3.5.1 碳链增减、成环，官能团引入、保护和转化 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机合成核心，涵盖碳链增减、成环及官能团引入、保护与转化，通过恒压滴液漏斗等装置示意图及工业化反应釜图片导入，衔接前期有机反应知识，构建从基础反应到合成应用的学习支架。 其亮点在于以反应式、装置图及表格系统呈现知识，结合科学思维中的证据推理与模型建构，通过羟醛缩合等具体反应示例和官能团引入方法总结，培养学生物质转化观念与实验探究能力。学生能高效掌握合成逻辑，教师可借助精简内容提升教学效果。

第三章第五节有机合成 1课时 碳链增减、成环，官能团引入、保护、转化 适用精简高效 恒压滴液漏斗 温度计 球形冷凝管 三颈烧瓶 有机合成常用装置 一、构建碳骨架：碳链的增长和缩短、成环 （一）、碳链增长 1、增长1个碳：不饱和键与HCN的加成反应、RX与NaCN取代反应 醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R H HCN 催化剂 C R H OH CN H2 催化剂 C R H OH CH2NH2 CH3—C—CH3 O 催化剂 HCN CH3—C—CN OH CH3 ∆ H2O，H+ CH3—C—COOH OH CH3 2、增长多个碳 ①、羟醛缩合反应：具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛 ②、卤代烃与钠、炔钠、醇钠和苯环的反应 有α-H的酮、羧酸、酯等均可与醛基发生羟醛缩合反应 H 2CH3CH2CH3Cl+2Na → CH3CH2CH2—CH2CH2CH3+2NaCl CH3CH2Cl＋CH3CH2CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3＋NaCl ③、乙炔加成 2CH≡CH CH2=CH—C≡CH ④、苯环与酰卤反应 ⑤、加聚反应 ⑥、酯化反应 ⑦、成醚 (二）、碳链缩短 ①烃的裂解、裂化 ②酯、酰胺基的水解 ③脱羧反应 C8H18 C4H8 + C4H10 △ NH2—CO—NH2＋ H2O CO2＋2NH3 催化剂 △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ ④碳碳双键、碳碳三键的氧化 ⑤芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应 C＝CH－R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R－COOH R' R'' =CH2成CO2 =CH成羧酸 =C成酮 CH≡C－R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ≡CH成CO2 ≡C成羧酸 KMnO4 H＋ （三）、碳链成环 ①双烯合成 ②羟基酸酯化成环 ③多元酸和多元醇酯化成环 ④氨基酸成环 ⑤环醚 二、引入官能团 1、引入碳碳双键 ①醇的消去反应： CH3CH2OH CH2=CH2↑＋H2O ②卤代烃的消去反应 ： CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O ③炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 HC≡CH＋H2 CH2=CH2 HC≡CH＋Br2 CHBr=CHBr 2、引入碳氧双键 ①醇的氧化 2RCH2OH＋O2 2RCHO＋2H2O 催化剂 △ 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O ②烯烃的氧化 3、引入卤原子 ①烷烃、苯和苯及同系物与卤素单质的取代反应 CH3CH3＋Cl2 HCl＋CH3CH2Cl CH2＝CH—CH3＋Cl2 500~600℃ 或光照 CH2＝CH—CH2Cl＋HCl ②烯烃、炔烃与卤素单质、卤化氢加成反应 CH2=CHCH3＋Br2 CH2BrCHBrCH3 HC≡CH＋HCl CH2=CHCl CH2=CHCH3＋HCl CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) ③酚的取代反应 ＋3Br2 ＋3HBr （过量） OH OH Br Br Br 4、引入羟基 ①烯烃与水的加成反应：CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH ②卤代烃的水解反应：CH3—X＋NaOH CH3—OH＋NaX ③醛或酮的还原反应：CH3CHO＋H2 CH3CH2OH ④酯水解生成醇 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ ⑤酚盐与强酸或CO2反应 OH + H+ O- ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa 5、引入羧基 ①醛的氧化反应 2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH ②、酯、酰胺的水解反应 HCOOC2H5＋H2O HCOOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ ③烯烃、炔烃、芳香烃和伯醇与酸性高锰酸钾反应 CH— CH3 C2H5' KMnO4 H＋ HOOC— C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ④氰基水解 三、官能团的保护 1、—OH的保护： OH NaOH ONa HCl OH CO2+H2O OH OH CH3I OCH3 HI OH OH H+ CH3C CH3C O O O CH3C O O CH3COOH C C ＋HBr C C H Br NaOH、乙醇 加热 C C 2、碳碳双键的保护 3、酰胺基的保护 课堂小结：官能团引入 ①通过加成反应可以消除 或—C≡C— ②通过取代、消去、氧化或酯化反应可消除—OH ③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO、酮羰基 ④通过水解反应可消除酯基(—COO—)、酰胺基(—CO—NH—) ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子 官能团消除 官能团转化 $