第三章 烃的衍生物 章末综合提升-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

该高中化学课件系统梳理了烃的衍生物的结构、性质及转化，通过概念梳理构建官能团（如羟基、羧基、酯基）与化学性质的关联，形成“结构-性质-应用”的知识网络，帮助学生建立完整的单元知识体系。 其亮点在于采用“分层突破+教考衔接”复习策略，如通过有机物推断方法总结、合成路线设计实例培养科学思维，结合高考真题分析提升科学探究能力。分层练习（基础判断、综合推断、拓展合成）满足不同学生需求，助力教师精准复习，提升学生知识应用与迁移能力。

章末综合提升 　 第三章 烃的衍生物 概念梳理 建体系 1 分层突破 提能力 2 教考衔接 落实素养 3 内容索引 单元检测卷 4 概念梳理 建体系 返回 返回 分层突破 提能力 返回 一、有机物推断的突破方法 1.根据有机化合物的性质进行突破 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、 或苯环，其中—CHO、 和苯环一般只与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 (5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 (7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 (8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 (9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 2.根据有机物推断中的定量关系进行突破 (1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。 (2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。 (3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～2Ag。 (4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH～H2、2—COOH～H2。 3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破 反应条件 常见结构及反应 浓H2SO4，加热 ①醇的消去反应(—OH) ②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH) NaOH的乙醇溶液，加热 卤代烃的消去反应( ) NaOH水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应( ) ②酯的水解反应( ) 反应条件 常见结构及反应 Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反应( ) 光照 烷烃或苯环侧链的取代反应 Fe/FeX3作催化剂 苯环与卤素单质的取代反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯、还原性糖的氧化反应 针对练1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为 ， 该有机物不可能是 A. B. C. D.CH3CH2CH2CHO √ CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。 针对练2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法正确的是 A.A属于酯类化合物，在一定条件下能发生 银镜反应 B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 √ 有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A含有四种不同化学环境的氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为 。A属于酯类化合物，但A中没有醛基，不能发生银镜反应，A项错误。A的结构简式中只有苯环可以和氢气发生加成反应， 在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应，B项错误。符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C项正确。与A属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯1种；若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯1种；可以是甲酸与酚形成的酯且苯环上还含有1个甲基，甲基有邻、间、对三种位置，共5种同分异构体，D项错误。 针对练3.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是 A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 C.F的结构简式可表示为 D.由B生成D发生加成反应 √ 根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与 银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或 ；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有 或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；综上推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。 针对练4.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图 所示： 已知：R1—CHO＋R2—OH 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____________________________。 (2)C→F的反应类型为_______________________；F中含氧官能团的名称为______________。 (3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为___________________________ ________________________________________________________________ ________________________。 苯丙烯酸(或3－苯基丙烯酸) 取代反应(或水解反应) 羟基、醛基 根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为 ，根 据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的分子式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为 ，A为 ， B为 ， B发生氧化反应得到C( )，C发生氧化反应后再酸化得到 D( )，D发生消去反应生成E( )， E再酸化得到A，C水解得到F。(1)A为 ，化学名称为苯丙烯酸或3－苯基丙烯酸。(2)C→F的反应类型为取代反应或水解反应；F为 ，含氧官能团的名称为羟基、醛基。 二、有机合成路线设计的思路 1.思维途径 (1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。 (2)设计关键：信息及框图流程的运用。 (3)有机合成路线设计试题最多不超过五步，设计路线的基本要求如下： ①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷； ②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰 酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为：甲苯   ③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。 2.关注信息型合成路线的设计 思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。 3.表达方式：合成路线图(一般三步至五步) A B C……→D 针对练5.已知： ＋R3— COOH(R1、R2、R3均代表烃基)。应用上述信息，以1－丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。 答案：CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH2 CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与1－丁醇酯化即可。 针对练6.已知：   参照上述合成路线，以丙醛和 为原料，设计制备 的合成路线。 答案： 针对练7.已知： 。 参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)。 答案： 参照合成路线， 在一定条件下与氢气发生加成反应生成 ， 在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成 ， 在碱性条件下与 反应生成 ， 在碱的作用下转化为 。 针对练8.合成路线流程图示例如下： CH3CH2OH H2CCH2 请合理设计方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体 。 答案： 甲苯和浓硝酸在浓硫酸加热过程 中 反 应生 成 ， 与氯气在催化剂作用下反应生成 ， 在酸性高锰酸钾溶 液 中 发 生 氧 化 反 应 生成 生成 。 返回 ， 和乙醇在浓硫酸、加热条件下反应 教考衔接 落实素养 返回 √ 考向一　烃的衍生物的结构与性质 1.(2024·黑、吉、辽卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是 A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。 根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，连有醛基的苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个甲基，故X不存在顺反异构，D错误。 √ 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是 A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 √ 3.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 X中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯(羰)基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使KMnO4溶液褪色，D正确。 4.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是 A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下 反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 √ 化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团 为酰胺基、醚键，D项正确。 5.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH √ 该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物含有碳碳双键和酚羟基，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同原子或原子团的 碳原子称为手性碳原子，在该有机物分子中， 标有“*”的碳原子为手性碳原子，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 6.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其分子结构如图，下列说法正确的是 A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH √ 根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构可知，所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H原子可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以最多消耗3 mol Br2，C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。 考向二　有机合成与推断 7.(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为__________。 丙烯酸 A与CH3OH在浓H2SO4作用下生成了含有酯基的B，将B中的酯基断开 ，结合A的分子式可 知，A的结构简式为 ， 名称为丙烯酸。 (2)B→C的反应类型为__________。 加成反应　 B→C中，C===C键中的π键断裂，形成了S—C σ键、H—C σ键，反应类型为加成反应。 (3)D的结构简式为______________。 C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为 。 (4)由F生成G的化学方程式为_______________________________________ ________。 ＋H2O 结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯( )，F在浓HNO3、浓H2SO4、加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为 ，因此F生成G的化学方程式为 ＋HNO3 ＋H2O。 (5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为___________________________ _________。 H中含有羟基，可以形成分子 间氢键 NaOH、H2O、加热、加压条件下可将卤素原子水解为羟基，由于G中的卤素原子在苯环上，水解后得到的羟基为酚羟基，在碱性条件下以酚钠的形式存在，进一步加酸酸化后转化为酚，因此H为 ，其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键，G不能形成分子间氢键，故H的熔、沸点更高。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_________。 酰胺基 对比J、E、L的结构，J中除硝基、E中除—COCl(酰氯基)以外的结构均出现在L 中，未发生变化，则L中的酰胺基( ) 是新构筑官能团。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有____种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在C === O和硝基苯基( )吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的 同 分 异 构 体 的 结 构简 式 为 ___________________________。 6 由题给条件知，I的同分异构体中存在C===O和 ，根据I的结构简式可知，其同分异 构 体 (记 为I') 除 含 有 一 个 对 硝 基 苯 基( )外，还有3个碳原子、2个氧原子、1个不饱和度，再除去I'中还含有的C===O(1个碳原子、1个氧原子、1个不饱和度)，还剩2个碳原子和1个氧原子，对硝基苯基中有两种氢， 个数比为2∶2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰 (个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个 亚甲基(—CH2—)。 综上，I'的结构中包含以下结构各一个：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、 羰 基( )、饱 和 氧 原 子( )、对 硝 基 苯 基 ( )，其中甲基和对硝基苯基分居I'两端，剩余三个基 团共有 6种组合形式。若要水解 得 到H( )，则I'需 存 在 结 构 ，故I'为 。 8.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： RMgX＋HYRH＋ HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为__________、__________。 羟基 醛基 A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。 (2)E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为__________ _________________。 邻二甲苯 (或1，2－二甲苯) 的名称为邻二甲苯或1，2－二甲苯。 (3)H的结构简式为________________。 类比A→B的反应，G中羟基被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为 。 (4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是____ (填字母)。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. bc E→F反应中，无水醚为溶剂，结合已知ⅱ)可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c中含有 ，均含活泼氢，不能用作溶剂。 (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构)， 写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________ ________________________________________________________________ _____________________________。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 4 或 或 D为 ，分子式为C8H11N，不饱和度为4，满足条件① ②③，则碳骨架可以是 ，还有1个—C3H6—(可以是1 个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个— CH2CH2—)：a处或c处插—CH2CH2CH2—， 有2种，但c处插—CH2CH2CH2—时，不含 手性碳原子，因此只有1种；a、b处分别插 —CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处 分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种； a、c处分别插—CH2CH2—，—CH2—， 有1种，共4种同分异构体，分别为 (6)参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机 物为原料，制备一种光刻胶单体 的合成路线 (其他试剂任选)。 答案： 结合题干中反应类型， 发生已知ⅰ)中第一步反应得 到 ， 和 发生已知ⅰ)中第二步反应得到 ， 和氢 气 在 一 定 条 件 下 发 生 加 成 反 应 得 到 ， 发生消去反应得到 。 返回 单元检测卷 返回 √ 1.化学与科技、社会、生产、生活等关系密切，下列有关说法不正确的是 A.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇 B.苯酚不小心沾到皮肤上，可立即用大量冷水进行洗涤以减轻伤害 C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛 D.35％～40％的甲醛溶液俗称为福尔马林，用于浸泡生物标本 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 乙二醇是一种无色微黏的液体，沸点是197.4 ℃，凝固点是－11.5 ℃，能与水以任意比例互溶，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，凝固点显著降低，可以作汽车的防冻液，故A正确；苯酚具有腐蚀性，且不溶于冷水，当苯酚不小心沾到皮肤上时，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，故B错误；甲酸具有酸性，涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液可以中和甲酸，可以减轻甲酸造成的疼痛，故C正确；35％～40％的甲醛溶液俗称为福尔马林，用于浸泡生物标本，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 2.(2025·广西柳州高二期末)下列有机物的命名错误的是 选项 物质 名称 A 2，3，4－三甲基－2－乙基戊烷 B 1，3－丙二醇 C 2－氯丙烷 D 3－甲基－1－戊烯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 选定分子中最长的碳链为主链，故该烷烃主链有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可知，该烷烃的名称为2，3，4，4－四甲基己烷，A错误；根据醇的系统命名可知，该醇的名称为1，3－丙二醇，B正确；根据卤代烃的命名，该氯代烃的命名为2－氯丙烷，C正确；根据烯烃的系统命名可知，该烯烃的名称为：3－甲基－1－戊烯，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 3.关于以下几种与生活密切相关的有机物的说法，不正确的是 ①HCOOH(基础化工原料)　 ②CH3CH2COOH(防霉剂)　 ③CH3CH2CH2CH3(打火机燃料) ④ (冻冷剂) ⑤HO—CH2—CH2—OH(汽车防冻液) ⑥ (杀菌剂) A.①与②互为同系物　 B.③与④互为同分异构体 C.⑤中官能团的名称为羟基　 D.⑥属于醇类 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 同系物是指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，HCOOH的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，CH3CH2COOH的官能团为羧基，属于饱和一元羧酸，HCOOH与CH3CH2COOH结构相似，组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，A正确；CH3CH2CH2CH3与 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确； ⑤中官能团的名称为羟基，C正确；⑥羟基连在 苯 环 上 属于 酚 类，D 错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 4.(2024·福州六校高二联考)下列离子方程式正确的是 A.醋酸与碳酸钙的反应： 2H＋＋CCO2↑＋H2O B.甲酸溶液与新制氢氧化铜在碱性条件下反应： 2H＋＋Cu(OH)2Cu2＋＋2H2O C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC D.乙醛溶液与足量的银氨溶液共热：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COO－＋N＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 醋酸是弱酸化学式不拆，碳酸钙难溶于水化学式也不拆，醋酸与碳酸钙反应的离子方程式为2CH3COOH＋CaCO3Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O，A错误；甲酸是弱酸化学式不拆，甲酸中含有醛基与新制氢氧化铜在碱性条件下会发生氧化还原反应产生Cu2O沉淀，B错误；酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳： C6H5O－＋CO2＋H2OC6H5OH＋HC，C正确；乙醛溶液与足量的银氨溶液共热：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－ CH3COO－＋N＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 5.下列叙述正确的是 A.甲苯既可使溴的CCl4溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B.有机物 不能发生消去反应 C.有机物A(C4H6O2)能发生加聚反应，可推知A的 结 构 一 定 是 CH2 CH—COOCH3 D.可用溴水鉴别直馏汽油、四氯化碳和乙酸 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 甲苯和溴的四氯化碳溶液混溶，不能使溴的CCl4溶液褪色； 可以发生消去反应，产物为 ；A的结构还可能是CH2CH—CH2COOH、CH3CHCHCOOH、 等；直 馏 汽 油 可以萃取溴水中的溴，上层呈橙红色。四氯化碳密度比水大，可以萃取溴水中的溴，下层呈橙红色；乙酸可以与溴水互溶，静置，溶液不分层；故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 6.(2025·江苏宜兴高二期末)下表中实验操作能达到实验目的的是 选项 实验操作 实验目的 A 向苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水 观察白色沉淀2，4，6－三溴苯酚 B 向待测液中加入酸性高锰酸钾溶液 鉴别苯、甲苯 C 向3 mL 5％的CuSO4溶液中滴加3～4滴2％的氢氧化钠溶液，再向其中加入0.5 mL乙醛，加热 检验醛基 D 向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入足量氢氧化钠溶液，搅拌 除去乙酸乙酯中的乙酸 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A项，苯酚和溴反应生成2，4，6－三溴苯酚，但滴加少量稀溴水时生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯酚中，所以用苯酚的浓溶液与少量稀溴水反应时不能看到白色沉淀，故错误；B项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，故正确；C项，检验醛基时需要在碱性条件下，但题给实验过程中氢氧化钠为少量，故错误；D项，乙酸乙酯能与氢氧化钠反应，故错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 7.(2025·南昌高二期末)下列各组均为一步转化，其中属于同一有机反应类型的是 A.甲苯制对硝基甲苯；甲酸制甲酸乙酯 B.乙烯使溴水褪色；甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.由溴乙烷制乙烯；由乙炔制乙烯 D.乙醛转化为乙酸；乙醛转化为乙醇 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 硝酸与甲苯发生取代反应生成对硝基甲苯，甲酸和乙醇制甲酸乙酯发生取代反应，属于同一有机反应类型，故A正确；乙烯能与溴发生加成反应使溴水褪色，甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色，不属于同一有机反应类型，故B错误；溴乙烷发生消去反应得到乙烯，乙炔发生加成反应得到乙烯，不属于同一有机反应类型，故C错误；乙醛与氧气发生氧化反应生成乙酸，乙醛与氢气发生还原反应得到乙醇，不属于同一有机反应类型，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 8.(2024·石家庄高二期末)有机物结构理论中有一个重要的观点：有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响，从而导致化学性质的不同，下列事实不能说明此观点的是 A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强 B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 C.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应 D.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇则很难 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 ClCH2COOH含有碳氯键，对羧基产生影响，酸性增强，可说明氯原子对羧基有影响，故A不选；丙酮中甲基与酮羰基相连，丙酮中的氢原子比乙烷分子中氢原子更易被卤素原子取代，说明酮羰基的影响使甲基中氢原子比乙烷中氢原子更活泼，故B不选；HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应，含有醛基能发生银镜反应，是由于含有的官能团导致，不是原子团之间相互影响，故C选；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，故D不选。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 9.(2024·福州六校高二联考) “达芦那韦”是一种HIV－1蛋白酶抑制剂，其合成路线中的某片段如图所示：   下列说法正确的是 A.a的一氯代物有3种 B.b与有机物CH3OOCH含有的官能团相同 C.c能发生取代反应、加成反应 D.d的分子式为C11H18N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 除醇羟基上的氢原子外a分子中处于不同化学环境的氢原子有4种，一氯代物有4种，A错误；b含有醛基，有机物CH3OOCH含有酯基，含有的官能团不相同，B错误；c含有苯环，因此能发生取代反应、加成反应，C正确；根据d的结构简式可知分子式为C11H17N，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 10.与 互为同分异构体的芳香族化合物中，属于酚类和不 属于酚类的种类分别有 A.2种和1种 B.3种和2种 C.2种和3种 D.3种和1种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 的分子式为C7H8O，与 互为同分异构 体的芳香族化合物中，属于酚类的物质有以下三种： 、 、 ；属于非酚类的物质有以下两种 ，故选B。 、 、 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 11.(2024·河北承德高二期中)藿香蓟具有清热解毒的功效，其有效成分的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法错误的是 A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.所有碳原子不可能处于同一平面 C.属于芳香烃 D.1 mol该物质最多与2 mol溴发生加成反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 该物质含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；从藿香蓟的分子结构中可知右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B正确；该有机物中含有氧元素，不属于烃，C错误；由题给结构简式知，该物质分子中含有2个碳碳双键，每个碳碳双键能与1个溴分子发生加成反应，故1 mol该物质分子最多与2 mol溴分子发生加成反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 12.(2025·江苏扬州高二期中)利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 苯与液溴在FeBr3的催化作用下能发生取代反应，而苯与浓溴水不能发生取代反应，A不正确；乙醇和水互溶，不能分液分离碘水和乙醇，B不正确；饱和食盐水和电石反应生成乙炔，然后用硫酸铜除去杂质气体，再用溴水检验乙炔的生成，可以达到目的，C正确；蒸馏时用温度计测量蒸汽的温度，其水银球需要在支管口处，且乙酸乙酯和乙醇的沸点相差较小，不适合直接蒸馏来分离，D不正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 13.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 可经三步 反应制取 ，其中第二步的反应类型是 A.加成反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.消去反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 可经三步反应制取 ， ①先水解生成HOCH2CHCHCH2OH，为卤代烃的水解反应；②若直接氧化，碳碳双键也被氧化，则先与HCl加成反应生成HOCH2CHClCH2CH2OH，③HOCH2CHClCH2CH2OH被强氧化剂氧化可得到 ，所以第二步反应类型为加成反应， 故选A。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 14.实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示(反应条件略去)：   下列说法错误的是 A.反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸 B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面 C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D.上述合成路线中的反应均为取代反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 反应①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，碱洗和水洗可除 去混合酸，A正确；乙酰苯胺中苯环确定一个平面， 确定一个平面，通过碳原子和氮原子之间单键的旋转，可使两个平面重合，则乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正确；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在强酸或强碱条件下长时间加热均可发生水解反应，C正确；硝基苯转化为苯胺的反应为还原反应，不是取代反应，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 15.(2025·江苏南通高二期末)有机物Ⅰ生成酰胺的反应历程如图所示： 已知：R、R'代表烷基。下列说法不正确的是 A.H＋是反应中的催化剂 B.从图中历程可知，物质Ⅵ比Ⅴ稳定 C.Ⅱ→Ⅲ的历程中，C—R'键比C—R 键更容易断裂 发生上述反应生成的主要产物是 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由图可知，氢离子是反应的催化剂，能降低反应的活化能，加快反应速 率，A正确；由结构简式可知， 分子中羟基直接连在不饱 和碳原子上，结构不稳定，会转化为结构稳定的 ，所以物质Ⅵ比Ⅴ稳定，故B正确； 由结构简式可知， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 发生C—R'键断裂转化为R'—N—R，说明 C—R'键 比C—R键更容易断裂，故C正确；由图可知， 发生上述反应生成的主要 产物是 或 ， 不能转化为 ，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 16.(2025·江西高安高二期末)α－呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下，下列说法正确的是 A.甲中只含有两种官能团 B.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应 C.丙最多能与4 mol Br2加成 D.丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 甲中含有碳碳双键、醚键、醛基，A项错误；反应①，醛基变为—CH(OH)—，为加成反应，反应②，醇羟基变为碳碳双键，为消去反应，B项错误；1 mol丙中含3 mol碳碳双键、1 mol醛基，因此丙最多能与3 mol Br2加成，醛基与溴单质发生氧化还原反应，C项错误；丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有： 共5种，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 17.(10分)化合物H是制取新冠抗病毒治疗药物磷酸氯喹的中间体，合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 已知：Ⅰ. 与 的性质相似。 Ⅱ.苯环上原有的—CH3、—NH2、—Cl使新导入的取代基进入邻位和对位；苯环上原有的—NO2使新导入的取代基进入间位。 回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (1)B的化学名称为___________；C的结构简式为________________。 硝基苯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A( )发生取代反应生成B( )，B与Cl2发 生 取 代 生 成 C ( )，C发生还原反应生成D( )，D发生一系 列反应生成E( )， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 E先在碱性条件下发生水解再酸化得到F，F发生脱羧反应生成G，G发生取代生成H。B( )的化学名称为硝基苯；据分析，C 的 结构简式为 ； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为_________ ______。 还原反应 羟基、 酯基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A( )发生取代反应生成B( )，B与Cl2发 生 取 代 生 成 C ( )，C发生还原反应生成D( )，D发生一系 列反应生成E( )， E先在碱性条件下发生水解再酸化得 到F，F发生脱羧反应生成G，G发生 取代生成H。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C( )发生还原反应生成D( )；E中含氧官 能团为：羟基、酯基； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)E→F第①步反应的化学方程式为_________________________________ ____________________________________。 ＋C2H5OH＋H2O ＋2NaOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A( )发生取代反应生成B( )，B与Cl2发 生 取 代 生 成 C ( )，C发生还原反应生成D( )，D发生一系 列反应生成E( )， E先在碱性条件下发生水解再酸化得 到F，F发生脱羧反应生成G，G发生 取代生成H。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 E→F第①步反应是E( )在 碱 性 条 件下水 解： ＋2NaOH ＋C2H5OH ＋H2O； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)M是D的同系物，同时满足下列条件的M的结构简式为________________ ______________________ (任写一种)。 ①相对分子质量相差14； ②含—NH2； ③核磁共振氢谱有四组峰，峰面 积比为1∶1∶1∶1。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A( )发生取代反应生成B( )，B与Cl2发 生 取 代 生 成 C ( )，C发生还原反应生成D( )，D发生一系 列反应生成E( )， E先在碱性条件下发生水解再酸化得 到F，F发生脱羧反应生成G，G发生 取代生成H。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据题干信息分析可得：D的分子式为C6H6NCl，则M分子式为C7H8NCl，含有—NH2，分子中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶1∶1∶1，同时满足以上条件M的结构简式为 或 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 18.(13分)最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热下反应制得，实验装置(部分装置省略)如图甲。已知：正丁醇的沸点为118 ℃；纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体，沸点为340 ℃，酸性条件下，温度超过180 ℃时易发生分解。由邻苯二甲酸酐和正丁醇制备邻苯二甲酸二丁酯的实验操作流程如图乙。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 ①向三颈烧瓶内依次加入6.0 g邻苯二甲酸酐、11.4 g正丁醇、少量浓硫酸。 ②搅拌，升温至105 ℃，持续搅拌反应2小时，升温至160 ℃，搅拌、保温至反应结束。 ③冷却至室温，将反应混合物倒出，通过操作X，得到粗产品。 ④粗产品用无水硫酸镁处理至澄清→取清液(粗酯)→减压蒸馏。 ⑤得到产品6.7 g。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 请回答下列问题： (1)仪器a的名称为______________。 球形冷凝管 由图可知仪器a的名称为球形冷凝管； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)步骤②中需要不断从分水器下部分离出产物水的目的是_____________ _______________________________________。 使平衡向生成 邻苯二甲酸二丁酯的方向移动，提高产率 水是产物之一，根据平衡移动的原理，不断从分水器下部分离出产物水的目的是：使平衡向生成邻苯二甲酸二丁酯的方向移动，提高产率； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)步骤②中判断反应已结束的现象是_______________________________。 分水器中的水位高度基本保持不变 水层和有机物互不相溶，当水的量不再增加的时候说明反应达到平衡状态，即反应结束，故判断反应已结束的方法是：分水器中的水位高度基本保持不变； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)反应Ⅰ进行得迅速而完全，反应Ⅱ是可逆反应，进行得较缓慢，为提高反应速率，可采取的措施是_____________________(任写一点即可)。 增加正丁醇的量 反应Ⅰ进行得迅速而完全，反应Ⅱ是可逆反应，进行得较缓慢，故提高反应速率，主要是提高反应Ⅱ的速率，可采取的措施为增加正丁醇的量； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)操作X中，应先用5％Na2CO3溶液洗涤，其作用是__________________ _____________________________；不能使用氢氧化钠洗涤的原因是____________________________________。 除去混合物中的硫 酸以及未反应的有机酸和醇 氢氧化钠碱性太强会导致产物发生水解 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 反应混合物中含有杂质硫酸，有机酸和醇，可以用碳酸钠除去，故用5％ Na2CO3溶液洗涤，其作用是除去混合物中的硫酸以及未反应的有机酸和醇；反应最终得到产品属于酯类物质，酯在氢氧化钠的作用下容易水解，故不能使用氢氧化钠溶液洗涤的原因是氢氧化钠碱性太强会导致产物发生水解； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (6)粗产品提纯流程中采用减压蒸馏的目的是_________________________ __________________________________________。 邻苯二甲酸二丁酯的沸点较 高，高温会导致其分解，减压可使其沸点降低 减压蒸馏时所需的温度较低，故粗产品提纯流程中采用减压蒸馏的目的是：邻苯二甲酸二丁酯的沸点较高，高温会导致其分解，减压可使其沸点降低； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由题干中的信息可知 ＋2C4H9OH ＋2H2O，6.0 g邻苯二甲酸酐、11.4 g正丁醇，根据方程式通过计算可知，正丁醇过量，根据邻苯二甲酸酐的量可以计算出产品的理论产量为11.27 g，则其产率＝×100％≈59.45％。 (7)本实验中，邻苯二甲酸二丁酯的产率为________(保留小数点后两位)％。 59.45％ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 19.(14分)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如图： 已知以下信息： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 ②核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻； ③在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应； ④芳香烃 F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水； ⑤R1COOH＋RCH2ClR1COOCH2R＋HCl。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______________________________，由C生成D的反应 的化学方程式为_____________________________________。 2－甲基苯酚(或邻甲基苯酚) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)H的结构简式为____________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 核磁共振氢谱显示A的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，且取代基的位置相邻，结合A的分子式及信息①可知A为邻甲基苯酚或2－甲基苯 酚( )；A发生信息①反应生成B，则B为 ；B 中侧链的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，则C为 ；C按照信息①反应生成D，在D中滴加几滴FeCl3溶液发生显色反应， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 说明D中含有酚羟基，则D为 ；芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1 mol F充分燃烧可生成7.2 g水，1 mol F中含有氢原子的物质的量为＝8 mol，结合F与氯气发生取代反应生成的G的分子式可知，F的分子式为C7H8， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 则F为甲苯： ，故G为 ；E与一氯甲烷反应生成F，则E为 ；D和G按照信息⑤反应生成H，则H为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)苯环上有三个取代基且其中两个与A中所含的官能团相同，同时又能发生银镜反应的C的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式 是________________________________(任写一种)。 6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 C为 ，其同分异构体的苯环上含有三个取代基且两个与A中所含的官能团相同，A中官能团为(酚)羟基，说明该有机物分子中含有两个(酚)羟基；又可发生银镜反应，其分子中一定含有醛基，所以满足条件的C的同分异构体中含有2个羟基、1个—CH2CHO，①当2个羟基相邻时，有2种结构；②当2个羟基相间时，有3种结构；③当2个羟基相对时， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 有1种结构；所以总共存在6种同分异构体；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶2∶1，该有机物分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且具有一定的对称结构，满足条件的有机物的结构简式为 或 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)由苯酚和已有的信息经以下步骤可以合成化合物 。 反应1所用的试剂为_______________，K的结构简式为______________， 反应3所用的试剂为_______。 (CH3)3CCl/AlCl3 浓HI 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据初始原料苯酚、最终产物 可知，反应过程中需要引 进硝基、—C(CH3)3，结合信息反应可知，I转化成J是为了保护酚羟基，反应2应为引入—NO2的反应，则反应1中一定引进了—C(CH3)3，所以反应1所用试剂为(CH3)3CCl/AlCl3，I为 ；再利用逆推法，反应3应该为将酚羟基还原，则K为 ，反应3所用试剂为 浓HI；反应2通过硝化反应引进硝基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 20.(15分)物质X是合成抗凝血药物利伐沙班的中间体，其合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 已知： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 请回答： (1)化合物B的结构简式为__________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为 ，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为 ； 根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为 ，反应3为D发生 取代反应生成X，以此回答问题。根据上述分析可知B的结构简式为 ； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)已知A中有两种官能团，其中一种含有氧元素。该官能团名称为_______。 羟基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为 ，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为 ； 根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为 ，反应3为D发生 取代反应生成X，以此回答问题。A的结构简式为 ，故含氧官能团名称为羟基； ； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)下列说法正确的是_______(填字母)。 A.反应1为取代反应 B.化合物D既能发生加成反应，又能发生消去反应 C.化合物X的化学式为C14H14N2O4Cl D.反应3生成1 mol化合物X的同时生成了1 mol HCl AB 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为 ，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为 ；根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为 ， 反应3为D发生取代反应生成X，以此回答问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据分析可知C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，故反应1为取代反应， 故A正确；D的结构简式为 ，分子中含有苯环能发生 加成反应，与羟基碳相邻的碳原子上有氢原子也能发生消去反应，故B正确；化合物X的化学式为C14H15N2O4Cl，故C错误；反应3生成1 mol化合物X的同时生成了2 mol HCl， 故D错误； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)写出反应2的化学方程式：____________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为 ，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为 ；根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为 ， 反应3为D发生取代反应生成X，以此回答问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 反应2的化学方程式： ； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)写出符合下列条件的化合物A的所有同分异构体：__________________ ________。 ①遇FeCl3溶液显紫色； ②核磁共振氢谱显示有4种 不同化学环境的氢原子。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为 ，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为 ；根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为 ， 反应3为D发生取代反应生成X，以此回答问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 ①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子说明分子存在对称结构，则符合条件的化合物A的同分异构体有： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (6)根据题给信息，设计由 和 为原料来合成化合物A的路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 ________________________________________________________________ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 CH3COCl发生反应1生成C2H2OCl2，C2H2OCl2和A反应生成B，B经过两步反应生成C，根据C的结构简式结合已知信息①可知B的结构简式为 ，说明C2H2OCl2和A发生取代反应生成B，则A的结构简式为 ；根据已知信息②可知反应2生成D的结构简式为 ， 反应3为D发生取代反应生成X，以此回答问题。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据题给信息，设计由 和 为原料来合成化合物A的路线为 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 谢 谢 观 看 ！ 第 三 章 烃 的 衍 生 物 返回 $