3.4.2羧酸的衍生物课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦羧酸衍生物（酯、油脂、酰胺）的结构、性质及应用，以“陈年老酒格外香”为课堂导入，通过乙醇氧化生成乙酸、再与乙醇酯化生成酯的过程，衔接羧酸衍生物的学习，构建生活现象到化学原理的学习支架。 其亮点在于注重科学探究与实践，设计酯水解的酸碱性、温度影响对比实验，培养学生控制变量的探究能力。结合肥皂制作、烟酰胺护肤等生活实例体现化学观念，通过酯化与水解比较、同分异构体书写方法（取代法、插入法）培养科学思维，助力学生理解物质性质与用途的关系，帮助教师高效开展教学。

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章　烃的衍生物 第2课时 羧酸衍生物 1 大鹿化学 白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。 为什么说“陈年老酒格外香?” CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 [O] [O] [CH3CH2OH] 课堂导入 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。 羧酸分子 中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基 R—C—OH O = R—C—OR’ O = 酯 R—C—X O = 酰卤 R—C—NH2 O = 酰胺 R—C— O = 认识羧酸衍生物 生活中的化学——水果中的酯 一、酯的概述 1、概念：羧酸分子羧基中的−OH被−OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′ R :只能是烃基 官能团：酯基 C O R O 2、饱和一元羧酸酯的通式 CnH2nO2 与饱和一元羧酸互为同分异构体 一、酯的概述 3、命名：“某酸某酯”→酸的名称写在前，醇的名称写在后。 CH3COOCH3 HCOOCH2CH3 乙酸甲酯 甲酸乙酯 苯甲酸甲酯 COOCH3 ①密度一般比水小,难溶于水，易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。 ②酯类广泛存在于自然界,低级酯( C10以下 )是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。 ③日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。 4、物理性质及应用： 二、酯的化学性质 1、酯的水解反应(取代反应) 稀硫酸 △ CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH = O 酯基断碳氧单键， 加羟基成酸， 加H成醇。 乙酸乙酯水解的速率与与哪些条件有关？ 溶液酸碱性、温度、催化剂等 如何设计实验验证猜想？ 关键在于控制变量，设计对比实验进行验证 如何判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别？ 酯层消失的时间差异，酯气味消失的快慢 酸 醇 酯 水 ①酸碱性对酯的水解的影响: 实验分组 实验操作 现象 结论 ① ② ③ 1.在3支试管中各加人2 mL乙酸乙酯,再分别加入5ml的①蒸馏水、②稀硫酸和③NaOH溶液. 2.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间. 几乎无变化 酯层变薄 酯层消失 碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解， 中性条件几乎不水解； ②温度对酯的水解的影响: 实验 步骤 a. 分别取2ml乙酸乙酯放入2支试管中，然后向试管中分别加入5ml 30%NaOH溶液 b. 振荡均匀后，把2支试管分别放入常温、70~80 ℃的水浴里 实验现象 实验结论 温度高的试管酯层消失得更快 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大 【设计与实验】请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率 课本98页 CH3COOC2H5 +H2O 稀H2SO4 △ CH3COOH + C2H5OH (1)酸性条件下： 酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (2)碱性条件下： △ CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH 碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 酯的水解反应(取代反应) 二、酯的化学性质 （水解吸热） △ CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH + C2H5OH = CH3COOH +NaOH CH3COONa + H2O ① ② 总式： CH3OH＋HCOOH HCOOCH3 ＋H2O 1. 稀硫酸 △ HCOOCH3 ＋NaOH 2. △ CH3OH＋HCOONa 写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式 稀硫酸 △ 　COOC2H5 　　COOC2H5 + H2O 3. 　COOH 　　COOH +　CH3CH2OH 2 2 　COOC2H5 　　COOC2H5 + NaOH 4. 2 △ 　COONa 　　COONa +　CH3CH2OH 2 特别提醒 醛羰基 酮羰基 羧酸羰基 酯羰基 能否与氢气加成 能 能 不能 不能 2.前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图，和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是 A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol A 课堂练习 1. 1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A．5mol B．4mol C．3mol D．2mol B COOCH3 CH3COO COOH 1、1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　 7 ____ mol 溴水反应 6 ____mol NaOH的水溶液反应　 4 2、1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　 ____ mol 溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 5 4 3 ____mol Na 5 ____ mol 溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 ____mol Na 3、1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　 5 3 4 5 ____ mol 溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 ____mol Na 4、1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　 4 4 6 4 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 断键规律 酸脱羟基醇脱H 酯基断碳氧单键，加羟基成酸，加H成醇。 反应类型 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应 酯化 水解 对比归纳 写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体 羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氢） C3H7—COOH CH3—CH2—CH3 ① ② CH3CH2CH2COOH CH3CHCH3 COOH 酯——分碳法 甲酸丙酯 乙酸乙酯 丙酸甲酯 HCOO C C C HCOO C C C C COO C C C C COO C 还有属于其他种类的同分异构体吗？ 羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等 羧酸、酯的同分异构体的书写 羧酸、酯的同分异构体的书写 ②写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 C H H H H H H 4种 羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氢） 芳香酯——插入法 —COO— —OOC— 4种 2种 C H H H H H H C H H H CH3 HOOC CH3 COOH CH3 COOH CH2COOH CH3 HCOO COOCH3 CH3 HCOO CH3 HCOO OOCCH3 CH2OOCH 课本83页 1. 概念：油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油（丙三醇）形成的酯，属于酯类化合物 三、油脂 官能团 结构 CH2 O CH CH2 O O R O C R′ O C R′′ O C 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键 油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，天然油脂属于混合物，无固定熔沸点。 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多,常见如下: 硬脂酸(____________） 软脂酸(____________） 油酸(____________） 亚油酸(____________） C17H35COOH C15H31COOH C17H33COOH C17H31COOH 饱和，常温下呈固态,称为脂肪 （动物油：猪油、牛油、羊油） 不饱和，常温下呈液态，称为油 （植物油：花生油、豆油、芝麻油） 按状态分类 2. 分类： 区别 形成酯的醇 形成酯的酸 范畴 脂 固定(丙三醇) 高级脂肪酸 油脂 酯 任意醇 酸(含羟基) 酯类 1.下列物质属于油脂的是（ ） ① C15H31—C—O—CH2 C15H31—C—O—CH C15H31—C—O—CH2 O O O ② C17H35—C—O—CH2 CH2 C17H35—C—O—CH2 O O ③ CH2—ONO2 CH—ONO2 CH2—ONO2 ④煤焦油 ⑤菜籽油 ⑥汽油 ⑦润滑油 ①⑤ 课本79页 色味 黏度 密度 溶解性 熔沸点 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 较大，触摸时有明显的油腻感 比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间 难溶于水，易溶于有机溶剂 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点，油分子中的烃基一般含不饱和键，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态， 三、油脂 3. 物理性质： 4. 油脂的化学性质： 官能团： 一定含有： 可能含有： (1)酯的共性 ①氧化反应： （能燃烧） ②取代反应： （能水解） a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应 b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解(皂化反应） 甘油 硬脂酸 硬脂酸钠 工业上常用于生产肥皂。 制造肥皂的简单流程 (+酒精) (1)酒精的作用： (2)皂化反应完成的判断： (3)加入食盐的目的： 溶解油脂，使反应充分 溶液完全互溶不分层 盐析：加入无机盐使某些有机物溶解度减小而析出的过程， 该过程是可逆的，属于物理变化。 降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度， 使其发生聚沉而析出。 化学与生活 肥皂的有效成分： 高级脂肪酸钠 22 (2)不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键：烯烃的化学性质） ① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 ② 发生加成反应 能 能 4. 酯的化学性质： 人造脂肪 (硬化油) 油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。 油酸甘油酯（油） 硬脂酸甘油酯（脂肪） 油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如右图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 化学与生活 脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？ 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变 ，不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______ 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 浅 无变化 归纳总结 1.下列关于油脂的叙述中错误的是(　　)。 A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B.用热的纯碱溶液去油污效果更好 C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为生成了沉淀 D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油 A 2.洗涤盛放过植物油的试管，最宜选用的试剂是（ ） A．稀硫酸 B．热的碳酸钠溶液 C．热水 D．浓硝酸 B 课堂练习 1.判断正误: (1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 (　　) (2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 (　　) (3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。 (　　) (4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 (　　) (5)植物油可以作为萃取剂，萃取溴水中的溴( 　　) (6)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( 　　) (7)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(　　) (8)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应。 (　 　) (9)油脂是人类主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。(　　 ) × × × √ × √ √ √ × 27 1．下列关于油脂的叙述中，不正确的是(　　) A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物 B．油脂属于酯类 D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油 D C． 不属于油脂 2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是哪种? 油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键，脂肪一般没有，酯可能有，直馏汽油一般没有而裂化汽油有。 课堂练习 常言道：“一白遮百丑”，几乎所有女士都希望自己的肌肤能够更白一点，最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的 美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图 。 化学与生活 四、酰胺 （1）定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。 —NH2（氨基）、—NH—（亚氨基）、—N—（次氨基） （2）结构：一般写作R—NH2 。 官能团：-NH2（氨基） 四、酰胺 1、胺 (甲胺) NH2 CH3 (苯胺) NH2 胺类化合物与NH3类似，因此胺具有碱性，能与盐酸等反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 （3）胺类的化学性质： 苯胺盐酸盐 2、酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 结构简式为：RCOONH2 RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl △ RCONH2＋ NaOH → RCOONa＋NH3 ↑ △ ①酸性条件水解，生成羧酸和铵盐。 ②碱性条件下水解，生成羧酸盐和氨气。 酰胺的化学性质——水解反应 写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式: 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 结构特点 化学性质 用途 NH3 三角锥形分子 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 含有氨基 R-NH2 含有酰胺基 R C O NH2 NH4+ 具有碱性， 与酸反应生成铵盐 具有碱性， 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 受热易分解，与碱共热生成盐和NH3 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 注意“氨”“铵”“胺”的区别： 氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺指一类含氨基(-NH2)的有机物。 2.食品中含有过量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是(　　) A.既属于酰胺类又属于烯烃 B.能发生加聚反应生成高分子 C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应 A 1．下列说法不正确的是(　　) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物 D．酰胺中一定含酰基 A 课堂练习 EV录屏3.9.7软件录制 Lavf56.38.102 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf53.4.0 $