第三章 烃的衍生物 章末复习卷 —2025-2026学年高二化学人教版选择性必修三

**基本信息** 本卷为高中化学烃的衍生物单元复习卷，涵盖选择（15题45分）与非选择（4题55分），以真实情境和实验探究为载体，强化化学观念与科学思维，适配单元复习巩固与能力提升。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |选择题|15/45|分离方法、命名、性质判断、合成路线|结合阿魏萜宁等天然产物结构分析，考查官能团性质与科学思维| |非选择题|4/55|分类、合成路线、实验探究|综合苯乙酮制备实验与辣椒素合成路线，突出科学探究与实践，呼应高考命题趋势|

第3章 烃的衍生物 复习题 一、选择题(本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1．下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是（ ） A．氯乙烷和水 B．乙醇与水 C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯与苯 2．下列有机物的命名正确的是 A． 乙二酸乙二酯 B． 2-乙基-1，3-丁二烯 C．2-甲基-1-丙醇 D． 2，2二甲基-1-氯乙烷 3．下列说法正确的是(　　) A．要检验某溴乙烷中的溴元素，可以加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 B．实验室制取乙烯时，常伴有刺激性气味的气体产生，说明乙烯为刺激性气味气体 C．凡是能发生银镜反应的物质—定是醛或羧酸中的甲酸 D．向苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳气体时，生成物不含碳酸钠 4．某有机物A的结构简式为  ，若取等物质的量的A分别与足量的、溶液、溶液充分反应，理论上消耗、、的物质的量之比为（ ） A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3 5．已知： 将乙醇和浓硫酸反应的温度控制在140 ℃，乙醇会发生分子间脱水，并生成乙醚，反应的化学方程式为2C2H5OHC2H5—O—C2H5＋H2O。用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应，可以得到醚的种类有(　　) A．1种 B．3种 C．5种 D．6种 6. 下列有机合成路线设计合理的是 A. B. C D 7．苯氧乙酸是制备某种具有菠萝气味的香料的中间体，其制备原理如图所示。 下列说法错误的是 A．环氧乙烷中所有原子共平面 B．苯氧乙醇有2种含氧官能团 C．氧化剂可选用酸性溶液 D．苯氧乙酸的核磁共振氢谱有5组峰 8．下列实验装置能达到实验目的是(夹持仪器未画出)    A．装置甲用于检验溴乙烷消去产物 B．装置乙用于实验室制备乙烯 C．装置丙分离溴乙烷和水 D．装置丁用于实验室制硝基苯 9．把转化为的方法是(　　) A．通入足量的SO2并加热 B．与足量NaOH溶液共热后，通入足量CO2 C．与盐酸共热后，加入足量的NaOH溶液 D．与稀硫酸共热后，加入足量的Na2CO3溶液 10.下列方案设计、现象和结论都正确的是(　　) 选项 目的 方案设计 现象和结论 A 探究乙醇发生了消去反应 将乙醇和浓硫酸的混合液加热，将生成的气体通入溴水中 溴水褪色 B 探究苯酚的性质 向苯酚浓溶液中加入少量稀溴水 若产生白色沉淀，则证明苯酚和稀溴水发生了反应 C 探究1⁃溴丙烷的消去产物具有还原性 向试管中注入5 mL 1⁃溴丙烷和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，把产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 若高锰酸钾溶液褪色，则证明生成了丙烯 D 检验乙醚中是否含有乙醇，向该乙醚样品中加入一小粒金属钠 产生无色气体 乙醚中含有乙醇 11．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A.可与溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与反应时可发生取代和加成两种反应 12．蛇孢菌素（X）是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是( ) A.含有4种官能团，8个手性碳原子 B.1molX最多可以和3mol发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的反应生成砖红色沉淀 13．橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( ) A.X存在2个手性碳原子 B.X的脱水产物中官能团种类数大于2 C.Y不存在顺反异构体 D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇 14．化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( ) A.可与发生加成反应和取代反应 B.可与溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 15.W是合成感光高分子材料原料，如图为W的一种合成路线： 已知：，R1、R2为烃基或氢原子。下列说法正确的是(　　) A.M→N的反应类型为加成反应和消去反应 B.可以用溴水检验N分子中是否含有碳碳双键 C.W中所有原子不可能全部共平面 D.1 mol W的芳香族同分异构体H可与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，则H的结构有6种 二、 非选题(本题包括4小题，共55分) 16．请按要求作答。 (1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ I．酚：_______，酮_______，醛_______(填序号)。 II．④的官能团名称为_______，⑥的官能团名称为_______，⑦的官能团名称为_______。 Ⅲ．③中采取杂化的原子是_______ (填写元素符号)，③中最多有_______个原子共面。 (2)键线式表示的有机物的分子式为_______；与其互为同分异构体且一氯代物有2种结构的烃的结构简式为_______。 (3)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 。 (4)已知：，如果要合成所用的原始原料可以是___________。 A．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 D．1，3-戊二烯和2-丁炔 17．有机化合物乙酸苯甲酯是制造香精的原料之一，其合成路线如下： (1) 乙酸苯甲酯的分子式为__________，反应Ⅰ的反应类型为__________。 (2) A的结构简式为__________，B中含有的官能团的名称为__________。 (3) 反应Ⅲ的化学方程式为___________________________________。 (4) 不能发生的化学反应是________(填字母)。 a．取代反应　　　　 b．消去反应　　　　 c．加成反应 (5) C属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式为______________(写出一种即可)。 (6) 反应Ⅳ的化学方程式为________________________________。 18.苯乙酮()广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()在氯化铝的催化作用下制备。 已知： 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1) 溶解性 苯 5.5 80.1 0.88 不溶于水，易溶于有机溶剂 苯乙酮 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有机溶剂 乙酸酐 -73 139 1.08 遇水反应，易溶于有机溶剂 乙酸 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有机溶剂 步骤Ⅰ：向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70~80 ℃下反应约60 min。 步骤Ⅱ：冷却后将反应物倒入100 g冰水中，有白色胶状沉淀Al(OH)3生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出苯层。 步骤Ⅲ：苯层用无水硫酸镁干燥，蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。 (1)仪器M的名称为　　　　　　　　；步骤Ⅰ中的加热方式为　　　　　　　　。  (2)步骤Ⅰ三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为________________________________________________。  (3)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为　　　　(填字母)。  A.100 mL B.250 mL C.500 mL D.1 000 mL (4)步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是 　。 (5)本实验为收集产品使用减压蒸馏装置，如图2所示，其中毛细管的作用是 　， 蒸馏中需要控制一定温度，可能是　　　　(填字母)。  A.202 ℃ B.220 ℃ C.175 ℃ (6)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为　　　　　　(结果保留三位有效数字)。  (7)已知：R—CHO+。苯乙酮()和苯甲醛()在NaOH催化下可以合成查尔酮，查尔酮的结构简式为 　。 19.辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一。辣椒素H的合成路线如图。 回答下列问题： (1)B的键线式是____________，H中含氮官能团的名称是________。 (2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是__________________________，反应类型是____________。 (3)F与G反应生成H时，另一产物为________(填化学式)。 (4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种(不含立体异构)。 ①能与NaOH反应，且1 mol该物质能消耗2 mol NaOH； ②具有四取代苯结构； ③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH。 (5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2­环己基丙酸()的合成路线(其他试剂任选)。 学科网（北京）股份有限公司 $ 参考答案： 1．A【详解】A．卤代烃不溶于水，可用分液漏斗进行分离，A符合题意； B．乙醇与水互溶，不能用分液漏斗进行分离，B不符合题意； C．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能用分液漏斗进行分离，C不符合题意； D．溴苯与苯互溶，不能用分液漏斗进行分离，D不符合题意； 答案选A。 2．B 【详解】 A．物质由1个乙二酸分子和2个乙醇分子反应生成，名称为乙二酸二乙酯，A错误； B．为二烯烃，包含2个碳碳双键在内的主碳链有4碳原子，乙基在2号碳上，因此系统命名为2-乙基-1，3-丁二烯，B正确； C．为醇类物质，羟基为取代基，因此系统命名为2-丁醇，C错误； D．最长碳链为3个碳原子，2号碳上有一个甲基、一个氯原子，因此系统命名为2-甲基-2-氯丙烷，D错误； 故选B。　 3.D 4．A 【详解】该物质中能与钠反应的官能团有羧基、羟基，能与反应的官能团只有酚羟基和羧基，能与碳酸氢钠反应的官能团只有羧基，故1A物质分别与题给物质充分反应，消耗、、的物质的量分别是3、2、1。综上所述，A项符合题意。 5. D 6. D 7．A 【详解】A．环氧乙烷中C原子均为饱和碳原子，不可能所有原子共平面，故A错误； B．苯氧乙醇的结构简式为，有醚键和羟基2种含氧官能团，故B正确； C．当羟基碳上有两个氢原子时，可以被强氧化剂酸性溶液氧化为羧基，故C正确； D．苯氧乙酸中苯环上有3种氢原子，侧链上有2种氢原子，共5种氢原子，故核磁共振氢谱有5组峰，故D正确； 故选A。 8．D 【详解】A．挥发的醇可被酸性高锰酸钾氧化，溶液褪色不能证明生成乙烯，故A错误； B．温度计应测定反应液的温度为170℃，温度计的水银球未在液面下，故B错误； C．溴乙烷和水分层，应选分液漏斗分离，不能选图中蒸馏装置，故C错误； D．水浴加热可制备硝基苯，图中装置可制备硝基苯，故D正确； 故选：D。 9．B 10.D　生成的乙烯中混有二氧化硫，均与溴水反应，则溴水褪色，不能证明乙醇发生消去反应，A不合题意；；苯酚与少量稀溴水反应生成2，4，6⁃三溴苯酚溶于苯酚，不能观察到白色沉淀，故B错误；挥发的醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，溶液紫红色褪去，不能证明生成了丙烯，故C错误；乙醇与Na反应生成氢气，乙醚不能，由实验操作和现象可知，乙醚中含有乙醇，故D正确。］ 11．答案：B 解析：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确； 由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； 该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确； 该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 故选B 12．答案：D 解析：A.分子中含酮联基、羟基、醛基、键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含8个手性碳原子，，故A错误； B.酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1molX最多可以和发生加成反应，故B错误； C.与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误； D.分子中含醛基，可与新制的反应生成砖红色沉淀，故D正确； 故选D。 13．答案：B 解析：A.连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确； B.X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误； C.Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确； D.Y在酸性条件下水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确； 故选：B。 14．答案：D 解析：根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与发生加成反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D错误。 15.A 16.(1) ③ ② ⑤ 碳溴键 羧基 酯基 C、O 14 (2) (3) (4)BC 【详解】 （3）由乙烯为平面结构可知，乙烯中4个H被甲基取代后所有C原子共面，则C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式； 故答案为：； （4）由逆向合成分析法可知，若为，则有机物的命名原则两种原料分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔；若为，则两种原料分别为2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔； 故答案为：BC。 17．(1) C9H10O2　氧化反应　(2) CH3CHO　羧基　 (3) 　(4) b (5) (任写一种即可)　 (6) 18.(1)恒压滴液漏斗　水浴加热　(2)++CH3COOH (3)B　(4)除去产品中的乙酸　(5)防止暴沸　C　(6)82.4% (7) 解析　(1)根据图中信息得到仪器M的名称为恒压滴液漏斗，步骤Ⅰ中在70~80 ℃下反应约60 min，则加热方式为水浴加热。(3)步骤Ⅰ向三颈烧瓶中加入39 g苯(体积大于44.3 mL)和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐(体积大于23.6 mL)，苯和乙酸酐的体积约为67.9 mL，还有无水氯化铝固体，烧瓶中装入药品体积应该小于烧瓶体积的三分之二，因此根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为250 mL。(4)苯层中含有乙酸，因此步骤Ⅱ中用NaOH溶液洗涤的目的是除去产品中的乙酸。(5)苯乙酮的沸点是203 ℃，由于该装置是减压蒸馏，因此蒸馏中需要控制温度小于203 ℃，则可能是175 ℃。(6)步骤Ⅰ向三颈烧瓶中加入39 g苯(物质的量为0.5 mol)、25.5 g乙酸酐(物质的量为0.25 mol)，根据方程式分析，两者按物质的量之比为1∶1的比例反应，因此苯过量，理论得到苯乙酮物质的量为0.25 mol，质量为0.25 mol×120 g·mol-1=30 g，实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为82.4%。(7)据题中信息，苯乙酮和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查尔酮，则苯甲醛断碳氧双键、苯乙酮断甲基上的两个碳氢键，从而形成碳碳双键得到查尔酮，其结构简式为。 19.(1) 　酰胺基 (2) ＋2KOH2C2H5OH＋　取代(水解)反应　 (3)HCl　 (4)4　 (5) 学科网（北京）股份有限公司 $