3.3醛 酮 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醛和酮的结构、化学性质（加成反应、氧化反应等）、实验探究及应用，从乙醇氧化引入乙醛，通过分析醛基官能团与键的极性预测性质，再对比酮的结构与性质，构建“结构-性质-应用”的学习支架。 其亮点在于强化科学探究与实践，详细呈现银镜反应、新制Cu(OH)₂等实验的操作步骤、现象及反应原理，培养学生实验能力。通过结构预测性质体现科学思维，结合甲醛毒性情境渗透科学态度与责任。采用对比归纳法总结醛酮异同，学生能深化理解，教师可直接用于教学提升效率。

3.3.1醛(P68-71) 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 学习目标 以乙醛为例，掌握醛基官能团的结构特点，根据结构预测醛的性质。 能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。 3.以丙酮为例认识酮的主要化学性质。 4.了解一些常见的醛，结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 一、 醛的结构 官能团： 醛基 -CHO 或 OHC-不能写成－COH\HOC－ 分子式： 结构简式： 结构式： 核磁共振氢谱： C2H4O 球棍模型： 空间充填模型： CH3CHO 1、乙醛的结构 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 二、 醛的化学性质 2、乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂 预测：从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。 CH3—C—H O 在C-H之间插入O 双键可加成，生成醇 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 还原 氧化 3 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 【小结】醛的物理性质 C O H + δ δ - R C O R1 + δ R δ - 与碳碳双键相比，碳氧双键(醛基、羰基)的极性很强 CH3—C—CH3 O H—C—H O CH3—C—H O 都与水、乙醇互溶 —OH —CHO CHO HO 熔点高 形成分子间氢键 O C O H H 熔点低 形成分子内氢键 δ - + δ 醛基：亲水基 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 1.醛基的加成反应 加成反应、还原反应 CH3CH2OH (1)与H2加成，类似烯烃：（条件为催化剂、加热） H- C - C-H + 2H2 O ‖ O ‖ C HO 催化剂 CH2-CH2 OH OH 催化剂 C H2OH +4H2 ② ① ∆ ∆ 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 1.醛基的加成反应 → + + C O δ δ - A—B δ+ δ- O A C B 双键变单键，异性相吸 催化剂 与碳碳双键相比，碳氧双键的极性很强，更易与极性试剂加成，极性匹配 (2)与氢型试剂加成——醛和酮中的羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇等氢型试剂发生加成反应。 ①与HCN加成： C O H CH3 + H—CN C OH H CH3 CN 2-羟基丙腈 δ- δ+ δ- δ+ 应用：醛与HCN加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 C OH H CH3 COOH H+ 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 ②与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 2-羟基乙胺 ③与醇类加成： C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 乙醛半缩乙醇 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 ③与醇类加成： C O H CH3 CH2-CH2 OH OH + C OH H CH3 OCH2CH2 OH 乙醛半缩乙二醇 C OH H CH3 OCH2CH2 OH O CH3 O 乙醛缩乙二醇 +H2O O CH3 O H+,H2O C O H CH3 醛基恢复 保护醛基 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 (1)与弱氧化剂反应——银氨溶液的反应（银镜反应） 2、醛基的氧化反应 【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 ①配制银氨溶液： AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 沉淀恰好完全溶解 AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3 AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O （氢氧化二氨合银） 强电解质：完全电离 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 2、醛基的氧化反应 ②水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。 现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜 一水二银三氨，羧酸铵 较强还原性 弱氧化剂 C2H4O C2H3O2- -1 0 (1)检验醛基，并测定醛基的个数【牢记】1–CHO~2 [Ag(NH3)2]OH~ 1H2O~ 2Ag~ 3NH3 (2)制镜或热水瓶胆镀银 Ag+ Ag +1 0 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 CH3CH2CHO＋ Ag(NH3)2OH Δ +[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 + △ COONH4 H-C-C-H O ‖ O ‖ + Ag(NH3)2OH 2H2O+ 4Ag↓+6NH3 + 水浴 H4NO-C - C-ONH4 O ‖ O ‖ 【课堂练习】完成下列化学方程式: ① ② ③ 二元醛 CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 HCHO＋ Ag(NH3)2OH ④ Δ 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 (1)与弱氧化剂反应——新制的Cu(OH)2悬浊液的反应 A中产生蓝色絮状沉淀 C中产生砖红色色沉淀 【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 反应总式： 较强还原性 弱氧化剂 C2H4O C2H3O2- -1 0 Cu(OH)2 +2 Cu2O +1 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 + 4Cu(OH)2+2NaOH ＋6H2O＋2Cu2O↓ △ NaO-C - C-ONa O ‖ O ‖ + 2Cu(OH)2 + NaOH COONa + Cu2O↓ + 3H2O H-C-C-H O ‖ O ‖ 【课堂练习】完成下列化学方程式: 二元醛 ① ② HCHO ③ 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 (2)与O2反应： 2、醛基的氧化反应 C O H CH3 + O2 C O H CH3 O 【小结】醛与弱氧化剂反应如：银氨溶液(银镜反应)、新制的Cu(OH)2悬浊液的反应,可用于醛基的检验。但检验的是醛基这一结构，不是醛类这一物质 葡萄糖 C O H H O 甲酸 C O R1 H O 甲酸某酯 甲酸盐 C O Na H O △ 催化剂 14 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、 醛的化学性质 (3)与酸性高锰酸钾溶液反应 ——酸性高锰酸钾溶液褪色 C O H CH3 + O2 C O H CH3 O △ 酸性高锰酸钾 （4）与溴水的反应 CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH 注意：乙醛不能使 溴的四氯化碳溶液褪色 注意：不是取代反应，是氧化还原反应 HBr+HBrO(氧化性) 【思考】怎样检验下列物质中的官能团？ ①银氨溶液/新制Cu(OH)2悬浊液——检验醛基 ②溴的四氯化碳溶液——检验碳碳双键 若使用溴水，官能团的检验顺序应当是怎样的？ 先检验醛基；再使用溴水检验碳碳双键 1.α-H 的取代反应 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。 上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。 2.醛的歧化反应 R−CH2−CHO ＋ Br2 催化剂 R−CH−CHO ＋ HBr Br −CHO 2 ①浓KOH溶液、Δ ②H＋ COOH CH2OH ＋ 醛的其他反应类型 拓展延伸 醛基、羰基均为吸电子基，因此α-H较为活泼，可发生取代等反应 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 【小结】由乙醛推测醛类的性质 醛类物质分子结构中含有醛基，化学性质与乙醛相似。 1. 加成反应 (2)与氢型试剂如：HCN(可用于增长碳链)、NH3、RNH2 、ROH等反应 (1)与H2反应生成醇(还原反应) 2. 氧化反应 (1)燃烧 (2)催化氧化：与O2反应生成羧酸 (3)弱氧化剂：与银氨溶液、新制氢氧化铜反应生成羧酸 (4)强氧化剂：能使酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴水褪色，醛被氧化为羧酸 1. 分子式：CH2O 结构式： 结构简式：HCHO 特殊性：分子中有两个醛基 O = H—C—H 2. 物性: 无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质)，易溶于水； C原子采取sp2杂化，是平面形分子 福尔马林浸泡的鱼标本 甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物；质量分数是35%—45%的甲醛水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、消毒性能，可用于防腐和生物标本制作，但是不能浸泡海鲜食品等。 3. 用途： 补充：甲醛(又叫蚁醛) 最简单的醛 (3)缩聚反应 甲醛为什么有毒 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有很大危害。当室内空气中甲醛含量为 0.1mg . m-3时就会有异味并引起人的不适感；食用含有甲醛的食品，也会使人中毒。 甲醛为什么有毒？它在人体内发生了什么变化？ 醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看这类反应相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了水分子。甲醛参与的相关反应可表示为： 人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(-NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。 C O H H H—NHY C NHY OH H H -H2O C =NHY H H 情境再现 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 3.3.2 酮(酮的结构及物理性质) 分子式 用途 沸点 结构简式 颜色状态 挥发性 溶解性 概念：羰基与两个烃基相连的化合物 官能团：羰基（ ） 通式： 1. 酮的概念和结构特点 若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。 CnH2nO（n≥3） 饱和一元酮的通式为: 2. 最简单的酮——丙酮 C3H6O 无色透明液体 56.2oC 易挥发 能与水、乙醇等互溶 化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等 具有令人愉快的气味 CH3COCH3 空间充填模型 球棍模型 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 二、酮的化学性质 1、氧化反应 ②但大多数酮能在空气中燃烧。 ①酮类通常情况不能被氧化，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 R C R1 O 不能插入O原子 不能插入O原子 2、加成反应:能与氢型试剂加成(如:H2、HCN、NH3、甲醇等) ——反应机理类似醛与氢型试剂的加成 （酮的催化加氢生成醇是还原反应） ①与H2加成： 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 二、酮的化学性质 ②与HCN加成： C O CH3 CH3 + H—CN δ- δ+ δ- δ+ C OH CH3 CN CH3 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O CH3 CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ ④与醇类加成： C O CH3 CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C O CH3 CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH CH3 NH2 CH3 C OH CH3 NHCH3 CH3 C OH CH3 OCH2CH3 CH3 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展1：羟醛缩合 醛/酮分子间的加成反应(羟醛缩合反应)： ①有 α-H 的醛或酮在稀碱或稀酸的催化作用下， α-H及醛酮剩余部分，分别加成至另一醛或酮的碳氧双键上，形成β-羟基醛或β-羟基酮的反应，称为羟醛缩合反应。 醛基的β碳上连有羟基 羰基的β碳上连有羟基 R-CH-CH2-CHO + H-CH2-CHO OH R-C-H O 稀OH- α-H δ- δ+ δ- δ+ ②β-羟基醛和β-羟基酮很容易失水，生成α, β-不饱和醛酮。 R-CH-CH2-CHO OH R-CH=CH-CHO + H2O α, β-不饱和醛酮 23 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展1：羟醛缩合 C O H CH3 2 C O CH3 CH3 2 C O H CH3 + HCHO (1) (2) (3) (5) −CH2Cl 请以 、CH2=CH2 为原料合成肉桂醛 −CH=CH-CHO (4)右图物质是哪两种物质通过羟醛缩而成？ CH3-C-CH2-CHO CH3 OH 25 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展2：醛酮与格氏试剂的加成 格氏试剂:卤代烃与Mg直接反应来制备的。 弗朗索瓦·奥古斯特·维克多·格林尼亚(François Auguste Victor Grignard)，法国化学家。 1901年发现格氏试剂，通过卤代烃与镁反应生成有机金属化合物（RMgX），该试剂成为碳碳键合成的核心方法，与保罗·萨巴捷共同获得1912年诺贝尔化学奖。 RX + Mg 无水乙醚 低温 RMgX 有机镁化合物：格氏试剂 δ- δ+ 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展2：醛酮与格氏试剂的加成 δ- δ+ + CH3CH2MgBr C O H CH3 δ- δ+ THF(四氢呋喃) CH OMgBr CH3 CH2CH3 CH3CH2MgBr CH3CH2Br + Mg 无水乙醚 低温 H+,H2O CH OH CH3 CH2CH3 卤代烃 有机镁化合物：格氏试剂 中间体 新醇 ——制得新醇，延长碳链 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展2：醛酮与格氏试剂的加成 (1)CH3CH2MgBr (2) H2O −C-CH2-CH3 O (1) −C-H O (2) (1)PhMgBr (2) H2O −C-CH3 O (3) O O (1)PhMgBr (2) H2O 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展2：醛酮与格氏试剂的加成 指出何种格氏试剂参加反应，并使用流程图形式表示下列转化 OH Me OH (1) OH OH (2) 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 拓展2：醛酮与格氏试剂的加成 请指出何种格氏试剂与醛酮进行的加成反应，写出反应物的所有可能情况 CH OH R1 R2 (1) C OH R1 R2 (2) R3 Lavf57.62.100 Lavf57.62.100 $