3.5.2 官能团的引入与转化 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成中官能团的引入、转化、保护与消除，从构建碳骨架和引入官能团的核心任务出发，通过任务驱动连接烃及衍生物的相互转化，搭建递进式学习支架帮助学生掌握反应类型与方法。 其亮点在于以具体反应式和小结表格系统梳理官能团引入途径，体现“物质转化”的化学观念，通过官能团保护等任务培养科学思维，学习评价结合情境促进科学探究。学生能建立有机合成逻辑，教师可高效开展教学。

第三章　烃的衍生物 第五节 有机合成 第2课时 官能团的引入与转化 学习目标 能够理解有机合成的首要任务是构建碳骨架和引入官能团。 熟练掌握烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，熟悉常见的官能团的引入和消除方法。 利用相对简单 易得的原料 具有特定结构和性质的目标分子 有机化学反应 合成 构建碳骨架 引入官能团 碳链的增长 碳链的缩短 成环 碳碳双键 碳碳三键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 构建碳骨架 引入官能团 酯基 酰胺基 酮羰基 开环 任务一 官能团的引入 1.引入碳碳双键 CH2＝CH2↑＋H2O CH2 ＝ CH2↑＋NaBr＋H2O CH2 ＝ CHCl ① 醇的消去反应 ② 卤代烃的消去反应 ③ 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成（限制物质的量） CH3CH2OH 浓硫酸 170℃ CH3CH2Br＋NaOH 乙醇 加热 CH≡CH＋HCl 催化剂 加热 任务一 官能团的引入 2.引入碳卤键 ① 烃与卤素单质的取代反应 ＋ Cl2 光照 CH3 ＋ Br2 FeBr3 CH3 ＋HCl CH2Cl ＋HBr CH3 Br 任务一 官能团的引入 CH4＋Cl2 光照 CH3Cl＋HCl 注意反应条件的选择！ ② 醇与浓的氢卤酸(HX)、酚的取代反应 CH3CH2Br＋H2O CH3CH2OH＋HBr 加热 2.引入碳卤键 ③ 不饱和烃的加成反应 CH2=CHCl CH≡CH＋HCl 催化剂 CH3CH2Br CH2＝CH2＋HBr 催化剂 任务一 官能团的引入 ＋Br2 Br Br ④烯烃、羧酸中α-H的取代反应 CH2=CHCH3+ Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl RCH2COOH+ Cl2 RCHCOOH + HCl Cl — CH3CHO＋H2 Ni 加热 3.引入羟基 ① 烯烃与水加成反应 ② 醛/酮与H2还原（加成）反应 ③ 卤代烃的水解反应 ④ 酯的水解反应 CH3CH2OH CH2＝CH2＋H2O 催化剂 加热 CH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOH 水 加热 CH3CH2OH ＋H2 CH3 C O H3C Ni 加热 CH3 C OH H H3C CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH 任务一 官能团的引入 ⑤酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa 3.引入羟基 任务一 官能团的引入 ⑥羧酸在一定条件下被还原 RCOOH RCH2OH LiAlH4 b. 苯的卤代物水解生成苯酚 —Cl＋H2O 一定条件下 —OH＋HCl 2 2CH3CHO 4.引入醛基或酮羰基 ① 烯烃、醇的氧化反应 CH2＝CH2+O2 一定条件 CH2＝CHC= CHCH3 CH3 CO2 + HOOCC= O + HOOCCH3 CH3 Cu/Ag △ RCHR'＋O2 催化剂 △ OH ② 炔烃水化（加成反应） 催化剂 △ CH≡CH＋H2O CH3CHO 2RCR'＋2H2O O ＝ 2 任务一 官能团的引入 2RCH2OH＋O2 2RCHO＋2H2O ❸ 二元醇脱水 5.引入羧基 ①醇或醛的氧化反应 ② 酯、酰胺、腈的水解反应 +O2 O 2CH3CH 加热 2CH3COOH CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 稀硫酸 CH3COONa＋C2H5OH CH3COOC2H5＋NaOH O CH3C NH2 +H2O +HCl 加热 CH3COOH +NH4Cl RCOOH RCH2OH KMnO4 H+ 任务一 官能团的引入 CH3CH2CN CH3CH2COOH H2O,H+ △ 5.引入羧基 CH R′ R KMnO4 H+ COOH 二氢成CO2 一氢成酸 无氢成酮 一氢成CO2无氢成酸 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 RCOOH R—C≡CH KMnO4 H+ ③烯烃（炔烃）的氧化反应 RCOOH＋CO2↑ R—CH==CH2 KMnO4 H+ R′ R″ C CH R KMnO4 H+ R′ R″ C O RCOOH ④苯的同系物氧化反应 任务一 官能团的引入 6.引入酯基 CH3COOH＋C2H5OH 浓硫酸 △ ② 酰氯醇解 CH3COCl ＋ CH3OH 无水操作 ① 酯化反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOC2H5＋HCl 任务一 官能团的引入 ③信息反应 ＋ ＋ HCl 任务一 官能团的引入 【小结1】常见官能团的引入 官能团 碳碳双键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 酯基 引入方法 ①卤代烃的消去　②醇的消去 ③炔烃的不完全加成 ①醇(酚)的取代　 ②烯烃(炔烃)的加成 ③烷烃(苯及苯的同系物)的取代 ①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③醛的还原 ④酯的水解 ①醇的催化氧化　 ②烯烃的氧化 ①醇的氧化　②醛的氧化 ③酯的水解　④烯烃的氧化 酯化反应 醛 R'-CHO 卤代烃 R-X 醇 R-OH 羧酸 R'-COOH 酯 R'COOR 烃 取 代 氧化 还原 水 解 氧 化 酯化 水解 水解 酯化 不饱和烃 消去 加成 消去 加成 加聚 高聚物 1.官能团的转化 烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。 任务二 官能团的转化与保护 烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础 官能团的转化 改变官能团位置 R-CH2-CH2OH R-CH=CH2 消去 Cl Cl R-CH-CH2 加成 水解 OH OH R-CH-CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2 OH 消去 加成 CH3CHCH3 Cl CH3CHCH3 OH 水解 增加官能团个数 任务二 官能团的转化与保护 2.官能团的保护 ① 醇羟基的保护：将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的键。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 任务二 官能团的转化与保护 2.官能团的保护 ② 酚羟基的保护 任务二 官能团的转化与保护 酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH。 OH CH3 OH COOH OCH3 COOH CH3I KMnO4/H＋ H＋ OCH3 CH3 2.官能团的保护 ③ 碳碳双键的保护：碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。 C＝C ＋HX —C—C— X H NaOH/醇 △ C＝C 任务二 官能团的转化与保护 ＋H2O —C—C— OH H 浓硫酸 △ C＝C C＝C ④ 醛基的保护：醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)。 ⑤ 氨基的保护：先通过取代反应使—NH2转化为酰胺基，待氧化其他基团后，再通过酰胺键的水解反应转化为—NH2 2.官能团的保护 任务二 官能团的转化与保护 在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH3氧化成 -COOH之后，再把-NO2还原为-NH2。防止当KMnO4氧化 -CH3时，-NH2(具有还原性)也被氧化。 已知：（1）-NO2 -NH2；（2）-NH2易被氧化 NH2 COOH NO2 COOH Fe/H+ 还原 Fe/H+ 还原 KMnO4/H＋ ⑤ 氨基的保护： 2.官能团的保护 任务二 官能团的转化与保护 胺基易被O2、O3、H2O2等氧化 任务三 官能团的消除 官能团 消除不饱和键 消除羟基 消除醛基、酮羰基 消除碳卤键 消除酯基、酰胺基 引入方法 加成反应 取代、消去、酯化、氧化 加成、氧化 消去、水解 水解 【小结2】常见官能团的消除 官能团的保护答题模板 保护××(如：酚羟基、碳碳双键、醛基等)，使之不被××(氧化或还原) 在上述转化过程中，反应步骤×→×的目的是______________________________。 思考与讨论 举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键? 如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如: 任务三 官能团的消除 1.判断正误 (1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。 (　　) (2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(　　) (3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(　　) (4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。(　　) (5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。(　　) 学习评价 2.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入—OH的是( ) A.醛还原反应 B.酯类水解反应 C.卤代烃水解 D.烷烃取代反应 D 学习评价 3.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有（ ） A.氧化——氧化——取代——水解 B.加成——水解——氧化——氧化 C.氧化——取代——氧化——水解 D.水解——氧化——氧化——取代 A 4．已知：烯烃在一定条件下能与水发生加成反应生成醇。有机物A～D之间存在如图所示的转化关系。下列说法不正确的是(　　) A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3 B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．B与乙酸发生了取代反应 D．可用B萃取碘水中的碘单质 D 学习评价 5．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 下列叙述错误的是(　　) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验 D．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 C 学习评价 官的消除 官的引入或转化 官能团的引入 官的保护与定位效应