内容正文:
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
第1课时 醇
1
学习任务目标
1.了解乙醇的组成、结构及物理性质,以乙醇为例掌握醇的主要化学性质。能从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2.掌握实验室制乙烯的实验方法。
第1课时 醇
2
问题式预习
01
第1课时 醇
3
一、醇的概念、分类
1.概念
羟基与__________相连的化合物称为醇,其官能团是羟基(—OH)。
2.分类
饱和碳原子
羟基
第1课时 醇
3.命名
例如: 命名为3-甲基-2-戊醇,
命名为1,2-丙二醇。
第1课时 醇
4.三种重要的醇
名称 物理性质 毒性 溶解性 用途
甲醇 无色、具有______
的液体 __毒 ________ ____、化工原料
乙二醇 无色、黏稠液体 无毒 ______________ 化工原料
丙三醇
挥发性
有
易溶于水
燃料
易溶于水
和乙醇
第1课时 醇
二、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点变化规律
(2)溶解性
甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为它们与水形成了氢键。
高于
第1课时 醇
2.取代反应
(1)醇可以与氢卤酸(HX)发生取代反应生成卤代烃(R—X)和水。反应时,醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代羟基而生成卤代烃(R—X)。
(2)乙醇与浓氢溴酸发生取代反应,生成溴乙烷,化学方程式为
________________________________________。
第1课时 醇
3.消去反应
(1)乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生消去反应生成乙烯,
化学方程式为_____________________________________________。
(2)分子间脱水
如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在 140 ℃左右,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙
醚,化学方程式为_______________________________________。
第1课时 醇
(3)醚的结构
由两个______通过一个___原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用______________来表示,其中R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。
烃基
氧
R—O—R′
第1课时 醇
4.氧化反应
(1)燃烧反应
乙醇在空气中完全燃烧,生成CO2和H2O,化学方程式为
____________________________________。
(2)催化氧化反应
乙醇在_________作催化剂等条件下,可以被空气中的O2氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,化学方程式为____________
________________________________。
铜或银
2CH3CH2OH
第1课时 醇
(3)被强氧化剂氧化
乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段:
第1课时 醇
任务型课堂
02
任务一 醇的三大反应规律
任务二 乙醇的消去反应
第1课时 醇
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任务一 醇的三大反应规律
[探究活动]
材料1 含85%乙醇的醇类洗手液可高效灭活病毒。含75%异丙醇[CH3CH(OH)CH3]的醇类洗手液在低浓度 下 表 现 出 更 好 的 抗 病 毒 效 果,使 病 毒 完 全失活。
第1课时 醇
材料2 生产和生活中醇类物质广泛存在。假酒中含的甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
第1课时 醇
活动1 异丙醇能否发生催化氧化反应?
提示:能。由催化氧化反应中乙醇的断键位置可知异丙醇可以发生催化氧化。
活动2 异丙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的产物分别是什么?
提示:170 ℃发生消去反应,产物为CH3CH==CH2;140 ℃发生取代反应,产物为(CH3)2CH—O—CH(CH3)2。
第1课时 醇
活动3 甲醇和木糖醇都有羟基,它们和乙醇是同系物吗?
提示:甲醇和乙醇互为同系物,木糖醇和乙醇不是。
活动4 甲醇和木糖醇能不能发生催化氧化反应?能不能发生消去反应?
提示:都能发生催化氧化反应,甲醇不能发生消去反应,而木糖醇可以。
第1课时 醇
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2
3
4
[评价活动]
1.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛的是( )
C 解析:与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇可以发生消去反应。与—OH相连的碳原子上有氢原子的醇能被催化氧化,但只有与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇(即含有
—CH2OH)才能被催化氧化为醛,综上所述,C项符合题意。
5
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2
3
4
2.乙醇分子中不同的化学键如图所示,下列不同反应中键的断裂情况不正确的是( )
A.和乙酸发生酯化反应时键a断裂
B.和氢溴酸反应时键a断裂
C.在铜催化和加热条件下和氧气反应时键a、c断裂
D.和浓硫酸共热至170 ℃时键b、d断裂
5
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3
4
B 解析:A项,和乙酸发生酯化反应时醇脱去H,键a断裂;B项,和氢溴酸反应羟基被溴原子取代,键b断裂;C项,在铜催化和加热条件下乙醇和氧气反应生成乙醛,键a、c断裂;D项,和浓硫酸共热至170 ℃时生成乙烯,键b、d断裂。
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第1课时 醇
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(1)醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代。例如:
2
4
5
1
3
第1课时 醇
(2)醇的消去反应规律
①醇分子中,与连有—OH 的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子,才能发生消去反应而形成不饱和键。
②若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原 子 或 相 邻 碳 原 子 上 无 氢 原 子 [如(CH3)3CCH2OH、 ],则 不 能发生消去反应。
第1课时 醇
第1课时 醇
(3)醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化反应的情况与跟—OH相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
第1课时 醇
任务二 乙醇的消去反应
[探究活动]
第1课时 醇
活动1 乙醇的消去反应中乙醇与浓硫酸加入的顺序是什么?
提示:先加乙醇再加浓硫酸。
活动2 加热时,为什么要迅速升温至170 ℃?
提示:因为140 ℃时会发生副反应生成乙醚。
第1课时 醇
活动3 浓硫酸在反应中起什么作用?
提示:浓硫酸在乙醇的消去反应中作催化剂、脱水剂 。
活动4 请分析生成的气体为什么要先通过NaOH溶液?
提示:浓硫酸有很强的脱水性和氧化性,反应过程中,浓硫酸使乙醇脱水,浓硫酸又可将生成的碳氧化,而本身被还原成二氧化硫。二氧化硫可使酸性KMnO4溶液褪色,会干扰乙烯的检验。NaOH溶液可以除去乙烯中的二氧化硫。
第1课时 醇
[评价活动]
1.下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是( )
A.温度计插入反应物液面以下
B.反应完毕后先熄灭酒精灯火焰再从水中取出导管
C.反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑
D.生成的乙烯中混有具有刺激性气味的气体
第1课时 醇
B 解析:本实验温度计所测温度为反应液的温度,所以温度计应插入反应物液面以下,A项正确;实验结束时,应先把导管移出水面外再熄灭酒精灯,B项错误;浓硫酸使有机物脱水炭化,自身被还原产生二氧化硫,所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑,生成的乙烯中混有具有刺激性气味的气体,C、D项正确。
第1课时 醇
2.用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )
选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液
B CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
第1课时 醇
B 解析:CH3CH2Br+NaOHCH2==CH2↑+NaBr+H2O,由于乙醇具有挥发性,且能与酸性KMnO4溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项中无须除杂;CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O,由于浓硫酸具有脱水性和强氧化性,反应产物中会含有CO2、SO2杂质,SO2具有还原性,能使酸性KMnO4溶液褪色,同时生成的SO2携带水也能和Br2发生反应,使Br2的CCl4溶液褪色,故C、D选项中必须除杂。
第1课时 醇
3.实验室用乙醇与浓硫酸共热制乙烯,常因温度过高生成少量SO2,有人设计了如下图所示实验,以验证反应所得混合气体中是否含有乙烯和SO2。
第1课时 醇
(1)装置中仪器X的名称是________;碎瓷片的作用是________。
(2)写出生成乙烯的化学方程式:_____________________________
_________________________________________________________。
(3)A、B、C、D装置中可盛放的试剂分别是(从下列所给试剂中选出,填序号)
①NaOH溶液 ②品红溶液 ③酸性KMnO4溶液 ④FeCl3溶液
A.______;B.______;C.______;D.______。
(4)能说明SO2气体存在的现象是____________________。
(5)确证含有乙烯的现象是___________________________________
________________________________________________________。
第1课时 醇
解析:(1)装置中 X是分液漏斗,加碎瓷片以防止液体暴 沸。(2)生 成 乙 烯 的 反 应 的 化 学 方 程 式 为CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O。(3)检验SO2用品红溶液,检验乙烯用酸性KMnO4溶液,乙烯和SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以先检验SO2,然后检验乙烯,在检验乙烯之前需用NaOH溶液除尽SO2,再通过品红溶液,若不褪色则确认SO2已除干净,最后用酸性KMnO4溶液检验乙烯。(4)装置A用来检验SO2,试管中品红溶液褪色,说明含有SO2。(5)确定含有乙烯的现象是装置C中的品红溶液不褪色,装置D中的酸性KMnO4溶液褪色。
第1课时 醇
答案:(1)分液漏斗 防止暴沸
(2)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
(3)② ① ② ③
(4)装置A中品红溶液褪色
(5)装置C中品红溶液不褪色,装置D中的酸性KMnO4溶液褪色
第1课时 醇
第1课时 醇
[探究活动]
某研究性小组设计如下实验装置,探究乙醇的催化氧化反应:
乙醇的催化氧化反应
实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象,在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯后,反应仍能继续进行;试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色。
第1课时 醇
活动1 实验过程中铜网出现黑、红交替变化,请写出反应的化学方程式,并指明乙醇分子中化学键的变化。
活动2 用紫色石蕊试纸检验试管a中液体,试纸显红色,说明液体中还含有哪种物质?设计实验除去试管a的混合液中的该物质。
提示:乙酸;先在混合液中加入NaHCO3溶液,再进行蒸馏即可除去。
第1课时 醇
[评价活动]
A.主要有机产物相同
B.有机产物互为同分异构体
C.碳氢键断裂的位置相同
D.有机产物的官能团相同
√
第1课时 醇
第1课时 醇
2.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:
第1课时 醇
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是____(填字母序号,下同)。
(2)可以发生催化氧化反应生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化反应的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
第1课时 醇
解析:(1)因为该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的邻位碳原子上均连有氢原子,且以—OH所连碳原子为中心,分子不对称,C符合。(2)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛,D符合。(3)连有—OH的碳原子上不含氢原子时不能发生催化氧化反应,B符合。(4)连有—OH的碳原子上有一个氢原子时可被氧化为酮,A、C符合。(5)连有—OH的碳原子上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,除B项外,其他三项都会使酸性KMnO4溶液褪色。
答案:(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
第1课时 醇
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第1课时 醇
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第1课时 醇
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