3.2.1 醇 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦醇的定义、分类、命名、物理性质及化学性质，通过对比醇与酚的结构归纳定义，结合练习巩固分类，搭建从基础概念到性质学习的支架，衔接前后知识脉络。 其亮点在于以化学观念为核心，通过对比醇与烷烃沸点、归纳消去反应条件培养科学思维，结合实验3-2（制乙烯）强化科学探究。帮助学生构建系统知识体系，提升分析能力，为教师提供清晰教学路径和丰富实践资源。

第三章 烃的衍生物 人教版化学 选择性必修3 第二节 醇 酚 第一课时 醇 人教版化学 选择性必修3 思考：对比下列有机化合物的结构，归纳什么是醇？什么是酚？ 醇 ： -OH 与 饱和碳原子 相连的化合物。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH CH3CH2CH2OH 乙醇 2-丙醇(异丙醇) 苯甲醇 1-丙醇(正丙醇) 苯酚 邻甲基苯酚 OH OH CH3 酚： -OH 与 苯环直接相连 的化合物。 CH3OH CH3CH2OH 练习：下列化合物中属于醇的化合物有： 属于酚的化合物有： ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑧ ⑨ ⑩ ①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧ CH2=CHCH2OH ⑦ O —OH OH OH OH ③、⑨、⑩ 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如： 3 1)羟基数目 一元醇 如:CH3OH 甲醇 乙二醇 CH2OH CH2OH CH2OH CHOH CH2OH 丙三醇 2)烃基是否饱和 3)烃基中是否含苯环 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 芳香醇 多元醇 二元醇 CH2=CHCH2OH CH3OH CH2OH 一、醇的分类 CH3CH2OH CH3OH CH3CH2CH2OH CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH2-OH CH-OH C2H6O2 C3H8O3 烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。 饱和多元醇通式CnH2n+2Om 饱和一元醇通式CnH2n+1OH，可简写为R-OH 如： ①选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇 ②编号时，从离羟基最近的一端开始编号 ③命名时，以羟基作为官能团像烯烃一样命名 OH CH3 CH2 CH CH3 2-丁醇 CH3 CH C CH3 OH OH CH3 2-甲基-2，3-丁二醇 1 2 3 4 1 2 3 4 注意：羟基不是取代基 需要注明羟基的位置 2一羟基丁醇 （×） （√） 二、醇的命名 醇当中谁是大爷呢？羟基！所以羟基第一，伺候好羟基，再考虑其他取代基。 6 练习：命名下列有机物 CH3 CH C CH3 OH OH CH2CH3 (1) OH CH3 CH CH2 CH CH3 C2H5 CH3 CH CH2 CH2OH CH3 (2) (3) 3-甲基-1-丁醇 5-甲基-3-己醇 3-甲基-2，3-戊二醇 1．甲醇(CH3OH) 甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料，也可作为车用燃料。 又称木精或木醇，是无色、具有挥发性的的液体，易溶于水，沸点为65℃ 工业酒精有毒！ 三、几种重要的醇 2．乙二醇 和丙三醇 乙二醇: 都是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，能与水以任意比例互溶。 都是重要的化工原料。 是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。 丙三醇: 俗称甘油, 具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯 9 俗称硝化甘油 硝化甘油用途：制作炸药、医药上用作血管扩张药，治疗冠状动脉狭窄引起的心绞痛 硝化甘油的制备： CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 – O—NO2 CH2 – O—NO2 CH – O—NO2 + 3HO—NO2 + 3H2O 浓硫酸 △ “诺贝尔炸药” 属于酯类 四、乙醇的结构 C2H6O 分子式： 结构式 :　 H－C －C－OH － H － － － H H H 结构简式： CH3CH2OH 或 C2H5OH 羟基 球棍模型 空间填充模型 名称  结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH -97 65 乙醇 CH3CH2OH -117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138 十八醇 （硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 五、醇的物理性质 碳原子数↑， 相对分子质量↑， 范德华力↑， 分子晶体沸点↑ 状 态 水中溶解度 液 体 油状液体 蜡状固体 可部分溶于水 难溶于水 能与水以任意比例互溶 烃基: 憎水基 —OH: 亲水基 在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低 烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低 表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点 名称  结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 -89 乙醇 CH3CH2OH 46 78 丙烷 CH3CH2CH3 44 -42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5 请仔细阅读并对比以下表格中的数据，你能得出什么结论？ 相对分子质量相近：醇的沸点 烷烃 ＞ 甲醇、乙醇、丙醇: 与水任意比互溶； 醇与水分子间形成氢键 五、醇的物理性质 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-丙二醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 资料 碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高 结论： 羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，在水中的溶解度也会增大。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等与水可以任意比例混溶 ②相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多 ①饱和一元醇，随碳原子数增加，沸点升高 ③碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高 (因为氢键) 烃基: 憎水基 —OH: 亲水基 烃基碳数越多，越难溶于水；羟基越多，越易溶于水 熔、沸点 水溶性 醇的密度均小于水 五、醇的物理性质 归纳小结 六、醇的化学性质 H—C—C—O—H H H H H ① ② ③ 电负性：O＞H、O＞C， C-O键、O-H键有较强极性，易断裂 C—H C—O ③ ① O—H ② 容易断 容易断 较易断 16 与活泼金属 CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑ H—C —C—O—H H H H H ① 2 2 2 1）置换反应 (如K、Na、Ca、Mg反应) ① 处O—H键断开 2mol -OH ～ 1mol H2 例：1mol乙二醇( )与足量钠反应生成H2的物质的量为 mol 1 六、醇的化学性质 1.乙醇(CH3CH2OH)、乙二醇( )、 丙三醇( ) 分别与足量金属钠作用,在相同条件下产生相同体积的H2，则消耗三种醇的物质的量之比为(　　) 迁移练习： A. 6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2 A 2.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积H2，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为（ ） A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3 D 2）取代反应 ① 与 氢卤酸反应： CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O 浓硫酸 △ H—C —C—O—H H H H H ① ② 处C-O键断开 ② 油状液体 此类反应通式： 反应机理： -Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O 六、醇的化学性质 R-OH ＋H-X R-X ＋H2O 浓硫酸 △ CH3CH2-OH ＋ H-Br CH3CH2-Br＋H-OH 浓硫酸 △ 溴乙烷 乙醇： 碱性条件发生取代(水解)反应 酸性条件发生取代反应 卤代烷 　　 醇 乙醇 溴乙烷： (酸性条件) (碱性条件) 对比： CH3CH2-Br + Na-OH  CH3CH2-OH + Na-Br △ 水 2）取代反应 ② + 羧酸(酯化反应)： H—C —C—O—H H H H H ① CH3CO-OH+ H-OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4 △ 酸脱-OH，醇脱H ② ① 处O-H键断开 六、醇的化学性质 (4) 导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中？ 防止溶液倒吸 (5) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ 中和乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。 【思考与交流】 (3) 长导管的作用是什么？ 导气、冷凝回流 (2) 加热、碎瓷片的作用是什么？ 加快反应速率、防止暴沸 (1)乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么? 一只试管中加入3ml乙醇,边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸 乙醇酯化反应的实验问题 (6) 浓硫酸的作用是什么？ 催化剂、吸水剂 【实验3-2】 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 先加入酒精，再加入浓硫酸 温度计水银球置于反应混合液中 140 ℃时两个乙醇分子间 会脱去一分子水生成乙醚 吸收乙醇和SO2 产生气体：能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色 实验现象： 烧瓶内液体颜色逐渐加深，最后变黑色 3）消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O 乙烯 催化剂和脱水剂 C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O △ C2H5OH C 浓硫酸 （实验室制取乙烯原理） CH2－CH2 CH2＝ CH2↑＋H2O 浓硫酸 H OH 170℃ （分子内脱水） 因乙烯中混有的SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验， 防止发生副反应 乙醚 思考与讨论1：为何使用NaOH溶液进行洗气？ 思考与讨论2：为何使液体温度迅速升到170℃？ CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O 浓H2SO4 140℃ C + 2H2SO4(浓) CO2↑ + 2SO2↑ + 2H2O △ H　OH －C－C－　　 －C＝C－ 反应条件： 浓硫酸，加热 无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主 浓H2SO4 + H2O 含有β-H 【思考】所有的醇都可以发生消去反应吗？ A、CH3OH B、CH3－CH－CH3 OH C、CH3－C－CH2－OH CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 OH F 、 OH √ √ √ –OH D 、 练习：下列醇能否发生消去反应？ × × CH3－CH=CH－CH3 CH3－CH2－CH=CH2 CH2=CH－CH3 若能，请写出有机产物的结构简式 (主产物) CH2OH = CH2 无H 无相邻C 关键：抓住断键方式 苯环上为独特的碳碳键 2）取代反应 ③ 分子间脱水： CH3CH2O-H+HO-CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O 140℃ 浓H2SO4 乙醚 无色、易挥发的液体， 有特殊气味，沸点为34.5 ℃ 由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。 醚： R′ —O— R （R和R′都是烃基，可同，可不同） 官能团：醚键 C O C CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH乙醇溶液加热 C—Br,邻碳C—H C—OH,邻碳C—H C=C C=C CH2=CH2、NaBr、H2O CH2=CH2、H2O 浓硫酸、加热170℃ 思考与讨论：溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？ CH2=CH2↑+ NaBr + H2O +NaOH CH2—CH2  |  |  H Br 醇 △ CH2=CH2↑ + H2O   浓H2SO4 170℃ CH2—CH2  |  |  H OH 碳架异构 位置异构 官能团异构 思考与讨论：请写出分子式为C3H8O的有机物的同分异构体的结构简式。 OH C C C 插入法 醚 醇 O ① ② ③ 练习1：写出满足分子式为C4H10O的所有同分异构体 C C C C C C C C OH OH C C C C OH OH C C C C 醇 醚 C C C C C C C C C C C C 7种 练习2：写出满足C5H12O的所有同分异构体 8 醇 + 6 醚 C2H5OH +3O2 2CO2+3H2O 点燃 ① 燃烧 ②催化氧化 4）氧化反应 铜丝 加热 变黑 有刺激性气味 插入乙醇 又变红， 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O △ Cu 无色，有毒，有刺激性气味 ② C2H5OH+ CuO CH3CHO+ H2O+ Cu ① 2Cu + O2 == 2CuO △ △ ② 催化氧化 2H－C－C－O－H + O2 2CH3－C－H + 2H2O △ － － － － H H H H － － O H—C —C—O—H H H H H ① ② ① 、②处O—H键断开 断键 判断下列醇能否催化氧化？若能，写出产物的结构简式。 H－C-O-H － － H H CH3－C-O-H － － H H CH3－C-O-H － － CH3 CH3 -OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成醛 有1个H原子被氧化成酮 无H原子不能被催化氧化 规律：催化氧化产物 完成下列反应： CH3-C-O-H + O2 CH3 H Cu / Ag CH3-C-O-H + O2 CH3 CH3 Cu / Ag 不能发生催化氧化 H H CH3-CH2-C-O-H + O2 Cu / Ag 伯醇 仲醇 叔醇 O = 2CH3-CH2-C-H + 2H2O 丙醛 2 O = 2CH3-C-CH3 + 2H2O 丙酮 2 焊接银器时，表面会生成发黑的氧化膜； 银匠都是先把银在火上烧热，马上蘸一下酒精，银会光亮如初！ 应用拓展 这是何原理？ ② C2H5OH+ Ag2O CH3CHO+ H2O+2 Ag ① 4Ag + O2 == 2Ag2O △ 2C2H5OH + O2 Ag 2CH3CHO + 2 H2O 总反应： △ ③ 被强氧化剂氧化 氧化 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 酸性KMnO4溶液： 酸性K2Cr2O7溶液： 溶液褪色 溶液由 橙红色 变成 绿色 Cr2O72－ Cr3+ 2K2Cr2O7 +3C2H5OH +8H2SO4 →2Cr2(SO4)3+3CH3COOH +2K2SO4+11H2O 4KMnO4+ 5C2H5OH + 6H2SO4 → 4MnSO4+ 5CH3COOH +2K2SO4+11H2O ① ② ③ R−CH2OH R−COOH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−CH−R2 OH KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) R1−C−R2 O 醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液等强氧化剂氧化的规律 伯醇 仲醇 C OH R2 R1 R3 叔醇 KMnO4(H+)或 K2Cr2O7(H+) 不能被氧化 (羧酸) (酮) ②取代反应 ④氧化反应 ①与活泼金属的置换反应 a.燃烧: b.催化氧化: c.被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化成CH3COOH ③消去反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃 c.分子间脱水成醚 CH3CH2-OH + H-OCH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O 浓H2SO4 140℃ CH3CH2OH + HX → CH3CH2X + H2O 浓H2SO4 △ b.和浓的氢卤酸共热 a.酯化反应 小结：乙醇的化学性质 CH3CH2OH CH2＝ CH2↑＋H2O 浓H2SO4 170℃ 2 C2H5OH＋O2 2CH3CHO ＋2H2O CH3CO-OH+ H-OCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O 浓H2SO4 △ 乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX 酯化反应 乙醇、羧酸 (自身)成醚 乙醇 消去反应 乙醇 催化氧化 乙醇、氧气 知识总结： 有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，得氧去氢是氧化，得氢去氧为还原。 ① ② ① 一分子断①, 另一分子断② ②⑤ ①③ 浓硫酸,△ 浓硫酸,△ 浓硫酸, 140 ℃ 浓硫酸, 170 ℃ Cu/Ag,△ 思考与讨论：乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？ 分子内脱水: CH2—CH2  |  |  OH OH 浓H2SO4 △ CH2=CH OH + H2O CH3C-H O = 乙醛 浓H2SO4 △ + 2H2O CH2—CH2  |  |  OH OH CH≡CH↑ CH2—CH2  |  |  OH OH 浓H2SO4 △ CH2——CH2 O + H2O 环氧乙烷 分子内脱去一分子水：生成乙醛、环氧乙烷 分子内脱去二分子水：生成乙炔 HOCH2CH2O-H  思考与讨论：乙二醇在浓硫酸作用下加热，可能会生成哪些产物？ 分子间脱水: + HO-CH2CH2OH  HOCH2CH2O-H  HOCH2CH2-O-CH2CH2OH  浓H2SO4 △ + H2O n 2 +2 浓硫酸 CH2—CH2  |  |  OH OH —CH2CH2O— ]n [ +n H2O 浓H2SO4 △ 变式：CH4O和C2H6O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？ 1,4-二氧六环乙醚 CH2 CH2 CH2 CH2 O O 高聚醚 4种 同步练习 1.下列说法正确的是( ) 的命名为2，3—二甲基—1—丙醇 A. B. 分子中含有两种官能团 C．含有羟基的化合物一定为醇类物质 D．1，3-丁二烯与氯气发生加成反应时产物只有一种 B 2.下列各组物质中互为同系物的是 A.乙二醇与丙三醇 B. 与 C.乙醇与2-丙醇 D. 与 C 同步练习 3.下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ①丙三醇　②正丙醇　③乙二醇　④乙醇 A.①②③④ B. ④③②① C. ①③④② D. ①③②④ 4.只用水就能鉴别的一组物质是 A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷 C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯 D A 同步练习 45 5.对于 ，若断裂C—O键，则可能发生的反应有(　　) ①与钠反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④催化氧化反应 　　A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 　　　　　　 B 6.分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有(不考虑立体异构) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 B 同步练习 7.木糖醇可作口香糖中的甜味剂，可以防止龋齿，其结构简式为如图。下列有关木糖醇的说法错误的是( ) A．木糖醇是和乙醇互为同系物 B．1 mol木糖醇与钠反应，至多生成56 L(标准状况)气体 C．木糖醇能发生取代、氧化、消去等反应 D．木糖醇难溶于水，易溶于有机溶剂 AD 同步练习 8.由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为 A.取代，消去，加成 B.加成，消去，取代 C.消去，加成，取代 D.取代，加成，消去 C Lavf57.25.100 Lavf57.25.100 $