4.2 蛋白质【上好课】高二化学深度学习辅导讲义(人教版选择性必修3)
2026-06-05
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2份
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50页
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46人阅读
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精品
资源信息
| 学段 | 高中 |
| 学科 | 化学 |
| 教材版本 | 高中化学人教版选择性必修3 有机化学基础 |
| 年级 | 高二 |
| 章节 | 第二节 蛋白质 |
| 类型 | 教案-讲义 |
| 知识点 | 蛋白质 核酸 |
| 使用场景 | 同步教学-新授课 |
| 学年 | 2026-2027 |
| 地区(省份) | 全国 |
| 地区(市) | - |
| 地区(区县) | - |
| 文件格式 | ZIP |
| 文件大小 | 3.74 MB |
| 发布时间 | 2026-06-05 |
| 更新时间 | 2026-06-07 |
| 作者 | 莫遗 |
| 品牌系列 | 学科专项·举一反三 |
| 审核时间 | 2026-06-05 |
| 下载链接 | https://m.zxxk.com/soft/58226361.html |
| 价格 | 4.00储值(1储值=1元) |
| 来源 | 学科网 |
|---|
摘要:
本讲义聚焦“蛋白质”核心知识点,系统梳理氨基酸的结构(含羧基与氨基、α-氨基酸手性碳)和性质(两性、成肽反应),进阶至蛋白质的组成结构(四级结构)及性质(盐析、变性等),最终延伸到酶的催化特点,构建从基础到应用的生物大分子知识支架。
该资料通过实验探究(如盐析与变性对比实验)、表格辨析(盐析与变性特征比较)及典例变式题,培养科学思维与探究能力。结合生活实例(消毒、疫苗保存)渗透科学态度,课中辅助教师实验教学,课后助力学生通过易错点拨和习题巩固查漏补缺。
内容正文:
第四章 生物大分子
第二节 蛋白质
要点 1 氨基酸的结构
1.氨基酸的结构特点
(1)定义:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸,氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸
(2)官能团:分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)
(3)结构特点
①天然氨基酸主要是α-氨基酸,其结构简式可以表示为
②手性碳原子:除甘氨酸外,一般α氨基酸中含手性碳原子,是手性分子,具有对映异构体
(4)重要的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
氨基乙酸
丙氨酸
2—氨基丙酸
谷氨酸
2—氨基戊二酸
苯丙氨酸
2—氨基—3—苯基丙酸
半胱氨酸
2—氨基—巯基丙酸
要点 2 氨基酸的性质
1.氨基酸的物理性质:天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300 ℃熔化时分解。一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
2.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性:氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
①与盐酸的反应:
②与氢氧化钠反应:
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应
(3)氨基酸缩合的反应规律
两分子间缩合成二肽
两分子间缩合成环
一分子间缩合成环
甘氨酸缩聚成高分子化合物
要点 3 蛋白质的组成与结构
1. 定义:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
2. 存在:天然蛋白质主要存在于动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛发、蹄、角等中,或存在于植物的种子里。
3. 组成:蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然有机高分子,其溶液具有胶体的某些性质。
4.四级结构
(1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构
(2)蛋白质分子特定的空间结构:蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序,称为蛋白质的一级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构,称为蛋白质的二级结构。蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构,称为蛋白质的三级结构,进一步形成蛋白质的四级结构
要点 4 蛋白质的主要性质
1. 蛋白质的两性:蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质与氨基酸类似,也是两性分子,既能与酸反应,又能与碱反应
2. 蛋白质的水解:蛋白质酸、碱或酶的作用下,逐步水解成相对分子质量较小的多肽,最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理:
②水解过程:蛋白质多肽氨基酸
3. 蛋白质的胶体性质:蛋白质是大分子化合物,其分子大小一般在1~100 nm之间,其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如:具有丁达尔现象、布朗运动,不能透过半透膜以及较强的吸附作用
4. 蛋白质的盐析
实验内容
在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液,向其中加入几滴鸡蛋清溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象
实验装置
实验现象
试管内先有沉淀析出;加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度,但不改变鸡蛋清的性质
①概念:少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时,反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析
②条件:浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点与应用:盐析是可逆过程,继续加水时,能使沉淀溶解,不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
5. 蛋白质的变性
实验内容
在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液,将一支试管加热,向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇,观察现象。再向试管中加入蒸馏水,观察产生的沉淀能否溶解
实验装置
实验现象
加热后,鸡蛋清沉淀,凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入硝酸银溶液后,鸡蛋清沉淀,凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入乙醇后,鸡蛋清沉淀,凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论
加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性
物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等
化学因素:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
②特点:变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的生理活性,变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,是不可逆过程。利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质的盐析与变性的比较
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出
蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质改变,化学变化
条件
钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液
加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途
分离提纯蛋白质
杀菌、消毒
实例
硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析
重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
6. 蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容
向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸,加热,观察实验现象
实验装置
实验现象
试管内先有白色沉淀,加热后沉淀变黄色
①显色反应:向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色,分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,利用此性质可以鉴别某些蛋白质
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸,其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色,可用于蛋白质的分析检测
7. 蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时,可闻到烧焦羽毛的特殊气味,用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维
要点 5 酶
1.概念:是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用
2.催化特点
(1)条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下,酶就可以起催化作用
(2)具有高度的专一性。如:蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,淀粉酶只对淀粉水解起催化作用
(3)具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107~1013倍
3.应用
酶已经得到了广泛的应用,如蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,有的酶还可用于疾病的诊断
命题点 1 氨基酸的组成、结构与物理性质
典例1(24-25高二下·天津河北·期末)在电影《哪吒2之魔童闹海》中,陈塘关百姓需要治病的药材时,申公豹运入陈塘关的中药中有一味药材为三七,其所含三七素是止血活性成分,结构简式如下图所示。下列关于三七素的说法错误的是
A.分子式为C5H8N2O5
B.镍催化下能与氢气发生加成反应
C.是一种含有其他官能团的氨基酸
D.分子中碳原子可能全部处于同一平面
【答案】B
【详解】A.由结构,分子式为C5H8N2O5,A正确;
B.分子中含有羧基、酰胺基,镍催化下不能与氢气发生加成反应,B错误;
C.分子中含羧基、酰胺基,是一种含有其他官能团的氨基酸,C正确;
D.与羰基直接相连的原子共面,碳碳单键、碳氮单键可以旋转,则分子中碳原子可能全部处于同一平面,D正确;
故选B。
变式1 (2024-2025高二下·河北省部分高中·期中)如图为氨基酸的结构通式,由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是
A.氨基酸一定是手性分子
B.氨基酸是有机物,所以易溶于乙醚
C.氨基酸在一定条件下既能和酸发生反应,也能和碱发生反应
D.甘氨酸、甲硫氨酸与谷氨酸之间发生脱水缩合形成三肽,最多会有18种三肽产生(不考虑环肽)
【答案】C
【解析】A.氨基酸中含有氨基和羧基,但不一定只含有一个氨基和羧基,且不一定连在同一个碳原子上,所以不一定是手性分子,A错误;
B.氨基酸分子含有极性的氨基和羧基,所以易溶于水,难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,B错误;
C.氨基酸含有氨基和羧基,在一定条件下既能和酸发生反应,也能和碱发生反应,C正确;
D.A、B和C三种氨基酸,每种氨基酸的数量无限的情况下,可形成肽类化合物的种类:形成三肽的种类:3×3×3=27,D错误;
故选C。
变式2(25-26高一下·全国·期末)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时,不可能生成的氨基酸是
A. B.
C. D.
【答案】CD
【分析】
蛋白质水解的原理:蛋白质水解时肽键()断裂,生成 α- 氨基酸(氨基与羧基连接在同一个碳上);将上述结构中的肽键断开,为每个残基补全氨基/羧基,得到对应的氨基酸有:、、这三种;
【详解】A.A项中与第一个氨基酸(丙氨酸)对应,A项正确;
B.B项中与第二个氨基酸(甘氨酸)对应,B项正确;
C.C项中的结构与第三个氨基酸(半胱氨酸)的结构相比,氨基与羧基未连接在同一个碳上,C项错误;
D.D项中的结构氨基与羧基未连接在同一个碳上,且无对应氨基酸,D项错误;
故选CD
命题点 2 氨基酸的化学性质
典例1 (24-25高二下·河北·期中)如图为α-氨基酸的结构通式,如常见的有甘氨酸()与丙氨酸(),由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是
A.氨基酸一定是手性分子
B.氨基酸一般能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,而难溶于水
C.多肽既能和酸发生反应,又能和碱发生反应
D.甘氨酸与丙氨酸混合发生脱水缩合形成的二肽最多有3种(不考虑环肽)
【答案】C
【详解】A.氨基酸不一定是手性分子。除甘氨酸外,其他天然氨基酸因α碳连接四个不同基团而具有手性;甘氨酸因侧链为氢,导致α碳非手性,A错误;
B.氨基酸中的氨基和羧基均为亲水基,一般能溶于水,B错误;
C.多肽末端有游离氨基和羧基,既能和酸发生反应,也能和碱发生反应,C正确;
D.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽,分别是:甘氨酸与甘氨酸之间、丙氨酸与丙氨酸之间,甘氨酸与丙氨酸之间(两种),共计4种,D错误。
故选C。
变式1(2026·陕西宝鸡·三模)5-羟基色氨酸()是天然色氨酸()的一种衍生物,对人体睡眠可能具有调节作用,二者的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.可用溶液鉴别和
B.和都可以与盐酸和溶液分别发生反应
C.与甘氨酸()互为同系物
D.等物质的量的和消耗的质量相等
【答案】C
【详解】A.5-HTP含酚羟基,遇溶液显紫色,Trp不含酚羟基,无此现象,可用溶液鉴别二者,A正确;
B.二者均含氨基,可与盐酸反应;均含羧基可与溶液反应,均可分别与盐酸、溶液发生反应,B正确;
C.同系物要求结构相似、分子组成相差一个或若干个原子团,Trp含苯环等复杂结构,甘氨酸无苯环等结构,二者结构不相似,不互为同系物,C错误;
D.二者分子中均仅含1个羧基,羧基可与反应,等物质的量的Trp和5-HTP消耗的物质的量相等,故消耗的质量相等,D正确;
故选C。
变式2(25-26高三·全国·一轮复习)氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为________,氨基酸结构简式可表示为。
(2)氨基酸与盐酸、NaOH溶液均可发生反应表现________,两分子氨基酸缩水形成________,多种氨基酸分子间脱水以________相互结合,可形成蛋白质。
【答案】(1)、
(2) 两性 二肽 肽键
【详解】(1)氨基酸的定义是羧酸烃基上的氢被氨基取代得到的有机物,因此同时含有氨基(\)和羧基()两种官能团。
(2)氨基酸中的氨基显碱性,可以和盐酸反应;羧基显酸性,可以和NaOH反应,因此氨基酸表现两性;两分子氨基酸发生脱水缩合,形成含有一个肽键的产物,叫做二肽;多个氨基酸分子间通过脱水缩合,以肽键相互连接,形成高分子化合物蛋白质。
命题点 3 蛋白质的组成、结构与物理性质
典例1 (25-26高二·全国·课堂例题)科学家成功将废弃羊毛中的角蛋白转化为高性能生物基塑料,转化过程如图所示(图中表示蛋白质肽链),该“塑料”可以在80℃下通过热压成型重复加工利用。下列说法正确的是
步骤①: 步骤②
A.该生物基塑料为热固性塑料
B.步骤①中S-S键未发生氧化还原反应
C.该合成过程破坏了蛋白质肽链的氨基酸排列顺序,蛋白质发生了变性
D.利用步骤②可以通过将不同分子接到蛋白质肽链上进行分子修饰,重塑材料性能
【答案】D
【详解】A.该生物基塑料可以在80℃下通过热压成型重复加工利用,故其为热塑性塑料,A错误;
B.由图可知,步骤①中S-S键发生断裂和重组,硫元素的化合价发生变化,即发生氧化还原反应,B错误;
C.由图可知,该合成过程破坏了S-S键,没有破坏了蛋白质肽链的氨基酸排列顺序,C错误;
D.由图可知,利用步骤②可以通过将不同分子(即R基不同)接到蛋白质肽链上进行分子修饰,重塑材料性能,D正确;
故选D。
变式1(24-25高一下·广西贺州·期末)蛋白质是结构非常复杂的高分子化合物。下列说法错误的是
A.绝大多数酶是蛋白质
B.常温下,蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成
C.福尔马林能使蛋白质原有的空间结构发生改变,这种变化称为盐析
D.蛋白质发生水解反应后,最终转化为各种小分子的氨基酸
【答案】C
【详解】A.虽然存在极少数RNA酶,但绝大多数酶是蛋白质,A正确;
B.蛋白质的基本元素为C、H、O、N,部分含S(如含硫氨基酸形成的蛋白质),B正确;
C.福尔马林导致的是蛋白质变性(化学变化,不可逆),而盐析是物理变化(可逆),C错误;
D.蛋白质水解逐步分解为多肽,最终产物为小分子的氨基酸,D正确;
故选C。
变式2(2025·湖南长沙·二模)2024年诺贝尔化学奖一半殊荣授予和,他们凭借在“蛋白质结构预测”方面的突出成就获此殊荣。下列有关蛋白质的说法不正确的是
A.蛋白质的结构可分为多个层次,其中一级结构是氢键使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构
B.肽键之间形成的氢键、范德华力等非共价键,对维持蛋白质的三维结构稳定至关重要
C.生物样品中蛋白质的含量可以通过测定样品中氮元素的质量分数得到
D.浓硝酸可用于某些蛋白质的分析检测
【答案】A
【详解】A.蛋白质的一级结构是指氨基酸的排列顺序,由肽键连接而成,而氢键是维持二级结构(如α螺旋、β折叠)的作用力,A错误;
B.氢键、范德华力等非共价键对维持蛋白质的三维结构(三级结构)稳定性至关重要,例如氢键参与二级结构的形成,范德华力等作用维持空间构象,B正确;
C.凯氏定氮法通过测定有机样品中氮元素的质量分数,估算其蛋白质的含量,C正确;
D.浓硝酸能与含苯环的蛋白质(如酪氨酸)发生显色反应,可用于检测此类蛋白质,D正确;
故选A。
命题点 4 蛋白质的化学性质
典例1(2026高二下·全国·专题练习)下列关于蛋白质的说法不正确的是_____。
A.利用变性可以分离和提纯蛋白质
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.饱和溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
E.蛋白质是两性化合物
F.蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液,其过程是不可逆的
G.天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸
H.蛋白质分子中的重要化学键是肽键()
【答案】AF
【详解】A.变性后的蛋白质已经失去生理活性,再加水后不会重新溶解,所以不能用变性来分离和提纯蛋白质,A错误;
B.用酒精消毒,其原理是利用酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性起到灭杀作用,而且变性过程是不可逆的,B正确;
C.饱和溶液能使蛋白质溶液产生盐析而使蛋白质析出,盐析的过程是可逆的,所以加水后析出的蛋白质又溶解,C正确;
D.蚕丝属于蛋白质,灼烧后产生烧焦羽毛的气味;“人造丝”属于人工合成的化学纤维,燃烧时会产生烧塑料的气味,因此可采用灼烧闻气味的方法来鉴别蚕丝和“人造丝”,D正确;
E.蛋白质中含有羧基和氨基,既能与酸反应又能与碱反应,是两性物质,E正确;
F.蛋白质溶液中加入浓NaCl溶液发生盐析,是物理变化,其过程可逆;加入CuSO4溶液,蛋白质变性,其过程是不可逆的,F错误;
G.天然蛋白质水解的最终产物均是α-氨基酸,G正确;
H.氨基酸羧基和氨基的成肽反应形成的重要化学键是肽键(),H正确;
故选AF。
变式1(25-26高二下·全国·课前预习)蛋白质的主要性质
(1)两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的___________与___________,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质既能与___________反应,又能与___________反应。
(2)水解
①水解原理__________。
+___________+___________。
②水解过程
蛋白质多肽___________。
(3)盐析:①定义:少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能___________蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时,反而使蛋白质的溶解度___________而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析。
②特点与应用:蛋白质的盐析是一个___________过程,可以用于分离提纯蛋白质。
(4)变性
概念
在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
影响因素
物理因素
___________、加压、搅拌、振荡紫外线和放射线、超声波等
化学因素
___________、___________、___________、乙醇、甲醛、丙酮等
特点
变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的___________,在水中不能重新溶解,是___________过程
[微点拨]在日常生活中有时需要利用蛋白质变性,如食物加热、消毒等,有时防止蛋白质变性,如疫苗等生物制剂需低温保存等。
(5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测
①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变___________色。
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变___________色。
【答案】(1) 氨基 羧基 酸 碱
(2) ; 氨基酸
(3) 促进 降低 可逆
(4) 加热 强酸 强碱 重金属盐 生理活性 不可逆
(5) 黄 黄
【详解】(1)蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质既能与酸反应,又能与碱反应,故答案为:氨基;羧基;酸;碱;
(2)①水解原理为酰胺基断裂生成羧基和氨基,反应为:
++,故答案为:;;
②水解过程为:蛋白质多肽氨基酸,故答案为:氨基酸;
(3)①少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时,反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析,故答案为:促进;降低;
②蛋白质的盐析是一个可逆过程,可以用于分离提纯蛋白质,故答案为:可逆;
(4)变性的物理因素为:加热、加压、搅拌、振荡紫外线和放射线、超声波等;化学因素为:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等;变性的特点是:变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的生理活性,在水中不能重新溶解,是不可逆过程,故答案为:加热;强酸;强碱;重金属盐;生理活性;不可逆;
(5)①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色,故答案为:黄;
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色,故答案为:黄。
变式2(25-26高三·全国·一轮复习)蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构:蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。是由氨基酸通过________产生,是生物体内一类极其重要的________,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
①水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成________。
②两性:具有氨基酸的性质,与盐酸、NaOH溶液均可发生反应,表现两性。
③盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如、、等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于________蛋白质。
[特别提醒]物理变化
④变性:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线、放射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程,可用于消毒、灭菌等。
⑤显色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变________色,该性质可用于蛋白质的检验。
⑥灼烧:蛋白质灼烧时有________的气味,可用于鉴别蛋白质和纤维素。
【答案】(1) 缩聚反应 生物大分子
(2) 氨基酸 分离和提纯 黄 烧焦羽毛
【详解】(1)氨基酸分子之间通过脱去水分子形成肽键,氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质;蛋白质相对分子质量极大,是生物体内极其重要的生物大分子,属于天然有机高分子化合物;
(2)蛋白质在酸碱或酶催化下最终水解为单体氨基酸;盐析是可逆的物理过程,能使蛋白质析出,可用于分离和提纯蛋白质; 含苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应,变为黄色,可用于蛋白质检验; 蛋白质灼烧会产生类似烧焦羽毛的特殊气味,纤维素灼烧为烧纸味,因此可用于二者鉴别。
命题点 5 酶
典例1(20-21高二·全国·课后作业)下列关于酶的叙述中,错误的是
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
【答案】A
【详解】A.酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,在体内的化学反应中加快反应速度,绝大多数的酶本质是蛋白质,A错误;
B.酶的催化作用会受到温度的影响,需要适宜的温度和 pH ,催化条件通常较温和,故 B 正确;
C.酶是生物活细胞产生的一种生物催化剂,具有催化效率高、专一性的特点,C正确;
D.酶是蛋白质在重金属盐作用下发生变性会失去活性,D正确;
故选D。
变式1(24-25高三上·重庆·阶段检测)一种环氧化合物三位一体水解酶催化机理如图所示。下列说法正确的是
A.温度越高,酶的催化活性越高
B.组氨酸中N均采用杂化
C.邻二醇在水中的溶解性小于酯中间体
D.催化反应方程式可表示为
【答案】D
【详解】A.酶一般为蛋白质,温度太高,酶发生变性失活,A错误;
B.组氨酸中两个原子均形成环状结构,内部含有大π键,为平面结构,两个氮原子均为杂化,B错误;
C.邻二醇在水中与水分子更易形成氢键,溶解性大于酯中间体,C错误;
D.根据题干信息,天门冬氨酸残基、乙酸残基、组氨酸残基参与反应后又在最后复原,相当于催化剂,催化反应方程式为:,D正确;
故选D。
变式2(24-25高二下·全国·课前预习)酶
(1)概念:酶是一种高效的___________,大多数酶属于___________。
(2)催化特点
___________、___________、___________、___________
(3)作用:如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,做解毒药等。
【答案】 生物催化剂 蛋白质 37℃ 7 专一性 107~1013
点拨 1 氨基酸性质易错点
1. 氨基酸的缩合机理:氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同
2. 反应类型:取代反应
3. 由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽
如:两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键)
4. 多肽分子中肽键个数的判断:由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键
点拨 2 蛋白质性质易错点
1. 在日常生活中有时需要利用蛋白质变性,如食物加热、消毒等,有时防止蛋白质变性,如疫苗等生物制剂需低温保存等
2. 烫发原理:一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂,产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应,生成新的二硫键(—S—S—),使头发的形状得以固定
点拨 3 酶的易错点
1. 最适温度:每种酶在其最适温度下,催化效率最高。低于最适温度时,酶的活性随温度升高而增强,因为温度升高,分子运动加快,底物与酶碰撞频率增加。高于最适温度时,酶可能会变性而失活,三维结构被破坏。
2. 高温失活和低温失活:高温失活是由于高温破坏了酶的空间结构,使酶的活性部位发生不可逆的改变,导致酶永久失去活性。而低温失活一般不会破坏酶的空间结构,只是抑制了酶的活性,主要是因为低温下分子运动减慢,酶与底物结合的能力下降,反应速率降低。
点拨 4 氨基酸结构易错点
1. 氨基是氨分子(NH3)去掉一个氢原子后剩余的部分(—NH2),是碱性基团。
2. 天然氨基酸大多数是α-氨基酸,组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子,具有对映异构体。
点拨 5 渗析、盐析和变性的比较
渗析
盐析
变性
含义
利用半透膜分离胶体粒子与小分子或离子
加入无机盐使蛋白质析出
一定条件下,蛋白质的性质和生理功能发生改变
条件和试剂
半透膜、水
浓的非重金属无机盐溶液
加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
变化类型
物理变化
物理变化
化学变化
特点
可逆,需多次换水
可逆,如蛋白质盐析后仍保持原有的生理活性
不可逆,蛋白质已失去原有的生理活性
用途
除杂,如除去淀粉溶液中的NaCl杂质等
分离提纯蛋白质
消毒灭菌,用甲醛溶液保存动物标本等
◆能力强化练
1.下列有机化合物的类别及所含官能团有误的是
选项
A
B
C
D
有机化合物
类别
酚
氨基酸
酮
醚
官能团
-OH
-COOH和-NH2
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.该有机物的官能团为羟基(),羟基直接连接在苯环上,属于酚类,分类和官能团均正确,A正确;
B.该有机物的官能团为氨基()和羧基(),属于氨基酸,分类和官能团均正确,B正确;
C.该有机物的官能团为醛基(),属于醛类,分类和官能团均错误,C错误;
D.该有机物的官能团为醚键(),属于醚类,分类和官能团均正确,D正确;
故答案选C。
2.下列关于食物中的营养物质说法正确的是
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物为葡萄糖
C.液态植物油可用于生产固态的氢化植物油 D.蛋白质与浓硫酸作用时会呈黄色
【答案】C
【详解】A.一般情况下相对分子质量大于的有机物才属于高分子化合物,糖类中的单糖、二糖以及油脂的相对分子质量均远小于,不属于高分子,A错误;
B.蔗糖属于二糖,水解反应生成葡萄糖和果糖两种产物,并非只有葡萄糖,B错误;
C.液态植物油的烃基中含有不饱和碳碳双键,可与氢气发生加成反应(氢化反应),制得饱和程度更高的固态氢化植物油,C正确;
D.含苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生颜色反应显黄色,浓硫酸具有脱水性,会使蛋白质脱水碳化变黑,D错误;
故选C。
3.关于下列有机反应的说法不正确的是
A.苯丙氨酸中官能团的名称是氨基和羧基
B.苯丙氨酸的分子式是
C.上述反应类型是取代反应
D.有机物X会发生水解、取代、中和、氧化等反应
【答案】B
【详解】A.观察题干苯丙氨酸结构简式可知苯丙氨酸中官能团的名称是氨基和羧基,A正确;
B.补全苯环上的氢,得出苯丙氨酸的分子式是,B错误;
C.观察上述反应可得:这是氨基酸的成肽反应,苯丙氨酸脱去羧基上的羟基,甘氨酸脱去氨基上的一个氢,生成有机物X和水,反应类型为取代反应,C正确;
D.有机物X含有肽键,可发生水解反应;含有羧基,可以发生酯化反应,可以与碱发生中和反应;有机物X可以燃烧,发生氧化反应,D正确;
故选B。
4.半胱氨酸在一定条件下转化为胱氨酸的反应如下:
已知:阿伏伽德罗常数的值为,硫醇与苯酚的酸性类似。下列说法正确的是
A.的胱氨酸水溶液中H的数目大于
B.胱氨酸中采取杂化的碳原子数目为
C.半胱氨酸水溶液中电离出H的数目大于
D.每将半胱氨酸转化为胱氨酸,转移的电子数为
【答案】D
【详解】A.只有胱氨酸溶液物质的量浓度,没有体积,不能求粒子数目,A错误;
B.只给出了胱氨酸溶液的物质的量浓度,没有给出溶液体积,不能求粒子数目,B错误;
C.已知酸性和苯酚类似,而羧酸()的酸性强于苯酚,因此的电离程度更大,电离出的数目大于,C错误;
D.半胱氨酸中为价,形成胱氨酸的二硫键后,每个变为价,每个失去个电子;生成胱氨酸需要半胱氨酸(共个),总共转移电子,因此生成胱氨酸时,转移电子数为,D正确;
故答案选D。
5.调节pH可使溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在,两性离子整体呈电中性,此时溶液的pH为该氨基酸的pI(等电点)。已知:谷氨酸的pI为3.22,丙氨酸的pI为6.02,赖氨酸的pI为9.74.利用如图装置分离这三种氨基酸,、为离子交换膜,电极均为惰性电极。下列说法错误的是
A.电流由电源正极经阳极、电解质溶液、阴极流向电源负极
B.可在产品室2中获得赖氨酸
C.a为阳离子交换膜,b为阴离子交换膜
D.维持电流强度5A,电池工作10分钟,该装置理论上可分离出谷氨酸和赖氨酸共约为0.031mol(已知)
【答案】D
【分析】左侧电极连接电源正极,则左侧为阳极,水失去电子生成氧气和氢离子;右侧连接电源负极,则右侧为阴极,水得到电子生成氢气和氢氧根;原料室的pH需控制在6.02,此时丙氨酸呈电中性留在原料室,谷氨酸pI=3.22<6.02,呈阴离子,向阳极即左侧移动,赖氨酸pI=9.74>6.02,呈阳离子,向阴极即右侧移动,从而通过离子迁移实现分离。
【详解】A.电流的方向与电子流向相反,电流由电源正极经阳极、电解质溶液、阴极流向电源负极,溶液中通过离子导电,故A正确;
B.赖氨酸pI=9.74>6.02,呈阳离子,向阴极即右侧移动,可在产品室2中获得赖氨酸,故B正确;
C.阳极吸引谷氨酸阴离子,H+需透过a膜与谷氨酸阴离子反应生成谷氨酸,则a为阳离子交换膜,阴极吸引赖氨酸阳离子,OH-需透过b膜与谷氨酸阳离子反应生成谷氨酸,则b为阴离子交换膜,故C正确;
D.维持电流强度5A,电池工作10分钟,n(e-)=,谷氨酸阴离子和赖氨酸阳离子各带1单位电荷,该装置理论上可分离出谷氨酸和赖氨酸共约为0.031mol×2=0.062mol,故D错误;
故选D。
6.有一小分子肽,其化学结构如图所示,此肽由氨基酸缩合而成的个数
A.3 B.4 C.5 D.6
【答案】A
【详解】
由结构简式中肽键可知,此肽由3个氨基酸分子缩合,故选A。
7.金色酰胺醇酯可从红藻鹧鸪菜中分离得到(结构简式如下图所示)。下列关于金色酰胺醇酯说法正确的是
A.分子中N原子的杂化方式为杂化
B.分子中存在三个手性碳原子
C.分子是由三个氨基酸组成的肽
D.1 mol金色酰胺醇酯最多能与3 mol NaOH发生反应
【答案】D
【详解】A.分子中N原子位于酰胺基中,N原子形成3个σ键(分别与羰基碳、相邻CH碳及H原子),且有1对孤电子对,杂化轨道数=σ键数+孤电子对数=4,若不考虑p-π共轭情况,杂化方式视为sp3杂化,A错误;
B.手性碳原子需连接4个不同基团。分子中仅有2个碳满足:B错误;
C.肽由氨基酸通过肽键(-CONH-)连接,末端应为游离羧基或氨基。该分子含2个肽键,但右侧末端为酯基,并非羧基,故不是由三个氨基酸组成的肽,C错误;
D.能与NaOH反应的官能团为酰胺键(-CONH-)和酯基。2个酰胺键水解各消耗1 mol NaOH,1个酯基水解消耗1 mol NaOH,共3 mol,D正确;
故选D。
8.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,是基本营养物质之一、采用某检测仪对某蛋白质中的N、S元素进行检测,根据下图流程回答下列问题:
说明:
1.变温:对吸附柱升温,所吸附的成分按、和的顺序逐个释放。
2.控制温度为,释放的主体主要为。
(1)第一步将有机物氧化的目的___________。
(2)若不通氦气,则使S元素的测定结果偏___________(填“高”或“低”)。
(3)铜管还原的化学方程式___________。
(4)在中学化学实验室中可利用___________(填试剂名称)定性检测上述变温后的气体中是否含有。
(5)若利用中学化学方法定量检测变温后S元素的含量,可先将气体通入足量下列溶液中___________(填字母)进行吸收,再向所得溶液中加入足量___________。
A.硫酸酸化的溶液 B.盐酸酸化的溶液 C.溶液 D.新制氯水
(6)有机物中氮元素的含量测定还可以采用凯氏定氮法,流程如图:
其中第②步反应的离子方程式为___________。
【答案】(1)将N,S元素转化为便于检测的物质
(2)低
(3)
(4)品红溶液
(5) D B
(6)
【分析】蛋白质含有C,H,O,N,S等元素,高温氧化得到,铜管还原,得到,通过吸附柱,可将三种气体进行吸附,未吸附气体,通过热导检测仪测定含量,吸附后得到的三种气体,变温后对硫元素进行检测;
【详解】(1)由流程图可知,第一步将有机物中的N,S元素分别氧化为氮氧化物和氮气,二氧化硫和三氧化硫,则氧化的目的是:将N,S元素转化为便于检测的物质;
(2)若不通氨气,S元素吸收不完全,则使S元素的测定结果偏低;
(3)铜管和发生氧化还原反应生成和CuO,化学方程式为:
;
(4)二氧化硫具有漂白性,能使品红溶液褪色,则在中学化学实验室中可利用品红溶液定性检测上述变温后的气体中是否含有;
(5)若利用中学化学方法定量检测变温后S元素的含量,可先将气体通入足量新制氯水进行吸收,被氧化为硫酸根,再向所得溶液中加入足量盐酸酸化的溶液,生成白色沉淀,再根据化学方程式计算即可;先通入硫酸酸化的溶液则引入硫酸根,影响检验结果,先通入氢氧化钠溶液后再加入盐酸酸化的溶液,则得不到白色沉淀,故答案为D;B;
(6)第②步是硫酸铵和氢氧化钠再加入条件下反应生成氨气,离子方程式为:。
9.回答下列问题:
(1)-氨基酸能与反应得到-基酸。如:
试写出下列变化中四种有机物的结构简式。
A___________、B___________、C___________、D___________。
(2)下列有关蛋白质的叙述中正确的是___________(填序号)。
①在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解
②温度越高,酶催化的化学反应越快
③天然蛋白质水解的最终产物几乎均为-氨基酸
④重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒
⑤氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质
⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝,可用灼烧闻气味的方法
【答案】(1)
(2)③④⑤⑥⑦
【分析】
由反应流程图可知,生成A的反应是中和反应,与氢氧化钠反应生成和水,则A的结构简式为:;生成B的反应是题给信息的应用,只要把—NH2改写成—OH即可,故B的结构简式为:;生成C的反应是氨基酸分子间脱水反应,C结构简式为:;生成D的反应从B的结构可推得是酯化反应,故D的结构简式为:。
【详解】(1)
①由分析可知,A的结构简式为:,故答案为:;
②由分析可知,B的结构简式为:,故答案为:;
③由分析可知,C结构简式为:,故答案为:;
④由分析可知,D的结构简式为:,故答案为:;
(2)①中盐析过程是可逆的,析出的蛋白质能重新溶解于水中,故①项错误;
②大部分酶是一种蛋白质,温度太高会使酶变性,反应速率反而降低,故②项错误;
③天然蛋白质的水解产物最终几乎均为α-氨基酸,故③项正确;
④重金属盐能使蛋白质变性,故④项正确;
⑤氨基酸和蛋白质均含有氨基和羧基,是两性物质,故⑤项正确;
⑥酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性,故⑥项正确;
⑦蚕丝主要成分为蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,而人造丝没有,故⑦项正确。
故答案为:③④⑤⑥⑦
◆综合拔高练
10.我国在化学及相关领域取得了诸多里程碑式的成就。下列对成就涉及的相关化学知识表述正确的是
选项
成就
化学知识
A
侯德榜改进制碱法
B
人工合成牛胰岛素
氨基酸分子发生加聚反应后形成肽链
C
青蒿素结构的测定
用X射线衍射测定分子结构
D
稀土分离技术突破
稀土元素属于非金属元素
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.侯德榜改进制碱法涉及在饱和氨盐水中通入二氧化碳,生成溶解度较小的碳酸氢钠沉淀和氯化铵,化学方程式为 :,A错误;
B.人工合成牛胰岛素过程中,氨基酸通过脱水缩合(缩聚反应)形成肽链,而非加聚反应,加聚反应适用于烯烃等单体的聚合,B错误;
C.青蒿素结构的测定确系采用X射线衍射技术,该方法常用于确定晶体分子的空间结构,C正确;
D.稀土元素包括镧系元素及钪、钇等,均属于金属元素,D错误;
故选C。
11.《嫘祖圣地》碑文记载:“生前首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术,谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……”。下列说法错误的是
A.丝绸制品主要成分是蛋白质 B.“抽丝编绢”涉及化学变化
C.蚕丝和棉纤维可用灼烧法鉴别 D.蚕丝水解产生-氨基酸
【答案】B
【详解】A.丝绸制品主要材质是蚕丝,蚕丝的主要成分是蛋白质,A正确;
B.“抽丝编绢”是蚕丝形态的变化,没有涉及化学变化,B错误;
C.蛋白质灼烧有烧焦羽毛气味,灼烧法可区分蛋白质和纤维素,C正确;
D.蚕丝是天然蛋白质,水解产生-氨基酸,D正确;
故选B。
12.下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式:
这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是
A. B.
C. D.
【答案】A
【分析】五肽水解时,肽键断裂遵循“中连、连”规则。
【详解】
A.A的结构是(氨基在中间碳),而五肽水解后,所有氨基酸的氨基()均直接连在碳(与羧基直接相连的碳)上。A中氨基连在非碳,无法通过五肽水解生成,A不可能产生;
B.B的结构是(甘氨酸),五肽中存在片段,肽键断裂后,可得到,能通过水解产生,B可能产生;
C.C的结构是,五肽中存在含( 即)的片段,肽键断裂后,可生成,与C结构匹配(是),能通过水解产生,C可能产生;
D.D的结构是(丙氨酸),五肽中存在片段,肽键断裂后,可得到,能通过水解产生,D可能产生;
综上,答案是A。
13.酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸,是一种生命活动不可缺少的氨基酸,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.酪氨酸为高分子化合物
B.酪氨酸分子中含有1个手性碳原子
C.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应,且消耗盐酸和NaOH的物质的量之比为1:1
D.1mol酪氨酸分子与足量金属Na反应可产生22.4LH2
【答案】B
【详解】A.酪氨酸的相对分子质量远小于10000,所以酪氨酸不是高分子化合物,故A错误;
B.酪氨酸分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子,即分子中只有1个手性碳原子,故B正确;
C.酪氨酸含有氨基能与盐酸反应,有酚羟基、羧基能与氢氧化钠溶液反应,且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为1:2,故C错误;
D.未指出是否在标准状况下,无法计算,故D错误;
故答案为:B。
14.(多选)下列实验对应的现象以及结论均正确的是
选项
实验
现象
结论
A
向CaCO3固体中滴加乙酸溶液,产生的气体通入苯酚钠溶液中
苯酚钠溶液变浑浊
酸性:>苯酚
B
向鸡蛋清溶液中滴加饱和溶液
有白色不溶物析出,加水后溶解
能使蛋白质盐析
C
向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸,加热一段时间,冷却后加过量NaOH溶液至碱性,再加银氨溶液,水浴加热
出现银镜
麦芽糖的水解产物具有还原性
D
将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热,产生的气体通入溴水中
溴水褪色
1-溴丁烷发生了消去反应
A.A B.B C.C D.D
【答案】BD
【详解】A.乙酸具有挥发性,反应生成的中混有乙酸蒸气,乙酸也能与苯酚钠反应生成苯酚使溶液变浑浊,无法证明酸性苯酚,A错误;
B.饱和属于铵盐,可降低蛋白质溶解度使蛋白质发生盐析,盐析是可逆过程,加水后蛋白质会重新溶解,现象和结论均正确,B正确;
C.麦芽糖本身属于还原性糖,可直接发生银镜反应,出现银镜不能证明麦芽糖水解产物具有还原性,C错误;
D.1-溴丁烷发生消去反应生成1-丁烯,挥发的乙醇与溴水不反应,溴水褪色可证明生成了烯烃,即1-溴丁烷发生了消去反应,D正确;
故选BD。
15.(多选)茚三酮显色法检验氨基酸非常灵敏。谷氨酸与茚三酮反应后能得到蓝紫色的物质的反应条件是
A.加热 B.低温 C.弱酸性 D.弱碱性
【答案】AC
【详解】茚三酮与氨基酸(如谷氨酸)反应生成蓝紫色物质的机理需要两个关键条件:弱酸性环境(pH≈5)和加热,低温、弱碱性与反应要求不符,故答案为AC。
16.(多选)如图所示的有机物可用于连接不同功能分子,构建双功能或多功能复合物。下列有关该有机物的说法错误的是
A.一定条件下,能发生加成反应和氧化反应
B.一定条件下,能与新制反应
C.每个分子中含有2个手性碳原子
D.当时,该有机物分子完全水解的产物有3种
【答案】CD
【详解】A.该分子中含有醛基,可与氢气发生加成反应,也可被进一步氧化为羧基,A正确;
B.该分子中的醛基可与新制氢氧化铜发生氧化还原反应,B正确;
C.手性碳为连接4个不同基团的碳原子,该分子不具有手性碳原子,C错误;
D.由图得,该分子中含有2个酰胺基,且酰胺基水解后只得到一种羧酸,n=1时,完全水解的产物只有2种,D错误;
故选CD。
17.实验室可以采用下列实验装置来测定某种氨基酸分子的组成:
取该氨基酸样品,放在装置中充分反应,生成、和。
请回答有关问题:
(1)需要加热的装置有___________。(用装置字母代号填写)
(2)装置D的作用是___________。
(3)已知该氨基酸分子的质谱如下图所示:
若B装置增重,C装置增重,产生的在标准状况下的体积为。则该氨基酸的分子式为___________,名称为___________。
(4)写出该氨基酸与盐酸反应的化学方程式___________。
【答案】(1)AD
(2)吸收未反应的氧气
(3) (或) 甘氨酸(或乙氨酸、氨基乙酸、氨基乙酸)
(4)HOOCCH2NH2+HCl=HOOCCH2NH3Cl
【分析】根据题目分析,A中通入氧气并加热使氨基酸样品充分反应,反应后通入B中生成的H2O被浓硫酸吸收,C中的碱石灰吸收CO2,D中的红热的铜网反应过量的O2,E和F用排水法测量生成的N2,据此解答。
【详解】(1)根据上述分析,需要加热的装置有A、D;
故答案为:AD;
(2)装置D的作用是使过量的O2充分反应;
故答案为:使过量的O2充分反应;
(3)根据该氨基酸分子的质谱图,其相对分子质量为75,取7.5g该氨基酸样品,放在装置A中充分反应,生成CO2、H2O和N2,若B装置增重4.5g为H2O质量,含H原子的物质的量为,C装置增重8.8g为CO2质量,含C物质的量为,产生的N2在标准状况下的体积为1.12L,N的物质的量为,则含O的物质的量为,n(C):n(H):n(N):(O)=0.2:0.5:0.1:0.2=2:5:1:2,最简式为C2H5NO2,C2H5NO2的相对分子质量为75,则该氨基酸的分子式为(或),名称为甘氨酸(或乙氨酸、氨基乙酸、氨基乙酸);
故答案为:(或);甘氨酸(或乙氨酸、氨基乙酸、氨基乙酸);
(4)该氨基酸与盐酸反应的化学方程式为HOOCCH2NH2+HCl=HOOCCH2NH3Cl;
故答案为:HOOCCH2NH2+HCl=HOOCCH2NH3Cl。
18.高分子化合物G是一种重要的化工产品,可由烃A(C3H6)和苯合成。合成G的流程图如下:
已知:①B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰。
②CH3Cl+NaCN→CH3CN+NaCl
③CH3CN→CH3COOH
④
请回答下列问题:
(1)A的名称是________。
(2)①的反应类型是________,⑥的反应类型是________。
(3)D的结构简式是________。
(4)E中官能团的名称是________。
(5)⑦的反应方程式是________。
(6)F的同分异构体有多种,符合下列条件的有________种。
①苯环对位上有两个取代基,其中一个是NH2②能水解③核磁共振谱有5个峰写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式________。
【答案】 丙烯 加成反应 还原反应 羧基、硝基 +(n-1)H2O 3 、 、
【分析】烃A(C3H6)和苯反应生成,可知A为CH2=CHCH3;发生硝化反应生成B,B的核磁共振氢谱有4种峰,则B为;B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C,C的核磁共振氢谱有3种峰,C的结构简式为;C与NaCN发生类型信息②的反应生成D,则D为;D再发生信息③的反应生成E,则E为,E中硝基被还原生成F,则F为;F在一定条件脱水缩合生成G。
【详解】(1)A为CH2=CHCH3,名称是丙烯;
(2)①和A(CH2=CHCH3)发生加成反应生成,反应类型是加成反应;⑥硝基被还原成氨基,反应类型是还原反应;
(3)根据分析可知D为;
(4)根据分析可知E为,E中官能团的名称是羧基、硝基;
(5)F为,同时含有氨基和羧基,所以可以发生缩聚反应,⑦的反应方程式是n+(n-1)H2O;
(6)F的同分异构体有多种,符合下列条件:①苯环对位上有两个取代基,其中一个是NH2,去掉苯环,余下;②能水解,而且含氨基,则应含有酯基;③核磁振谱有5个峰,符合上述条件的结构有:、、,共3种。
◆高考真题练
19.下列描述错误的是
A. (2025·重庆卷)蛋清变性实验—醋酸铅溶液和甲醛溶液均可使蛋白质变性
B. (2025·北京卷)蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
C.
(2025·河北卷)向盛有2mL饱和溶液的试管中滴加鸡蛋清溶液,振荡,有沉淀析出;加蒸馏水稀释,再振荡,沉淀溶解,蛋白质沉淀后活性改变。
D. (2022·浙江卷)将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种。
【答案】C
【解析】A.醋酸铅(重金属盐)和甲醛均能使蛋白质不可逆变性,性质与现象正确,A正确;
B. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸,酶作为催化剂促进反应,B正确;
C. 饱和Na₂SO4使蛋白质盐析,加水后沉淀溶解,说明未破坏蛋白质活性,C错误;
D. 羧基脱羟基,氨基脱氢原子形成链状二肽,形成1个肽键;甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽,甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽,所以生成的链状二肽共有9种,D正确;
故选C。
20.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.与水溶液反应,最多可消耗
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【解析】A.X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A错误;B.含有2mol羧基、1mol碳溴键,2mol羧基能消耗2mol、1mol碳溴键能消耗1mol,1molY最多可消耗,B错误;C.天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C正确;D.天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D错误;故选C。
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第四章 生物大分子
第二节 蛋白质
要点 1 氨基酸的结构
1.氨基酸的结构特点
(1)定义:羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸,氨基酸分子中含有氨基和羧基,属于取代羧酸
(2)官能团:分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)
(3)结构特点
①天然氨基酸主要是α-氨基酸,其结构简式可以表示为
②手性碳原子:除甘氨酸外,一般α氨基酸中含手性碳原子,是手性分子,具有对映异构体
(4)重要的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
氨基乙酸
丙氨酸
2—氨基丙酸
谷氨酸
2—氨基戊二酸
苯丙氨酸
2—氨基—3—苯基丙酸
半胱氨酸
2—氨基—巯基丙酸
要点 2 氨基酸的性质
1.氨基酸的物理性质:天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,多在200~300 ℃熔化时分解。一般能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
2.氨基酸的化学性质
(1)氨基酸的两性:氨基酸分子中含有酸性基团—COOH和碱性基团—NH2,因此氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
①与盐酸的反应:
②与氢氧化钠反应:
(2)成肽反应:两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()的化合物,发生成肽反应
(3)氨基酸缩合的反应规律
两分子间缩合成二肽
两分子间缩合成环
一分子间缩合成环
甘氨酸缩聚成高分子化合物
要点 3 蛋白质的组成与结构
1. 定义:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。
2. 存在:天然蛋白质主要存在于动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁、毛发、蹄、角等中,或存在于植物的种子里。
3. 组成:蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素,属于天然有机高分子,其溶液具有胶体的某些性质。
4.四级结构
(1)任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的结构
(2)蛋白质分子特定的空间结构:蛋白质分子中各种氨基酸的连接方式和排列顺序,称为蛋白质的一级结构。多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构,称为蛋白质的二级结构。蛋白质分子在二级结构基础上进一步盘曲折叠形成的三维结构,称为蛋白质的三级结构,进一步形成蛋白质的四级结构
要点 4 蛋白质的主要性质
1. 蛋白质的两性:蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与羧基,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质与氨基酸类似,也是两性分子,既能与酸反应,又能与碱反应
2. 蛋白质的水解:蛋白质酸、碱或酶的作用下,逐步水解成相对分子质量较小的多肽,最终逐步水解得到氨基酸。食物中的蛋白质在人体内各种酶的作用下水解成各种氨基酸,氨基酸被肠壁吸收进入血液,再在人体内重新合成人体所需的蛋白质
①水解原理:
②水解过程:蛋白质多肽氨基酸
3. 蛋白质的胶体性质:蛋白质是大分子化合物,其分子大小一般在1~100 nm之间,其水溶液具有胶体溶液的一般特性。如:具有丁达尔现象、布朗运动,不能透过半透膜以及较强的吸附作用
4. 蛋白质的盐析
实验内容
在试管中加入2 mL 饱和(NH4)2SO4溶液,向其中加入几滴鸡蛋清溶液,振荡,观察现象。再继续加入蒸馏水,振荡,观察现象
实验装置
实验现象
试管内先有沉淀析出;加蒸馏水后沉淀又溶解
实验结论
饱和(NH4)2SO4溶液能降低鸡蛋清在水中的溶解度,但不改变鸡蛋清的性质
①概念:少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时,反而使蛋白质的溶解度降低而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析
②条件:浓的轻金属盐溶液或铵盐溶液。少量的无机盐能促进蛋白质的溶解
③特点与应用:盐析是可逆过程,继续加水时,能使沉淀溶解,不影响蛋白质的生理活性。采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质
5. 蛋白质的变性
实验内容
在三支试管中各加入2 mL 鸡蛋清溶液,将一支试管加热,向另两支试管中分别加入硝酸银溶液和乙醇,观察现象。再向试管中加入蒸馏水,观察产生的沉淀能否溶解
实验装置
实验现象
加热后,鸡蛋清沉淀,凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入硝酸银溶液后,鸡蛋清沉淀,凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
加入乙醇后,鸡蛋清沉淀,凝结的鸡蛋清放入蒸馏水中不溶解
实验结论
加热、硝酸银溶液、乙醇都能使蛋白质的性质发生改变
①概念:在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性
物理因素:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射性等
化学因素:强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
②特点:变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的生理活性,变性后的蛋白质在水中不能重新溶解,是不可逆过程。利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的冷冻保存则为了防止变性
③蛋白质的盐析与变性的比较
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出
蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质改变,化学变化
条件
钠、镁、铝等轻金属盐或铵盐的浓溶液
加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等
用途
分离提纯蛋白质
杀菌、消毒
实例
硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析
重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性
6. 蛋白质的显色反应——可用于蛋白质的分析检测
实验内容
向盛有2 mL 鸡蛋清溶液的试管中加入5滴浓硝酸,加热,观察实验现象
实验装置
实验现象
试管内先有白色沉淀,加热后沉淀变黄色
①显色反应:向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变黄色,分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,利用此性质可以鉴别某些蛋白质
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。除了硝酸,其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色,可用于蛋白质的分析检测
7. 蛋白质的灼烧
蛋白质在灼烧时,可闻到烧焦羽毛的特殊气味,用此性质可鉴别毛料纤维和合成纤维
要点 5 酶
1.概念:是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机物,其中大多数是蛋白质。酶对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用
2.催化特点
(1)条件温和、不需加热。在接近体温和接近中性的条件下,酶就可以起催化作用
(2)具有高度的专一性。如:蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,淀粉酶只对淀粉水解起催化作用
(3)具有高效催化作用。酶催化的化学反应速率比普通的催化剂高107~1013倍
3.应用
酶已经得到了广泛的应用,如蛋白酶用于医药、制革等工业,淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业,有的酶还可用于疾病的诊断
命题点 1 氨基酸的组成、结构与物理性质
典例1(24-25高二下·天津河北·期末)在电影《哪吒2之魔童闹海》中,陈塘关百姓需要治病的药材时,申公豹运入陈塘关的中药中有一味药材为三七,其所含三七素是止血活性成分,结构简式如下图所示。下列关于三七素的说法错误的是
A.分子式为C5H8N2O5
B.镍催化下能与氢气发生加成反应
C.是一种含有其他官能团的氨基酸
D.分子中碳原子可能全部处于同一平面
变式1 (2024-2025高二下·河北省部分高中·期中)如图为氨基酸的结构通式,由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是
A.氨基酸一定是手性分子
B.氨基酸是有机物,所以易溶于乙醚
C.氨基酸在一定条件下既能和酸发生反应,也能和碱发生反应
D.甘氨酸、甲硫氨酸与谷氨酸之间发生脱水缩合形成三肽,最多会有18种三肽产生(不考虑环肽)
变式2(25-26高一下·全国·期末)含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时,不可能生成的氨基酸是
A. B.
C. D.
命题点 2 氨基酸的化学性质
典例1 (24-25高二下·河北·期中)如图为α-氨基酸的结构通式,如常见的有甘氨酸()与丙氨酸(),由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是
A.氨基酸一定是手性分子
B.氨基酸一般能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,而难溶于水
C.多肽既能和酸发生反应,又能和碱发生反应
D.甘氨酸与丙氨酸混合发生脱水缩合形成的二肽最多有3种(不考虑环肽)
变式1(2026·陕西宝鸡·三模)5-羟基色氨酸()是天然色氨酸()的一种衍生物,对人体睡眠可能具有调节作用,二者的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.可用溶液鉴别和
B.和都可以与盐酸和溶液分别发生反应
C.与甘氨酸()互为同系物
D.等物质的量的和消耗的质量相等
变式2(25-26高三·全国·一轮复习)氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为________,氨基酸结构简式可表示为。
(2)氨基酸与盐酸、NaOH溶液均可发生反应表现________,两分子氨基酸缩水形成________,多种氨基酸分子间脱水以________相互结合,可形成蛋白质。
命题点 3 蛋白质的组成、结构与物理性质
典例1 (25-26高二·全国·课堂例题)科学家成功将废弃羊毛中的角蛋白转化为高性能生物基塑料,转化过程如图所示(图中表示蛋白质肽链),该“塑料”可以在80℃下通过热压成型重复加工利用。下列说法正确的是
步骤①: 步骤②
A.该生物基塑料为热固性塑料
B.步骤①中S-S键未发生氧化还原反应
C.该合成过程破坏了蛋白质肽链的氨基酸排列顺序,蛋白质发生了变性
D.利用步骤②可以通过将不同分子接到蛋白质肽链上进行分子修饰,重塑材料性能
变式1(24-25高一下·广西贺州·期末)蛋白质是结构非常复杂的高分子化合物。下列说法错误的是
A.绝大多数酶是蛋白质
B.常温下,蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成
C.福尔马林能使蛋白质原有的空间结构发生改变,这种变化称为盐析
D.蛋白质发生水解反应后,最终转化为各种小分子的氨基酸
变式2(2025·湖南长沙·二模)2024年诺贝尔化学奖一半殊荣授予和,他们凭借在“蛋白质结构预测”方面的突出成就获此殊荣。下列有关蛋白质的说法不正确的是
A.蛋白质的结构可分为多个层次,其中一级结构是氢键使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构
B.肽键之间形成的氢键、范德华力等非共价键,对维持蛋白质的三维结构稳定至关重要
C.生物样品中蛋白质的含量可以通过测定样品中氮元素的质量分数得到
D.浓硝酸可用于某些蛋白质的分析检测
命题点 4 蛋白质的化学性质
典例1(2026高二下·全国·专题练习)下列关于蛋白质的说法不正确的是_____。
A.利用变性可以分离和提纯蛋白质
B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C.饱和溶液能使溶液中的蛋白质析出,加水后析出的蛋白质又溶解
D.鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
E.蛋白质是两性化合物
F.蛋白质溶液中分别加入浓NaCl溶液、CuSO4溶液,其过程是不可逆的
G.天然蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸
H.蛋白质分子中的重要化学键是肽键()
变式1(25-26高二下·全国·课前预习)蛋白质的主要性质
(1)两性
蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成,在多肽链的两端必然存在着自由的___________与___________,同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此,蛋白质既能与___________反应,又能与___________反应。
(2)水解
①水解原理__________。
+___________+___________。
②水解过程
蛋白质多肽___________。
(3)盐析:①定义:少量的某些可溶性盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)能___________蛋白质的溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时,反而使蛋白质的溶解度___________而使其从溶液中析出,这种作用称为盐析。
②特点与应用:蛋白质的盐析是一个___________过程,可以用于分离提纯蛋白质。
(4)变性
概念
在某些物理或化学因素的影响下,蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象
影响因素
物理因素
___________、加压、搅拌、振荡紫外线和放射线、超声波等
化学因素
___________、___________、___________、乙醇、甲醛、丙酮等
特点
变性会使蛋白质的结构发生变化,使其失去原有的___________,在水中不能重新溶解,是___________过程
[微点拨]在日常生活中有时需要利用蛋白质变性,如食物加热、消毒等,有时防止蛋白质变性,如疫苗等生物制剂需低温保存等。
(5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测
①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生,加热后沉淀变___________色。
②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变___________色。
变式2(25-26高三·全国·一轮复习)蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构:蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。是由氨基酸通过________产生,是生物体内一类极其重要的________,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质
①水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成________。
②两性:具有氨基酸的性质,与盐酸、NaOH溶液均可发生反应,表现两性。
③盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如、、等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于________蛋白质。
[特别提醒]物理变化
④变性:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线、放射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程,可用于消毒、灭菌等。
⑤显色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变________色,该性质可用于蛋白质的检验。
⑥灼烧:蛋白质灼烧时有________的气味,可用于鉴别蛋白质和纤维素。
命题点 5 酶
典例1(20-21高二·全国·课后作业)下列关于酶的叙述中,错误的是
A.酶是一种氨基酸
B.酶的催化条件通常较温和
C.酶是生物体中重要的催化剂
D.酶在重金属盐作用下会失去活性
变式1(24-25高三上·重庆·阶段检测)一种环氧化合物三位一体水解酶催化机理如图所示。下列说法正确的是
A.温度越高,酶的催化活性越高
B.组氨酸中N均采用杂化
C.邻二醇在水中的溶解性小于酯中间体
D.催化反应方程式可表示为
变式2(24-25高二下·全国·课前预习)酶
(1)概念:酶是一种高效的___________,大多数酶属于___________。
(2)催化特点
___________、___________、___________、___________
(3)作用:如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用,做解毒药等。
点拨 1 氨基酸性质易错点
1. 氨基酸的缩合机理:氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。肽键可简写为“—CONH—”,不能写成“—CNHO—”,两者的连接方式不同
2. 反应类型:取代反应
3. 由几分子氨基酸结合而成叫几肽。由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽
如:两分子氨基酸二肽三肽四肽…多肽(肽键)
4. 多肽分子中肽键个数的判断:由n个氨基酸分子发生成肽反应,生成一个肽链时,会生成(n-1)个水分子和(n-1)个肽键
点拨 2 蛋白质性质易错点
1. 在日常生活中有时需要利用蛋白质变性,如食物加热、消毒等,有时防止蛋白质变性,如疫苗等生物制剂需低温保存等
2. 烫发原理:一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂,产生游离的巯基(—SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使巯基之间发生反应,生成新的二硫键(—S—S—),使头发的形状得以固定
点拨 3 酶的易错点
1. 最适温度:每种酶在其最适温度下,催化效率最高。低于最适温度时,酶的活性随温度升高而增强,因为温度升高,分子运动加快,底物与酶碰撞频率增加。高于最适温度时,酶可能会变性而失活,三维结构被破坏。
2. 高温失活和低温失活:高温失活是由于高温破坏了酶的空间结构,使酶的活性部位发生不可逆的改变,导致酶永久失去活性。而低温失活一般不会破坏酶的空间结构,只是抑制了酶的活性,主要是因为低温下分子运动减慢,酶与底物结合的能力下降,反应速率降低。
点拨 4 氨基酸结构易错点
1. 氨基是氨分子(NH3)去掉一个氢原子后剩余的部分(—NH2),是碱性基团。
2. 天然氨基酸大多数是α-氨基酸,组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。α-氨基酸除甘氨酸外,一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子,具有对映异构体。
点拨 5 渗析、盐析和变性的比较
渗析
盐析
变性
含义
利用半透膜分离胶体粒子与小分子或离子
加入无机盐使蛋白质析出
一定条件下,蛋白质的性质和生理功能发生改变
条件和试剂
半透膜、水
浓的非重金属无机盐溶液
加热、紫外线照射、X射线照射、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
变化类型
物理变化
物理变化
化学变化
特点
可逆,需多次换水
可逆,如蛋白质盐析后仍保持原有的生理活性
不可逆,蛋白质已失去原有的生理活性
用途
除杂,如除去淀粉溶液中的NaCl杂质等
分离提纯蛋白质
消毒灭菌,用甲醛溶液保存动物标本等
◆能力强化练
1.下列有机化合物的类别及所含官能团有误的是
选项
A
B
C
D
有机化合物
类别
酚
氨基酸
酮
醚
官能团
-OH
-COOH和-NH2
A.A B.B C.C D.D
2.下列关于食物中的营养物质说法正确的是
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子 B.蔗糖发生水解反应所得产物为葡萄糖
C.液态植物油可用于生产固态的氢化植物油 D.蛋白质与浓硫酸作用时会呈黄色
3.关于下列有机反应的说法不正确的是
A.苯丙氨酸中官能团的名称是氨基和羧基
B.苯丙氨酸的分子式是
C.上述反应类型是取代反应
D.有机物X会发生水解、取代、中和、氧化等反应
4.半胱氨酸在一定条件下转化为胱氨酸的反应如下:
已知:阿伏伽德罗常数的值为,硫醇与苯酚的酸性类似。下列说法正确的是
A.的胱氨酸水溶液中H的数目大于
B.胱氨酸中采取杂化的碳原子数目为
C.半胱氨酸水溶液中电离出H的数目大于
D.每将半胱氨酸转化为胱氨酸,转移的电子数为
5.调节pH可使溶液中的氨基酸主要以两性离子的形式存在,两性离子整体呈电中性,此时溶液的pH为该氨基酸的pI(等电点)。已知:谷氨酸的pI为3.22,丙氨酸的pI为6.02,赖氨酸的pI为9.74.利用如图装置分离这三种氨基酸,、为离子交换膜,电极均为惰性电极。下列说法错误的是
A.电流由电源正极经阳极、电解质溶液、阴极流向电源负极
B.可在产品室2中获得赖氨酸
C.a为阳离子交换膜,b为阴离子交换膜
D.维持电流强度5A,电池工作10分钟,该装置理论上可分离出谷氨酸和赖氨酸共约为0.031mol(已知)
6.有一小分子肽,其化学结构如图所示,此肽由氨基酸缩合而成的个数
A.3 B.4 C.5 D.6
7.金色酰胺醇酯可从红藻鹧鸪菜中分离得到(结构简式如下图所示)。下列关于金色酰胺醇酯说法正确的是
A.分子中N原子的杂化方式为杂化
B.分子中存在三个手性碳原子
C.分子是由三个氨基酸组成的肽
D.1 mol金色酰胺醇酯最多能与3 mol NaOH发生反应
8.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素,是基本营养物质之一、采用某检测仪对某蛋白质中的N、S元素进行检测,根据下图流程回答下列问题:
说明:
1.变温:对吸附柱升温,所吸附的成分按、和的顺序逐个释放。
2.控制温度为,释放的主体主要为。
(1)第一步将有机物氧化的目的___________。
(2)若不通氦气,则使S元素的测定结果偏___________(填“高”或“低”)。
(3)铜管还原的化学方程式___________。
(4)在中学化学实验室中可利用___________(填试剂名称)定性检测上述变温后的气体中是否含有。
(5)若利用中学化学方法定量检测变温后S元素的含量,可先将气体通入足量下列溶液中___________(填字母)进行吸收,再向所得溶液中加入足量___________。
A.硫酸酸化的溶液 B.盐酸酸化的溶液 C.溶液 D.新制氯水
(6)有机物中氮元素的含量测定还可以采用凯氏定氮法,流程如图:
其中第②步反应的离子方程式为___________。
9.回答下列问题:
(1)-氨基酸能与反应得到-基酸。如:
试写出下列变化中四种有机物的结构简式。
A___________、B___________、C___________、D___________。
(2)下列有关蛋白质的叙述中正确的是___________(填序号)。
①在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解
②温度越高,酶催化的化学反应越快
③天然蛋白质水解的最终产物几乎均为-氨基酸
④重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒
⑤氨基酸和蛋白质均是既能与强酸反应又能与强碱反应的两性物质
⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝,可用灼烧闻气味的方法
◆综合拔高练
10.我国在化学及相关领域取得了诸多里程碑式的成就。下列对成就涉及的相关化学知识表述正确的是
选项
成就
化学知识
A
侯德榜改进制碱法
B
人工合成牛胰岛素
氨基酸分子发生加聚反应后形成肽链
C
青蒿素结构的测定
用X射线衍射测定分子结构
D
稀土分离技术突破
稀土元素属于非金属元素
A.A B.B C.C D.D
11.《嫘祖圣地》碑文记载:“生前首创种桑养蚕之法,抽丝编绢之术,谏诤黄帝,旨定农桑,法制衣裳……”。下列说法错误的是
A.丝绸制品主要成分是蛋白质 B.“抽丝编绢”涉及化学变化
C.蚕丝和棉纤维可用灼烧法鉴别 D.蚕丝水解产生-氨基酸
12.下列物质是由3种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式:
这种五肽彻底水解时,不可能产生的氨基酸是
A. B.
C. D.
13.酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸,是一种生命活动不可缺少的氨基酸,其结构如图所示。下列说法正确的是
A.酪氨酸为高分子化合物
B.酪氨酸分子中含有1个手性碳原子
C.酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应,且消耗盐酸和NaOH的物质的量之比为1:1
D.1mol酪氨酸分子与足量金属Na反应可产生22.4LH2
14.(多选)下列实验对应的现象以及结论均正确的是
选项
实验
现象
结论
A
向CaCO3固体中滴加乙酸溶液,产生的气体通入苯酚钠溶液中
苯酚钠溶液变浑浊
酸性:>苯酚
B
向鸡蛋清溶液中滴加饱和溶液
有白色不溶物析出,加水后溶解
能使蛋白质盐析
C
向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸,加热一段时间,冷却后加过量NaOH溶液至碱性,再加银氨溶液,水浴加热
出现银镜
麦芽糖的水解产物具有还原性
D
将1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液混合后加热,产生的气体通入溴水中
溴水褪色
1-溴丁烷发生了消去反应
A.A B.B C.C D.D
15.(多选)茚三酮显色法检验氨基酸非常灵敏。谷氨酸与茚三酮反应后能得到蓝紫色的物质的反应条件是
A.加热 B.低温 C.弱酸性 D.弱碱性
16.(多选)如图所示的有机物可用于连接不同功能分子,构建双功能或多功能复合物。下列有关该有机物的说法错误的是
A.一定条件下,能发生加成反应和氧化反应
B.一定条件下,能与新制反应
C.每个分子中含有2个手性碳原子
D.当时,该有机物分子完全水解的产物有3种
17.实验室可以采用下列实验装置来测定某种氨基酸分子的组成:
取该氨基酸样品,放在装置中充分反应,生成、和。
请回答有关问题:
(1)需要加热的装置有___________。(用装置字母代号填写)
(2)装置D的作用是___________。
(3)已知该氨基酸分子的质谱如下图所示:
若B装置增重,C装置增重,产生的在标准状况下的体积为。则该氨基酸的分子式为___________,名称为___________。
(4)写出该氨基酸与盐酸反应的化学方程式___________。
18.高分子化合物G是一种重要的化工产品,可由烃A(C3H6)和苯合成。合成G的流程图如下:
已知:①B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰。
②CH3Cl+NaCN→CH3CN+NaCl
③CH3CN→CH3COOH
④
请回答下列问题:
(1)A的名称是________。
(2)①的反应类型是________,⑥的反应类型是________。
(3)D的结构简式是________。
(4)E中官能团的名称是________。
(5)⑦的反应方程式是________。
(6)F的同分异构体有多种,符合下列条件的有________种。
①苯环对位上有两个取代基,其中一个是NH2②能水解③核磁共振谱有5个峰写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式________。
◆高考真题练
19.下列描述错误的是
A. (2025·重庆卷)蛋清变性实验—醋酸铅溶液和甲醛溶液均可使蛋白质变性
B. (2025·北京卷)蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
C.
(2025·河北卷)向盛有2mL饱和溶液的试管中滴加鸡蛋清溶液,振荡,有沉淀析出;加蒸馏水稀释,再振荡,沉淀溶解,蛋白质沉淀后活性改变。
D. (2022·浙江卷)将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种。
20.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.与水溶液反应,最多可消耗
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
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