第三章烃的衍生物综合检测题2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

**基本信息** 人教版化学选必三第三章“烃的衍生物”综合检测题，通过基础概念辨析、实验探究及有机合成综合题，全面覆盖烃的衍生物核心知识，适配单元复习巩固，体现化学观念与科学探究素养。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |单选题|27题|官能团识别、反应类型判断、物质性质应用（如苯酚用途、卤代烃除杂）|结合真实情境（如抗坏血酸、绿原酸），考查科学思维（如沸点比较、手性碳分析）| |解答题|6题|有机合成路线设计、同分异构体书写、实验方案评价|突出综合应用，如苯乙烯合成系列产物、酰胺化合物M的合成，体现科学探究与实践素养|

人教版化学选必三---第三章 烃的衍生物 综合检测题 一、单选题 1．化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是 A．苯酚可用于制造酚醛树脂 B．丙三醇可用于汽车发动机的抗冻液 C．若皮肤不慎沾到苯酚，可立即用酒精洗涤，再用清水冲洗 D．甲醇有毒，但可用作车用燃料 2．关于物质的结构、性质和用途，下列说法不正确的是 A．肥皂去污成分结构中有疏水基和亲水基，可用于除去油污 B．单质易溶于，是由于相似相溶原理 C．邻羟基苯甲醛沸点高于对羟基苯甲醛的原因是由于其形成分子内氢键 D．石墨晶体中C为杂化，层内具有良好的导电性 3．下列说法错误的是 A．沸点由低到高：正丁烷、乙醛、乙醇 B．溴水可用来鉴别：己烯、甲苯、苯酚溶液 C．羟基中氧氢键断裂由易到难：苯甲醇、苯酚、苯甲酸 D．苯环上氢原子与Br2发生取代反应由易到难：苯酚、甲苯、苯 4．下列化学用语书写正确的是 A．乙醇的结构式： B．顺-2-丁烯的结构： C．甲烷分子的空间填充模型： D．硝基苯的结构简式： 5．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．10 g质量分数为46%的乙醇溶液中O-H键数目为 B．11.2 L乙烷和丙烯的混合气体中所含C-H键数目为 C．标准状况下，与混合后光照，充分反应后生成分子数为 D．标准状况下，乙炔和苯的混合物共26 g，原子总数为 6．下列化学方程式，书写正确的是 A．过氧化钠和二氧化硫反应：2Na2O2＋2SO2=2Na2SO3＋O2 B．甲苯和氯气光照下的反应： C．乙二醇的催化氧化： D．溴乙烷中加入氢氧化钠的醇溶液并加热：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 7．除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和除杂方法都正确的是 选项 物质 试剂 除杂方法 A 乙醇(水) 金属钠 蒸馏 B 乙烷(乙烯) 氢气、催化剂 加热 C 溴苯(溴) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) 酸性溶液 洗气 A．A B．B C．C D．D 8．抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生加成反应 C．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 D．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应 9．某种解热镇痛药主要有效成分的结构简式如图，下列关于该分子的说法正确的是 A． 化学式为C15H15O4N B．与H2完全加成的产物有2个手性碳原子 C. 含有3种官能团 D．1 mol该物质最多可以与3 molNaOH反应 10．一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是 A．该有机物中含有3种官能团 B．该有机物属于脂环烃 C．该有机物可以发生酯化反应 D．该有机物的分子式为 11．绿原酸(，结构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是 A．分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．1 mol绿原酸最多消耗含7 mol NaOH的溶液 C．可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键 D．分子中和杂化的碳原子数之比为5∶3 12．为完成下列各组实验，所选试剂正确且齐全的是 实验目的 所选试剂 A 检验卤代烃中的卤原子 NaOH溶液、溶液、稀硝酸 B 实验室制备并检验乙烯 浓硫酸、乙醇、酸性溶液 C 制备溴苯并探究苯与液溴的反应类型 苯、液溴、铁粉、溶液 D 探究甲苯中甲基对苯环活性的影响 苯、甲苯、酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 13．利用下列实验设计进行实验，能达到目的的是 A．光照下制取纯净的 B．证明苯和溴发生了取代反应 C．检验1-溴丁烷的水解产物 D．制备乙炔 A．A B．B C．C D．D 14．下列实验装置或操作能达到相应实验目的的是 A．用乙醇萃取中的 B．制取并检验乙炔 C．检验M中是否含有酚羟基 D．检验溴乙烷发生消去反应后的有机产物 A．A B．B C．C D．D 15．下列实验装置图正确的是 A．实验室制备及收集乙烯 B．制取纯净的乙炔气体 C．实验室制乙酸乙酯 D．实验室制硝基苯 A．A B．B C．C D．D 16．金合欢醇主要用作铃兰、丁香、玫瑰、紫罗兰、橙花、仙客来等花香香精的调和料，其结构简式如图所示(已知：分子中碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子称为手性碳原子)。下列说法正确的是 A．金合欢醇中的羟基不能被氧化为醛基 B．金合欢醇分子中有12种不同化学环境的氢原子 C．金合欢醇存在属于芳香族化合物的同分异构体 D．金合欢醇分子中有4个手性碳原子 17．据资料记载金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一是3-O-咖啡酰奎尼酸，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上 B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应 C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶3 D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗4 mol 18．已知4.6 g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和。如图为该物质的质谱图。下列说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质的结构简式为 C．通过红外光谱可以确定该物质所含官能团 D．如果该物质和钠反应产生气体，则该物质为醇类 19．分支酸分子的结构如图。下列关于分支酸说法正确的是 A．分子式为 B．分子中碳原子有两种杂化方式 C．属于芳香族化合物 D．分子中含有3个手性碳原子 20．化合物Z是重要的药物中间体，可由下列反应制得，下列有关说法正确的是 A．X分子中所有原子不可能共平面 B．Y分子不存在顺反异构体 C．化合物Z易溶于水 D．用溶液可检验Y中是否含有X 21．有机物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．M的水解产物均能使酸性溶液褪色 B．1 molM可与3 mol NaOH反应 C．M的分子式为 D．M与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 22．实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142°C），环己烷与水可形成共沸体系（沸点）。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点），其反应原理如下： 下列说法错误的是 A．加热一段时间后发现忘记加沸石，应立即补加 B．反应温度应控制在之间 C．锥形瓶中水层不再增加时，说明反应结束 D．环己烷的作用是以共沸体系带水促使反应正向进行 23．化合物是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：，和为任意基团。下列说法错误的是 A．所有碳原子均为杂化，所有碳原子一定共平面 B．最多可以与发生加成反应，与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子的结构为，存在顺反异构 D．生成的反应为取代反应 24．烷基为推电子基团，带正电荷的碳原子上烷基越多，推电子效应越大，使正电荷分散而越稳定。化合物X在酸催化的分子内脱水时，易生成更稳定的C+ (碳正离子)而发生重排，以下是反应历程及产物(烯烃碳碳双键两端烷基越多越稳定)。下列说法正确的是 A．X中没有手性碳原子 B．重排后所得的最终产物中C比B稳定 C．X的同分异构体中能被氧化为醛的醇有7种(不考虑立体异构) D．2，2-二甲基-1-丁醇不能发生酸催化的分子内脱水 25．下列有机物命名正确的是 A．1，3，4—三甲基苯 B．：2-甲基-1，3-丁二烯 C．：3，4-二甲基-4-乙基己烷 D．：2-甲基-1-丙醇 26．下列有机物的命名正确的是 A．  1，3，4-三甲苯 B．  2-乙基-1-丁烯 C．  2，2-二甲基丁酸 D．  2-羟基丁烷 27．下列有机物的名称正确的是 A．2，3-二甲基-1-丁醇 B．1-甲基-2-乙基苯 C．2-甲基-3-丁炔 D．甲基苯酚 二、解答题 28．苯乙烯(A)是一种重要化工原料，以苯乙烯为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)C中所含官能团的名称是___________，D→E的反应类型是___________。 (2)第②步反应所需的试剂是___________(填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式：___________。 (4)H是G的同分异构体，其中属于酚类的H有___________种，任写一种符合核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的H的结构简式：___________。 (5)X为2-甲基丙烯，以它为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，可利用题干信息设计如下一条合成路线。 则框图中X的结构简式为___________，Y物质为___________，Z的结构简式为___________。 29．某新型有机酰胺化合物M在工业生产中有重要的作用，其合成路线如下： 已知：①RCHO+R´CH2CHO； ②； ③； ④。 回答下列问题： (1)X的结构简式为___________；C中官能团的名称为___________。 (2)C→D的化学方程式为___________。 (3)G→H反应试剂和条件为___________。 (4)芳香族化合物Y是C的同分异构体。满足下列条件的Y的结构共有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种的结构简式___________。 ①与FeCl3溶液发生显色反应； ②1 mol Y最多可消耗的NaOH为2 mol； ③核磁共振氢谱显示为4组峰。 (5)参考以上合成路线，以、为原料制备，写出合成路线___________。(无机试剂任选) 30．合成中间体L的路线如下(部分反应条件或试剂略去)： 已知： Ⅱ. Ⅲ. (1)A的名称是_______。 (2)A与按物质的量之比发生1，4-加成反应生成B，其化学方程式是_______。 (3)B→C的反应类型是_______。 (4)D中所含官能团的名称是_______。 (5)E与的乙醇溶液反应的化学方程式是_______。 (6)C→D在上述合成中的作用是_______。 (7)J的结构简式是_______。 (8)K→L的化学方程式是_______。 (9)设计由L制备M()的合成路线_______(有机物用结构简式表示，无机试剂任选)。 合成路线图示例如图： 31．尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种合成路线如图所示： 已知：。 回答下列问题： (1)B的化学名称为____。 (2)C→D的反应类型为____，D中官能团的名称为____。 (3)E→F的化学方程式为____。 (4)尼美舒利分子中碳原子的杂化方式为____。 (5)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____(不含立体异构)种，其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为____。 ①含有两个苯环且两个苯环通过单键直接相连 ②苯环上直接连有羟基 ③两个取代基不在同一苯环上 (6)苯环上原有的取代基对新引入的取代基的位置有影响。当苯环上有甲基时，引入的基团主要连在邻位或对位上；有硝基、羧基时，引入的基团主要连在间位上。以甲苯为原料经三步反应合成2，4，6-三氨基苯甲酸的合成路线如图所示： 中间体P的结构简式为____，反应②的试剂为____。 32．有机合成涉及众多重要人名反应，在制备中应用广泛。 (1)称为Diels-Alder反应，又称为双烯合成。由环戊二烯合成金刚烷的流程如下： ①二聚环戊二烯的键线式为_______。 ②金刚烷的二氯代物有_______种。 ③是由烯烃A通过Diels-Alder反应合成的，A的系统名称为_______。 (2)称为格氏反应。以和有机物B为主要原料进行格氏反应：。 ①若B为芳香族化合物，分子式为，核磁共振氢谱如图-1，质谱如图-2所示，则产物C的结构简式为_______。 ②如C的结构简式为，则原料B的结构简式为_______。 (3)称为Aldol缩合反应，又称羟醛缩合反应。以有机物D和甲醛为原料合成G的流程如下：(“”代表多步反应。) ①D的结构简式为_______。 ②写出F与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式：_______。 ③G在一定条件下能形成一个六元环状结构的物质，该物质的结构简式为_______。 33．有机化合物H(根皮素)是一种新型天然皮肤美白剂，H的一种合成路线如图： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是_______，E中官能团的名称为_______。 (2)由B生成C和由C生成D的反应类型分别为_______、_______。 (3)H的分子式为_______。 (4)反应的化学方程式为_______。 (5)M是D的同分异构体，同时符合下列条件的M的结构有_______种(不考虑立体异构)。 ①能与溶液发生显色反应；②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:1的M的结构简式为_______。 (6)设计以2-氯丙烷和1，3-丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂及溶剂任选)。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 《人教版化学选必三---第三章 烃的衍生物 综合检测题》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B C C C D C C D B B 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 D A B D D B A B B B 题号 21 22 23 24 25 26 27 答案 A A B B B B B 1．B 【详解】A．苯酚和甲醛可通过缩聚反应制备酚醛树脂，因此苯酚可用于制造酚醛树脂，A正确； B．汽车发动机抗冻液的主要成分是乙二醇，而非丙三醇；乙二醇熔点低、沸点高、凝固点低，能有效降低冷却液的冰点，防止冬季结冰；丙三醇(甘油)虽然也能降低水的冰点，但其黏度大、效率低，不适合用作汽车发动机抗冻液，B错误； C．苯酚易溶于有机溶剂酒精，因此皮肤不慎沾到苯酚时，可先用酒精洗涤再用清水冲洗，C正确； D．甲醇虽有毒，但具有可燃性，燃烧时可释放大量能量，可用作车用燃料，D正确； 故答案选B。 2．C 【详解】A．肥皂的有效去污成分为高级脂肪酸盐，结构中含亲水的羧基端和疏水的烃基端，可通过乳化作用除去油污，A正确； B．和均为非极性分子，非极性溶质易溶于非极性溶剂，符合相似相溶原理，B正确； C．邻羟基苯甲醛可形成分子内氢键，会降低分子间作用力，对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，会增大分子间作用力，因此邻羟基苯甲醛沸点低于对羟基苯甲醛，C错误； D．石墨晶体中每个原子与相邻3个原子成键，为杂化，层内存在自由移动的电子，因此具有良好的导电性，D正确； 故选C。 3．C 【详解】A．正丁烷分子间仅存在范德华力，乙醛为极性分子，分子间作用力强于正丁烷，沸点高于正丁烷，乙醇分子间存在氢键，沸点最高，沸点顺序为正丁烷<乙醛<乙醇，A正确； B．己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色且溶液分层；甲苯与溴水发生萃取，上层有机层显橙红色，下层水层无色；苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀，三者现象不同可鉴别，B正确； C．羟基中O-H键断裂越容易，对应物质酸性越强，酸性顺序为苯甲酸>苯酚>苯甲醇，因此O-H键断裂由易到难的顺序为苯甲酸、苯酚、苯甲醇，C错误； D．苯环上取代反应的难易与苯环电子云密度正相关，羟基是强活化基团，甲基是弱活化基团，因此苯基上氢原子与Br2发生取代反应由易到难的顺序为苯酚、甲苯、苯，D正确。 4．C 【详解】 A．乙醇的结构式为，A错误；B．选项B为反-2-丁烯的结构，顺-2-丁烯结构中，相同的原子或基团位于碳碳双键同一侧，B错误； C．甲烷分子中含有4个碳氢键，为正四面体结构，碳原子半径大于氢原子半径，其空间填充模型为，C正确； D．硝基苯结构中，N与苯环上的C形成共价键，其结构简式为，D错误；故答案选C。 5．D 【详解】A．10 g质量分数为46%的乙醇溶液中，乙醇为4.6 g，物质的量为0.1 mol，乙醇中O-H键数目为，水为5.4 g，物质的量为0.3 mol，水中O-H键数目为，所以O-H键数目为，A错误； B．未说明标准状况，B错误； C．标准状况下与混合后光照生成的有机产物有、、、，充分反应后生成分子数无法确定，C错误； D．乙炔和苯的最简式均为CH，26 g乙炔和苯的混合物含C和H的物质的量各为2 mol，原子总数为，D正确； 故选D。 6．C 【详解】A．过氧化钠具有强氧化性，具有还原性，二者反应生成，方程式为，A错误； B．甲苯和光照下发生取代反应时，氯原子取代甲基上的氢原子而非苯环上的氢原子，方程式为，B错误； C．乙二醇的两个羟基在Cu作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙二醛，方程式配平正确，C正确； D．溴乙烷和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应，产物为乙烯而非乙醇，方程式为 ，D错误； 故答案为：C。 7．C 【详解】A．金属钠既能与水反应，也能与乙醇反应生成乙醇钠，会消耗待提纯的乙醇，A错误； B．乙烯与氢气的加成反应无法控制氢气的用量，氢气不足无法除尽乙烯，过量会引入新杂质氢气，B错误； C．溴能与NaOH溶液反应生成易溶于水的钠盐，溴苯不溶于NaOH溶液且不与其反应，液体分层后通过分液可分离除杂，C正确； D．乙烯被酸性溶液氧化会生成，引入新的气体杂质，D错误； 故答案选C。 8．D 【详解】A．质谱法可以测量有机物的相对分子质量，由结构简式可知，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，所以可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确； B．由结构简式可知，抗坏血酸分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，B正确； C．由结构简式可知，脱氢抗坏血酸分子中含有如图*所示的2个手性碳原子：，C正确； D．由结构简式可知，脱氢抗坏血酸分子中含有的酯基能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，D错误； 故选D。 9．B 【详解】A．统计分子中各原子个数，C为15、H为13、O为4、N为1，化学式为，A错误； B．与完全加成的产物为，手性碳如图：（*标记），共2个，B正确； C．该分子含酯基、氨基共2种官能团，C错误； D．1 mol酚酯水解生成1 mol羧酸和1 mol酚羟基，共消耗2 mol，该分子含2 mol酚酯结构，最多可消耗4 mol，D错误； 故选B。 10．B 【详解】A．图示结构中含酮羰基、羟基、羧基三种官能团，A正确； B．烃的定义是只含碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有氧元素，属于烃的含氧衍生物，不属于烃，B错误； C．酯化反应是羧基和羟基的特征反应，该有机物同时含有羟基和羧基，可发生酯化反应，C正确； D．根据其结构式可知，该有机物的分子式为，D正确； 故选B。 11．D 【详解】A．该分子右侧六元环全部为饱和碳原子，饱和碳原子与其直接相连的四个原子形成四面体结构，该分子中所有碳原子不可能共平面，A错误； B．由绿原酸的结构简式可知，每个绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个羧基，1 mol该物质与NaOH反应时，酚羟基共可消耗2 mol NaOH，羧基消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，共最多消耗4 mol NaOH，B错误； C．绿原酸分子中的羟基也能被酸性高锰酸钾氧化，使高锰酸钾溶液褪色，因此无法用酸性高锰酸钾检验碳碳双键，C错误； D．绿原酸分子中，苯环及形成双键的碳原子均采用sp2杂化，共10个；其余碳原子为饱和碳原子，采用sp3杂化，共6个，则分子中sp2和sp3杂化的碳原子个数之比为10:6=5:3，D正确； 故选D。 12．A 【详解】A．卤代烃在NaOH溶液中水解转化为卤离子，然后加入稀硝酸酸化，再加入溶液观察沉淀颜色，检验卤原子，A正确； B．实验室制备乙烯，乙烯中会含有、干扰乙烯的检验，需要添加NaOH溶液除去杂质进行检验，B错误； C．探究苯与液溴的反应类型，需要检验产物HBr，但是挥发出来的会干扰HBr的检验，需要添加除去再进行检验，C错误； D．苯不能使酸性溶液褪色，甲苯中的苯环活化了甲基，甲苯可使酸性溶液褪色，该反应发生在甲基上，而非苯环上，因此不能用于探究甲基对苯环活性的影响，D错误； 故答案选A。 13．B 【详解】A．CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应，产物为CH3Cl、CH2Cl2、 CHCl3和CCl4的混合物，且同时生成 HCl，无法通过该装置制得纯净的CHCl3，A错误； B．苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应：，挥发出的Br2蒸气进入CCl4中被吸收，除去干扰后，逸出的HBr气体通入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀(AgBr)，证明有HBr生成，从而证明发生了取代反应，B正确； C．图中试剂为“1-溴丁烷、NaOH的乙醇溶液”，这是发生消去反应的条件，用于制备烯烃。而题目描述目的是“检验水解产物”，应使用NaOH水溶液并加热进行水解。此外，若要检验产物Br-，应在加酸中和过量碱后再滴加硝酸银，C错误； D．实验室常用电石(主要成分CaC2)与水或饱和食盐水反应制备乙炔。由于反应非常剧烈且放热，产生的容易堵塞导管，通常不使用启普发生器，D错误； 故答案选B。 14．D 【详解】A．乙醇与互溶，无法分层，不能作为萃取剂萃取中的，故A项错误； B．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有等还原性杂质，也能使酸性溶液褪色，未除杂无法检验乙炔，故B项错误； C．若M含酚羟基，与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯中，无明显沉淀现象，无法检验酚羟基，故C项错误； D．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，挥发的乙醇杂质可溶于，通过水除杂后，若酸性溶液褪色则证明生成了乙烯，可检验消去反应的有机产物，故D项正确； 故选D。 15．D 【详解】A．乙烯的密度比空气的略小，不能用排空气法收集，乙烯难溶于水，可用排水法收集，A错误； B．电石中含硫化物、磷化物杂质，与水反应生成乙炔时，会混有、等杂质，该装置没有除杂步骤，无法得到纯净乙炔，B错误； C．乙酸乙酯能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，右侧试管中的液体应换成饱和碳酸钠溶液，C错误； D．实验室制硝基苯需要水浴加热，控制反应温度为，温度计用于测量水浴温度，装置符合实验要求，D正确； 故答案选D。 16．B 【详解】A．根据金合欢醇的结构简式可知，金合欢醇中羟基上所连的碳原子上有两个氢原子，故可在一定条件下氧化成醛基，A错误； B．同一个甲基、同一个亚甲基中的H等效，连在同一个碳原子上的甲基中的H等效，由金合欢醇的结构简式可知，存在12种不同化学环境的氢原子，B正确； C．有机物含有3个碳碳双键，不饱和度为3，而一个苯环的不饱和度为4，则金合欢醇的同分异构体中不可能有芳香族类，C错误； D．连接四种不同的原子或基团的碳是手性碳原子，金合欢醇分子中不存在手性碳原子，D错误； 故答案选B。 17．A 【详解】A．分子左侧的六元环中的碳原子均为饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A错误； B．分子中含羟基、酯基，可发生取代反应；含碳碳双键，可发生加聚反应；碳碳双键、酚羟基均可被氧化，可发生氧化反应；醇羟基的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，B正确； C．Na可与所有羟基(醇羟基、酚羟基)和羧基反应，1mol该物质共消耗；NaOH可与羧基、酚羟基、酯基反应，因此，二者物质的量之比为，C正确； D．与溴水反应时，碳碳双键加成消耗，苯环上酚羟基的邻对位共有3个可取代的H，取代消耗，最多消耗，D正确； 故选A。 18．B 【分析】质谱图中最大质荷比为有机物的相对分子质量，即该有机物的相对分子质量为46，4.6 g有机化合物，其物质的量为：，完全燃烧生成和，中C原子物质的量为，中氢原子物质的量为，该有机物中氧原子物质的量为，故该有机物中，其分子式为：，据此分析作答。 【详解】A．由分析可知该物质的分子式为，故A正确； B．该物质的分子式为，其结构简式为或，故B错误； C．通过红外光谱可以获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，故C正确； D．若该物质和钠反应产生气体，则该物质中含有羟基，属于醇类物质，故D正确； 故选B。 19．B 【详解】A．该分子含有10个C原子，不饱和度为6，对应H原子数为10，分子式为，A错误； B．碳碳双键碳原子、羧基中的羰基碳原子均为杂化，环上连羟基、连醚键的饱和碳原子均为杂化，仅两种杂化方式，B正确； C．该分子不含苯环结构，不属于芳香族化合物，C错误； D．仅环上连羟基的碳原子、连醚键的碳原子为手性碳原子，共2个，D错误； 故选B。 20．B 【详解】A．X中苯环、醛基均为平面结构，单键可旋转，所有原子可能共平面，A错误； B．顺反异构要求碳碳双键两端每个碳原子均连接2种不同基团，Y中碳碳双键的右端碳原子连接2个相同的基团，不存在顺反异构体，B正确； C．Z中不含羟基、羧基等亲水基团，酯基、烃基均为疏水基团，难溶于水，C错误； D．X和Y均含有酚羟基，均可与溶液发生显色反应，无法用溶液检验Y中是否含有X，D错误； 故选 B。 21．A 【详解】A．M水解时，酚酯基断裂，生成两种产物即含醛基、碳碳双键、醇羟基的七元环醇和对羟基苯甲酸，两者都能被酸性氧化，使溶液褪色，A正确； B．1 mol酚酯水解时，酯键断裂消耗 1 mol NaOH，酚羟基再消耗1 mol NaOH，共消耗2 mol NaOH，B错误； C．M的分子式为，C错误； D．M与足量加成后，醛基→醇羟基，碳碳双键→单键，苯环→环己烷环，此时的手性碳原子分别是七元环上与酯基-O-相连的碳；七元环上醛基加成后生成的醇羟基相连的碳；一共2个手性碳原子，D错误； 故答案选A。 22．A 【详解】A．加热过程中忘记加沸石，需将反应液冷却至室温后再补加，立即补加会引发暴沸危险，A错误； B．反应温度需高于共沸物沸点69℃，保证共沸物正常蒸出带水，同时低于环己烷沸点81℃，避免环己烷大量蒸出，也防止温度过高导致其他物质蒸出，故温度控制在69~81℃之间，B正确； C．反应生成水，水随共沸物蒸出后在锥形瓶中形成水层，当水层不再增加时，说明反应不再生成水，反应达到终点，C正确； D．环己烷与水形成共沸体系将反应生成的水带离反应体系，减小生成物浓度，促使酯化反应正向进行，D正确； 故选A。 23．B 【分析】合成路线中，原料X（3，4-二羟基苯甲醛）与CH3I反应，观察结构变化，X中的两个酚羟基上的氢原子被甲基取代，生成了Y（3，4-二甲氧基苯甲醛），是一个典型的取代反应，已知条件是一种将醛基转化为碳碳双键的方法，Y中的醛基与磷叶立德试剂反应，脱掉氧原子，接上试剂中的碳基团，生成了含有双键的Z。 【详解】A．X的结构包含一个苯环（6个碳）和一个醛基（1个碳），苯环是平面正六边形结构，苯环上的碳原子全部是sp2杂化，醛基中的碳原子由于含有碳氧双键，也是sp2杂化，由于苯环和醛基直接相连，且所有碳原子都是sp2杂化，它们都处于同一个平面上，A正确； B．Y分子中含有1个苯环，可消耗3 mol氢气，含有1个醛基，可消耗1 mol氢气，因此1 molY最多可以与4 mol氢气发生加成，Y与足量氢气加成后，苯环变为环己烷结构，醛基变为羟甲基（-CH2OH），加成后的产物在环己烷的1，3，4三个位置分别连有-CH2OH、-OCH3、-OCH3，环上的1，3，4号碳原子均连接了4个不同的基团，例如1号碳连着：H、-CH2OH、环的左半边、环的右半边（两个基团不对称），因此该产物含有3个手性碳原子，B错误； C．根据已知反应信息，Y里的-CHO变成了Z里的-CH=CH-，分析Z中的双键可得，左边的碳原子连着H、3，4-二甲氧基苯基，右边的碳原子连着H、五元杂环部分，双键两端的碳原子都符合“各连两个不同基团”的条件，Z存在顺反异构，C正确； D．由分析可知，X生成Y过程为取代反应，D正确； 故答案选B。 24．B 【详解】 A．A有1个手性碳原子：，A错误； B．C中碳碳双键两端连接的烷基比B多，推电子效应越大，较稳定，B正确； C．X的同分异构体中，能被氧化为醛的醇(伯醇)有8种，分别为1-己醇、2-甲基-1-戊醇、3-甲基-1-戊醇、4-甲基-1-戊醇、2,2-二甲基-1-丁醇、2,3-二甲基-1-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇和2-乙基-1-丁醇，C错误； D．根据酸催化分子内脱水的原理，2,2-二甲基-1-丁醇(HO)CH2C(CH3)2CH2CH3可以发生酸催化的分子内脱水；反应中会发生重排生成更稳定的碳正离子，从而得到2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯等产物；D错误； 故答案选B。 25．B 【详解】 A．在编号时要求位次之和最小，故名称为1，2，4-三甲基苯，A错误； B．主链为4个碳，从左边开始编号，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，B正确； C．中主链为6个碳，从右边开始编号，故名称为3，4-二甲基-3-乙基己烷，C错误； D．的名称为2-丁醇，D错误； 故选B。 26．B 【详解】A．苯环上有3个甲基，位置分别是1、2、4位。正确命名应为：1,2,4-三甲苯，A错误； B．含碳碳双键的烯烃，结构为 CH2=C(CH2CH3)CH2CH3命名为：2-乙基-1-丁烯，B正确； C．含羧基的羧酸，结构简式可写作 (CH3)3CCH2COOH ，以包含羧基的最长碳链为主链，这里主链为4个碳（丁酸）；从羧基碳开始编号，羧基碳为1号碳，依次往后数，3号碳上连有2个甲基；因此命名为3,3-二甲基丁酸，C错误； D．含羟基的醇，结构为 CH3CH2CH(OH)CH3，含羟基的有机物属于醇类，命名应按醇的规则，以羟基为官能团，主链选含羟基的最长碳链，从靠近羟基的一端编号。正确命名应为：2-丁醇，D错误； 故答案为B。 27．B 【详解】A．醇的命名要求从靠近羟基的一端开始编号，正确命名为3-甲基-2-丁醇，A错误； B．苯环为母体，简单烷基优先小编号，甲基比乙基简单，定甲基在1 号位，乙基在2 号位，1-甲基-2-乙基苯，B正确； C．炔烃命名要求从靠近三键的一段开始编号，该结构从右端开始编号，正确命名为3-甲基-1-丁炔，C错误； D．酚命名时以酚羟基为母体确定一号位，甲基位于羟基邻位（2号位），正确命名为邻甲基苯酚，D错误； 故此题选B。 28．(1) 氯原子 取代反应 (2)、 (3) (4) 9 (或) (5) 【分析】A与水发生加成反应生成G，A与Cl2发生加成反应生成B，B中苯环与Cl2发生取代反应生成C，C中苯环与氢气加成生成D，D中碳氯键发生水解反应生成E，F是高分子化合物，则A发生加聚反应生成F为聚苯乙烯；据此作答。 【详解】（1）C为卤代烃，含有官能团名称为氯原子；D中碳氯键发生水解反应生成E，D→E的反应类型为取代反应； （2）B中苯环的一个H被Cl取代，所以第②步反应所需的试剂为Cl2、FeCl3； （3）因为F是高分子化合物，故A→F为苯乙烯的加聚反应，化学方程式为：； （4）G的同分异构体H属于酚类，则应将羟基直接连在苯环上，第一种情况为苯环上连有-OH与-C2H5，它们的位置关系有邻间对3种；第二种情况为苯环连有三个取代基，分别为-OH与两个-CH3，它们的位置关系有6种，故属于酚类的H有9种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1，说明H结构中有两个对称的甲基，故其结构简式为（或）； （5）2-甲基丙烯的结构简式为；利用题干信息，以2-甲基丙烯为原料合成2-甲基-2-羟基丙醛，对照原料与目标合成物，2-甲基丙烯应先与Br2加成，所以Y为Br2，然后结合题干信息D→E，将卤素原子取代变成羟基，再将羟基氧化即得目标物(2号碳上的羟基无氢不能被氧化)，所以Z为。 29．(1) 碳碳双键、醛基 (2) (3)浓硝酸、浓硫酸，加热(或水浴加热) (4) 3 （任写一种即可） (5) 【详解】（1）B（）和X发生双烯加成得到六元环C，根据C的碳原子数可知X为乙烯，X的结构简式：；C含碳碳双键和醛基两种官能团； （2） C→D是碳碳双键与的加成反应，化学方程式为：； （3）G为苯，G→H是苯的硝化反应，得到硝基苯，反应试剂和条件：浓硝酸、浓硫酸，加热(或水浴加热)； （4） 芳香族化合物Y是C的同分异构体．需满足下列条件：①与溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②1 mol Y最多可消耗的NaOH为2 mol，说明1个Y分子中含2个酚羟基；③Y的核磁共振氢谱显示为4组峰，满足条件的同分异构体有3种：（任写一种即可）； （5）根据已知①羟醛缩合反应，先将苄氯水解得到苯甲醇，氧化为苯甲醛，再和丙酮发生羟醛缩合即可得到目标产物，合成路线：。 30．(1)1，3-丁二烯 (2) (3)取代反应 (4)碳溴键、羟基 (5) (6)保护碳碳双键，防止其被氧化 (7) (8) (9) 【详解】（1）A为二烯烃，根据命名规则写出名称为1，3-丁二烯； （2） A→B为的1，4-加成反应，其化学方程式为； （3） C(C4H8O2)的不饱和度为1，与B()一致，并且分子式中没有了溴原子，可知B到C的反应为卤代烃的水解反应，所以反应类型为取代反应或水解反应； （4） 根据上述分析，D()中官能团有碳溴键和羟基； （5） 氢氧化钠醇溶液为卤代烃消去反应的标志条件，所以此步反应是卤代烃的消去反应，反应的化学方程式为； （6）由已知信息II可知，烯烃可以被酸性高锰酸钾氧化，所以流程中采取了在使用酸性高锰酸钾之前对碳碳双键进行了保护，防止其被氧化； （7） 根据上述分析，J为； （8） K到L的反应发生在酸酐上，同时要消耗两个乙醇才能生成L的两个酯基，因此反应的化学方程式为； （9） 根据已知信息II，L中碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，根据已知信息III，就可以形成目标产物，因此合成路线为。 31．(1)溴苯(或1-溴苯) (2) 取代反应 硝基、醚键 (3)+CH3SO2Cl+HCl (4)sp2、sp3 (5) 9 (6) 酸性高锰酸钾溶液(或其他合理答案) 【详解】（1） 通过以上分析知，B为，其化学名称为：溴苯(或1-溴苯)； （2） C为 ，C和苯酚钠发生反应生成D ，化学方程式为： + +NaBr，该反应属于取代反应；D为，含有的官能团为硝基、醚键； （3） E为，E发生取代反应生成F，其化学方程式为：+CH3SO2Cl+HCl； （4）尼美舒利分子中的甲基碳原子为四面体结构，采用sp3杂化，苯环上的碳原子共平面，采用sp2杂化，故答案为：sp2、sp3； （5） E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①含有两个苯环且两个苯环直接相连，②苯环上直接连有羟基，③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基。如果−OH位于苯基的邻位，氨基有3种结构，如图：。如果−OH位于苯基间位，氨基有3种结构，如图：；如果−OH位于苯基对位，氨基有3种结构，如图：。所以符合条件的有3+3+3=9种。其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为的结构简式为； （6） 氨基易被氧化，则反应①为发生取代（硝化）反应生成中间体P（）的过程，反应②为P中甲基氧化为羧基的过程，可以用酸性高锰酸钾作强氧化剂，反应③为硝基还原为氨基的过程。故答案为：；酸性高锰酸钾溶液(或其他合理答案)。 32．(1) 6 2-甲基-1,3-丁二烯 (2) 或 OHC-CHO (3) 【详解】（1） ①两个环戊二烯发生双烯合成，得到二聚环戊二烯，键线式为：； ②金刚烷()高度对称，总共6种，、； ③反应逆推，六元环中4个碳来自双烯体，剩余2个碳来自烯烃A，拆分得A结构为，系统命名为2-甲基-1,3-丁二烯； （2） ①B的分子量为质谱最大质荷比120，结合分子式得，，分子式；核磁共振氢谱共4组峰，B符合的结构简式为：或，格氏试剂和羰基加成，水解后得到C，则产物C的结构简式为或； ②C为，根据格氏反应原理，每个来自一个羰基和的加成，逆推得B为乙二醛 （3）①逆推E结构，D与甲醛经羟醛缩合、脱水得到E，因此D为丙酮； ②F为醛基被新制氢氧化铜氧化，碱性条件下反应为：； ③G为，两分子G发生酯化形成六元环二酯，结构。 33．(1) 苯酚 羟基和醛基 (2) 取代反应 氧化反应 (3) (4) (5) 13 (6) 【详解】（1）A→B是付克烷基化反应，在苯环上用甲基取代一个H，结合A的分子式推知，A的结构简式为，化学名称是苯酚，E为，官能团的名称为羟基和醛基。 （2）由B生成C的过程是甲基取代酚羟基上的氢原子，故为取代反应，由C生成D的过程中，甲基减去2个氢，增加1个氧，故为氧化反应。 （3）H的结构简式为，分子式为。 （4）与反应生成和，反应的化学方程式为。 （5）M是D的同分异构体，依据限定条件，可确定M分子中一定含有的结构片段，另外还存在取代基或—CHO和。当中苯环上的1个H原子被取代时，有邻、间、对3种同分异构体；当中苯环上的2个H原子分别被—CHO和取代时，有10种异构体，从而确定符合条件的M的结构有13种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的M的结构简式为。 （6）2-氯丙烷和1,3-丙二醛为起始原料制备，需将2-氯丙烷转化为丙酮，再与丙二醛发生类似题给已知中的反应。也就是将2-氯丙烷先水解生成2-丙醇，再氧化为丙酮，最后与丙二醛发生反应，即得目标有机物。合成路线为：。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $