串讲02 有机化合物的结构特点与研究方法 烃（考点串讲）-2024-2025学年高二化学下学期期末考点大串讲（人教版2019）

有机化学基础 选择性必修三 考点串讲 举一反三 典例精析 要点精讲 思维导图 PPT下载 http:///xiazai/ 目 录 CONTENTS 1 有机化合物的结构 2 几种常见烃的结构和性质 01 有机化合物的结构 思 维 导 图 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 有机化合物 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 类别 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 芳香烃 醇 官能团或结构特点 “单、链、饱”结构 ________________(碳碳双键) 碳碳三键) 卤素原子或碳卤键) 含有苯环(不是官能团) 羟基) 典型代表物名称、结构简式 甲烷 乙烯 乙炔 溴乙烷 苯__________________ 乙醇 一、根据元素组成分类 要点01 有机化合物的分类方法 续表 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 氨基酸 羟基) ____________________(醚键) _______________(醛基) ______________(羰基) ______________(羧基) (酯基) 氨基) ______________(酰胺基) 氨基)、羧基) 苯酚_______ 乙醚 乙醛 丙酮 乙酸 乙酸乙酯 苯胺_______________ 乙酰胺 甘氨酸___________________ 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 1.共价键的类型共价键中一定存在键，不饱和键中才存在键 物质 球棍模型 共价键类型 碳原子杂化类型 甲烷 ____________ 4个键 乙烯 ________________ 5个键、1个键 乙炔 __________________ 3个键、2个键 sp 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 2.碳碳单键、双键和三键 结构 C原子的杂化方式 键的类型 键角 空间结构 碳碳单键 _____________ 键 碳原子与其他4个原子形 成正四面体结构 碳碳双键 __________ 1个键、1个键 双键碳原子及与之相连的 原子处于同一平面上 碳碳三键 sp 1个键、2个键 碳原子及与之相连的原子 处于同一直线上 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 3.共价键的极性与有机反应 ①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移 的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应。 乙烯分子中键不稳定，容易断裂发生加成反应； 一、共价键 要点02 有机化合物中共价键 3.共价键的极性与有机反应 ②键的极性对对羧酸酸性的影响 键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧 基中羟基的极性越大，越容易电离出，则羧酸的酸性越大。 与羧基相邻的共价键的极性越大，过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸 的酸性越大。 烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减 小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 1.有机物结构的表示方法（以乙醇为例） 分子式： 最简式： 电子式： 结构式： 结构简式： 键线式： 球棍模型： 空间填充模型： CH3CH2OH CH3CH2OH C2H6O C2H6O OH 【特別提醒】同系物判定两要点： ①官能团种类、数目均相同 ②具有相同的通式 2.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团的化合物互称为同系物。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 3.有机物的同分异构现象 (1)同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分 异构现象的化合物互为同分异构体。 【特別提醒】相对分子质量相等的物质，不一定是同分异构体。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 (2)同分异构体类型 构 造 异 构 构 造 异 构 构 造 异 构 立 体 异 构 立 体 异 构 碳链异构 位置异构 官能团异 构 顺反异构 对映异构 碳链骨架不同，如和 官能团位置不同，如：和 官能团种类不同，如：和，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自 由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构， 如存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的 一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对 映异构。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 (3)常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度 1 2 0 1 1 可能的物质类别 烯烃和环烷烃 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醇和醚 饱和一元醛和酮、烯醇等 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 5.同分异构体的书写 (1)书写步骤 ①官能团异构 ②位置异构 ③书写 ④检查 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。 ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 (2)烷烃同分异构体的书写 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种， 三个取代基中都不同时有10种。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 6.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体(除对映异构)； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳 原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体 (将H和互换)；又如的一氯代物只有1种，新戊烷的一氯代物也只有1种。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 (4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 7.有机化合物中的共价键及空间结构 甲烷型 乙烯型 苯型 乙炔型 甲醛型 __________ ______________ _____________________ ____________ 碳为杂化，形成键，四面体形结构 碳为杂化，含键，以双键为中心6原子共平面 碳为杂化，含大键，以苯环为中心12原子共平面 碳为sp杂化，含键，以三键为中心4原子共直线 碳为杂化，以碳原子为中心4原子共平面 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 7.有机化合物中的共价键及空间结构 【特別提醒】 ①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子 不能绕键轴旋转。 ②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面，也可能 旋转后不在同一平面。 ③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如 分子中所有环一定共面。 要点03 有机化合物的表达式、同系物以及同分异构体 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (1)分离提纯：得到纯净有机物； (2)元素定量分析：确定有机物的实验式； 质谱法相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量最大 质荷比。 ②计算气体相对分子质量的常用方法 标准状况) 阿伏加德罗定律，同温同压下，则 ③根据有机分子的实验式和相对分子质量确定分子式。 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； 确定有机物分子式 ①最简式规律 最简式 CH 对应物质 乙炔和苯 烯烃和环烷烃 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； ②常见相对分子质量相同的有机物 同分异构体相对分子质量相同。 含有n个碳原子的醇与含个碳原子的同类型羧 酸和酯相对分子质量相同。 含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同， 均为。 要点04 有机物的分离与提纯 1.研究有机化合物的基本步骤 (3)测定相对分子质量：确定有机物的分子式； (4)波谱分析：确定有机物的结构式； 要点04 有机物的分离与提纯 2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 蒸馏 重结晶 适用对象 常用于分离、提纯液态 有机物 常用于分离、提纯固态 有机物 要求 ①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 要点04 有机物的分离与提纯 2.分离提纯有机物常用的方法 (2)萃取和分液 液液萃取 固液萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 注意： ①液液萃取所使用分液漏斗分液时先将下层液体从下口放出，再将上层液 体从上口倒出。 ②常用的萃取剂：苯、、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 【典例01】（有机化合物的分类方法）一种具有广谱抗菌活性的有机物的结构简式如图所示，此有机化合物属于（ ） ①烯烃；②多官能团有机化合物；③芳香烃； ④烃的衍生物；⑤酸性物质；⑥芳香族化合物 A．①②③④⑥ B．②④⑥ C．②④⑤⑥ D．①③⑤ C 【典例02】（有机化合物中共价键）有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（ ） A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 C 【典例03】（有机化合物的同分异构现象）国际化学顶级期刊Angew报道了一种基于有序-有序液晶相变机制的液晶聚合物致动器。这种致动器以联苯二氧己醇为液晶基元，与苯基丁二酸直接熔融缩聚而成。联苯二氧己醇的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是（ ） A．该有机物的分子式为 B．该分子中含有两种官能团 C．该分子苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构) D．该分子中所有C原子一定处于同一平面内 D 【典例04】（有机物的分离与提纯）下列有关实验的说法不正确的是（ ） A．作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶剂中的溶解度受温度影响很大 B．在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点 C．在重结晶的实验中，使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失 D．用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物 A 02 几种常见烃的结构和性质 思 维 导 图 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 1.烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 2.甲烷、乙烯、乙炔的分子结构 名称 空间结构 结构特点 键角 甲烷 ______________ 正四面体 乙烯 _______________ 平面形 乙炔 直线形 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 3.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构的含义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象。 (2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 (3)两种异构形式 特点 实例 顺式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 _____________________ 反式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 ___________________ 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 4.脂肪烃同系物 活泼性 取代反应 加成反应 氧化反应 氧化反应 加聚反应 鉴别 烷烃 较稳定 能够与卤素取代 不能发生 淡蓝色火焰 不与酸性高锰酸钾溶液反应 不能发生 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 烯烃 较活泼 能与、HX、等加成 燃烧火焰明亮，有黑烟 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 炔烃 较活泼 能与、HX、等加成 燃烧火焰明亮，有浓烟 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 要点01 脂肪烃的结构特点和通式 其 他 ①区别烯烃(炔烃)使溴水、溶液褪色机理差异。 ②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[因乙烯与酸性高锰酸钾溶液，有新杂质气体产生，不能用除乙烷中的杂质乙烯，可用溴水，但可鉴别二者。] 要点02 脂肪烃的性质 (1)烷烃的取代反应、分解反应 ①取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。 反应条件：光照 物质要求：气体,与水溶液不反应 产物特点：多种卤代烃的混合物+HX  量的关系：取代1molH原子消耗1mol卤素单质 ) ②卤代反应特点： 烷烃与卤素单质发生一卤代反应的通式为：。 如甲烷与氯气反应的第一步方程式为：。 1.脂肪烃的化学性质 要点02 脂肪烃的性质 【易错警示】 反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。 产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物。 定量关系(以为例)： 即取代氢原子，消耗生成 。 ③分解反应：。 ④裂解反应 如的裂解反应方程式为： 高温 隔绝空气 要点02 脂肪烃的性质 (2)烯烃、炔烃的加成反应键断裂只上不下，断一加二 ①加成反应：有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成 新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。 要点02 脂肪烃的性质 (3)加聚反应键打开，链节相连形成高分子化合物 ①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为 。 要点02 脂肪烃的性质 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 ②加聚反应： 。 要点02 脂肪烃的性质 (5)脂肪烃的氧化反应 ①烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②燃烧：烷烃燃烧火焰较明亮；烯烃燃烧火焰明亮冒黑烟；炔烃燃烧很明亮冒浓烟。 烃的完全燃烧通式：。 要点02 脂肪烃的性质 ③烯烃、炔烃与酸性溶液反应的产物判断 【易错警示】不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响 ①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应; ②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应; ③碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 要点02 脂肪烃的性质 3.乙炔的实验室制法 反应原 料 实验原 理 实验原 理 制气类 型 电石(主要成分、含有杂质等)、饱和食盐水 主反 应 副反 应 “固液气”型(如图圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 电石(主要成分、含有杂质等)、饱和食盐水 不需要加热) “固液气”型(如图圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 要点02 脂肪烃的性质 实验装置 净化装置 收集装置 ___________________________________________________________ 通过盛有NaOH溶液或溶液的洗气瓶除去等杂质 排水法 要点02 脂肪烃的性质 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气 的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用 分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入 ③和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少 许棉花 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质 (如等)，使制得的乙炔中往往含有等杂质，将混合气体通过盛 有NaOH溶液或溶液的洗气瓶可将杂质除去 要点02 脂肪烃的性质 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停 反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂 反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器 失去作用 ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊 子夹取，切忌用手拿。 【注意事项】 要点03 芳香烃的结构 1.苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸 点为，熔点为，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。 2.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应 ①与氧气的燃烧反应： 实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性<m></m>溶液氧化 要点03 芳香烃的结构 (2)苯与溴的取代反应：苯与溴在催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被 溴原子取代，生成溴苯， 。 (3)苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在能与浓硝酸发生硝化反 应，生成硝基苯。 (4)苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在可以发生磺化反应，生成苯磺 酸， 。 (5)苯的加成反应：在以等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反 应，生成环己烷， 。 要点03 芳香烃的结构 3.苯的同系物性质 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为。 (2)苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合属于苯的同系物的结构简式及名称： 结构简式 名称 __________________ 乙苯 邻二甲苯 ____________ 间二甲苯 _______ 对二甲苯 要点03 芳香烃的结构 4.苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例) (1)相同点：因都含有苯环 (2)不同点：烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基 也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 要点03 芳香烃的结构 (3)氧化反应 ①苯的同系物燃烧通式： 如甲苯与氧气燃烧： ②苯的同系物大多数能被酸性溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) 要点03 芳香烃的结构 (4)取代反应 ①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反 应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基 的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： 【特别提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环 的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 要点03 芳香烃的结构 ②甲苯的卤代反应：甲苯与反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂 时，发生在苯环上 甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： 甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)： 要点03 芳香烃的结构 【特别提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C- H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。 (5)加成反应：在一定条件下甲苯与发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方 程式为： 。 【典例01】（脂肪烃的结构特点和通式）下列说法正确的是（ ） A．1mol甲烷在光照条件下最多可以和2molCl2发生取代反应 B．烷烃燃烧时生成二氧化碳和水，证明烷烃仅含C．H两种元素组成 C．等质量的甲烷和乙烷完全燃烧，乙烷生成CO2的量比甲烷少 D．CCl4与CH4一样是正四面体结构 D 【典例02】（脂肪烃的性质）将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+ +2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是（ ） A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C﹣H 键的活性比乙烯中 C﹣H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 B 【典例03】（芳香烃）有机化合物M的结构简式如图所示，下列关于M的说法错误的是（ ） A．1molM最多能与5molH2加成 B．M不存在顺反异构体 C．可发生加成、加聚、取代、氧化反应 D．M能使酸性KMnO4溶液褪色 B 链接网址 THANKS