3.3 基于学科理解的深度学习——醛酮课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醛酮的结构与性质，以自然界香味物质（肉桂醛、苯甲醛等）导入，通过官能团分析（醛基、羰基）搭建结构（杂化、极性）-性质（加成、氧化）-应用的学习支架，衔接烃的含氧衍生物转化知识。 其亮点在于融合科学探究与实践（分组银镜反应、氢氧化铜实验）和科学思维（结构分析预测反应），通过问题驱动（福尔马林杀菌、葡萄糖环化）及转化模型建构，强化化学观念，提升学生探究能力，为教师提供系统教学资源。

基 于 学 科 理 解 的 深 度 学 习——醛 酮 选择性必修3 第三章 第三节 自然界中有很多物质具有特殊香味。 肉桂醛 苯甲醛 樟脑（酮类） 茉莉酮 新课导入 同学们，你们在桌面上看到树皮一样的东西了吗？闻到了什么味道？这就是生活中常用的香料，桂皮。带有香味的物质叫肉桂醛。自然界中很多物质有香味是因为含有某种醛和酮。具有苦杏仁味的苯甲醛，可以驱虫防霉的樟脑，清香的茉莉酮。教材将醛和酮两种不同类别的物质放在同一节，它们之间一定存在联系和区别。我们观察到醛和酮中都含有碳氧双键。这个原子团就是羰基（板书） R1 C O R2 (H)R1 C O H 官能团：醛基（ ） C O C O H 官能团：羰基（ ） 认识醛类和酮类化合物 醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛 羰基与两个烃基相连的化合物称为酮 思考：1.C原子的杂化方式判断羰基的饱和性？ 2.碳氧原子的电负性判断羰基的极性？ 加成反应 新课讲授 当羰基连接一个H原子时，便成了醛基，醛基与H原子或烃基相连形成的化合物叫醛类。如果羰基和两个烃基相连形成的化合物就是酮类。想要找到醛和酮之间的联系，就要从基础的官能团“羰基”入手，分析它的结构预测醛和酮的化学性质。接下来，请同学们从1.C原子的杂化方式判断羰基的饱和性2.碳氧原子的电负性判断羰基的极性。学生回答：C原子采用SP2杂化，羰基中有一个西格玛键，一个π键，是一个不饱和键（板书）。学生回答：氧原子的电负性大于碳原子，因此氧原子周围的电子云密度高，呈负电性，碳原子周围电子云密度低，呈正电性，羰基具有强极性（板书）。因此我们推测羰基可以发生加成反应 CH3 C O H H H H2 CH3 C O H 催化剂 CH3 C O CH3 H H H2 CH3 C O CH3 催化剂 醛和酮的化学性质 还原反应 1.加成反应——催化加氢 还原反应 新课讲授 接下来，请同学们写出乙醛和丙酮催化加氢后的产物。我们发现醛酮加氢还原后转变为醇类。（板书）之前学过醇类物质可以通过催化氧化变为醛铜。 醛和酮的化学性质 还原反应 1.加成反应——催化加氢 试剂 温度（℃） 催化剂 化学键 乙烯 150 镍 非极性 乙醛 180~300 镍 强极性 碳碳双键为非极性键 羰基为强极性键 新课讲授 我们之前学过碳碳双键可以发生加成反应，碳碳双键和碳氧双键有什么不同呢？没错。碳碳双键是非极性键，更容易和非极性试剂H2加成。因此乙醛和氢气加成可能需要更高的压强和温度。 醛和酮的化学性质 还原反应 1.加成反应——与极性试剂加成 CH3 C O H H CN CH3 C O H H CN 2- 羟基丙腈 δ+ δ- δ+ δ- 羰基更易与极性试剂加成 CH3 C O CH3 H CN CH3 C O CH3 H CN δ+ δ+ δ- δ- 【总结1】羰基易与极性试剂发生加成反应，极性试剂中呈正电性的原子或原子团连接在氧原子上，负电性的原子或原子团连接在碳原子上。 新课讲授 氰化氢是极性试剂，其中氢原子呈正电性，氰基呈负电性。所以和乙醛进行加成时，氰基会加成在带正电的碳原子上，氢原子会加成在带负电的氧原子上，形成α—羟基丙腈。这也是有机合成中增长碳链的一种方式。请同学们写出丙酮和氰化氢加成的方程式。 请根据羰基易与极性试剂发生加成的化学性质解释以下问题 1.甲醛的水溶液（福尔马林）具有杀菌防腐的功能，这是为什么呢？ 新课讲授 请同学们根据羰基易与极性试剂发生加成的化学性质解释以下问题。1.甲醛的水溶液（福尔马林）具有杀菌防腐的功能，这是为什么呢？学生回答：会使蛋白质变性。追问：蛋白质中含有哪些官能团？变性的本质原因是什么？蛋白质中含有氨基，氨基是具有极性的，甲醛可以与其发生加成，导致变性。 请根据羰基易与极性试剂发生加成的化学性质解释以下问题 2.葡萄糖溶液中绝大部分葡萄糖为环状结构。 请解释环状葡萄糖是如何形成的。 新课讲授 2.葡萄糖溶液存在链状和环状的平衡，以环状葡萄糖居多，解释原因。学生回答：羟基具有极性可以和醛基发生加成，形成环状。哪一个碳原子上的羟基和醛基加成呢？是五号碳原子。这可以形成稳定的六圆环。 甲醛、乙醛、丙酮易溶于水，H2O也是极性试剂，它们可以与水加成吗？ CH3 C OH CH3 OH CH3 C O CH3 H OH CH3 C OH H OH CH3 C O H H OH H C OH H OH H C O H H OH K1=2280 K2=1.06 K3=0.001 【总结2】邻近原子或基团的推拉电子效应会影响羰基的极性 新课讲授 甲醛、乙醛、丙酮易溶于水，H2O也是极性试剂，它们可以与水加成吗？学生回答：可以加成，并说出产物。实际上单两个羟基同时连在一个碳原子上时，很不稳定，会脱水又得到醛或酮。在水溶液中存在这样的平衡。从平衡常数来看，醛铜和水的加成限度很小很小。所以我们认为羰基和水的加成很难进行。同学们对比K值大小，你还发现什么？学生回答：丙酮更难和水加成。 说明羰基的极性受到邻近基团的影响。烃基是推电子基，羰基碳连接了烃基后，减弱了碳氧双键的极性，使其相对不易与极性试剂加成。 2.氧化反应 醛和酮的化学性质 δ- CH3 C O H [O] CH3 C O OH +[O]、 CH3 CH2 OH CH3 C O CH3 O ？ 预测： 乙醛可以和银氨溶液产生银镜、使新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀 丙酮无法产生上述现象 +[H] -[H] 氧化反应 还原反应 新课讲授 刚才我们讲到邻近的原子或基团可以影响羰基的极性，其实这种影响是相互的。羰基中氧原子强烈的拉电子效应也会影响邻近原子和基团。我们都知道喝酒时，乙醇在人体内先变成乙醛，后继续被氧化得到乙酸。在醛基转化为羧基的过程中，氧原子加在了碳氢键中间？这是为什么呢？学生回答：羰基中氧原子强烈的拉电子效应。使碳氢键的极性增强，也即增强了 α － Ｈ 的活性，更容易断键。问题：羰基也会增加碳碳键，那氧原子可以加在碳碳键中间吗？学生回答：虽然受到影响电子云密度不均，但碳碳键是非极性键，相对于碳氢键来说不容易断裂，但相对于烷烃中的碳碳键容易断裂，可以考虑用较强的氧化剂。 银氨溶液和新制的氢氧化铜是较弱的氧化剂，同学们预测以下，乙醛和丙酮是否可以和它们反应呢？ 2.氧化反应 醛和酮的化学性质 【分组实验3-7】 (水浴) 在洁净的两只试管中分别加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得两试管银氨溶液。 分别向银氨溶液再滴入1 mL乙醛和1 mL丙酮，振荡后将两只试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 【分组实验3-8】（酒精灯） 在两只试管里分别加2mL10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到两试管新制Cu(OH)2， 振荡后分别加入0.5 mL乙醛和0.5 mL丙酮溶液，加热。观察实验现象。 新课讲授 我们之前学习过银氨溶液和新制的氢氧化铜可以检验葡萄糖。现在我们动手来进行实验。 同学们要注意：这里银氨溶液氢氧化铜悬浊液都需要两只，因为我们要进行乙醛和丙酮的对比。配制银氨溶液时，要逐滴加入氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止；配制氢氧化铜悬浊液时氢氧化钠要保证过量。 2.氧化反应 醛和酮的化学性质 【分组实验3-7】 【分组实验3-8】 实验现象：乙醛产生光亮的银镜 丙酮没有产生 实验现象：乙醛产生砖红色沉淀 丙酮没有产生 【总结3】羰基增强了 α － H 的活性,醛类易发生氧化反应得到羧酸 新课讲授 乙醛产生光亮的银镜，丙酮没有产生，乙醛产生砖红色沉淀，丙酮没有产生。这和我们的预测一致。羰基增强了 α － H 的活性,醛基易发生氧化反应。如果想要丙酮的话，需要更强的氧化剂重铬酸钾和浓硫酸。接下来，让我们一起书写乙醛的这两个方程式。 银氨溶液 乙醛与银氨溶液反应的方程式书写 AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4 -CHO～2Ag 用途：定性检验醛基并定量测定醛基的个数 一水 二银 三氨 氢氧化二氨合银(络合物) 醋酸氨 醛和酮的化学性质 新课讲授 同学们，配制银氨溶液时，我们观察到先生成白色沉淀，迅速变成褐色。这是因为白色的氢氧化银见光发生分解得到氧化银所致，随着氨水的滴入，氢氧化银和氨水发生络合反应得到氢氧化二氨合银。其中银离子的价态并没有发生变化。乙醛把银氨溶液还原为银单质，4个氨释放出来，有一个和被氧化生成的乙醛生成乙酸铵。同时有水生成。这个方程式的产物比较多，我们可以采用“一水、二银、三氨、醋酸铵”这样的口诀辅助记忆。由于一个醛基对应两个银，所以该方法不仅可以定性检验醛基，还可以定量测定醛基的个数。 新制氢氧化铜悬浊液 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液方程式的书写 2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O －CHO ~ Cu2O Cu(OH)2现配现用且碱过量 (砖红色沉淀) 用途：定性检验醛基并定量测定醛基的个数 醛和酮的化学性质 新课讲授 氢氧化铜悬浊液要现配现用，要保证碱过量。砖红色的沉淀是氧化亚铜，醋酸和氢氧化钠又生成醋酸钠。一个醛基对应一个氧化亚铜，同样可以用来检验醛基并测定个数 综合评价、建构模型 结构分析 预测反应 预测产物 实验方案 实验现象 结论 羰基极性不饱和 α－H 的活性增强 加成反应 氧化反应 CH3CHOBr ▎ Br CH3COOH 【演示实验】向溴水中加入足量的乙醛观察现象。 往盛有 2 mL 乙醛的试管中滴入 5滴溴的四氯化碳溶液后振荡,观察是否褪色。 乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色 乙醛与溴水发生氧化反应 新课讲授 1.有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料。请用丙酮和甲醇为原料，设计合成路线（无机试剂任选）。 OH CH3OH + 浓H2SO4 ∆ OH CH3OH 浓H2SO4 /∆ 一定条件 n 随堂演练 化学性质 反应的断键方式 有机物 分子结构 碳骨架 官能团 空间构型 化学键 饱和性（杂化方式） 极性（电负性） 与邻近基团的相互作用 微观本质 宏观现象 决 定 决 定 有机物的结构分析与性质预测模型 课堂小结 R C O H +[O] R OH +[H] -[H]、 +[O] R C O OH 氧化反应 氧化反应 还原反应 R C O OR 烃的含氧衍生物转化模型 课堂小结 $