第三章　烃的衍生物 单元测试 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 本试卷为高中化学选择性必修3第三章“烃的衍生物”单元卷，以真实情境（如“小分子胶水”、药物合成）和实际问题（废液回收）为载体，全面考查官能团性质、反应类型及合成路线分析，适配单元复习巩固与核心素养培养。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|15题/45分|分子式判断、命名、反应类型、同分异构体（如第8题酚类与醚类异构）|结合科技前沿（第1题）和工业流程（第3题），考查结构与性质关系| |非选择题|4题/55分|有机合成路线（如本维莫德、阿佐塞米合成）、官能团转化、实验设计|以药物合成为主线（第16、19题），综合考查推理与探究能力，体现科学思维与实践|

第三章　烃的衍生物 (考查范围：第三章　时间：75分钟　分值：100分) 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个选项符合题目要求。 1．某大学科研团队发现了一种“小分子胶水”，能助力自噬细胞吞没致病蛋白，其结构如图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．该物质的分子式为C14H10O4 B．分子中苯环上的一氯代物只有4种 C．1 mol该物质与NaOH反应最多消耗3 mol NaOH D．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应 2．下列说法正确的是(　　) A．CH3CH(CH3)CH2COOH用系统命名法命名为2­甲基丁酸 B．醛基具有较强的极性，其中碳氧双键中的电荷分布示意图为 C．CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是2-乙基-2-戊醇 D．的化学名称为2-氯丁醛 3．某化工厂的废液中含有乙醇、苯酚、乙酸和二氯甲烷，该工厂设计回收方案如下。下列说法错误的是(　　) A．试剂a选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适 B．回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇 C．试剂b为CO2，试剂c为稀硫酸 D．操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为蒸馏 4．有下列几种有机物，其中既能发生水解反应，又能发生加成反应的是(　　) A．CH3COOCH3 B．CH2==CH—COOH C． D．CH2==CH—CHO 5．某天然活性有机物结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．该物质分子含有2个手性碳原子 B．1 mol该物质最多可以和1 mol H2发生加成反应 C．该物质能发生取代、加成、消去反应 D．该物质的分子式为C10H10O4 6．布洛芬()的一种合成路线片段如下所示。下列有关说法不正确的是(　　) A．布洛芬属于羧酸，与乙酸不互为同系物 B．乙、丙均能发生酯化反应，均能使酸性KMnO4溶液褪色 C．可以用NaHCO3溶液鉴别乙和丙 D．甲分子中所有碳原子有可能共平面 7．有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能够说明此观点的是(　　) A．炔烃能发生加成反应，是因为它们都含碳碳三键 B．苯甲酸()是一种酸性比醋酸强的弱酸 C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D．苯与溴反应一般生成溴苯，而苯酚与溴反应生成三溴苯酚 8．某些芳香烃衍生物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A．2种、1种 B．2种、3种 C．3种、2种 D．3种、1种 9．异欧前胡素是中药白芷根的提取物，有显著的镇痛、抗炎、抗菌药理作用，其合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　) A．1 mol香柑醇最多可以消耗溴水中3 mol Br2 B．分子M存在顺反异构现象 C．异欧前胡素中碳原子均为sp2杂化 D．可用酸性KMnO4溶液检验异欧前胡素中是否存在香柑醇 10．颠茄酮的合成方法如图所示。下列关于该合成方法所涉及的物质的说法不正确的是(　　) A．化合物a中所有原子一定共面 B．化合物b的分子式为C5H6O5 C．颠茄酮中的氮原子能与H＋形成配位键 D．化合物a和化合物b均可与H2发生加成反应 11．化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　) A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香烃衍生物相同 12．3，4，5­三羟基苯甲酸又名没食子酸,是一种重要的中药原料,具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒等多种功能,以没食子酸为原料可以合成多种化合物。下列说法错误的是(　　) A．3，4，5­三羟基苯甲酸能溶于水 B．反应2→5属于酯化反应 C．可以用FeCl3溶液鉴别化合物3和4 D．1 mol 3，4，5­三羟基苯甲酸可与3 mol Br2发生取代反应 13．有机化合物甲、乙、丙均为合成非甾体抗炎药洛那的底物或中间体。人们将连有四个不同原子或基团的碳原子形象地称为手性碳原子。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是(　　) A．甲分子中所有碳原子处于同一平面 B．乙在一定条件下可以发生消去反应 C．1 mol丙与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH D．一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应 14．伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，转化过程如图所示。下列说法正确的是(　　) A．邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：＋2Br2―→↓＋2HBr B．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： C．香豆素可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应 D．伞形酮分子中所有原子一定共平面 15．科学家发现某些化合物中氮原子上的孤电子对与相邻的碳氧(氮)双键形成了p­π共轭，导致氮原子上的孤电子对发生了离域而形成了可相互共存的互变异构体，如⥫⥬ 。根据上述原理判断，下列说法错误的是(　　) A．的红外光谱中,会出现羰基的吸收峰 B．不可能发生银镜反应 C．存在⥫⥬OHNH的转化 D．工业上制得的中可能存在 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16．(14分)本维莫德(H)乳膏主要用于治疗成人轻度至中度稳定性寻常型银屑病。其合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)： (1)A中官能团的名称为______________，F的化学名称是________。 (2)B→C的反应类型为________。 (3)G的结构简式为____________________。 (4)写出A生成B的化学方程式：___________________________________。 (5)下列说法正确的是________(填字母序号)。 A．化合物B分子中最多有8个碳原子共平面 B．化合物D分子中发生sp2杂化与sp3杂化的碳原子个数比为1∶1 C．化合物E分子中无手性碳原子 D．1 mol化合物H与溴水反应最多能消耗3 mol Br2 (6)已知芳香族化合物M比B的分子组成少4个CH2，且符合下列条件(不考虑立体异构)： ①苯环上只有3个取代基　②不含有—OCOOH结构 ③能与NaHCO3溶液反应产生CO2　④能使FeCl3溶液显紫色 请写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的M的所有结构简式：________________________________________________________________。 17.(14分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗水肿的药物.L的一种合成路线如图所示(部分试剂和条件略去). 已知：R—COOHR—COClR—CONH2 回答下列问题： (1)A的化学名称是________。 (2)由A生成B的化学方程式为___________________________________。 (3)反应试剂D应选择________(填字母序号)。 a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3 (4)F中含氧官能团的名称是________。 (5)H生成I的反应类型为________。 (6)化合物J的结构简式为________。 (7)具有相同官能团的B的芳香族同分异构体还有________(不考虑立体异构，填字母序号)种。 a．10 b．12 c．14 d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。 18．(14分)A是一种取代芳香烃衍生物，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：A的苯环侧链上只含一个官能团；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E(C7H6O2)和F。 (1)写出A、E、F的结构简式：A______________、E______________、F____________________________________________________________________。 (2)A和NaOH溶液反应的实验装置如下所示： A与NaOH溶液反应的化学方程式：________________________。实验装置中M的名称为__________________，作用为______________________。 (3)A有多种同分异构体，符合下列条件的结构共有________种。 ①可以发生银镜反应 ②属于芳香烃衍生物，不具备其他环状结构 ③可以与氢氧化钠溶液反应 ④不能与FeCl3溶液发生显色反应 请写出其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的A的同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。 19．(13分)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为________和________。 (2)由A和B生成C的反应类型为________。 (3)D的结构简式为________。 (4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的化学方程式为___________________________________________________________________。 (5)H的同分异构体中，含羧基、苯环但不含氨基(—NH2)的有________种(不考虑立体异构)。 (6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图所示(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和______________ 第三章　烃的衍生物 (考查范围：第三章　时间：75分钟　分值：100分) 一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个选项符合题目要求。 1．D　解析：该有机物分子中含有15个碳原子、4个氧原子、10个氢原子，故该物质的分子式为C15H10O4，故A错误；苯环上含有5种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有5种，故B错误；分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，所以1 mol 该物质最多消耗4 mol NaOH，故C错误；酚羟基和碳碳双键能发生氧化反应，碳碳双键能发生加成反应、加聚反应，酚羟基能发生取代反应，故D正确。 2．B　解析：A项，由物质的结构简式可知，其名称为3­甲基丁酸，错误；B项，氧元素的电负性大于碳元素，醛基的碳氧双键中共用电子对偏向氧原子一方，氧原子带负电荷，碳原子带正电荷，正确；C项，该物质正确的命名应为3­甲基­3­己醇，错误；D项，该物质中醛基为主官能团，Cl位于3号碳原子上，其化学名称为3­氯丁醛，错误。 3．D　解析：加入Na2CO3后，废液中的苯酚、乙酸转化为盐，通过蒸馏分离出沸点不同的馏分乙醇、二氯甲烷，向盐溶液中通入CO2，CO2和苯酚钠反应生成苯酚，分液分离，向乙酸钠溶液中加入稀硫酸酸化，然后蒸馏出乙酸。NaOH碱性太强，加热可能导致二氯甲烷水解，选择Na2CO3溶液比NaOH溶液更合适，A正确；乙醇沸点高于二氯甲烷，回收物1、2分别是二氯甲烷、乙醇，B正确；试剂b为CO2，试剂c为稀硫酸，C正确；操作Ⅱ为分液，D错误。 4．C　解析：含酯基能发生水解反应，含碳碳双键能发生加成反应，仅C项符合题意。 5．A　解析：该物质分子含有2个手性碳原子()，A正确；1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键和1 mol羰基，最多可以和2 mol H2发生加成反应，B错误；该物质含有酯基，能发生水解反应，即取代反应，含有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，不能发生消去反应，C错误；该物质的分子式为C10H12O4，D错误。 6．D　解析：布洛芬含有羧基，属于羧酸，含有苯环，与乙酸不互为同系物，A正确；乙含羟基，丙含羧基，都能发生酯化反应，乙、丙中苯环所连烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化，B正确；丙含有羧基，具有弱酸性，能与NaHCO3溶液反应产生CO2，乙不含羧基，不能和NaHCO3溶液反应，可以用NaHCO3溶液鉴别乙和丙，C正确；甲分子中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误。 7．A　解析：A项，炔烃能发生加成反应，是官能团的性质而非原子间影响所致；B项，苯甲酸是一种酸性比醋酸强的弱酸，是因为羧基所连接的基团不同；C项，乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；D项，苯与溴反应一般生成溴苯，而苯酚与溴反应生成三溴苯酚，是因为酚羟基的存在增大了苯环的活性，使其易生成多溴取代物。 8．C　解析：该化合物的分子式为C7H8O，它与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者遇FeCl3溶液均发生显色反应。 9．A　解析：香柑醇分子中有2个碳碳双键可与溴水发生加成反应,酚羟基对位上碳原子的氢原子能被溴原子取代,1 mol香柑醇最多可以消耗溴水中3 mol Br2,A 正确;M 分子碳碳双键的一个碳原子上连有2个甲基,不可能存在顺反异构现象,B 错误;异欧前胡素中含有饱和碳原子,饱和碳原子的杂化方式为sp3 杂化,C错误;异欧前胡素中存在碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。 10．A　解析：化合物a中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能共面，A错误；由化合物b的结构简式可知，其分子式为C5H6O5，B正确；颠茄酮中的氮原子含有孤电子对，H＋含有空轨道，颠茄酮中的氮原子能与H＋形成配位键，C正确；化合物a中含有醛基，化合物b中含有羰基，均可与H2发生加成反应，D正确。 11．D　解析：1 mol X中含有1 mol碳氧双键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子，如，B错误；Z中含有酯基，难溶于水，Y含有羧基、羟基，易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性溶液反应所得芳香烃衍生物相同均为，D正确。 12．D　解析：3，4，5­三羟基苯甲酸含羧基与羟基，可以与水形成氢键，能溶于水，A正确；2→5发生酯化反应生成酯，B正确；化合物3中没有酚羟基，4中含有酚羟基，与FeCl3溶液作用显紫色，可用FeCl3溶液鉴别化合物3和4，C正确；1 mol 3，4，5­三羟基苯甲酸可与2 mol Br2发生取代反应，即苯环上剩余两个碳原子上的氢原子可以被Br取代，D错误。 13．D　解析：甲分子中环上4个碳原子采用sp3杂化，所以甲中所有碳原子不可能共平面，故A错误；连接溴原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，所以B不能发生消去反应，故B错误；1 mol丙与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，故C错误；羰基、苯环都能和H2在一定条件下发生加成反应，甲含有羰基、乙含有苯环、丙含有羰基和苯环，所以一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应，故D正确。 14．C　解析：醛基具有还原性，能被溴氧化，邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水，生成，故A错误；邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，分子内氢键表示为，故B错误；由结构简式可知，香豆素的分子中含有碳碳双键和酯基，一定条件下碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应，酯基可以发生取代反应，故C正确；由单键可以旋转可知，伞形酮分子中所有原子不一定共平面，故D错误。 15．B　解析：的红外光谱中可能存在羰基的吸收峰，A正确；存在互变异构体，含有醛基，能发生银镜反应，B错误；可发生互变异构现象，C正确；存在互变异构体，D正确。 二、非选择题：本题共4小题，共55分。 16． 解析：A和OH在80%硫酸、60 ℃条件下生成B，根据B生成C的条件以及D的结构简式，可推测C为，D生成E后，根据已知③和H的结构简式，可推测G为。(1)由A的结构简式可知，A中官能团为酯基和醚键，F的分子式为C7H6O，且F中含有苯环，F的化学名称是苯甲醛。(2)B→C是羧基转化为羟基的还原反应。(3)根据E和H的结构和已知反应③的机理，推测G的结构简式为。(4)A生成B的变化为，根据原子守恒得化学方程式为++CH3OH。(5)化合物B分子()中最多有11个碳原子共平面，A错误；化合物D分子中的6个饱和碳原子为sp3杂化，苯环上的碳原子为sp2杂化，sp2杂化与sp3杂化的原子个数比为1∶1，B正确；根据化合物E的结构简式可知，E分子中无手性碳原子，C正确；酚羟基邻、对位上的氢原子能被Br取代，碳碳双键能与Br2发生加成反应，1 mol化合物H与溴水反应最多能消耗3 mol Br2，D正确。(6)已知芳香族化合物M比B(分子式为C12H16O4)的分子组成少4个CH2，则M的分子式为C8H8O4，苯环上只有3个取代基，含—COOH和酚羟基，M分子中含苯环、—OH、—COOH，根据分子式判断还含有1个—CH2—，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的M的结构简式为、。 答案：(1)酯基、醚键　苯甲醛　(2)还原反应 (3) (4)+ +CH3OH (5)BCD (6)、 17. 解析：有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，根据有机物C的结构简式可知，有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，则有机物A为，有机物C发生还原反应得到有机物E，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与NH3·H2O发生反应得到有机物H，则有机物H的结构简式为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构简式和有机物J的分子式可知，有机物J的结构简式为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。(1)有机物A的结构简式为，化学名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。(2)由有机物A生成有机物B的反应为取代反应，反应的化学方程式为＋Cl2＋HCl。(3)由有机物C生成有机物E的反应为还原反应，该反应为加氢反应，因此该反应的反应试剂D应为Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件。(4)有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。(5)有机物H发生消去反应脱水得到有机物I。(6)由分析可知，有机物J的结构简式为。(7)具有相同官能团的B的同分异构体中含有苯环、—NO2、—Cl，还有1个碳原子。当苯环上含有一个支链()时，结构有1种；当苯环上有2个支链(—CH2—NO2、—Cl或—CH2Cl、—NO2)时，结构有6种；当苯环上有3个支链(—CH3、—NO2、—Cl)时，结构有10种，共17种，除有机物B外，还有16种；核磁共振氢谱显示4组峰且峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的氢原子，该分子应为一种对称结构，结构简式为。 答案：(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) (2) ＋Cl2＋HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d　 18． 解析：(1)A的相对分子质量为136，其中氧的含量为23.5%，分子中氧原子的个数为≈2；结合A是一取代芳香烃衍生物，分子中只含碳、氢、氧，A的芳环侧链上只含一个官能团，即可得到A的结构简式是；A和NaOH溶液反应后酸化可以得到E(C7H6O2)和F，根据酯的水解可知E是苯甲酸(C6H5COOH)，F是甲醇(CH3OH)。(2)根据酯在碱性条件下水解为羧酸盐和醇可知，C6H5COOCH3＋NaOHC6H5COONa＋CH3OH；装置中M的名称是冷凝管，作用是冷凝回流。(3)同时符合4个条件的只能是甲酸酯，分别是：、、、，共4种；其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的A的同分异构体的结构简式为。 答案：(1)　　　CH3OH (2)＋NaOH＋CH3OH　冷凝管　冷凝回流 (3)4 19． 解析：(1)A中含氧官能团为酯基和醚键。(2)A和B发生取代反应生成C，还生成C2H5OH。(3)据A、C的结构简式和B的分子式，得B的结构简式为，C加热得到D，D在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式及D的分子式推知D的结构简式为。(4)E加热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，另外H、和多聚甲醛发生取代反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。H、I和甲醛反应生成J的化学方程式为++HCHO+H2O。(5)H的同分异构体中含羧基、苯环，但不含氨基(—NH2)，若苯环上只有1个取代基，则取代基有 —CH2NHCOOH、 —NHCH2COOH、—N(CH3)COOH 3种情况；若苯环上有2个取代基(—COOH、—NHCH3 或—NHCOOH、—CH3)，则共有6种情况(邻、间、对)，故满足条件的同分异构体有9种。(6)N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，根据题干中G+K→L的反应原理得N的结构简式为；中含有羧基，和NH3反应生成的M的结构简式为。 答案：(1)酯基　醚键　(2)取代反应 (3) (4)++HCHO+H2O (5)9　 (6)　 8/21 学科网（北京）股份有限公司 $