3.5.2 有机合成 课件 2022-2023学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

3.5.2 有机合成 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 有机合成的设计方法 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 1 3 1 4 5 CH2=CH2 + H2O 催化剂 Δ ,加压 CH3CH2 OH 1. CH2=CH2 + Cl2 CH2 CH2 Cl Cl 2. CH2 CH2 Cl Cl + 2NaOH H2O Δ CH2 CH2 OH OH + 2NaCl 3. CH2 CH2 OH OH + 2O2 催化剂 Δ C C HO OH O O + 2H2O 4. + 2CH3CH2 OH C C HO OH O O + 2H2O 催化剂 Δ C C C2H5O OC2H5 O O 5. 合成路线图: 有机合成的设计方法 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 目标化合物 适当位置断开相应的化学键 较小片段所对应的中间体 经过反应 适当位置断开相应的化学键 中间体 确定最适宜的基础原料和合成路线 逆合成分析示意图 1. 1,4 二氧杂环己烷(又称1,4 二氧六环或1,4 二噁烷, )是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。(提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应) CH2OH CH2OH CH2Br CH2Br 分析: 合成路线: CH2=CH2 Br2 NaOH/H2O CH2Br CH2Br CH2OH CH2OH H2SO4 △ 【课堂练习】 CH2=CH2 2.苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。 请以甲苯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线。 分析: 合成路线: 有机合成的分析方法 方法 内容 正合成分析法 采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机化合物,其思维程序:原料→中间体→产品 逆合成分析法 采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程序:产品→中间体→原料 综合比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线 有机原料库 苯 甲苯 乙烯 丙烯 1,3—丁二烯 典例 1 苯甲酸苯甲酯 它存在于多种植物香精中,它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用做塑料、涂料的增塑剂。 你能选用原料库中的原料(其他原料和催化剂可自选)合成 吗?(设计完成你的流程图) 1.观察目标分子的结构: 2.逆推,设计合成思路: 3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线): (1) (2) 4.合成方法的优选: (1)路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。 (2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高,且Cl2的使用不利于环境保护。 (3)的步骤虽然少,但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作,成本较高。 1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。 有机合成的原则 CH3CH2OH 小资料: 1、—COOH为间位定位基 2、酚羟基易被氧化,通常采用如下措施进行保护 2022/12/18 典例 2 对羟基苯甲酸乙酯 它是一种食品及化妆品业常用的防腐剂,对霉菌的抑菌效能较强,也用于制药、皮革等行业。 以甲苯为原料合成 , 其他原料及催化剂可自选。 合成路线流程图示例如下: CH2=CH2 HBr 催化剂 CH3CH2Br CH3CH2OH NaOH溶液 △ 书写格式为: 原料 其它反应物 反应条件 中间产物 其它反应物 反应条件 产品 (用反应流程图表示,并注明反应条件) 合成路线 Cl 2 FeCl3 NaOH的水溶液 高温高压 酸性高锰酸钾 乙醇 浓硫酸 加热 HI 绿色合成 ①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息 常见的合成路线 (1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线 ①一元合成路线: 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH=CH2 R CH2CH2 X Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ ②二元合成路线: CH=CH2 X2 X CH2CH2 X Δ HO CH2CH2 OH 二元醇 [O] OHC CHO 二元醛 [O] H