4.1 糖类【上好课】高二化学深度学习辅导讲义（人教版选择性必修3）

本讲义系统梳理高中化学糖类核心知识，从组成通式与定义切入，按单糖（葡萄糖、果糖等）、二糖（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤维素）递进，涵盖各类糖的存在、结构、性质及实验验证，构建从基础概念到具体物质的学习支架。 资料突出科学探究与实践、科学思维，通过实验探究（如蔗糖水解产物检验）、对比表格（葡萄糖与果糖结构性质比较）及分层练习题，培养学生证据推理能力。课中实验指导辅助教学演示，课后点拨与习题助学生巩固，体现物质结构决定性质的化学观念，提升学习效率。

第四章 糖类 第一节 糖类 要点 1 糖类的组成和分类 1．组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2：1，其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为碳水化合物 2．定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 3．分类：根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 （1）单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等 （2）寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等 （3）多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等 要点 2 单糖 1．葡萄糖——还原性糖 （1）存在与物理性质 ①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖 ②物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖 （2）分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖 分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O，符合此简式的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯等 羟基、醛基 （3）化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应 ①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性 a．生理氧化或燃烧：C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1 b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 实验 与银氨溶液的反应 与新制Cu(OH)2的反应 实验操作 实验现象 试管内壁出现光亮的银镜 ①中出现蓝色絮状沉淀； ②中得到绛蓝色溶液； ③中生成砖红色沉淀 化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 c．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH ③酯化反应 与乙酸的酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O ④发酵成醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （4）葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β­D­吡喃葡萄糖 （5）用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业，还用于医药工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 2．果糖 （1）存在与物理性质 ①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中 ②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强 （2）分子式与结构特点：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，属于酮糖 （3）化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生加成、酯化反应 （4）果糖与葡萄糖的比较 分子式 结构简式 官能团 类别 关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 （5）还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应生成红色沉淀。反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖为还原性糖，果糖为非还原性糖 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO 4．糖类分子与手性 （1）手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子 （2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子 要点 3 二糖——蔗糖与麦芽糖 1．蔗糖 （1）分子式：C12H22O11 （2）存在：大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高) （3）物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖 （4）用途：甜味食品 （5）常见物质：红糖、白糖、冰糖 （6）化学性质：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性 【实验探究1】 实验内容 在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%蔗糖溶液，加热，观察现象 实验装置 实验现象 试管内无明显现象 实验结论 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖 【实验探究2】 实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象 实验装置 实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 实验结论 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 2．麦芽糖 (常见物质：饴糖) （1）分子式：C12H22O11 (与蔗糖同分异构) （2）存在：发芽的谷粒和麦芽中 （3）物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖 （4）用途：甜味食品 （5）常见物质：饴糖 （6）化学性质：有醛基，有还原性，水解产物也有还原性 ①有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖 ②水解反应(产物为葡萄糖一种)： 3．蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 要点 4 多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体 2．淀粉 （1）存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊，淀粉胶体微粒不带电荷 （2）化学性质——淀粉属于非还原糖 ①淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉 ②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。 ③淀粉的水解反应 【实验探究1】 实验内容 在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL淀粉溶液，加热，观察现象 实验现象 无明显现象 实验结论 淀粉分子中无醛基，是非还原性糖 【实验探究2】 实验内容 在洁净的试管中加入1 mL淀粉溶液和2 mL 10% H2SO4溶液， 加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象 实验现象 出现砖红色沉淀 实验结论 淀粉的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： （3）用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒 工业酿酒原理：淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （5）淀粉水解程度的判断 ①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全 ②实验步骤 ③实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 3．纤维素 （1）存在与物理性质 ①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素 ②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 （2）化学性质——不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。 ②纤维素的水解反应 实验内容 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 （3）应用 ①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素，黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业 4．甲壳质与壳聚糖的形成 （1）甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分 （2）壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用 命题点 1 糖的组成及分类 典例1（24-25高二下·河北·期末）糖类是一类重要的有机化合物，下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B．葡萄糖和果糖均可发生水解反应 C．麦芽糖和乳糖均为寡糖 D．RNA和DNA中均含4个碳原子的糖 变式1 （24-25高二下·重庆九龙坡·期末）在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。下列说法正确的是    A．据此原理，核糖的环状结构可表示为 B．链状葡萄糖转化为环状结构葡萄糖，发生了取代反应 C．链状葡萄糖成环后，分子内的手性碳原子从4个增加到5个 D．环状葡萄糖中无醛基，因此葡萄糖水溶液很难发生银镜反应 变式2（24-25高二下·四川绵阳·期末）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法正确的是 A．环六糊精属于多糖 B．图2中甲氧基邻位暴露在反应环境中 C．环六糊精靠共价键与某些分子形成超分子 D．可用水作溶剂分离环六糊精和氯代苯甲醚 命题点 2 常见的单糖及性质 典例1（24-25高二下·宁夏吴忠·期末）下列关于葡萄糖性质的叙述中不正确的是 A．葡萄糖能发生酯化反应 B．葡萄糖与新制加热时生成砖红色沉淀 C．葡萄糖中含有手性碳原子 D．充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的物质的量不相同 变式1 （23-24高二下·广东中山·期末）葡萄糖水溶液中存在下列平衡。下列说法中不正确的是 A．1mol-D-吡喃葡萄糖完全燃烧时，最多可消耗6mol B．葡萄糖由链状结构转化为环状结构发生了加成反应 C．葡萄糖链状和环状结构中均有4个手性碳原子 D．一定条件下，三种结构均能发生酯化反应 变式2（23-24高二下·北京东城·期末）葡萄糖水溶液中，链状和环状结构葡萄糖之间存在如下平衡，该平衡体系中，绝大部分葡萄糖以环状结构存在。 下列说法不正确的是 A．葡萄糖的链状结构和环状结构的分子式均相同 B．由于环状分子中无醛基，因此葡萄糖溶液很难发生银镜反应 C．葡萄糖由链状转变为环状时，分子中增加了1个手性碳原子 D．葡萄糖的环状结构中，有2种官能团 命题点 3 常见的二糖及性质 典例1（20-21高二下·陕西汉中·期末）淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量，是重要的食品工业原料。下列说法错误的是 A．③的反应为人体提供能量 B．④的反应是水解反应 C．淀粉属于天然有机高分子化合物 D．麦芽糖的分子式为C12H22O11 变式1 （25-26高二·全国·课堂例题）分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架，仅改变分子结构中的某些基团而得到的新分子。如图为蔗糖分子修饰，获得三氯蔗糖。下列说法正确的是 A．1分子蔗糖水解可得到2分子葡萄糖 B．三氯蔗糖中，与氯原子相连碳的邻碳上的羟基极性增加 C．三氯蔗糖与蔗糖的性质相同 D．上述过程涉及的元素中，电负性最大的是氯 变式2（19-20高一下·河南平顶山·期末）唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是 A．淀粉、乙醇所含元素种类相同 B．淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖 C．葡萄糖、麦芽糖都能被新制的Cu(OH)2氧化 D．蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体 命题点 4 常见多糖及性质 典例1（25-26高二下·全国·期末）我国科学家成功利用人工合成淀粉，使淀粉生产方式从农业种植转为工业制造成为可能，其原理如下所示。下列说法错误的是 A．反应①的化学方程式为 B．30 g的b物质与足量银氨溶液反应可生成432 g Ag C．等质量的b与c物质完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．淀粉属于多糖，分子式为，是纯净物 变式1 （24-25高一下·甘肃白银·期末）a、b、c、d分别表示四种有机物，它们的转化关系如图所示。已知a是一种多糖，b能和银氨溶液发生银镜反应。下列说法错误的是 A．可以用碘水鉴别a是淀粉还是纤维素 B．b转化为c是水解反应 C．b与新制的氢氧化铜在加热的条件下反应，生成砖红色沉淀 D．d的水溶液可用于清除水壶中的少量水垢 变式2（24-25高二下·山东威海·期末）关于有机物的鉴别与检测，下列说法正确的是 A．用新制氢氧化铜悬浊液(可加热)可鉴别乙醛、苯、甲苯 B．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷和苯酚溶液 C．将乙醇和浓硫酸混合加热后生成的气体通入溴水中，溴水褪色，可判断乙醇发生了消去反应 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制悬浊液并加热，产生砖红色沉淀，可判断麦芽糖发生了水解 命题点 5 糖类的水解实验 典例1（24-25高二下·山东济宁·期末）下列实验装置或方法能达到实验目的的是 A．分离甲烷与氯气在光照条件下反应得到的产物 B．实验室制备并检验乙烯 C．验证蔗糖的水解产物具有还原性 D．核磁共振氢谱确定的分子结构 A．A B．B C．C D．D 变式1（24-25高二下·宁夏银川·期末）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 证明麦芽糖在酸性条件下水解转化为葡萄糖 向麦芽糖溶液中加入稀硫酸、加热，冷却后先加过量NaOH溶液，然后加入银氨溶液，水浴加热 B 提纯实验室制备的乙酸乙酯 依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥 C 检验乙醇和浓硫酸加热产生的气体是乙烯 将气体通入溴水 D 欲证明某一卤代烃为溴代烃 取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后用稀硝酸酸化，加入AgNO3溶液 A．A B．B C．C D．D 变式2（多选）（20-21高二·全国·课后作业）关于麦芽糖和蔗糖，下列说法中正确的是 A．它们都属于二糖，分子中都含有醛基 B．分子中碳原子个数都是葡萄糖的2倍 C．它们水解后都能生成2分子单糖 D．它们都能发生银镜反应 点拨 1 糖的组成注意点 1. 大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数 2. 糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4 3. 符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确 4. 不是所有糖类均有甜味：一般单糖、某些二糖有甜味；而淀粉和纤维素等多糖无甜味。 5. 有甜味的物质不一定属于糖类：如食品添加剂中的甜味剂木糖醇（）、糖精钠（）等，虽然具有甜味，但不属于糖类。 点拨 2 葡萄糖被弱氧化剂氧化注意点 1. 在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈碱性。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 2. 在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀刚好消失，保证溶液呈碱性。 ②试管内壁必须洁净，采用水浴加热，且加热过程中不能振荡试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过高，反应速率过快，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 点拨 3 糖的水解反应注意点 1. 水解反应的条件：稀硫酸(1∶5)作催化剂，蔗糖水解实验需要用水浴加热 2. 盛蔗糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净 3. 水解产物中葡萄糖的检验：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败 点拨 4 纤维素的注意点 人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质 ◆能力强化练 1．下列实验操作能达到目的的是 A．验证乙烯的还原性 B．烷烃在素瓷片催化作用下发生热裂化，生成不饱和烃 C．乙酸乙酯的制备 D．验证蔗糖的水解产物具有还原性 A．A B．B C．C D．D 2．下列实验方案正确且能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 证明溴乙烷发生了消去反应 将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体通入溴的溶液中，观察溶液颜色变化 B 制备乙炔 在启普发生器中加入水和电石，收集产生的气体 C 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D 检验淀粉是否发生水解 向淀粉溶液中滴加少量稀硫酸，加热一段时间后，向其中滴加碘水，溶液变蓝 A．A B．B C．C D．D 3．下列实验操作、现象和结论均正确的是 实验操作与现象 结论 A 巴斯德使合成酒石酸盐的溶液沾染霉菌，溶液的光学活性提高 酒石酸盐晶体具有手性，霉菌只利用了两种晶体之一 B 向盛有硫酸铜溶液的试管里加入氨水，形成难溶物，继续添加氨水，难溶物溶解得到深蓝色的透明溶液，继续加入乙醇，无明显现象 [Cu(NH3)4]2＋不与乙醇发生反应 C 将苯、溴混合液与铁粉混合，将产生的气体通入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 苯和Br2反应生成了HBr气体 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热，待溶液冷却后滴加少量新制的Cu(OH)2，加热，无砖红色沉淀产生 淀粉没有发生水解 A．A B．B C．C D．D 4．下列实验方案能达到实验目的的是 A．图甲实验方案除去甲烷中少量的乙烯 B．图乙实验方案证明淀粉发生了水解反应 C．图丙实验方案在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图丁实验方案收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应 5．下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 中含有碳碳双键 向溶液中滴加溴水，观察溶液颜色变化 B 溴乙烷发生消去反应生成了 将溴乙烷和NaOH乙醇溶液共热后产生的气体先通入盛水的试管，再通入酸性溶液，观察溶液颜色变化 C 乙醇样品中是否混有少量水 向乙醇样品中加入一小粒钠，观察是否有气泡产生 D 麦芽糖的水解产物为葡萄糖 加热麦芽糖和稀混合溶液，冷却；加入NaOH溶液至碱性后加入银氨溶液，水浴加热，观察是否出现银镜 A．A B．B C．C D．D 6．以铜为原料制备新制悬浊液并检验葡萄糖中的醛基。下列相关实验原理、装置（部分夹持仪器省略）及操作不正确的是 A．装置甲：制备硫酸铜溶液 B．装置乙：过滤出未反应铜单质 C．装置丙：制备悬浊液 D．装置丁：检验葡萄糖中的醛基 7．由多个甘露吡喃糖基和一个葡糖吡喃糖基构成的铁皮石斛多糖可以提高机体免疫力。吡喃糖的结构如下图，下列叙述中错误的是 A．吡喃糖是单糖，不能进一步水解 B．吡喃糖中手性碳原子的数目为5 C．为降低取代基的空间位阻，船式吡喃糖为优势构象 D．自然界中己糖（如葡萄糖）和戊糖（如木糖）多以吡喃环形式存在 8．土豆丝放入水中浸泡，水变浑浊，浑浊物的主要成分是有机物A，A遇碘变蓝。以A为原料获得有机物E的转化关系如下图。已知C的结构简式为，E是有香味的无色油状液体。 请回答： (1)有机物A的名称是 ___________；D含有的官能团名称是___________。 (2)B的分子式为___________。 (3)有机物B转化为C的化学方程式为___________。 (4)有机物C与D反应生成E的化学方程式是___________，反应类型为___________。 9．云南省某县近年来紧紧围绕“一根甘蔗吃干榨尽”的理念，以甘蔗为原料制糖，并对大量的甘蔗渣进行综合利用，实现“绿色循环可持续”发展。甘蔗渣综合利用流程如图： 已知：H的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，F是生活中一种常见调味品的主要成分，G是具有果香味的液体，回答下列问题： (1)B的俗名是___________，其结构中所含官能团的名称为___________、___________。 (2)仅用下列一种试剂即可鉴别D和F的有___________。 ①NaOH溶液 ②碳酸氢钠溶液 ③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液 (3)工业上以H为原料可以生产一种有机高分子化合物，其化学方程式为___________。 (4)F→G的化学方程式：___________，反应类型：___________。 (5)等质量的D与E完全燃烧时，消耗O2的量最少的是___________(填结构简式)。 (6)写出所有满足下列要求的物质的结构简式：___________、___________。 ①与G互为同分异构体； ②与F互为同系物 ◆综合拔高练 10．检验淀粉水解程度的实验如下：向淀粉溶液中加入稀，水浴加热几分钟，冷却后取少量水解液于一支试管中，加入溶液至碱性，向试管中加入少量碘水，观察溶液是否变蓝。另取少量水解液于另一支试管中，再加入新制悬浊液加热至沸腾，观察有无砖红色沉淀生成。实验存在的错误有几处? A．1处 B．2处 C．3处 D．4处 11．山西老陈醋享誉世界，食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵过程中生成乙醇的反应属于水解反应 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒焦糖色，蔗糖属于非还原糖 12．肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗，切断肿瘤营养物质的供应，达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示（代表溶解氧）。下列说法正确的是 A．-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子 B．葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物 C．-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应 D．-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能 13．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 14．为了检验淀粉的水解程度，某实验小组同学设计完成如下实验，并得出了相应的结论。 下列说法错误的是 A．可选择2 mol/L左右的稀硫酸 B．若现象Ⅰ为溶液不变蓝，说明淀粉完全水解 C．若现象Ⅱ为无银镜出现，不能说明淀粉没有水解 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 15．三氯蔗糖（又名蔗糖素）由蔗糖分子结构修饰而成，其甜度是蔗糖的600倍。 下列说法不正确的是 A．可用红外光谱法区分蔗糖和三氯蔗糖 B．蔗糖的熔点比三氯蔗糖高，可能是蔗糖的羟基数多，分子间氢键数多 C．三氯蔗糖溶液中滴加AgNO3溶液会产生AgCl沉淀 D．在酸作用下蔗糖分子中糖苷键水解生成葡萄糖和果糖 16．中国科学家实现了以为原料人工合成淀粉，这项技术被国际学术界誉为影响世界的重大突破。已知淀粉化学式为，下列有关淀粉的说法错误的是 A．淀粉是有机高分子 B．淀粉能用于制造可降解材料 C．淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖 D．合成淀粉的过程不涉及氧化还原反应 17．认识有机物的结构，能帮助我们更好地研究有机化合物的性质和合成新的有机物。 Ⅰ．现有下列物质：①纤维素；②；③；④；⑤淀粉；⑥；⑦。 (1)以上物质中，属于同一种物质的是_______(填序号，下同)；互为同分异构体的是_______； Ⅱ．如下图，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到具有五元环状结构的E或具有六元环状结构的F。已知以下几类有机化合物被氧化的难易程度：RCHO>R—CH2OH>回答下列问题： (2)请写出结构简式：A________; B_______；C_______;D_______；E_______；F_______。 (3)氧化剂a应选择_______；氧化剂b分应选择_______。 18．有机物E可按如下路线合成。已知F是来自石油的重要有机化工原料，也可用作果实催熟剂。 请按要求回答下列问题： (1)F的结构简式为________。 (2)的反应类型为________。 (3)D中官能团的名称为________。 (4)写出反应的化学方程式：________。 (5)反应的实验装置如图所示： ①若用同位素标记乙醇中的氧原子，则该反应的化学方程式为________。 ②球形漏斗的主要作用是________。 ③反应结束后，将试管中收集到的产品倒入________（填仪器名称）中，静置、分层，然后分离出E。 (6)下列说法正确的是________。 a.淀粉和纤维素分子式均为，两者互为同分异构体 b.一定条件下，工业上可以利用F制取聚乙烯 c.有机物A、C均可与银氨溶液反应生成银 d.有机物B、D均可与氢氧化钠溶液反应 ◆高考真题练 19．（2025·浙江卷）下列物质的结构或性质不能说明其用途的是 A．葡萄糖分子结构中有多个羟基，故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜 B．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料 C．的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构，硬度大，故可用作砂轮磨料 D．能中和酸并受热分解产生气体，故可用作加工馒头的膨松剂 20．（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是 A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 21．下列说法错误的是 A.（2025·安徽卷）用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B．（2022·海南卷）纤维素可以为运动员提供能量 C．（2022·海南卷）木糖醇可用作运动饮料的甜味剂 D.（2025·天津卷）淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，二者结构不同 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 糖类 第一节 糖类 要点 1 糖类的组成和分类 1．组成：糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为2：1，其组成可以用通式Cm(H2O)n来表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类化合物也被称为碳水化合物 2．定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 3．分类：根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为 （1）单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如：葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等 （2）寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等 （3）多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如：淀粉、纤维素和糖原等 要点 2 单糖 1．葡萄糖——还原性糖 （1）存在与物理性质 ①存在：葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖 ②物理性质：葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，但甜度不如蔗糖 （2）分子式与结构特点：葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基，属于醛糖 分子式 结构式 结构简式 最简式 官能团 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO CH2O，符合此简式的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯等 羟基、醛基 （3）化学性质：葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生加成、氧化、酯化等反应 ①氧化反应——体现葡萄糖具有还原性 a．生理氧化或燃烧：C6H12O6(s)＋6O2(g)6CO2(g)＋6H2O(l) ΔH＝－2 804 kJ·mol－1 b．被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化 实验 与银氨溶液的反应 与新制Cu(OH)2的反应 实验操作 实验现象 试管内壁出现光亮的银镜 ①中出现蓝色絮状沉淀； ②中得到绛蓝色溶液； ③中生成砖红色沉淀 化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 c．使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②加成反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH ③酯化反应 与乙酸的酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O ④发酵成醇：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （4）葡萄糖的环状结构 α­D­吡喃葡萄糖 　 链状葡萄糖　 β­D­吡喃葡萄糖 （5）用途：葡糖糖用于制镜业、糖果制造业，还用于医药工业，葡糖糖可直接被人体吸收。因此，体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 2．果糖 （1）存在与物理性质 ①存在：果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高，广泛应用于食品和医药的生产中 ②物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强 （2）分子式与结构特点：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，属于酮糖 （3）化学性质：果糖分子中有一个羰基和五个羟基，可发生加成、酯化反应 （4）果糖与葡萄糖的比较 分子式 结构简式 官能团 类别 关系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、醛基 单糖 互为同分异构体 果糖 C6H12O6 羟基、酮羰基 单糖 （5）还原性糖与非还原性糖：还原性糖是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应生成红色沉淀。反之，则为非还原性糖，如：葡萄糖为还原性糖，果糖为非还原性糖 3．核糖与脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO 4．糖类分子与手性 （1）手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子 （2）手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子：如为手性分子 要点 3 二糖——蔗糖与麦芽糖 1．蔗糖 （1）分子式：C12H22O11 （2）存在：大多数植物体内(甜菜、甘蔗中含量最高) （3）物理性质：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖 （4）用途：甜味食品 （5）常见物质：红糖、白糖、冰糖 （6）化学性质：无醛基，无还原性，但水解产物有还原性 【实验探究1】 实验内容 在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL 10%蔗糖溶液，加热，观察现象 实验装置 实验现象 试管内无明显现象 实验结论 蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖 【实验探究2】 实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象 实验装置 实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀 实验结论 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 蔗糖是一种二糖，可以在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖 2．麦芽糖 (常见物质：饴糖) （1）分子式：C12H22O11 (与蔗糖同分异构) （2）存在：发芽的谷粒和麦芽中 （3）物理性质：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖 （4）用途：甜味食品 （5）常见物质：饴糖 （6）化学性质：有醛基，有还原性，水解产物也有还原性 ①有还原性：能发生银镜反应(分子中含有醛基)，是还原性糖 ②水解反应(产物为葡萄糖一种)： 3．蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是二糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别) 要点 4 多糖——淀粉与纤维素 1．淀粉和纤维素的组成与结构 淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成，属于天然有机高分子；淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万；淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n，其中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基，所以也可以表示为[C6H7O2(OH)3]n，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，二者的结构和组成不同，不是同分异构体 2．淀粉 （1）存在与物理性质 ①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感 ②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊，淀粉胶体微粒不带电荷 （2）化学性质——淀粉属于非还原糖 ①淀粉遇I2变蓝，可以用碘水检验淀粉 ②酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醇羟基，与羧酸发生酯化反应。 ③淀粉的水解反应 【实验探究1】 实验内容 在洁净的支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入5滴5% CuSO4溶液，振荡。再加入2 mL淀粉溶液，加热，观察现象 实验现象 无明显现象 实验结论 淀粉分子中无醛基，是非还原性糖 【实验探究2】 实验内容 在洁净的试管中加入1 mL淀粉溶液和2 mL 10% H2SO4溶液， 加热煮沸。再加入10% NaOH溶液至溶液呈碱性，加入新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象 实验现象 出现砖红色沉淀 实验结论 淀粉的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 淀粉在稀硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： （3）用途：重要营养物质、食品工业原料，如：制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒 工业酿酒原理：淀粉麦芽糖葡萄糖乙醇 C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑ （5）淀粉水解程度的判断 ①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全 ②实验步骤 ③实验现象和结论 现象A 现象B 结论 ① 未出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变成蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 3．纤维素 （1）存在与物理性质 ①存在：纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素 ②物理性质：纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂 （2）化学性质——不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，不显还原性，为非还原性糖 ①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。 ②纤维素的水解反应 实验内容 在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 实验结论 纤维素的水解产物分子中含有醛基，具有还原性 反应方程式 纤维素在浓硫酸或酶的作用下水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 （3）应用 ①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等 ②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。 ③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素，黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业 4．甲壳质与壳聚糖的形成 （1）甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分 （2）壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用 命题点 1 糖的组成及分类 典例1（24-25高二下·河北·期末）糖类是一类重要的有机化合物，下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素互为同分异构体 B．葡萄糖和果糖均可发生水解反应 C．麦芽糖和乳糖均为寡糖 D．RNA和DNA中均含4个碳原子的糖 【答案】C 【详解】A．淀粉和纤维素虽然均由葡萄糖单元构成，但连接方式不同（α-1,4糖苷键和β-1,4糖苷键），且聚合度n可能不同，分子式不完全相同，因此不互为同分异构体，A错误； B．葡萄糖和果糖是单糖，单糖无法进一步水解，水解反应是二糖或多糖的特性，B错误； C．麦芽糖（由两分子葡萄糖组成）和乳糖（由葡萄糖和半乳糖组成）均为二糖，属于寡糖（2-10个单糖单元），C正确； D．RNA中的核糖和DNA中的脱氧核糖均为五碳糖（含5个碳原子），而非4个碳原子，D错误； 故答案选C。 变式1 （24-25高二下·重庆九龙坡·期末）在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。下列说法正确的是    A．据此原理，核糖的环状结构可表示为 B．链状葡萄糖转化为环状结构葡萄糖，发生了取代反应 C．链状葡萄糖成环后，分子内的手性碳原子从4个增加到5个 D．环状葡萄糖中无醛基，因此葡萄糖水溶液很难发生银镜反应 【答案】C 【详解】 A．核糖分子式为，其环状结构为，表示的是脱氧核糖，故A错误； B．由图可知，链状葡萄糖转化为环状结构葡萄糖是醛基中碳氧双键发生加成反应，故B错误； C．连接四种不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，葡萄糖链状结构中有4个手性碳原子，即除了、基团剩余的碳原子；环状结构中有5个手性碳原子，即除了基团剩余的碳原子，因此分子内的手性碳原子从4个增加到5个，故C正确； ​​​​​​​D．在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，链状葡萄糖分子中有醛基，可以发生银镜反应，因此葡萄糖溶液能发生银镜反应，故D错误； 故选C。 变式2（24-25高二下·四川绵阳·期末）环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法正确的是 A．环六糊精属于多糖 B．图2中甲氧基邻位暴露在反应环境中 C．环六糊精靠共价键与某些分子形成超分子 D．可用水作溶剂分离环六糊精和氯代苯甲醚 【答案】D 【详解】A．多糖是高分子，根据图知，环六糊精是6分子葡萄糖的缩合物，不属于多糖，A错误； B．环六糊精的腔内极性较小，腔外极性较大，由图3可知，在环六糊精中的产率远大于，说明甲氧基对位暴露在反应环境中，B错误； C．环六糊精通过非共价键与某些分子形成超分子，一般靠分子间作用力、氢键等，C错误； D．环六糊精腔外极性较大、且腔外羟基能和水形成分子间氢键，增大其在水中的溶解性，氯代苯甲醚不含亲水基，难溶于水，可以用水作溶剂分离环六糊精和氯代苯甲醚，D正确； 故选D。 命题点 2 常见的单糖及性质 典例1（24-25高二下·宁夏吴忠·期末）下列关于葡萄糖性质的叙述中不正确的是 A．葡萄糖能发生酯化反应 B．葡萄糖与新制加热时生成砖红色沉淀 C．葡萄糖中含有手性碳原子 D．充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的物质的量不相同 【答案】D 【详解】A．葡萄糖分子中含多个羟基（-OH），羟基可与羧酸发生酯化反应，A正确； B．葡萄糖的醛基（-CHO）具有还原性，在碱性条件下与新制Cu(OH)2共热，发生氧化反应生成砖红色Cu2O沉淀，B正确； C．手性碳原子连接4个不同的原子或基团，葡萄糖开链结构中，2号C-5号C四个碳原子均为手性碳，C正确； D．葡萄糖（C6H12O6）和甲醛（CH2O）的最简式均为CH2O，等质量燃烧所需O2的物质的量相同，D错误； 故选D。 变式1 （23-24高二下·广东中山·期末）葡萄糖水溶液中存在下列平衡。下列说法中不正确的是 A．1mol-D-吡喃葡萄糖完全燃烧时，最多可消耗6mol B．葡萄糖由链状结构转化为环状结构发生了加成反应 C．葡萄糖链状和环状结构中均有4个手性碳原子 D．一定条件下，三种结构均能发生酯化反应 【答案】C 【详解】A．葡萄糖的分子式为，葡萄糖燃烧的方程式为，1mol D-吡喃葡萄糖完全燃烧时，最多可消耗6molO2，故A正确； B．葡萄糖由链状转化为环状结构，加成变成，发生了加成反应，故B正确； C．葡萄糖链状结构中有4个手性碳原子，环状结构中有5个手性碳原子，故C错误； D．三种结构中都含有羟基，均能发生酯化反应，故D正确； 故选C。 变式2（23-24高二下·北京东城·期末）葡萄糖水溶液中，链状和环状结构葡萄糖之间存在如下平衡，该平衡体系中，绝大部分葡萄糖以环状结构存在。 下列说法不正确的是 A．葡萄糖的链状结构和环状结构的分子式均相同 B．由于环状分子中无醛基，因此葡萄糖溶液很难发生银镜反应 C．葡萄糖由链状转变为环状时，分子中增加了1个手性碳原子 D．葡萄糖的环状结构中，有2种官能团 【答案】B 【详解】A．葡萄糖由链状转化为环状结构，发生了加成反应，两种结构的分子式相同，均为C6H12O6，A正确； B．葡萄糖水溶液中，链状和环状结构葡萄糖之间存在平衡，链状葡萄糖分子中有醛基，链状葡萄糖不难发生银镜反应，因此葡萄糖溶液不难发生银镜反应，B错误； C．连接四种不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，葡萄糖链状结构中有4个手性碳原子，环状结构中有5个手性碳原子，由链状转变为环状时，分子中增加了1个手性碳原子，C正确； D．葡萄糖的环状结构中，有羟基和醚键2种官能团，D正确； 故选B。 命题点 3 常见的二糖及性质 典例1（20-21高二下·陕西汉中·期末）淀粉在人体内被转化成葡萄糖为机体提供能量，是重要的食品工业原料。下列说法错误的是 A．③的反应为人体提供能量 B．④的反应是水解反应 C．淀粉属于天然有机高分子化合物 D．麦芽糖的分子式为C12H22O11 【答案】B 【详解】A．葡萄糖在人体内缓慢氧化产生CO2、H2O，为人体活动提供能量，故③的反应为人体提供能量，A正确； B．④是葡萄糖在人体内在酒化酶作用下反应产生乙醇和CO2，反应过程中没有水参加反应，因此不是水解反应，B错误； C．淀粉化学式是(C6H10O5)n，相对分子质量很大，是绿色植物光合作用的产物，因此属于天然有机高分子化合物，C正确； D．麦芽糖是二糖，其分子式为C12H22O11，D正确； 故选C。 变式1 （25-26高二·全国·课堂例题）分子结构修饰是指不改变分子的主体骨架，仅改变分子结构中的某些基团而得到的新分子。如图为蔗糖分子修饰，获得三氯蔗糖。下列说法正确的是 A．1分子蔗糖水解可得到2分子葡萄糖 B．三氯蔗糖中，与氯原子相连碳的邻碳上的羟基极性增加 C．三氯蔗糖与蔗糖的性质相同 D．上述过程涉及的元素中，电负性最大的是氯 【答案】B 【详解】A．1分子蔗糖水解可得到1分子葡萄糖和1分子果糖，故A错误； B．氯的电负性大于碳，是吸电子基，故与氯原子相连碳的邻碳上的羟基极性增加，故B正确； C．三氯蔗糖与蔗糖属于不同的物质，性质不相同，故C错误； D．涉及的元素中，电负性最大的是氧，故D错误； 答案选B。 变式2（19-20高一下·河南平顶山·期末）唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是 A．淀粉、乙醇所含元素种类相同 B．淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖 C．葡萄糖、麦芽糖都能被新制的Cu(OH)2氧化 D．蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体 【答案】D 【详解】A．淀粉、乙醇都是由碳、氢、氧三种元素组成的，所含元素种类相同，故A正确； B．淀粉是多糖，水解的最终产物是葡萄糖；麦芽糖是二糖，水解产物是葡萄糖，故B正确； C．麦芽糖、葡萄糖都含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，故C正确； D．蔗糖和麦芽糖分子式都是C12H22O11，属于同分异构体；淀粉和纤维素均是混合物，不是同分异构体，故D错误； 故选D。 命题点 4 常见多糖及性质 典例1（25-26高二下·全国·期末）我国科学家成功利用人工合成淀粉，使淀粉生产方式从农业种植转为工业制造成为可能，其原理如下所示。下列说法错误的是 A．反应①的化学方程式为 B．30 g的b物质与足量银氨溶液反应可生成432 g Ag C．等质量的b与c物质完全燃烧，消耗氧气的量相同 D．淀粉属于多糖，分子式为，是纯净物 【答案】D 【详解】A．根据图中信息得到反应①的化学方程式为，A正确； B．根据关系式，30 g的b物质(物质的量为1 mol)与足量银氨溶液反应可生成4 mol Ag即432 g Ag，故B正确； C．与通式相同，因此等质量的与物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，故C正确； D．淀粉属于多糖，分子式为，聚合度n值不同，是混合物，故D错误； 故选D。 变式1 （24-25高一下·甘肃白银·期末）a、b、c、d分别表示四种有机物，它们的转化关系如图所示。已知a是一种多糖，b能和银氨溶液发生银镜反应。下列说法错误的是 A．可以用碘水鉴别a是淀粉还是纤维素 B．b转化为c是水解反应 C．b与新制的氢氧化铜在加热的条件下反应，生成砖红色沉淀 D．d的水溶液可用于清除水壶中的少量水垢 【答案】B 【分析】已知a是一种多糖，a为淀粉或纤维素，a在稀硫酸中水解生成b，b能和银氨溶液发生银镜反应，b是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇，c为乙醇，乙醇被酸性重铬酸钾溶液氧化为乙酸，d为乙酸，据此解答。 【详解】A．淀粉遇碘水变蓝，纤维素遇碘水无明显现象，所以可以用碘水鉴别 a 是淀粉还是纤维素，A正确。 B．b为葡萄糖，c为乙醇，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇是分解反应，化学方程式：，该反应不是水解反应，水解反应是指化合物与水发生的复分解反应，B错误。 C．b为葡萄糖，葡萄糖分子中含有醛基，能与新制的氢氧化铜在加热的条件下反应，生成砖红色沉淀，C正确。 D．d为乙酸，乙酸的水溶液显酸性，能与水垢（主要成分碳酸钙、氢氧化镁等）发生反应，可用于清除水壶中的少量水垢，D正确。 故选B 。 变式2（24-25高二下·山东威海·期末）关于有机物的鉴别与检测，下列说法正确的是 A．用新制氢氧化铜悬浊液(可加热)可鉴别乙醛、苯、甲苯 B．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷和苯酚溶液 C．将乙醇和浓硫酸混合加热后生成的气体通入溴水中，溴水褪色，可判断乙醇发生了消去反应 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制悬浊液并加热，产生砖红色沉淀，可判断麦芽糖发生了水解 【答案】B 【详解】A．乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热生成砖红色沉淀，而苯和甲苯均不反应，两者无法通过此方法区分，因此无法鉴别三者，A错误； B．苯酚与饱和溴水生成白色沉淀，1-丙醇与溴水混溶不分层，2-氯丙烷与溴水分层，现象不同可鉴别，B正确； C．乙醇与浓硫酸加热可能生成乙烯（消去反应）或乙醚（取代反应），且副反应可能产生，也可使溴水褪色，无法确定褪色原因，C错误； D．麦芽糖本身是还原性糖，无论是否水解，在碱性条件下均可与新制反应生成砖红色沉淀，无法通过此现象判断水解是否发生，D错误； 故选B。 命题点 5 糖类的水解实验 典例1（24-25高二下·山东济宁·期末）下列实验装置或方法能达到实验目的的是 A．分离甲烷与氯气在光照条件下反应得到的产物 B．实验室制备并检验乙烯 C．验证蔗糖的水解产物具有还原性 D．核磁共振氢谱确定的分子结构 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl的混合物，其中一氯甲烷是气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是液体，HCl易溶于水，该装置是蒸馏装置，无法分离气体与液体及多种液体混合物（且一氯甲烷沸点低，与其他产物分离复杂 ），不能达到分离目的，A错误； B．实验室制备乙烯是利用乙醇在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应，装置中缺少温度计控制反应温度，且乙醇与浓硫酸反应会生成SO2等杂质，SO2也能使溴水褪色，干扰乙烯检验，B错误； C．蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖和果糖，检验水解产物的还原性时，应先加入NaOH溶液中和稀硫酸至碱性，再加入银氨溶液，否则稀硫酸会与银氨溶液反应，无法验证还原性，C错误； D．（乙烷 ）分子中只有1种氢原子，其核磁共振氢谱只有1组峰；可通过核磁共振氢谱确定的分子结构，D正确； 故选D。 变式1（24-25高二下·宁夏银川·期末）为达到下列实验目的，操作方法合理的是 实验目的 操作方法 A 证明麦芽糖在酸性条件下水解转化为葡萄糖 向麦芽糖溶液中加入稀硫酸、加热，冷却后先加过量NaOH溶液，然后加入银氨溶液，水浴加热 B 提纯实验室制备的乙酸乙酯 依次用NaOH溶液洗涤、水洗、分液、干燥 C 检验乙醇和浓硫酸加热产生的气体是乙烯 将气体通入溴水 D 欲证明某一卤代烃为溴代烃 取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后用稀硝酸酸化，加入AgNO3溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．麦芽糖属于还原性糖，本身在碱性条件下可直接与银氨溶液反应生成银镜，无法通过银镜反应证明麦芽糖水解转化为葡萄糖(还原性糖)，A不合理； B．提纯乙酸乙酯时，使用NaOH溶液会导致酯在强碱性条件下水解，正确的方法应为：用饱和碳酸钠溶液洗涤，饱和碳酸钠溶液可以吸收乙酸乙酯中混有的乙醇、乙酸，同时能降低乙酸乙酯的溶解度而便于其析出，之后经水洗、分液、干燥即得乙酸乙酯，B不合理； C．乙烯能和溴单质发生加成反应而使溴水褪色，但反应过程中可能会产生具有还原性的副产物SO2(浓硫酸可能使乙醇部分炭化，碳与浓硫酸反应可生成SO2)，SO2能与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，若将反应产生的气体直接通入溴水，无法排除SO2的干扰，需先通过NaOH溶液除去SO2，C不合理； D．卤代烃在强碱性条件下水解后转化为卤素离子，用稀硝酸酸化可中和过量NaOH，避免后续OH-与AgNO3反应干扰卤素离子的检验，随后加入AgNO3溶液生成淡黄色AgBr沉淀，可证明该一卤代烃为溴代烃，D合理； 故选D。 变式2（多选）（20-21高二·全国·课后作业）关于麦芽糖和蔗糖，下列说法中正确的是 A．它们都属于二糖，分子中都含有醛基 B．分子中碳原子个数都是葡萄糖的2倍 C．它们水解后都能生成2分子单糖 D．它们都能发生银镜反应 【答案】BC 【详解】A．麦芽糖和蔗糖都属于二糖，麦芽糖分子中含有醛基，蔗糖分子中不含醛基，A错误； B．1个麦芽糖分子和1个蔗糖分子中碳原子个数都是12，1个葡萄糖分子中碳原子个数是6，B正确； C．1分子麦芽糖水解后能生成2分子葡萄糖，1分子蔗糖水解后生成1分子葡萄糖和1分子果糖，均生成2分子单糖，C正确； D．麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，蔗糖分子中不含醛基，不能发生银镜反应，D错误； 故选：BC。 点拨 1 糖的组成注意点 1. 大多数糖类化合物的分子式可用通式一般为Cm(H2O)n，m与n是可以相同、也可以不同的正整数 2. 糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成，如：脱氧核糖的分子式为C5H10O4 3. 符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类，如：乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]，故碳水化合物表示糖类并不准确 4. 不是所有糖类均有甜味：一般单糖、某些二糖有甜味；而淀粉和纤维素等多糖无甜味。 5. 有甜味的物质不一定属于糖类：如食品添加剂中的甜味剂木糖醇（）、糖精钠（）等，虽然具有甜味，但不属于糖类。 点拨 2 葡萄糖被弱氧化剂氧化注意点 1. 在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈碱性。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 2. 在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀刚好消失，保证溶液呈碱性。 ②试管内壁必须洁净，采用水浴加热，且加热过程中不能振荡试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过高，反应速率过快，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 点拨 3 糖的水解反应注意点 1. 水解反应的条件：稀硫酸(1∶5)作催化剂，蔗糖水解实验需要用水浴加热 2. 盛蔗糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净 3. 水解产物中葡萄糖的检验：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败 点拨 4 纤维素的注意点 人体中不含消化纤维素的酶，故纤维素不能作为人类的营养物质 ◆能力强化练 1．下列实验操作能达到目的的是 A．验证乙烯的还原性 B．烷烃在素瓷片催化作用下发生热裂化，生成不饱和烃 C．乙酸乙酯的制备 D．验证蔗糖的水解产物具有还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．乙醇受热会挥发，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还可能生成SO2杂质，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，未除杂会干扰乙烯的检验，A错误； B．烷烃在素瓷片催化作用下发生热裂化时需要隔绝空气，所以图中不能通入空气，B错误； C．制备乙酸乙酯时，应用饱和Na2CO3溶液吸收产物，NaOH溶液会导致乙酸乙酯水解，C错误； D．验证蔗糖水解产物的还原性：蔗糖水解需稀硫酸作催化剂，水解后加NaOH调至碱性(银镜反应需碱性条件)，再加入银氨溶液水浴加热，步骤正确，可验证水解产物的还原性，D正确； 答案选D。 2．下列实验方案正确且能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 证明溴乙烷发生了消去反应 将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热，产生的气体通入溴的溶液中，观察溶液颜色变化 B 制备乙炔 在启普发生器中加入水和电石，收集产生的气体 C 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D 检验淀粉是否发生水解 向淀粉溶液中滴加少量稀硫酸，加热一段时间后，向其中滴加碘水，溶液变蓝 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．乙醇易挥发，生成的乙烯中含有乙醇，乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应，如果将产生的气体通入溴的CCl4溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色，说明溴乙烷发生消去反应，故A正确； B．电石与水反应剧烈，生成的Ca(OH)2易堵塞启普发生器，且反应难以控制，存在安全隐患，不能使用启普发生器，故B错误； C．乙醇和水均与钠反应生成氢气，仅通过观察气泡无法区分水是否存在，故C错误； D．淀粉水解后若未完全分解，加碘水仍会变蓝，但无法证明是否发生水解；需通过检验葡萄糖确认水解，故D错误； 答案选A。 3．下列实验操作、现象和结论均正确的是 实验操作与现象 结论 A 巴斯德使合成酒石酸盐的溶液沾染霉菌，溶液的光学活性提高 酒石酸盐晶体具有手性，霉菌只利用了两种晶体之一 B 向盛有硫酸铜溶液的试管里加入氨水，形成难溶物，继续添加氨水，难溶物溶解得到深蓝色的透明溶液，继续加入乙醇，无明显现象 [Cu(NH3)4]2＋不与乙醇发生反应 C 将苯、溴混合液与铁粉混合，将产生的气体通入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 苯和Br2反应生成了HBr气体 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热，待溶液冷却后滴加少量新制的Cu(OH)2，加热，无砖红色沉淀产生 淀粉没有发生水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．巴斯德实验中霉菌选择性代谢酒石酸盐的一种对映体，导致剩余溶液光学活性提高，A正确； B．加入乙醇后应析出深蓝色晶体，而不是无明显现象，B错误； C．未排除溴蒸气的干扰，无法确定淡黄色沉淀是否由HBr引起，C错误； D．加新制的Cu(OH)2之前，应先调pH至碱性， D错误； 故答案选A。 4．下列实验方案能达到实验目的的是 A．图甲实验方案除去甲烷中少量的乙烯 B．图乙实验方案证明淀粉发生了水解反应 C．图丙实验方案在光照条件下制取纯净的一氯甲烷 D．图丁实验方案收集乙烯并验证它与溴水发生加成反应 【答案】B 【详解】A．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化会生成二氧化碳，引入新杂质，不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中少量的乙烯，应选溴水、洗气，A错误； B．淀粉水解的验证淀粉在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖（还原性糖），而银镜反应需要在碱性条件下进行。实验步骤中：先加稀硫酸并水浴加热促进淀粉水解，再加入NaOH溶液中和作为催化剂的稀硫酸，使溶液呈碱性，最后加入银氨溶液并热水浴。若出现银镜，说明生成了葡萄糖，即可证明淀粉发生了水解，该方案操作符合实验要求，能达到实验目的，B正确；　 C．纯净一氯甲烷的制取甲烷与氯气在光照条件下的取代反应是连锁反应，会同时生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢的混合物，无法得到纯净的一氯甲烷，因此该方案不能达到实验目的，C错误； D．乙烯的收集与加成反应验证乙烯的密度与空气接近，不能用排空气法（图中为向上排空气法）收集，无法得到纯净的乙烯；且收集的乙烯不纯时，无法准确验证其与溴水的加成反应，因此该方案不能达到实验目的，D错误； 故选B。 5．下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 中含有碳碳双键 向溶液中滴加溴水，观察溶液颜色变化 B 溴乙烷发生消去反应生成了 将溴乙烷和NaOH乙醇溶液共热后产生的气体先通入盛水的试管，再通入酸性溶液，观察溶液颜色变化 C 乙醇样品中是否混有少量水 向乙醇样品中加入一小粒钠，观察是否有气泡产生 D 麦芽糖的水解产物为葡萄糖 加热麦芽糖和稀混合溶液，冷却；加入NaOH溶液至碱性后加入银氨溶液，水浴加热，观察是否出现银镜 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．中的醛基具有还原性，也可被溴水氧化使溴水褪色，无法证明存在碳碳双键，A错误； B．溴乙烷与乙醇溶液共热产生的气体中混有挥发的乙醇，乙醇也能使酸性溶液褪色干扰检验，先通入水中可除去乙醇，若酸性溶液褪色则证明生成了乙烯，B正确； C．乙醇和水均能与钠反应生成，无论是否混有水，加入钠都会产生气泡，无法检验水的存在，C错误； D．麦芽糖本身属于还原性糖，含有醛基，可直接与银氨溶液发生银镜反应，无法证明水解产物为葡萄糖，D错误； 故选B。 6．以铜为原料制备新制悬浊液并检验葡萄糖中的醛基。下列相关实验原理、装置（部分夹持仪器省略）及操作不正确的是 A．装置甲：制备硫酸铜溶液 B．装置乙：过滤出未反应铜单质 C．装置丙：制备悬浊液 D．装置丁：检验葡萄糖中的醛基 【答案】C 【详解】A．铜与稀硫酸与空气中的氧气发生反应，可制得硫酸铜溶液，A正确； B．硫酸铜溶液中不溶物铜单质可通过过滤方法去除，B正确； C．应向过量的氢氧化钠溶液中滴加几滴硫酸铜溶液制备悬浊液，不是少量氢氧化钠溶液，C错误； D．葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热发生反应出现砖红色沉淀可检验葡萄糖中的醛基存在，D正确； 故选C。 7．由多个甘露吡喃糖基和一个葡糖吡喃糖基构成的铁皮石斛多糖可以提高机体免疫力。吡喃糖的结构如下图，下列叙述中错误的是 A．吡喃糖是单糖，不能进一步水解 B．吡喃糖中手性碳原子的数目为5 C．为降低取代基的空间位阻，船式吡喃糖为优势构象 D．自然界中己糖（如葡萄糖）和戊糖（如木糖）多以吡喃环形式存在 【答案】C 【详解】A．单糖（如葡萄糖、果糖、吡喃糖）是糖类的“最小单元”，就像原子是化学变化的最小微粒一样，单糖不能再通过水解反应变成更小的糖，A正确； B．连接四个各不相同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子，观察结构可知，环内碳原子共有5个，全部满足手性条件，环外碳原子共有1个，不满足手性条件，故手性碳原子数目为5，B正确； C．椅式构象像一把椅子，原子排布较疏散，相互间的空间位阻最小，能量最低，最稳定，船式构象像一只小船，船头和船尾的原子离得太近，互相排斥，能量高，不稳定，绝大多数六元环糖类在自然界中都以椅式构象作为“优势构象”（即最常存在的状态），C错误； D．在水溶液或自然界固体中，单糖分子内的羟基会与醛基/羰基发生反应，形成稳定的五元环（呋喃环）或六元环（吡喃环），D正确； 故答案选C。 8．土豆丝放入水中浸泡，水变浑浊，浑浊物的主要成分是有机物A，A遇碘变蓝。以A为原料获得有机物E的转化关系如下图。已知C的结构简式为，E是有香味的无色油状液体。 请回答： (1)有机物A的名称是 ___________；D含有的官能团名称是___________。 (2)B的分子式为___________。 (3)有机物B转化为C的化学方程式为___________。 (4)有机物C与D反应生成E的化学方程式是___________，反应类型为___________。 【答案】(1) 淀粉 羧基 (2) (3) (4) 酯化反应 【分析】土豆丝放入水中浸泡，水变浑浊，浑浊物的主要成分是有机物A，A遇碘变蓝，A是淀粉，淀粉在催化剂作用下水解产生B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下产生C是乙醇，乙醇被酸性高锰酸钾溶液氧化产生D是乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生E，E是有香味的无色油状液体，该物质是。 【详解】（1）A遇碘变蓝，说明A是淀粉；D是，所以其官能团是羧基； （2）淀粉在催化剂作用下发生水解反应产生B是葡萄糖，其分子式是； （3）有机物B是葡萄糖，C是乙醇，葡萄糖转化为乙醇的化学方程式为：； （4）C是，D是，而知在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是可逆反应，反应方程式为：。 9．云南省某县近年来紧紧围绕“一根甘蔗吃干榨尽”的理念，以甘蔗为原料制糖，并对大量的甘蔗渣进行综合利用，实现“绿色循环可持续”发展。甘蔗渣综合利用流程如图： 已知：H的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，F是生活中一种常见调味品的主要成分，G是具有果香味的液体，回答下列问题： (1)B的俗名是___________，其结构中所含官能团的名称为___________、___________。 (2)仅用下列一种试剂即可鉴别D和F的有___________。 ①NaOH溶液 ②碳酸氢钠溶液 ③溴水 ④酸性高锰酸钾溶液 (3)工业上以H为原料可以生产一种有机高分子化合物，其化学方程式为___________。 (4)F→G的化学方程式：___________，反应类型：___________。 (5)等质量的D与E完全燃烧时，消耗O2的量最少的是___________(填结构简式)。 (6)写出所有满足下列要求的物质的结构简式：___________、___________。 ①与G互为同分异构体； ②与F互为同系物 【答案】(1) 葡萄糖 羟基 醛基 (2)②④ (3)nCH2=CH2； (4) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应 (5)CH3CHO (6) CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH 【分析】H的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，H为；甘蔗渣水解得到，A为多糖，水解得到B，B为葡萄糖，葡萄糖在酒曲酶作用下分解生成乙醇，D为；发生催化氧化生成，E为；被氧化生成，F为，与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，G为。 【详解】（1）B的俗名是葡萄糖，其结构中所含官能团的名称为羟基、醛基； （2）根据分析可知，D为，F为， ①乙酸与氢氧化钠反应无明显现象，与乙醇不反应，不能鉴别，故①错误； ②乙酸与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，乙醇与碳酸氢钠溶液不反应，现象不同，可鉴别，故②正确； ③二者与溴水都不反应，且都和溴水互溶，现象相同，不能鉴别，故③错误； ④乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙酸不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，现象不同，可以鉴别，故④正确； 故答案为：②④； （3） 工业上以H为原料可以生产一种有机高分子化合物，则H发生加聚反应，化学方程式为nCH2=CH2； （4）F→G是乙酸和乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O； （5）D为乙醇，E为乙醛，乙醇与乙醛分子式中含相同的C、O原子数，但氢原子数不同，氢原子数越少消耗的氧气越少，则等质量的乙醇与乙醛完全燃烧时，消耗O2的量最少的是CH3CHO； （6）G为CH3COOCH2CH3，G的同分异构体中与F(CH3COOH)互为同系物，说明含有羧基，结构简式为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 ◆综合拔高练 10．检验淀粉水解程度的实验如下：向淀粉溶液中加入稀，水浴加热几分钟，冷却后取少量水解液于一支试管中，加入溶液至碱性，向试管中加入少量碘水，观察溶液是否变蓝。另取少量水解液于另一支试管中，再加入新制悬浊液加热至沸腾，观察有无砖红色沉淀生成。实验存在的错误有几处? A．1处 B．2处 C．3处 D．4处 【答案】B 【详解】第一处错误：检验淀粉是否剩余时，向水解液中加NaOH至碱性后再加碘水，会与NaOH发生反应，即使有淀粉也无法观察到变蓝现象，应直接取冷却后的酸性水解液加碘水检验；第二处错误：检验葡萄糖的操作中，未先加NaOH中和水解液中过量的稀，酸性条件下会与酸反应溶解，无法和葡萄糖反应生成砖红色沉淀，需先将溶液调至碱性再加新制悬浊液加热；因此实验存在2处错误； 故选B； 11．山西老陈醋享誉世界，食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵过程中生成乙醇的反应属于水解反应 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒焦糖色，蔗糖属于非还原糖 【答案】B 【详解】A．淀粉属于多糖，水解的最终产物为葡萄糖，因此淀粉水解阶段有葡萄糖产生，A正确； B．发酵生成乙醇是葡萄糖在酒化酶作用下的分解反应，反应为，不属于水解反应，B错误； C．发酵制酸阶段会生成乙酸，乙酸可与前期生成的乙醇发生酯化反应生成酯类物质，是食醋风味的重要来源，C正确； D．蔗糖分子中不含醛基，不具备还原性，属于非还原糖，D正确； 故选B。 12．肿瘤的饥饿治疗通过葡萄糖的快速消耗，切断肿瘤营养物质的供应，达到“饿死”肿瘤细胞的效果。原理如下图所示（代表溶解氧）。下列说法正确的是 A．-D-葡萄糖与葡萄糖酸均具有6个手性碳原子 B．葡萄糖酸在一定条件下反应可分别得到五、六元环状物 C．-D-葡萄糖不能与新制溶液发生反应 D．-D-葡萄糖和葡萄糖酸均可为人体供能 【答案】B 【详解】 A．手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子。β-D-葡萄糖中六元环上的五个碳原子均是手性碳原子，；葡萄糖酸结构仅含4个手性碳原子，如图：，A错误； B．葡萄糖酸分子同时含有羧基和多个羟基，可以发生分子内酯化反应，羧基可与不同位置的羟基成环，能够分别得到五元、六元环状内酯，B正确； C．-D-葡萄糖在水溶液中会开环转化为含醛基的链状葡萄糖，醛基可与新制溶液发生反应，C错误； D．人体通过氧化葡萄糖供能，葡萄糖酸无法被人体氧化分解供能，D错误； 故选B。 13．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 【答案】D 【详解】A．该物质的分子式为C8H15O6N，A错误； B．葡萄糖中不含有酰胺基，与该物质不是同系物，B错误； C．该化合物共有5个手性碳原子，除-CH2OH、-NHCOCH3外，其余碳原子均有手性，C错误； D．该化合物含有羟基、醚键、酰胺基共三种官能团，D正确； 故选D。 14．为了检验淀粉的水解程度，某实验小组同学设计完成如下实验，并得出了相应的结论。 下列说法错误的是 A．可选择2 mol/L左右的稀硫酸 B．若现象Ⅰ为溶液不变蓝，说明淀粉完全水解 C．若现象Ⅱ为无银镜出现，不能说明淀粉没有水解 D．实验后可用稀硝酸洗去银镜 【答案】B 【分析】淀粉在稀硫酸中水解后得到的水解液分为两份，一份加入过量NaOH，得到中和液，再加入碘水，碘会与NaOH反应，导致即使存在淀粉，溶液也不变蓝；另一份直接加入银氨溶液，银镜反应需在碱性条件下进行，水解液中含有过量的硫酸，不能发生银镜反应。 【详解】A．浓硫酸具有脱水性，淀粉水解实验中，通常使用2 mol/L的稀硫酸作为催化剂，A正确； B．由现象Ⅰ得出的结论不正确，因为加入NaOH溶液呈碱性后，加入碘水，与NaOH溶液发生反应，可能没有存在，不能证明淀粉是否存在，B错误； C．由现象Ⅱ无银镜现象，不能说明淀粉没有水解，因为加入银氨溶液之前未用碱中和作催化剂的酸，银镜反应须在碱性条件下才能发生，C正确； D．银能溶解在稀硝酸中，因此实验后可用稀硝酸洗去银镜，D正确； 故选B。 15．三氯蔗糖（又名蔗糖素）由蔗糖分子结构修饰而成，其甜度是蔗糖的600倍。 下列说法不正确的是 A．可用红外光谱法区分蔗糖和三氯蔗糖 B．蔗糖的熔点比三氯蔗糖高，可能是蔗糖的羟基数多，分子间氢键数多 C．三氯蔗糖溶液中滴加AgNO3溶液会产生AgCl沉淀 D．在酸作用下蔗糖分子中糖苷键水解生成葡萄糖和果糖 【答案】C 【详解】A．三氯蔗糖中含碳氯键，其振动频率与羟基不同，A正确； B．蔗糖的羟基数多，分子间氢键数多，分子间作用力大，熔点高，B正确； C．三氯蔗糖中的碳氯键在AgNO3溶液中无法断裂，可以先与NaOH溶液反应、再用硝酸中和，最后与AgNO3溶液反应产生AgCl沉淀，C错误； D．蔗糖水解时糖苷键断裂，生成葡萄糖和果糖，D正确； 答案选C。 16．中国科学家实现了以为原料人工合成淀粉，这项技术被国际学术界誉为影响世界的重大突破。已知淀粉化学式为，下列有关淀粉的说法错误的是 A．淀粉是有机高分子 B．淀粉能用于制造可降解材料 C．淀粉在人体内水解的最终产物是葡萄糖 D．合成淀粉的过程不涉及氧化还原反应 【答案】D 【详解】A．淀粉是由多个葡萄糖单元组成的高分子化合物，属于有机高分子，A正确； B．淀粉是天然聚合物，可被微生物分解，常用于制造可降解塑料等材料，B正确； C．淀粉在人体内经淀粉酶和麦芽糖酶等水解，最终产物为葡萄糖，C正确； D．CO2中碳的氧化态为+4，淀粉中碳的平均氧化态为0，合成过程涉及碳的还原，属于氧化还原反应，D错误； 故选D。 17．认识有机物的结构，能帮助我们更好地研究有机化合物的性质和合成新的有机物。 Ⅰ．现有下列物质：①纤维素；②；③；④；⑤淀粉；⑥；⑦。 (1)以上物质中，属于同一种物质的是_______(填序号，下同)；互为同分异构体的是_______； Ⅱ．如下图，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8),B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到具有五元环状结构的E或具有六元环状结构的F。已知以下几类有机化合物被氧化的难易程度：RCHO>R—CH2OH>回答下列问题： (2)请写出结构简式：A________; B_______；C_______;D_______；E_______；F_______。 (3)氧化剂a应选择_______；氧化剂b分应选择_______。 【答案】(1) ④⑥ ③⑦ (2) CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4COOH HOOC(CHOH)4COOH HOCH2 (CHOH) 4CH2OH (3) 新制氢氧化铜或者银氨溶液 酸性KMnO4溶液或者重铬酸钾溶液 【分析】II．淀粉在酸性条件下水解得到A为葡萄糖，葡萄糖的醛基被氧化，得到B（葡萄糖酸）；A（葡萄糖）的醛基(-CHO)和端位伯醇羟基（）均被氧化为羧基(-COOH)，得到C（葡萄糖二酸）；A 的醛基、B 和 C 的羧基，均可被强还原剂还原为羟基，最终生成两端均为伯醇羟基的己六醇D（C6H14O6葡萄糖醇）；B（葡萄糖酸 ）1 号碳的羧基与 4 号碳上的羟基发生分子内酯化，形成含 5 个原子的环状酯E；B（葡萄糖酸 ）1 号碳的羧基与 5 号碳上的羟基发生分子内酯化，形成含 6 个原子的环状酯F，据此分析： 【详解】（1）七种物质中属于一种物质的是④和⑥都属于邻-二氯苯；同分异构体的分子式相同，结构不同的两种化合物，互为同分异构体的是：③和⑦； （2）根据分析，A、B、C、D、E、F的结构简式分别为：CH2OH(CHOH)4CHO、CH2OH(CHOH)4COOH、HOOC(CHOH)4COOH、HOCH2 (CHOH) 4CH2OH、、； （3） 根据有机物被氧化的难易程度：RCHO>R—CH2OH>，A（葡萄糖）氧化为B（葡萄糖酸），应选用新制氢氧化铜或者银氨溶液；A（葡萄糖）氧化为C（葡萄糖二酸），应选用酸性KMnO4溶液或者重铬酸钾溶液。 18．有机物E可按如下路线合成。已知F是来自石油的重要有机化工原料，也可用作果实催熟剂。 请按要求回答下列问题： (1)F的结构简式为________。 (2)的反应类型为________。 (3)D中官能团的名称为________。 (4)写出反应的化学方程式：________。 (5)反应的实验装置如图所示： ①若用同位素标记乙醇中的氧原子，则该反应的化学方程式为________。 ②球形漏斗的主要作用是________。 ③反应结束后，将试管中收集到的产品倒入________（填仪器名称）中，静置、分层，然后分离出E。 (6)下列说法正确的是________。 a.淀粉和纤维素分子式均为，两者互为同分异构体 b.一定条件下，工业上可以利用F制取聚乙烯 c.有机物A、C均可与银氨溶液反应生成银 d.有机物B、D均可与氢氧化钠溶液反应 【答案】(1) (2)加成反应 (3)羧基 (4) (5) 防止饱和碳酸钠溶液倒吸 分液漏斗 (6)bc 【分析】淀粉水解生成A为葡萄糖，F是来自石油的重要有机化工原料，也可用作果实催熟剂，应为，与水发生加成反应生成B为，氧化生成C，进一步氧化生成D为为，以此解答该题。 【详解】（1）F为乙烯，其结构简式为； （2）F为乙烯，与水发生加成反应生成； （3）D为，其官能团的名称为羧基； （4）B为乙醇、C为乙醛，乙醇被催化氧化生成乙醛，则反应的化学方程式：； （5）反应为乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，酯化反应的机理为酸脱羟基醇脱氢，若用同位素标记乙醇中的氧原子，则反应的化学方程式为：；球形漏斗的主要作用是：防止饱和碳酸钠溶液倒吸；反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，静置、分层，然后分离出乙酸乙酯； （6）a．淀粉和纤维素分子式均为，两者n值不相同，不能互为同分异构体，故a错误；b．工业上可以利用乙烯发生加聚反应制取聚乙烯，故b正确；c．有机物A、C均含有醛基，均可与银氨溶液反应生成银，故c正确；d．有机物B中含有羟基，羟基不能和氢氧化钠溶液反应，故d错误；故选bc。 ◆高考真题练 19．（2025·浙江卷）下列物质的结构或性质不能说明其用途的是 A．葡萄糖分子结构中有多个羟基，故葡萄糖可与银氨溶液反应制作银镜 B．具有网状结构的交联橡胶弹性好、强度高，故可用作汽车轮胎材料 C．的碳、硅原子间通过共价键形成空间网状结构，硬度大，故可用作砂轮磨料 D．能中和酸并受热分解产生气体，故可用作加工馒头的膨松剂 【答案】A 【解析】A．葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，能发生银镜反应，可与银氨溶液反应制作银镜，A符合题意；B．橡胶的分子链可以交联，交联后的橡胶受外力作用发生变形时，具有迅速复原的能力，因此其弹性好，强度高，且具有良好的物理力学性能和化学稳定性，故可用作汽车轮胎材料，B不符合题意；C．SiC中原子以共价键形成空间网状结构，熔点高、硬度大，可用作砂轮、砂纸的磨料，C不符合题意；D．可中和酸生成二氧化碳气体，并受热分解产生大量二氧化碳气体，可用作食品膨松剂，D不符合题意；故选A。 20．（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是 A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键 D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 【答案】D 【解析】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A正确；B．纤维素大分子间和分子内均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤维素分子很难被水溶解，B正确；C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确；D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误；故选D。 21．下列说法错误的是 A.（2025·安徽卷）用大米制麦芽糖 淀粉水解生成麦芽糖 B．（2022·海南卷）纤维素可以为运动员提供能量 C．（2022·海南卷）木糖醇可用作运动饮料的甜味剂 D.（2025·天津卷）淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，二者结构不同 【答案】B 【解析】 A． 淀粉在酸性或酶催化下水解生成麦芽糖，用大米制麦芽糖符合该过程，A正确； B． 人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误； C．木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确； D．淀粉和纤维素分子式均为，但葡萄糖单元连接方式不同，结构不同，D正确； 故选B。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $