内容正文:
第七章 有机化合物
第二节 乙烯与高分子材料
课时1 乙烯
石油有什么用途?
石油最初的用途是燃料而已。
后来偶然发现石油可以生产出聚乙烯(即我们日常使用的塑料)这种新材料,就有了石油化工行业。塑料以飞快的速度成为20世纪人类手里最重要的一种材料,乙烯也是产量最大的石油化工产品。
由于聚乙烯说是最初被发现的聚合材料,所以最初的石油化工业可以说是乙烯工业。
重油
石油
裂化、裂解
分馏
乙烯
用作
聚乙烯、乙醇、药物等等
催熟水果
重要的基本化工原料
植物生长调节剂
塑料
药物
合成乙醇
催熟剂
一、乙烯的来源与用途
1.来源
石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
2.用途
(1)重要的化工原料,用于生产聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。
(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。
“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气既发,并无涩味。”
——宋·苏轼《格物粗谈·果品》
【练习】该气可能是什么,体现了它什么用途?
二、乙烯的分子结构
1.乙烯结构的表示方法
2.乙烯的结构特点
(1)乙烯分子中既有极性键又有非极性键,键角约为120°,_________原子共平面。
(2)乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质较活泼。
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C2H4
CH2== CH2
所有(6个)
(3)单键可以旋转,双键不能旋转。
5
乙烯与乙烷的对比
CH3CH3
碳碳双键
碳碳单键
① C═C中C原子不能绕键旋转(C—C可以)
② C ═ C不是两个C—C的简单组合,即:C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。
③既有碳氢极性键,又有碳碳非极性键
C—C键能:348 KJ/mol
CH2═CH2
补充:分子共面问题
CH2=CH—Cl分子中所有原子共平面吗?CH2=CH—CH3中所有
原子共平面吗?最多可能有多少原子共平面?
最多可能有7个原子共平面。
【思考】
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
Cl
H
C
C
H
H
CH3
6个原子共平面
1. 甲烷型:
只要出现甲基或一个饱和碳原子 ,则分子中的所有原子不可能共面。
有机物结构中每出现1个 ,则整个分子中至少有6个原子共面
2. 乙烯型:
分子中的氢原子数少于乙烷分子中的氢原子数,碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”,故乙烯属于不饱和烃。
补充:不饱和度的计算
不饱和度又称缺氢指数,有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物不饱和度增加1,通常用Ω表示。
Ω =
(2n+2)
2
-m
烃(CnHm)的不饱和度的计算
有机物(CnHmNxOyXz)的不饱和度的计算
Ω =
(2n+2)
2
-(m+Z-Y)
氧“视而不见”,卤素换成氢,每个氮隐藏1个氢后计算不饱和度。
1个双键Ω=1
【练习】
判断下列物质的不饱和度
C2H5Cl
C2H6O
C6H6
C6H5NO2
Ω=0
Ω=0
Ω=4
Ω=5
Ω=1
补充:烯烃的命名
选主链
将含有____________________的最长碳链作为主链,称为“某烯”。
②编序号
从距离碳碳双键________的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③写名称
用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字),用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。
碳碳双键
最近
1.普通命名
2.系统命名
简单的烯烃可以根据碳数的多少叫“某烯”
(1) 的名称为______________。
(2) 的名称为_________。
(3) CH2=CH-CH3的名称为_________。
2,3二甲基1丁烯
2-甲基-2,4-己二烯
【练习】
丙烯
三、乙烯的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 颜色
无色 稍有气味 气体 比空气_____ ______溶于水 无色
小
难
如何收集乙烯呢?
排水法收集
12
四、乙烯的化学性质
1. 氧化反应
火焰明亮是因为碳微粒受灼热而发光;产生黑烟是因为燃烧不充分,含碳量高。
注意:甲烷燃烧产生明亮的淡蓝色火焰,而乙烯的含碳量比较高,燃烧时火焰明亮,且有较多的黑烟,故可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
① 燃烧反应(可燃性)
现象:火焰明亮且伴有黑烟,同时放出大量热。
思考:为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
【实验7-2】(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
补充:烃的燃烧规律
1.烃燃烧的现象
烃燃烧时,火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关。
烃中碳元素的质量分数越大
燃烧时火焰越明亮
黑烟越浓
2.等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧规律
x+y/4
x
y/2
耗氧量多少取决于:
生成CO2的量的多少取决于:
生成水的量的多少取决于:
等物质的量的烃
(CxHy)完全燃烧
3.等质量的烃(CxHy)完全燃烧规律
等质量的烃(CxHy)完全燃烧
越大,耗氧量越多
越小,耗氧量越小
C ~ O2 ~ CO2, 4H ~ O2 ~ 2H2O
12 g 1 mol 4 g 1 mol
4.气态烃燃烧时气体体积的变化
若温度大于100 ℃,即H2O为气态
ΔV=V前-V后
则ΔV=
当y<4时,ΔV>0,即反应后气体体积减小
当y=4时,ΔV=0,即反应后气体体积不变
当y>4时,ΔV>0,即反应后气体体积增大
ΔV=V前-V后
则ΔV=
若温度小于100 ℃,即H2O为液态
反应后气体体积始终减小,且减少量与氢原子数有关
1.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳最多的
是 ,生成水最多的是 。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下,以上三种物质中的两种和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是 。
CH4和C2H4
C2H4
CH4
【练习】
②被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
现象: 酸性高锰酸钾溶液褪色
【实验7-2】(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
简写:CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br
【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
2. 加成反应
实验现象:
溴的CCl4溶液褪色
H
C
C
H
H
H
+ Br−Br
两个化学键同时断键
1,2 – 二溴乙烷
(无色液体,不溶于水,密度比水大,在下层)
或溴水
Br Br
H-C-C-H
H H
第二节 乙烯与有机高分子材料
①定义:有机物分子中的不饱和碳原子(双键或三键两端的碳原子)
与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
2. 加成反应
一定条件
a
b
【模型】
②特点:“断一加二,全进来”,只生成一种有机产物。
“只上不下,加而成之”
取 代 反 应 加 成 反 应
意 义
归 属
断键规律
产物特点
取代反应与加成反应的比较
一下一上,取而代之
只上不下,加而成之
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C-H 断裂
C-C断裂
产物较纯净
加成1mol 双键,耗1mol Cl2
产物复杂,为混合物
取代1mol H,耗1molCl2
思考:
①如何鉴别CH4和C2H4?
②如何除去甲烷中混有的乙烯?
③乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理相同吗
①
(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯,淡蓝色的火焰为甲烷。
(2)分别通入KMnO4(H+)中,能使溶液褪色的是乙烯
(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯
②可以将混合气体通过溴水洗气,再干燥。
不能用酸性KMnO4溶液,KMnO4溶液和乙烯反应生成CO2
不能用溴的四氯化碳溶液,乙烯被溴反应的同时,乙烷也会溶于CCl4中。
KMnO4溶液?
溴的CCl4?
溴水?
③
乙烯和二氧化硫使溴水褪色的原理不相同。
乙烯是因为加成反应,二氧化硫是因为氧化还原反应
补充:卤代烃
1、卤代烃的命名
一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯等为母体,卤素原子为取代基。
2、卤代烃的物理性质
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
【练习】
CH2=CH—Cl
常温下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数卤代烃为气体外,其余大多数为液体或固体。
卤代烃的沸点比同碳原子数的烃沸点要高
卤代烃难溶于水,但易溶于大多数有机溶剂
一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余卤代烃(如溴代烃、碘代烃及多卤代烃)的密度比水大,且密度普遍高于相应烃类。
【思考】已知在一定条件下,乙烯能够与氯气、氢气、氯化氢、水发生加成反应, 请写出以下化学方程式。
(工业制酒精 —“乙烯水化法”)
乙烯与氢气(条件:催化剂、加热)
乙烯与水(条件:催化剂、加热、加压)
乙烯与氯化氢(条件:催化剂加热)
乙烯与氯气(条件:催化剂、加热)
1, 2 - 二氯乙烷
反应的比例都是1:1,即含有1mol碳碳双键,会消耗1molA-B
CH2=CH2 + H2 CH3CH3(乙烷)
CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl(氯乙烷)
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH(乙醇)
写出丙烯(CH2=CHCH3)分别与HCl、H2O在一定条件下发生加成反应的化学方程式
思考:
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
△
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
催化剂
△
主
CH2=CHCH3 + H2O CH3CHCH3
催化剂
△
OH
CH2=CHCH3 + HCl CH2CH2CH3
催化剂
△
OH
主
当不对称烯烃与HX或H2O加成时,氢原子主要加到含氢原子较多的双键碳原子上”的规律。这一规律称为马氏加成规则。
CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +......
乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
乙烯
思考:乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
-CH2-CH2- + -CH2-CH2- + -CH2-CH2- +……
……— CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —……
聚乙烯
聚乙烯的分子结构模型(局部)
在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子中碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成相对分子质量很大的聚合物——聚乙烯。
由相对分子质量小的化合物分子间相互结合成相对分子量大的聚合物的反应
3.聚合反应
单体:CH2=CH2
链节:—CH2—CH2 —
聚合度: n
思考:聚乙烯能使Br2水褪色吗?
不能
(n不确定,混合物)
加聚反应
由相对分子质量小的化合物通过加成反应相互结合成相对分子质量很大的聚合物反应称为加成聚合反应,简称加聚反应。
写出下列单体的聚合反应方程式
②nCH3-CH=CH-CH3
①nClCH=CH2
催化剂
催化剂
CH3
[CH —CH ]n
CH3
④丙烯在一定条件下加聚生成聚丙烯
[ CH2—CH ]n
Cl
[ CH2—CH ]n
CH3
nCH2=CH-CH3
催化剂
③nCF2=CF2
催化剂
F
[C—C ]n
F
F
F
注意:
①加聚反应制得的高分子化合物都是混合物,因此无固定熔沸点;
②加聚高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同;
③聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。
【练习】
二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃,如 1,3 - 丁二烯
①1,3 - 丁二烯与氯气发生加成反应时,有以下两种方式:
(1)1,2-加成:____________________________________________________;
(2)1,4-加成:____________________________________________________。
(3)完全加成:___________________________________________________。
CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
②二烯烃的加聚反应,如:
补充:1,3丁二烯的加成反应
30
1、某单烯烃和氢气加成后的产物如图所示,该烯烃的可能结构为?
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
逆向思考:
从产物分子中相邻碳原子去掉两个氢,加一个碳碳键即是原来的烯烃。
【练习】
[ CH2—CH==CH —CH2 —CH==CH]n
2、某加聚产物如图所示,请写出它的单体
方法:
去掉[ ],从第二个碳后的键开始断一根碳碳单键,将掉下来的物质中间补一根单键
乙烯
氧化反应:燃烧、KMnO4(H+)等强氧化剂
含有C=C不饱和键,平面结构,6个原子共平面,键角120°
决
定
无色稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
物理性质
结构特点
主要性质
化学性质
加成反应:与Br2、H2、HCl、H2O等加成
加聚反应:制备聚乙烯塑料
课堂小结
1.判断下列反应类型
(1)CH3CH3 +Br2 CH3CH2Br+HBr
(2)CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br +H2O
取代反应
(3)CH2=CH2 +HBr CH3CH2Br
催化剂
(4)CH3CCH3 +H2 CH3CHCH3
O
OH
(5)C2H4 +3O2 2CO2+2H2O
点燃
取代反应
加成反应
加成反应
氧化反应
催化剂
【当堂检测】
(6)nCF2=CF2
催化剂
F
[C—C ]n
F
F
F
聚合反应(加聚反应)
3、下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是( )。
A.二者都能使溴水褪色,性质相似 B.二者互为同系物
C.二者最简式相同 D.二者分子组成相同
2、使1 mol乙烯与氯气完全发生加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( )
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
c
c
34
4、β月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
提示:注意联系1,3丁二烯的加成反应。
C
5、高分子化合物 的单体是( )
A.CH2=CH-CH2-CH3 B.CH2=CH2
C.CH3-CH2-CH2-CH3 D.CH3-CH=CH-CH3
D
6、下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
B.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
B
7、有人认为CH2=CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2=CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2=CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是( )
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl
B
【例4】某同学设计实验探究工业制备乙烯的原理和
乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示。
(1)用化学反应方程式解释B装置中的实验现象:
__________________________________。
(2)C装置中的现象是______________________,其发生反应的类型是________________。
(3)查阅资料可知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置________(填序号)中的实验现象可判断该资料是否真实。
(4)通过上述实验探究可知,检验甲烷和乙烯的方法是______________(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是____________。
A.将气体通入水中 B.将气体通过装溴水的洗气瓶
C.将气体通过装酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.将气体通入氢氧化钠溶液中
(5)工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物,其反应的化学方程式为______________________________,反应类型是_____________。
CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化还原反应
D
BC
B
加聚反应
Lavf57.83.100
Lavf57.83.100
Lavf58.51.100
$