4)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。其理由正确的是___________(填字母)。
a.乙烯与溴水易发生取代反应
b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯
(5)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:___________。
(6)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图二所示装置,以除去乙醇蒸气和,则A中的试剂为___________,装置B的作用是___________。
【变式】(25-26高二下·四川成都·期中)草酸是一种用途广泛的二元有机酸,某同学通过乙炔制备一定量的草酸晶体,回答下列问题:
Ⅰ.制备乙炔,并探究其性质
(1)制备乙炔发生装置应选用图中的_____(填标号),图中仪器Y的名称为_____。
(2)发生装置中制备乙炔的反应方程式_____。
(3)A处盛放的试剂为溶液,用于吸收中混有的,写出其化学反应方程式:_____。
(4)根据装置B、C、D中的现象得出相应的结论如下:
装置
现象
结论
B
溶液由橙红色变为无色
/
C
紫红色溶液褪色
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
D
澄清石灰水变浑浊,并有液体排入量筒
乙炔不溶于水,但能使澄清石灰水变浑浊
①请用化学方程式表示B中发生的化学反应(n乙炔:nBr2=1:2)_____,反应类型_____。
②上述结论不合理的是_____(填对应装置标号),理由是______________。
题型03 芳香烃的结构与性质
【例】(25-26高二下·四川宜宾·期中)“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用,其主要成分结构简式如下图所示,下列有关“芬必得”说法错误的是
A.分子式为 B.该分子中有手性碳原子
C.属于芳香族化合物 D.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内
【变式】(25-26高二下·河北邢台·期中)蒽(R,)是合成染料的重要原料。下列有关R的说法正确的是
A.属于脂环化合物
B.沸点:<
C.催化条件下,可与发生取代反应
D.0.1 mol R最多可与15.68 L 发生加成反应
【基础训练】
1.(25-26高二下·广东东莞·期中)下列反应中属于加成反应的是
A.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
B.乙烯使酸性溶液褪色
C.裂化汽油与溴水混合振荡,水层颜色变浅
D.将苯滴入碘水中,振荡后分为两层,水层接近无色
2.(25-26高二下·宁夏银川·期中)下列关于烷烃说法正确的是
A.CH4与Cl2发生取代反应的产物有4种
B.异丁烷的系统命名是2-甲基丙烷
C.CH4的二氯代物有两种同分异构体
D.烷烃能与Br2的CCl4溶液发生取代反应
3.(25-26高二上·江苏南京·期末)下图为甲烷与氯气发生取代反应的装置图(条件光照),下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是
A.为加快化学反应速率,应在强光照射下完成
B.反应过程中试管内壁上有油状液体生成
C.反应过程中试管中混合气体的颜色变浅
D.反应完后向试管内的溶液滴加石蕊,溶液变红
4.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)有机物的分类有多种方法。下列有机物不属于烃类的是
A. (CH3)2C=CH2 B. C. D.
5.(25-26高二下·黑龙江·期中)下列对有机化合物的分类结果正确的是
A.、、同属于环烷烃
B.苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C.乙烯、乙炔同属于烯烃
D.乙烯、苯、己烷属于不饱和烃
6.(25-26高二下·重庆·期中)下列有关分子性质的说法不正确的是
A.水溶性:
B.沸点:正戊烷>异戊烷
C.键角:苯>甲烷
D.密度:四氯化碳>苯
7.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)下列反应属于加成反应的是
A.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
B.+Br2+HBr↑
C.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
D.CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
8.(25-26高二下·黑龙江牡丹江·期中)下列有关化学用语表示正确的是
A.苯的最简式是C6H6 B.羟基()的电子式为
C.乙烯的结构简式: D.四氯化碳分子的球棍模型为
9.(25-26高二下·北京·期中)某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断不正确的是
A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性溶液褪色
C.该物质无顺反异构现象 D.该物质只能与发生加成反应
10.(25-26高二下·江苏淮安·期中)化学与生活密切相关,化学知识涉及生活的方方面面。下列说法正确的是
A.使用氧炔焰切割金属时,若有黑烟冒出,应调大乙炔的进气量
B.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇
C.可以在室内放一盆水用于吸收油漆中挥发出的苯
D.聚乙烯塑料由于含有碳碳双键,容易被氧化
11.(23-24高二下·吉林长春·期中)下列说法错误的是
A.浸有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土可用于鲜花保鲜
B.电阻率低、热导率高的石墨烯可用于制作超级导电材料
C.天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、甘油和石蜡的主要成分都是烷烃
D.氯乙烷可与其他药物制成气雾剂,用于运动中的急性损伤,其在汽化时有冷冻麻醉作用
12.(25-26高二下·山西长治·期中)苯是重要的有机化工原料,下列关于苯的性质叙述正确的是
A.苯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应
B.苯能与溴水发生取代反应生成溴苯
C.苯在空气中燃烧,产生明亮并带有浓烟的火焰
D.苯易溶于水,密度比水大
13.(25-26高二下·江西赣州·期中)下列反应中,属于取代反应的是
A.乙炔使酸性高锰酸钾褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲烷燃烧生成二氧化碳和水 D.苯与浓硝酸反应制取硝基苯
14.(25-26高二下·北京大兴·期中)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.甲酸的结构式:
B.苯分子中的大π键:
C.顺-2-丁烯的分子结构模型:
D.HClO的结构式:
15.(25-26高二下·湖南长沙·期中)下列属于苯的同系物的是
A. B.
C. D.
16.(25-26高二上·河北保定·阶段检测)有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是
A.苯在50~60℃时发生硝化反应,而甲苯在30℃时发生硝化反应
B.苯和甲苯都能与H2发生加成反应
C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯和甲烷不能
D.水和乙醇都能与钠反应,乙醇的反应速率比水慢
17.(25-26高二下·全国·课后作业)工业合成乙苯的反应为: 下列说法错误的是
A.甲、乙均可通过石油分馏获取 B.丙的一氯代物有5种
C.甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D.丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
18.(24-25高二下·河北保定·期末)下列说法错误的是
A.顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢产物相同
B.苯酚和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别甲苯和环己烷
D.可用氨水清洗做过银镜反应的试管
【提升训练】
1.(25-26高二下·广西河池·期中)下列实验装置图正确的是
A.实验室制备及收集乙烯
B.制取纯净的乙炔气体
C.实验室制乙酸乙酯
D.实验室制硝基苯
A.A B.B C.C D.D
2.(25-26高二下·湖北·阶段检测)下列说法正确的是(为阿伏加德罗常数)
A.46 g硝基(-NO2)与46 g二氧化氮所含的电子数均为23 NA
B.若某气体组成为纯净物且在标况下的密度为1.25g/L,则该气体可能为烷烃
C.标况下,2.24 L新戊烷所含的键数为1.6 NA
D.等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时,后者耗氧量大
3.(25-26高二下·广西河池·期中)下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是
A.沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
B.分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.乙炔与分子式为的烃一定互为同系物
D.有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线
4.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)有机物的结构与性质存在密切关系。有机物X、Y、Z的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.X、Y、Z分子中碳原子均有sp2和sp3两种杂化方式
B.X、Y、Z互为同分异构体
C.X、Y、Z均可使酸性KMnO4溶液褪色
D.等物质的量的X、Y、Z与Br2的CCl4溶液反应,消耗的Br2的物质的量相等
5.(25-26高二下·重庆万州·阶段检测)合成聚2-氯丙烯的主要过程如图所示,下列说法错误的是
CH3C≡CHCH3CCl=CH2聚2-氯丙烯
A.聚2-氯丙烯属于纯净物
B.转化①中的产物可能含有
C.丙炔中所有的碳原子一定位于同一直线上
D.丙炔最多能与发生氧化反应
6.(25-26高二下·河南信阳·期中)下列烃与足量氢气在一定条件下发生加成反应,不能生成3,3,4-三甲基己烷的是
A. B.
C. D.
7.(25-26高二下·河南许昌·期中)有机物M的键线式如图所示:
下列关于M的叙述错误的是
A.分子中有2种不同化学环境的氢原子 B.分子式为
C.属于脂环烃 D.能与发生加成反应
8.(25-26高二下·河北石家庄·阶段检测)某烃X的结构如图所示。下列叙述错误的是
A.X分子中所有碳原子不可能共平面 B.它属于芳香烃,不是苯的同系物
C.它不存在顺、反异构体 D.1molX最多能与7molHBr反应
9.(25-26高二下·河北雄安·阶段检测)有机物 中处于同一平面的碳原子最多有
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
10.(25-26高二下·山东·课后作业)某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是
A.最多有18个原子在同一平面内 B.最多有4个碳原子在一条直线上
C.最多有12个碳原子在同一平面内 D.所有原子都可能在同一平面内
11.(25-26高二下·湖南长沙·期中)化合物如图的分子式均为。下列说法正确的是
W()、M()、N()
A.、、均能使酸性溶液褪色
B.W、M的一氯代物数目相等
C.W、M、N均能与溴水发生加成反应
D.W、M、N分子中的碳原子均共面
12.(25-26高二下·河北·期中)甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示,下列说法错误的是
A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼
B.①为氧化反应,其产物是苯甲酸
C.反应②为取代反应,反应条件是浓硝酸、加热
D.反应③是甲苯与H2发生加成反应
13.(25-26高二下·广东江门·期中)月桂烯()是重要的化工原料,广泛用于香料行业。
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A,A的名称是___________。
(2)烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物:,一定条件下,月桂烯可实现如图所示转化(图中部分产物已略去):
①C的结构简式为___________;
②只含有一种可发生银镜反应的官能团的C的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1:1的有机物的结构简式为___________;
③该流程第一步反应的另一产物的同分异构体丙醛发生银镜反应的方程式___________最后一步反应的化学反应方程式为___________。
④最终产物X中含氧官能团名称为___________。
14.(25-26高二下·山东临沂·阶段检测)环烃是有机物中重要的系列,包括环烯烃、环烷烃、芳香烃等。
(1)有机物A()和B()均能与溴发生加成反应,等物质的量A和B与足量溴发生加成反应,消耗溴的物质的量A:B=___________。A与等物质的量溴加成,产物有___________种(不考虑立体异构)。
(2)有机物C可发生下列反应生成D。
C的一氯代物有___________种。该反应可能得到副产物E,E与D互为同分异构体,写出E的结构简式___________。
(3)有机物F制备物质I(金刚烷)的合成路线如下图所示。
①下列有关说法不正确的是___________(填选项)。
A.有机物F中所有碳原子可能共平面 B.有机物H与I互为同分异构体
C.有机物F中存在 D.有机物G和H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
②有机物I的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。
A.有机物F为,双键碳与双键两端连接的原子共面,所以F中所有碳原子可能共平面,A正确。 B.有机物H与I的分子式均为,所以互为同分异构体,B正确。
C.F是中性环戊二烯,仅含4个π电子,不存在 ,需6个π电子,C错误;
D.G含双键可使溴的四氯化碳溶液褪色,H为饱和环烷烃不能褪色,可鉴别,D正确。
故选C。
②金刚烷有4个等效的叔氢和12个等效的仲氢。其二氯代物共6种,具体构成为:两个氯均在叔碳上有1种(处于间位);一个在叔碳、一个在仲碳上有2种;两个均在仲碳上有3种(包括取代在同一个碳上1种,和不同碳上2种)。总计1+2+3=6种。因此二氯代物有6种。
15.(25-26高二下·安徽滁州·期中)请根据要求回答下列问题。
(1)的系统命名为_______,其属于烯烃的同分异构体有_______种(考虑立体异构)。
(2)有机物P(),常用于合成橡胶。已知:。
①P发生1,4-加聚反应得到_______(填结构简式)。
②P与足量酸性溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。
(3)一定条件下,用将青蒿素选择性反应,结构修饰为抗疟疾效果高10倍的双氢青蒿素、青蒿琥酯钠盐等(如图所示)。
①青蒿素对热不稳定,可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝,在结构简式上圈出决定该性质的基团_______,青蒿素含有_______个手性碳原子。
②双氢青蒿素转化为青蒿琥酯钠盐的反应类型是_______。
③从溶解性的角度分析双氢青蒿素疗效更好的原因_______。
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专题05 烃的性质
考点01 脂肪烃的结构特点和通式
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构
名称
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
乙炔(C2H2)
空间结构
H—C≡C—H
结构特点
正四面体
平面形
直线形
键角
109°28′
120°
180°
3.烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
(3)两种异构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
实例
4.脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活泼性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮,有黑烟
燃烧火焰明亮,有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因CH2==CH2CO2,有新杂质气体CO2产生,不能用KMnO4(H+)除乙烷中的杂质乙烯,可用溴水,但KMnO4(H+)可鉴别二者。]
考点02 脂肪烃的性质
1.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应、分解反应
①取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
②卤代反应特点
烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为:CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX。如甲烷与氯气反应的第一步方程式为:CH4+Cl2CH3Cl+HCl。
③分解反应:CH4C+2H2。
④裂解反应
如C16H34的裂解反应方程式为:C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10
(2)烯烃、炔烃的加成反应——π键断裂——只上不下,断一加二
①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应——π键打开,链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3。
②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应:nCH2=CH—CH=CH2。
(5)脂肪烃的氧化反应
①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②燃烧:烷烃燃烧火焰较明亮;烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟;炔烃燃烧很明亮冒浓烟。烃的完全燃烧通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
③烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的产物判断
3.乙烯的实验室制法
(1)药品:乙醇、浓硫酸
(2)反应原理:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(3)装置:液—液加热,如图:
(4)实验步骤
①在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液,放入几片碎瓷片。
②加热混合液,使液体温度迅速升至170 ℃。
③将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液中。
(5)实验现象
①试管中有气泡产生。
②KMnO4酸性溶液褪色。
③Br2的CCl4溶液褪色。
④收集方法:排水集气法
【易错提醒】
①配制乙醇和浓H2SO4的混合液时应将浓H2SO4缓慢加入盛有无水乙醇的烧杯中,边加边搅拌冷却;浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂。
②温度计的位置:插入反应液中但不能触及烧瓶底部,目的在于控制反应液的温度在170℃,避免发生副反应。
③加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。
④点燃乙烯前要验纯。
⑤反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化,碳把硫酸还原为SO2,故乙烯中混有SO2:C+2H2SO4(浓)==CO2↑+2SO2↑+2H2O。
4.乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS+2H2O==Ca(OH)2+H2S↑
Ca3P2+6H2O==3Ca(OH)2+2PH3↑
制气类型
“固+液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
【易错提醒】
(1)实验室制取乙炔时,不能用排空气法收集乙炔:乙炔的相对分子质量为26,空气的平均相对分子质量为29,二者密度相差不大,难以收集到纯净的乙炔
(2)电石与水反应剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和氯化钠溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率,让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
(3)CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导管,应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
(4)生成的乙炔有臭味的原因:由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置。
考点03 芳香烃的结构
1.概念:分子里含有一个或多个苯环的烃。
2.结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
3.稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。
4.分类
5.苯的分子结构
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化,每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合,键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等,都是139 pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成大π键,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
①6个碳碳键键长完全相同。
②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。
③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。
④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,在同一条直线上。
【易错提醒】
证明苯分子中无碳碳双键
(1)结构上:六个碳碳键的键长和键能完全相同
(2)结构上:邻二取代苯无同分异构体
和
(3)性质上:溴水不褪色
(4)性质上:酸性高锰酸钾溶液不褪色
考点04 苯的性质
1.苯的物理性质
(1)色味态:无色有特殊香味的液体
(2)密度:比水的小
(3)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂
2.苯的氧化反应
(1)可燃性
①方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O
②现象:燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟
(2)酸性高锰酸钾溶液:不褪色
3.苯的取代反应
(1)卤代反应
①条件:三卤化铁催化、纯净的卤素单质
②方程式:+Br2Br+HBr
③苯和溴水混合的现象:分层,上层颜色深,下层颜色浅
④溴苯:无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
(2)硝化反应
①条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55~60℃水浴加热
②方程式:
③硝基苯:无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
(3)磺化反应
①条件:控温70~80℃水浴加热
②方程式:+HO-SO3HSO3H +H2O
4.苯的加成反应
(1)条件:在镍催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷
(2)方程式:
(3)环己烷()不是平面正六边形结构。
考点05 苯同系物的性质
1.氧化反应
(1)可燃性
①反应:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
②现象:产生明亮火焰,冒浓黑烟
(2)酸性KMnO4溶液
①氧化条件:与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能够被酸性KMnO4溶液氧化
褪色
不褪色
②氧化原因:苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。
③氧化产物:不管烃基碳原子数为多少,都被氧化成“苯甲酸”
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2-CH3HOOC-COOH
2.硝化反应
(1)反应:+3HO-NO2+3H2O
(2)原因:侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代
3.卤代反应
4.加成反应:
题型01 脂肪烃的结构与性质
【例】(25-26高二下·北京·期中)有机物A的结构简式如图所示,该物质可由炔烃B与加成获得。下列说法正确的是
A.有机物A的一氯取代物只有4种
B.炔烃B的结构可能有3种
C.炔烃B不能使溴水褪色,但可以使高锰酸钾溶液褪色
D.炔烃B的分子式为
【答案】D
【分析】
能够与氢气加成生成的炔烃只能是,据此分析解答。
【详解】A.有机物A的等效氢共有5种,故其一氯取代物有5种,A错误;
B.炔烃与H2加成得到烷烃,要求烷烃中相邻两个碳原子均至少连有2个氢原子才能形成碳碳三键,符合条件的三键位置仅有1种,故炔烃B的结构只有1种,B错误;
C.炔烃B含有碳碳三键,既能与溴发生加成反应使溴水褪色,也能被酸性高锰酸钾氧化使高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.有机物A是分子式为C8H18的烷烃,炔烃B与2 molH2加成得到A,故B的分子式为C8H14,D正确;
故答案为D。
【变式】(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)一种有机物的结构如图所示,其中同一平面上和同一直线上的碳原子数最多分别为
A.13、6 B.14、6 C.13、4 D.14、4
【答案】A
【详解】
分子中与苯环直接相连的叔丁基中心碳原子处于苯中H原子位置,碳碳三键为直线结构,处于苯环的平面结构,苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面,叔丁基中最多1个甲基碳原子可通过单键旋转到苯环平面,故苯环6个碳原子,叔丁基中心碳原子、叔丁基中最多1个甲基碳原子、碳碳三键的2个碳原子、碳碳双键的2个碳原子、双键末端的甲基碳原子可能处于同一平面,所以最多有13个C原子;苯环对位轴线与碳碳三键的直线重合,包含叔丁基与苯环相连的碳原子、苯环对位的2个碳原子、碳碳三键的2个碳原子、与三键直接相连的双键碳原子在同一直线上,总计6个,故处于同一平面碳原子数最多13个,同一直线的碳原子数最多6个,故选A。
题型02 乙烯和乙炔的性质及制备
【例】(25-26高二下·宁夏石嘴山·期中)某化学兴趣小组用如图一所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。实验中当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是___________。
(2)反应中浓硫酸的作用是做脱水剂和___________。
(3)写出该实验中生成乙烯的化学方程式: ___________。
(4)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。其理由正确的是___________(填字母)。
a.乙烯与溴水易发生取代反应
b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯
(5)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:___________。
(6)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图二所示装置,以除去乙醇蒸气和,则A中的试剂为___________,装置B的作用是___________。
【答案】(1)防止暴沸
(2)催化剂
(3)CH3CH2OHCH2CH2+H2O
(4)bc
(5)液体分层,下层为油状液体
(6) NaOH溶液 检验SO2是否被除干净
【详解】(1)在加热液体混合物时,加入碎瓷片为了防止液体剧烈沸腾而冲出烧瓶(即防止暴沸);
(2)在乙醇制乙烯的反应中,浓硫酸夺取乙醇分子中的氢和氧(按2:1的比例),使其脱水生成乙烯,因此它是脱水剂。同时,该反应需要酸性环境且浓硫酸提供反应所需的条件,它也起到了催化剂的作用;
(3)乙醇在浓硫酸催化和170°C加热的条件下发生消去反应生成乙烯和水,方程式为:CH3CH2OHCH2CH2+H2O;
(4)a.乙烯与溴水发生的是加成反应,不是取代反应,a错误;
b.烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色,说明浓硫酸使部分乙醇脱水碳化,生成的碳单质再与浓硫酸发生氧化还原反应可生成二氧化碳、二氧化硫气体;使溴水褪色的反应,可能是副产物SO2引起的氧化还原反应,未必是乙烯引起的加成反应,b正确;
c.使溴水褪色的物质,可能是SO2,未必是乙烯,c正确;
故答案选bc。
(5)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2Br-CH2Br)。1,2-二溴乙烷是一种无色、不溶于水且密度比水大的油状液体。因此,除了溴水褪色外,还会观察到液体分层,下层有油状液体生成。而SO2与溴水反应生成的H2SO4和HBr均溶于水,不会产生油状液体;
(6)装置A用于吸收SO2和乙醇。NaOH溶液可以吸收酸性的SO2,同时也能吸收部分乙醇;装置B中试剂是品红溶液,主要作用是检验SO2是否被除干净。
【变式】(25-26高二下·四川成都·期中)草酸是一种用途广泛的二元有机酸,某同学通过乙炔制备一定量的草酸晶体,回答下列问题:
Ⅰ.制备乙炔,并探究其性质
(1)制备乙炔发生装置应选用图中的_____(填标号),图中仪器Y的名称为_____。
(2)发生装置中制备乙炔的反应方程式_____。
(3)A处盛放的试剂为溶液,用于吸收中混有的,写出其化学反应方程式:_____。
(4)根据装置B、C、D中的现象得出相应的结论如下:
装置
现象
结论
B
溶液由橙红色变为无色
/
C
紫红色溶液褪色
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
D
澄清石灰水变浑浊,并有液体排入量筒
乙炔不溶于水,但能使澄清石灰水变浑浊
①请用化学方程式表示B中发生的化学反应(n乙炔:nBr2=1:2)_____,反应类型_____。
②上述结论不合理的是_____(填对应装置标号),理由是______________。
【答案】(1) b; 分液漏斗
(2)
(3)
(4) ; 加成反应; D; 酸性高锰酸钾氧化乙炔生成二氧化碳,二氧化碳使澄清石灰水变浑浊,不能证明乙炔与澄清石灰水发生反应
【分析】电石与水反应制备乙炔,反应速率较快,选用带分液漏斗的装置b控制液体滴加速率,装置Y为分液漏斗;A中硫酸铜溶液除去乙炔中混有的硫化氢杂质,B中溴的四氯化碳溶液与乙炔发生加成反应,C中酸性高锰酸钾溶液氧化乙炔,D中澄清石灰水检验反应生成的二氧化碳。
【详解】(1)制备乙炔的反应为电石与水的反应,反应速率快,需要控制液体滴加速率,应选用装置b。图中仪器Y的名称为分液漏斗。
(2)制备乙炔时,碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔,反应方程式为。
(3)硫酸铜与硫化氢反应生成硫化铜沉淀和硫酸,反应方程式为。
(4)①B中乙炔与溴发生加成反应,乙炔与溴的物质的量之比为1:2,反应方程式为,反应类型为加成反应。
②结论不合理的是D,酸性高锰酸钾溶液氧化乙炔时会生成二氧化碳,二氧化碳与澄清石灰水反应使溶液变浑浊,无法证明乙炔能使澄清石灰水变浑浊。
题型03 芳香烃的结构与性质
【例】(25-26高二下·四川宜宾·期中)“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用,其主要成分结构简式如下图所示,下列有关“芬必得”说法错误的是
A.分子式为 B.该分子中有手性碳原子
C.属于芳香族化合物 D.分子中所有碳原子不可能处于同一平面内
【答案】A
【详解】A.由结构简式可知芬必得分子中碳原子数为13,氧原子数为2,不饱和度为5,分子式为,A错误;
B.手性碳原子是指连接4个不同基团的饱和碳原子,该分子中右侧连接羧基的碳原子,分别连接苯环、甲基、羧基、氢原子,四个基团均不同,属于手性碳原子,B正确;
C.芬必得分子中含苯环,属于芳香族化合物,C正确;
D.分子中存在多个饱和杂化的碳原子,呈四面体结构,饱和碳连接的多个烷基碳原子不可能全部共平面,所有碳原子不可能共面,D正确;
答案选A。
【变式】(25-26高二下·河北邢台·期中)蒽(R,)是合成染料的重要原料。下列有关R的说法正确的是
A.属于脂环化合物
B.沸点:<
C.催化条件下,可与发生取代反应
D.0.1 mol R最多可与15.68 L 发生加成反应
【答案】C
【详解】A.蒽含有苯环结构,属于芳香化合物,不属于脂环化合物,A错误;
B.蒽和苯都属于分子晶体,蒽的相对分子质量远大于苯,分子间范德华力更强,因此沸点:蒽>苯,B错误;
C.蒽含有苯环结构,在催化下,苯环上的氢原子可以与发生取代反应,C正确;
D.未指明标准状况,无法计算,D错误;
故选C。
【基础训练】
1.(25-26高二下·广东东莞·期中)下列反应中属于加成反应的是
A.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
B.乙烯使酸性溶液褪色
C.裂化汽油与溴水混合振荡,水层颜色变浅
D.将苯滴入碘水中,振荡后分为两层,水层接近无色
【答案】C
【详解】A.甲烷中饱和氢原子被氯原子取代,生成多种氯代甲烷和,属于取代反应,A错误;
B.乙烯含碳碳双键,被酸性溶液氧化,属于氧化反应,B错误;
C.裂化汽油中含不饱和烯烃,碳碳双键断裂,与发生加成反应,使溴水褪色,C正确;
D.苯萃取碘水中的单质,属于物理变化,无化学反应发生,D错误;
故选C。
2.(25-26高二下·宁夏银川·期中)下列关于烷烃说法正确的是
A.CH4与Cl2发生取代反应的产物有4种
B.异丁烷的系统命名是2-甲基丙烷
C.CH4的二氯代物有两种同分异构体
D.烷烃能与Br2的CCl4溶液发生取代反应
【答案】B
【详解】A.与发生取代反应,产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳4种有机物,还有产物HCl,共5种产物,A错误;
B.异丁烷结构为,按系统命名法,选最长碳链(3个碳),2号碳连接1个甲基,命名为2-甲基丙烷,B正确;
C.是正四面体结构,所有氢原子等效,因此它的二氯代物只有1种,C错误;
D.烷烃与溴单质发生取代反应需要光照条件,且烷烃不能和溴的四氯化碳溶液发生取代反应,一般需要溴蒸气在光照下才反应,D错误;
故选B。
3.(25-26高二上·江苏南京·期末)下图为甲烷与氯气发生取代反应的装置图(条件光照),下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是
A.为加快化学反应速率,应在强光照射下完成
B.反应过程中试管内壁上有油状液体生成
C.反应过程中试管中混合气体的颜色变浅
D.反应完后向试管内的溶液滴加石蕊,溶液变红
【答案】A
【详解】A.甲烷和氯气若在强光照射下反应,会因反应速率过快引发爆炸,该实验需在漫射光下进行,不能用强光照射,A错误;
B.该反应的取代产物中,二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均为不溶于水的油状液体,因此试管内壁会出现油状液体,B正确;
C.氯气为黄绿色气体,反应过程中氯气不断被消耗,因此混合气体颜色逐渐变浅,C正确;
D.反应生成氯化氢,氯化氢溶于水后电离出,溶液呈酸性,因此滴加石蕊后溶液会变红,D正确;
故选A。
4.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)有机物的分类有多种方法。下列有机物不属于烃类的是
A. (CH3)2C=CH2 B. C. D.
【答案】B
【详解】A.仅含碳、氢两种元素,属于烯烃,为烃类,A正确;
B.含有碳、氢、氧三种元素,属于烃的含氧衍生物,不属于烃类,B错误;
C.苯乙烯仅含碳、氢两种元素,属于芳香烃,为烃类,C正确;
D.该双环不饱和烃仅含碳、氢两种元素,属于烃类,D正确;
故选B。
5.(25-26高二下·黑龙江·期中)下列对有机化合物的分类结果正确的是
A.、、同属于环烷烃
B.苯、环戊烷、环己烷同属于芳香烃
C.乙烯、乙炔同属于烯烃
D.乙烯、苯、己烷属于不饱和烃
【答案】A
【详解】A.三种有机物分别为环戊烷、环丁烷、乙基环己烷,分子中均只含碳碳单键,均为饱和环状烃,都属于环烷烃,A正确;
B.芳香烃的定义是含有苯环的烃,环戊烷、环己烷不含苯环,不属于芳香烃,B错误;
C.乙烯含碳碳双键,属于烯烃,乙炔含碳碳三键,属于炔烃,不属于烯烃,C错误;
D.己烷是烷烃,分子中碳碳之间全部为碳碳单键,属于饱和烃,D错误;
故答案选A。
6.(25-26高二下·重庆·期中)下列有关分子性质的说法不正确的是
A.水溶性:
B.沸点:正戊烷>异戊烷
C.键角:苯>甲烷
D.密度:四氯化碳>苯
【答案】A
【详解】A.醇的水溶性随烃基碳原子数增多而降低,正丁醇(4个C)的烃基比正丙醇(3个C)更大、憎水性更强,水溶性应为,A错误;
B.烷烃同分异构体中支链越多沸点越低,正戊烷无支链、异戊烷有1个支链,故沸点正戊烷>异戊烷,B正确;
C.苯是平面正六边形结构,键角为,甲烷是正四面体结构,键角为,故键角苯>甲烷,C正确;
D.四氯化碳密度大于水,苯密度小于水,故密度四氯化碳>苯,D正确;
故答案为A。
7.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)下列反应属于加成反应的是
A.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
B.+Br2+HBr↑
C.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
D.CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
【答案】C
【详解】A.为乙醇的催化氧化,属于氧化反应,A不符合题意;
B.属于取代反应,B不符合题意;
C.中,乙烯的碳碳双键断裂,水分子的和分别加在两个不饱和碳原子上,属于加成反应,C符合题意;
D.为酯化反应,属于取代反应,D不符合题意;
故选C。
8.(25-26高二下·黑龙江牡丹江·期中)下列有关化学用语表示正确的是
A.苯的最简式是C6H6 B.羟基()的电子式为
C.乙烯的结构简式: D.四氯化碳分子的球棍模型为
【答案】B
【详解】A.最简式是化合物中原子个数的最简整数比,苯的分子式是,最简式应为,A错误;
B.羟基是中性基团,含1个未成对单电子,题给电子式符合羟基的结构,书写正确,B正确;
C.乙烯的官能团为碳碳双键,结构简式必须标出官能团,正确结构简式为,C错误;
D.四氯化碳中原子半径大于中心C原子,因此对应的球体积应该更大;且该图是空间填充模型,不是题目要求的球棍模型(球棍模型需要用棍表示化学键),D错误;
故选B。
9.(25-26高二下·北京·期中)某有机物的结构简式为,下列对其化学性质的判断不正确的是
A.能被银氨溶液氧化 B.能使酸性溶液褪色
C.该物质无顺反异构现象 D.该物质只能与发生加成反应
【答案】D
【详解】A.该有机物含有醛基,醛基具有还原性,可被弱氧化剂银氨溶液氧化,A正确;
B.该有机物含有的碳碳双键、醛基都能被强氧化剂酸性溶液氧化,可使酸性溶液褪色,B正确;
C.顺反异构要求碳碳双键两端的每个碳原子均连接两个不同的原子或基团,该物质碳碳双键的一端碳原子连接2个氢原子,无顺反异构现象,C正确;
D.碳碳双键、醛基均能与发生加成反应,1 mol该物质含1 mol碳碳双键和1 mol醛基,最多可与2 mol发生加成反应,D不正确;
故选D。
10.(25-26高二下·江苏淮安·期中)化学与生活密切相关,化学知识涉及生活的方方面面。下列说法正确的是
A.使用氧炔焰切割金属时,若有黑烟冒出,应调大乙炔的进气量
B.工业上可以利用乙烯与水的加成反应制取乙醇
C.可以在室内放一盆水用于吸收油漆中挥发出的苯
D.聚乙烯塑料由于含有碳碳双键,容易被氧化
【答案】B
【详解】A.氧炔焰冒出的黑烟是乙炔不完全燃烧产生的碳颗粒,此时应调大氧气进气量,若调大乙炔进气量会加剧燃烧不充分的情况,A错误;
B.工业上可通过乙烯水化法制取乙醇,原理是乙烯和水在催化剂、加热加压条件下发生加成反应,反应为,B正确;
C.苯属于难溶于水的有机物,无法被水吸收,室内放一盆水不能吸收油漆挥发出的苯,C错误;
D.聚乙烯是乙烯发生加聚反应得到的产物,分子结构中不存在碳碳双键,性质稳定不易被氧化,D错误;
故答案选B。
11.(23-24高二下·吉林长春·期中)下列说法错误的是
A.浸有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土可用于鲜花保鲜
B.电阻率低、热导率高的石墨烯可用于制作超级导电材料
C.天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、甘油和石蜡的主要成分都是烷烃
D.氯乙烷可与其他药物制成气雾剂,用于运动中的急性损伤,其在汽化时有冷冻麻醉作用
【答案】C
【详解】A.乙烯是植物生长调节剂,有催熟作用,花朵会释放出乙烯气体,高锰酸钾和乙烯反应,因此常用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土来保鲜花朵,A正确;
B.石墨烯的电阻率低、热导率高,可用于制作超级导电材料,B正确;
C.甘油是丙三醇,主要成分不是烷烃,C错误;
D.液态氯乙烷汽化时吸收热量,使皮肤快速冷冻,具有冷冻麻醉作用,使皮下毛细血管收缩从而止血,同时止痛,常用于治疗运动中的急性损伤,D正确;
故答案为:C。
12.(25-26高二下·山西长治·期中)苯是重要的有机化工原料,下列关于苯的性质叙述正确的是
A.苯分子中含有碳碳双键,能发生加成反应
B.苯能与溴水发生取代反应生成溴苯
C.苯在空气中燃烧,产生明亮并带有浓烟的火焰
D.苯易溶于水,密度比水大
【答案】C
【详解】A.苯分子中不存在碳碳双键,其碳碳键是介于单键和双键之间的独特大π键,虽然能发生加成反应,但选项前提描述错误,A错误;
B.苯与溴水不发生取代反应,仅能发生萃取分层,苯需要和液溴在溴化铁催化条件下才能发生取代反应生成溴苯,B错误;
C.苯的分子式为,含碳量极高,在空气中燃烧时燃烧不充分,会产生明亮并带有浓烟的火焰,C正确;
D.苯属于烃类有机物,难溶于水,且密度比水小,D错误;
故答案选C。
13.(25-26高二下·江西赣州·期中)下列反应中,属于取代反应的是
A.乙炔使酸性高锰酸钾褪色 B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲烷燃烧生成二氧化碳和水 D.苯与浓硝酸反应制取硝基苯
【答案】D
【详解】A.乙炔具有还原性,被酸性高锰酸钾氧化,该反应属于氧化反应,A错误;
B.乙烯含碳碳双键,与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,使溴的四氯化碳溶液褪色,该反应属于加成反应,B错误;
C.甲烷燃烧生成二氧化碳和水,属于剧烈的氧化反应,C错误;
D.苯与浓硝酸反应时,苯环上的氢原子被硝基()取代生成硝基苯,属于取代反应,D正确;
故选D。
14.(25-26高二下·北京大兴·期中)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.甲酸的结构式:
B.苯分子中的大π键:
C.顺-2-丁烯的分子结构模型:
D.HClO的结构式:
【答案】D
【详解】
A.甲酸的结构为,结构式为,图示符合其结构,A正确;
B.苯分子中6个碳原子的未参与杂化的2p轨道垂直于苯环平面,侧面重叠形成闭合的离域大π键,对称分布在环平面的上下方,图示正确,B正确;
C.顺-2-丁烯的碳碳双键两侧的甲基位于双键的同侧,图示球棍模型符合顺-2-丁烯的结构特点,C正确;
D.分子中O原子最外层有6个电子,需要形成2个共价键达到稳定结构,因此O分别与H、Cl成键,结构式应为,给出的不符合成键规律,D错误;
故选D。
15.(25-26高二下·湖南长沙·期中)下列属于苯的同系物的是
A. B.
C. D.
【答案】C
【分析】苯的同系物的定义为:仅含1个苯环,侧链为饱和烷基,只含C、H两种元素,符合通式的芳香烃,据此分析选项:
【详解】A.结构中的六元环不是苯环,不符合苯的同系物的要求,A不符合题意;
B.侧链为不饱和的乙烯基,不符合苯的同系物对侧链为饱和烷基的要求,B不符合题意;
C.结构含1个苯环,侧链是两个饱和甲基(烷基),仅含C、H元素,分子式为,符合通式,属于苯的同系物,C符合题意;
D.分子中含有溴元素,属于卤代烃,不属于烃类,因此不是苯的同系物,D不符合题意;
故选C。
16.(25-26高二上·河北保定·阶段检测)有机物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质产生差异。下列事实不能说明上述观点的是
A.苯在50~60℃时发生硝化反应,而甲苯在30℃时发生硝化反应
B.苯和甲苯都能与H2发生加成反应
C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯和甲烷不能
D.水和乙醇都能与钠反应,乙醇的反应速率比水慢
【答案】B
【详解】A.甲苯的硝化反应温度低于苯,说明甲基活化苯环,使其更易反应,属于基团间相互影响,故不选A;
B.苯和甲苯都能与H2加成,反映的是苯环的固有性质,甲基未改变加成反应的共性,不能说明基团间相互影响,故选B;
C.甲苯中的甲基被酸性KMnO4氧化,而苯和甲烷不能,说明苯环活化甲基,属于基团间相互影响,故不选C;
D.乙醇与钠反应比水慢,说明乙基削弱羟基的活性,属于基团间相互影响,故不选D;
答案选B。
17.(25-26高二下·全国·课后作业)工业合成乙苯的反应为: 下列说法错误的是
A.甲、乙均可通过石油分馏获取 B.丙的一氯代物有5种
C.甲、丙在一定条件下都可与发生加成反应 D.丙可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【详解】A.石油分馏产品含饱和烃,苯、乙烯均为不饱和烃,需催化重整得到芳香烃、裂解生成乙烯,故A错误;
B.丙含5种H原子:乙基上2种,苯环的邻、间、对位共3种,则丙的一氯代物有5种,故B正确;
C.苯与氢气发生加成反应生成环己烷,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,则甲、丙在一定条件下都可与H2发生加成反应,故C正确;
D.乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,则可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
答案选A。
18.(24-25高二下·河北保定·期末)下列说法错误的是
A.顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢产物相同
B.苯酚和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀
C.可用酸性KMnO4溶液鉴别甲苯和环己烷
D.可用氨水清洗做过银镜反应的试管
【答案】D
【详解】A.顺-2-丁烯和反-2-丁烯加氢后均生成丁烷,产物相同,A正确;
B.苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,属于取代反应,B正确;
C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而环己烷不能,可用其鉴别,C正确;
D.银镜反应后的试管残留银单质,氨水无法溶解银,需用硝酸清洗,D错误;
故答案选D。
【提升训练】
1.(25-26高二下·广西河池·期中)下列实验装置图正确的是
A.实验室制备及收集乙烯
B.制取纯净的乙炔气体
C.实验室制乙酸乙酯
D.实验室制硝基苯
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.乙烯的密度比空气的略小,不能用排空气法收集,乙烯难溶于水,可用排水法收集,A错误;
B.电石中含硫化物、磷化物杂质,与水反应生成乙炔时,会混有、等杂质,该装置没有除杂步骤,无法得到纯净乙炔,B错误;
C.乙酸乙酯能在氢氧化钠溶液中发生水解反应,右侧试管中的液体应换成饱和碳酸钠溶液,C错误;
D.实验室制硝基苯需要水浴加热,控制反应温度为,温度计用于测量水浴温度,装置符合实验要求,D正确;
故答案选D。
2.(25-26高二下·湖北·阶段检测)下列说法正确的是(为阿伏加德罗常数)
A.46 g硝基(-NO2)与46 g二氧化氮所含的电子数均为23 NA
B.若某气体组成为纯净物且在标况下的密度为1.25g/L,则该气体可能为烷烃
C.标况下,2.24 L新戊烷所含的键数为1.6 NA
D.等质量的丙烷和丁烷完全燃烧时,后者耗氧量大
【答案】A
【详解】A.硝基和的摩尔质量均为46 g/mol,46 g二者物质的量均为1 mol,两种微粒均为中性,每个微粒含电子数为,故1 mol微粒所含电子数均为23 NA ,A正确;
B.该气体摩尔质量 ,烷烃通式为,则,解得不为整数,不存在摩尔质量为的烷烃,B错误;
C.标准状况下新戊烷是液体,不能用气体摩尔体积计算其物质的量,无法得出键数为,C错误;
D.等质量的烃完全燃烧,氢元素质量分数越大耗氧量越高,丙烷()的氢质量分数大于丁烷(),故等质量时丙烷耗氧量更大,D错误;
因此答案选A。
3.(25-26高二下·广西河池·期中)下列关于烷烃、炔烃及烯烃的说法中正确的是
A.沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
B.分子中所有碳原子不可能在同一平面
C.乙炔与分子式为的烃一定互为同系物
D.有机物中最多有4个碳原子位于同一条直线
【答案】A
【详解】A.烷烃的同分异构体中,支链越多,分子间作用力越弱,沸点越低。正戊烷、异戊烷、新戊烷的支链数目依次增多,因此沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷,A正确;
B.苯环和碳碳双键均是平面形结构,由于碳碳单键可以旋转,分子中所有碳原子可能在同一平面,B错误;C.同系物要求结构相似、分子组成相差n个原子团;分子式为的烃可以是炔烃,也可以是二烯烃(如1,3-丁二烯),结构不一定与乙炔相似,因此不一定互为同系物,C错误;
D.中,碳碳三键为直线形结构,形成三键的C及这两个C直接相连的两个原子即共4个原子共直线;碳碳双键形成平面结构,平面内各共价键的键角约为120°;故该有机物中最多、也一定只有3个碳原子共线,D错误;
故答案为:A。
4.(25-26高二下·安徽阜阳·阶段检测)有机物的结构与性质存在密切关系。有机物X、Y、Z的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.X、Y、Z分子中碳原子均有sp2和sp3两种杂化方式
B.X、Y、Z互为同分异构体
C.X、Y、Z均可使酸性KMnO4溶液褪色
D.等物质的量的X、Y、Z与Br2的CCl4溶液反应,消耗的Br2的物质的量相等
【答案】D
【详解】A.碳碳双键上的碳原子采取sp2杂化,饱和碳原子采取sp3杂化,A正确;
B.X、Y、Z的分子式均为C7H8,互为同分异构体,B正确;
C.X、Y、Z分子中均含有碳碳双键,均可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;
D.X、Y、Z分子中含有的碳碳双键数目之比为2∶2∶3,等物质的量的X、Y、Z与Br2的CCl4溶液反应,消耗的Br2的物质的量之比为2∶2∶3,D错误。
5.(25-26高二下·重庆万州·阶段检测)合成聚2-氯丙烯的主要过程如图所示,下列说法错误的是
CH3C≡CHCH3CCl=CH2聚2-氯丙烯
A.聚2-氯丙烯属于纯净物
B.转化①中的产物可能含有
C.丙炔中所有的碳原子一定位于同一直线上
D.丙炔最多能与发生氧化反应
【答案】A
【详解】A.高分子化合物的聚合度n为不确定值,聚2-氯丙烯属于混合物,不属于纯净物,A错误;
B.丙炔与发生不对称加成,除生成题给产物外,还可能生成,B正确;
C.丙炔中碳碳三键为杂化,呈直线形结构,与三键直接相连的原子共线,因此所有碳原子一定位于同一直线上,C正确;
D.丙炔分子式为,燃烧反应为,故0.1 mol丙炔最多能与发生氧化反应,D正确;
故选A。
6.(25-26高二下·河南信阳·期中)下列烃与足量氢气在一定条件下发生加成反应,不能生成3,3,4-三甲基己烷的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】
A.和足量氢气发生加成反应,碳碳双键发生反应,可以得到3,3,4-三甲基己烷,A不符合题意;
B.和足量氢气发生加成反应,产物是2,3,4-三甲基己烷,不能得到3,3,4-三甲基己烷,B符合题意;
C.和足量氢气发生加成反应,碳碳双键发生反应,可以得到3,3,4-三甲基己烷,C不符合题意;
D.和足量氢气发生加成反应,碳碳叁键发生反应,可以得到3,3,4-三甲基己烷,D不符合题意;
故答案选B。
7.(25-26高二下·河南许昌·期中)有机物M的键线式如图所示:
下列关于M的叙述错误的是
A.分子中有2种不同化学环境的氢原子 B.分子式为
C.属于脂环烃 D.能与发生加成反应
【答案】A
【分析】由键线式可写出该有机物的结构简式为:,据此解题。
【详解】A.由有机物结构简式可知分子中有3种不同化学环境的氢原子:甲基氢、次甲基氢、两个亚甲基氢(等效),A错误;
B.由结构简式知分子式为,B正确;
C.分子中含有脂肪族三元碳环,不含苯环,属于脂环烃,C正确;
D.分子中含有碳碳三键,属于不饱和键,能与发生加成反应,D正确;
故答案选A。
8.(25-26高二下·河北石家庄·阶段检测)某烃X的结构如图所示。下列叙述错误的是
A.X分子中所有碳原子不可能共平面 B.它属于芳香烃,不是苯的同系物
C.它不存在顺、反异构体 D.1molX最多能与7molHBr反应
【答案】A
【详解】A.将烃X分子分割成直线、平面,所有碳原子可能共平面,A错误;
B.苯的同系物指苯环的氢原子被烷基取代的产物,该分子的侧链含有碳碳双键和碳碳三键,不是烷基,故不是苯的同系物,B正确;
C.碳碳双键一端连接2个甲基,不存在顺反异构体,C正确;
D.在催化剂、加热条件下,1 mol 碳碳双键能与1 mol HBr反应,1 mol 碳碳三键能与2 mol HBr反应,苯环不能与HBr反应,X分子含3个三键、1个双键,所以,1 mol X最多与HBr加成的物质的量:,D正确。
故选A。
9.(25-26高二下·河北雄安·阶段检测)有机物 中处于同一平面的碳原子最多有
A.5个 B.6个 C.7个 D.8个
【答案】B
【详解】碳碳双键是平面结构,双键的2个碳原子及直接相连的碳原子共平面;碳碳三键是直线型结构,三键的2个碳原子及直接相连碳原子共直线,因此构成骨架的5个碳原子全部共面。连接三个甲基的中心叔碳是杂化的饱和碳,为四面体结构:中心叔碳已经落在共平面内,它已有一个键(连接三键碳的键)在平面中,四面体结构中,最多只能再有1个甲基的碳原子通过旋转落到该平面上,其余两个甲基碳原子一定在平面外。因此,处于同一平面的碳原子最多有 个,选B。
10.(25-26高二下·山东·课后作业)某有机化合物的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物分子结构的说法中正确的是
A.最多有18个原子在同一平面内 B.最多有4个碳原子在一条直线上
C.最多有12个碳原子在同一平面内 D.所有原子都可能在同一平面内
【答案】B
【详解】A.苯环中6个C、4个H,双键上2个C、2个H,三键上2个C,亚甲基上1个C,一个甲基上有1个C、1个H可共面,最多21个原子共面,故A错误;
B.碳碳三键为直线形结构,苯环对角线上的4个原子处于同一直线,且碳碳三键直接相连的苯环碳原子、三键上的2个碳原子、乙烯基碳原子共4个碳原子共线,则最多有4个碳原子在同一直线上,故B正确;
C.苯环为平面形结构,碳碳三键为直线形结构,碳碳双键为平面形结构,单键可以旋转,则所有碳原子可能在同一平面上,即最多有13个碳原子在同一平面内,故C错误;
D.甲烷是空间的正四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,故D错误;
故选B。
11.(25-26高二下·湖南长沙·期中)化合物如图的分子式均为。下列说法正确的是
W()、M()、N()
A.、、均能使酸性溶液褪色
B.W、M的一氯代物数目相等
C.W、M、N均能与溴水发生加成反应
D.W、M、N分子中的碳原子均共面
【答案】A
【详解】A.W中与苯环相连的碳原子了有氢原子,M和N均含碳碳双键,故W、M、N均能被酸性KMnO4溶液氧化,A正确;
B.W有4种类型的氢原子,如图:,一氯代物的数目为4,M有3种类型的氢原子,如图:,一氯代物的数目为3,N有4种类型的氢原子,如图:,一氯代物的数目为4,错误,B错误;
C.由结构简式W()、M()、N()可知,W()为苯的同系物,不含碳碳双键,不能与溴水发生加成反应,M、N均能与溴水发生加成反应,C错误;
D.M中有2个碳原子连有3个C和1个H,如图:,这种碳原子最多与所连3个碳原子中的2个碳原子共平面,故M中所有碳原子不可能共平面,D错误;
故选A。
12.(25-26高二下·河北·期中)甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示,下列说法错误的是
A.由于甲基对苯环的影响,甲苯的性质比苯活泼
B.①为氧化反应,其产物是苯甲酸
C.反应②为取代反应,反应条件是浓硝酸、加热
D.反应③是甲苯与H2发生加成反应
【答案】C
【详解】A.甲基为供电子基团,增强苯环电子云密度,使甲苯更易发生亲电取代,且侧链可被氧化,甲苯化学活性高于苯,故A正确;
B.酸性高锰酸钾将甲苯侧链-CH3氧化为-COOH,生成苯甲酸,属于典型侧链氧化,故B正确;
C.反应②属于硝化反应,亲电取代,-NO2取代苯环上的H,反应条件为浓硝酸和浓硫酸(混酸),需要水浴加热,故C错误;
D.苯环在催化剂和加热条件下可与3个H2发生加成,甲苯与H2发生加成反应的产物为甲基环己烷,故D正确;
故答案选C。
13.(25-26高二下·广东江门·期中)月桂烯()是重要的化工原料,广泛用于香料行业。
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A,A的名称是___________。
(2)烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物:,一定条件下,月桂烯可实现如图所示转化(图中部分产物已略去):
①C的结构简式为___________;
②只含有一种可发生银镜反应的官能团的C的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1:1的有机物的结构简式为___________;
③该流程第一步反应的另一产物的同分异构体丙醛发生银镜反应的方程式___________最后一步反应的化学反应方程式为___________。
④最终产物X中含氧官能团名称为___________。
【答案】(1)2,6-二甲基辛烷
(2) OHCCH2CH2COCHO 2 CH3C(CHO)3 CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 酯基、羧基
【详解】(1)月桂烯中所有碳碳双键与足量氢气加成后生成饱和烷烃,主链含8个碳原子,2、6位各连接1个甲基,按烷烃系统命名规则得名称为2,6-二甲基辛烷;
(2)①根据已知的烯烃臭氧化还原水解规律,碳碳双键断裂后双键碳原子全部转化为羰基,结合后续转化的产物结构,可推知C的结构简式为;
②能发生银镜反应的官能团为醛基,C的分子式为C5H6O3,仅含醛基的同分异构体需要有3个醛基,符合条件的结构共2种:、;其中只有甲基氢和醛基氢两种等效氢,数目均为3,峰面积比为1:1;
③丙醛和银氨溶液共热,醛基被氧化为羧酸铵,同时生成银单质、氨气和水,方程式为:CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;最后一步是E分子内的羟基和羧基发生酯化(取代)反应,生成五元环内酯(物质X)和水,方程式为:;
④最终产物X为分子内酯化生成的内酯,还含有1个未参与反应的羧基,因此含氧官能团为酯基和羧基。
14.(25-26高二下·山东临沂·阶段检测)环烃是有机物中重要的系列,包括环烯烃、环烷烃、芳香烃等。
(1)有机物A()和B()均能与溴发生加成反应,等物质的量A和B与足量溴发生加成反应,消耗溴的物质的量A:B=___________。A与等物质的量溴加成,产物有___________种(不考虑立体异构)。
(2)有机物C可发生下列反应生成D。
C的一氯代物有___________种。该反应可能得到副产物E,E与D互为同分异构体,写出E的结构简式___________。
(3)有机物F制备物质I(金刚烷)的合成路线如下图所示。
①下列有关说法不正确的是___________(填选项)。
A.有机物F中所有碳原子可能共平面 B.有机物H与I互为同分异构体
C.有机物F中存在 D.有机物G和H可用溴的四氯化碳溶液鉴别
②有机物I的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。
【答案】(1) 3:1 4
(2) 4 BrCH2CH2CH2CH(CH3)2
(3) C 6
【分析】涉及知识点碳碳双键与溴的加成反应;等效氢法判断一氯代物种类;有机物的共面判断。
【详解】(1)有机物A中含有3个碳碳双键,有机物B中含有1个碳碳双键,等物质的量的A和B与足量溴发生加成反应,消耗溴的物质的量之比等于碳碳双键的个数之比,所以。A与等物质的量溴加成,可发生双键单独加成有三种,还有一种共轭结构的1,4加成,产物共有4种(不考虑立体异构)。
(2)根据分子对称性,有4种不同环境的氢原子,所以C的一氯代物有4种。根据的反应,Br也可以加在端位,所以E的结构简式为。
(3)①
A.有机物F为,双键碳与双键两端连接的原子共面,所以F中所有碳原子可能共平面,A正确。 B.有机物H与I的分子式均为,所以互为同分异构体,B正确。
C.F是中性环戊二烯,仅含4个π电子,不存在 ,需6个π电子,C错误;
D.G含双键可使溴的四氯化碳溶液褪色,H为饱和环烷烃不能褪色,可鉴别,D正确。
故选C。
②金刚烷有4个等效的叔氢和12个等效的仲氢。其二氯代物共6种,具体构成为:两个氯均在叔碳上有1种(处于间位);一个在叔碳、一个在仲碳上有2种;两个均在仲碳上有3种(包括取代在同一个碳上1种,和不同碳上2种)。总计1+2+3=6种。因此二氯代物有6种。
15.(25-26高二下·安徽滁州·期中)请根据要求回答下列问题。
(1)的系统命名为_______,其属于烯烃的同分异构体有_______种(考虑立体异构)。
(2)有机物P(),常用于合成橡胶。已知:。
①P发生1,4-加聚反应得到_______(填结构简式)。
②P与足量酸性溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。
(3)一定条件下,用将青蒿素选择性反应,结构修饰为抗疟疾效果高10倍的双氢青蒿素、青蒿琥酯钠盐等(如图所示)。
①青蒿素对热不稳定,可以使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝,在结构简式上圈出决定该性质的基团_______,青蒿素含有_______个手性碳原子。
②双氢青蒿素转化为青蒿琥酯钠盐的反应类型是_______。
③从溶解性的角度分析双氢青蒿素疗效更好的原因_______。
【答案】(1) 2-甲基-2-丁烯 5
(2)
(3) 7 取代反应 双氢青蒿素分子中含有羟基,可与水分子形成氢键,水溶性显著增强,更易被人体吸收、运输和发挥药效
【详解】(1)该有机物主链为含碳碳双键的4个碳原子,双键位于2号碳,2号碳上连有甲基,系统命名为2-甲基-2-丁烯;其属于烯烃的同分异构体,含顺反异构,有1-戊烯、2-戊烯(含顺反异构,2种)、2-甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯,共5种;
(2)
有机物P发生1,4-加聚反应时,生成的聚合物结构简式为;P中碳碳双键与足量酸性溶液反应,生成的有机产物为;
(3)
①决定青蒿素使湿润的淀粉碘化钾试纸变蓝的基团为过氧键(),如图所示;青蒿素分子中手性碳原子数目为7个,如图所示;
②双氢青蒿素中的羟基与琥珀酸酐发生取代(酯化)反应生成青蒿琥酯钠,反应类型为取代反应;
③双氢青蒿素分子中含有羟基,可与水分子形成氢键,水溶性显著增强,更易被人体吸收、运输和发挥药效。
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学科网(北京)股份有限公司
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