2.3.1苯 教学设计 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学教学设计聚焦苯的分子结构（大π键）及化学性质，通过纪录片《百年苯环》展示应用，结合C₆H₆高不饱和却不使溴水/酸性高锰酸钾褪色的矛盾，联系已学烯烃性质，搭建从脂肪烃到芳香烃的认知支架。 特色在于实验探究与证据推理结合，通过苯与溴水、酸性高锰酸钾实验推翻双键假设，结合球棍模型和大π键动画构建结构认知，融入凯库勒化学史培养科学态度，溴代、硝化实验提升科学探究能力，助力学生深化“结构决定性质”的化学观念，为教师提供清晰教学流程和实验指导。

2.3.1苯 基本课程信息 年级 高二 课题 苯 课时 1课时 授课教师 学情分析 学生已掌握烷烃的取代反应、烯烃的加成与氧化反应，熟悉 “官能团决定性质” 的规律，具备通过分子式计算不饱和度的能力。但此前接触的不饱和烃（烯烃、炔烃）均以碳碳双键 / 三键为特征，对 “苯环的大 π 键” 这种特殊不饱和结构缺乏认知，容易用烯烃的性质规律来错误预测苯的反应。 教材分析 本节内容是继烷烃、烯烃、炔烃之后，对不饱和烃的拓展学习。苯作为最简单的芳香烃，是连接脂肪烃与芳香族化合物的关键节点。它不仅完善了烃类知识体系，还为后续学习酚、醛、芳香族衍生物奠定了结构认知基础。教材通过实验现象与结构假设的矛盾，引导学生从 “结构决定性质” 的核心视角理解芳香烃的特殊性，深化了有机化学的学科思维。 教学目标 宏观辨识与微观探析：能通过苯的物理性质和实验现象，辨识苯的宏观性质；从苯的平面正六边形结构、大 π 键的微观角度，解释其化学性质的特殊性。 证据推理与模型认知：基于 “苯不能使溴水 / 酸性高锰酸钾褪色” 的实验证据，推翻 “苯含碳碳双键” 的假设，推导苯的特殊结构；通过球棍模型、大 π 键电子云动画，构建苯的结构模型，理解 “介于单双键之间的独特键” 的本质。 科学态度与社会责任：通过凯库勒研究苯结构的化学史，体会科学研究的曲折性与严谨性；了解苯在化工生产中的应用，同时认识苯的毒性，树立 “合理使用化学品、关注环境与健康” 的责任意识。 教学重难点 重点 苯的平面正六边形结构（大 π 键的存在）； 苯的化学性质（取代反应：溴代、硝化、磺化；加成反应）； 苯的结构与性质的关联（大 π 键决定其稳定性与反应特性）。 难点 苯环中碳碳键 “介于单双键之间” 的特殊性（突破 “凯库勒式 = 真实结构” 的认知误区）； 大 π 键的电子云分布对苯化学性质的影响（解释 “难加成、易取代” 的原因）； 区分 “苯萃取溴水” 与 “烯烃加成溴水” 的本质差异。 教学方法 讲授法、讨论法、多媒体辅助教学法 教学过程 【导入】 教师活动：教师播放大型纪录片《百年苯环》片段，展示苯在化工生产中的广泛应用（如合成塑料、橡胶、药物等），同时提出问题：“苯的分子式为 C₆H₆，不饱和程度很高，却不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色 —— 这与我们学过的烯烃、炔烃性质截然不同。为什么苯的化学性质如此特殊？其分子结构又有怎样的奥秘？” 学生活动：学生观看视频并思考教师提出的问题，结合已学的烯烃、炔烃知识，初步感知苯的特殊性，激发探究兴趣。 【活动1——苯的分子结构】 实验探究：向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 学生活动：分组进行实验（每组 2-3 人），按照以下步骤操作并记录现象 讲解： 苯的分子结构 学生活动： 观察苯的空间结构模型（实物模型或动画），理解平面正六边形结构特点； 讲解：碳原子的饱和程度：高度不饱和 空间结构：高度对称的平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子位于同一平面上，处于对位上的2个碳原子和氢原子位于同一条直线上。 化学键类型：6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环，每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧 【活动2——苯的性质】 讲解：苯的物理性质 学生活动：观察样品并记录物理性质，对比水的物理性质，记忆关键知识点 讲解：氧化反应：苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。 加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。 在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 苯与浓硫酸在70~80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂。 学生活动： 分组讨论“苯的溴代反应和硝化反应中，哪些操作能证明反应是取代反应而非加成反应？” 实验探究： 1.溴苯的制备 实验步骤 ①检查装置气密性 ②将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑 ③反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中 ④将烧杯中的液体进行分离 实验现象 ①反应剧烈，烧瓶内充满红棕色气体 ②导管口附近出现白雾（HBr遇水蒸气所形成的酸雾） ③把烧杯中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体（粗溴苯） 粗溴苯因混有少量的溴而呈褐色 苯的溴代实验说明 1.试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。 液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应。 2.加入的是铁屑，但真正起催化作用的是FeBr3 3.反应生成的HBr 可用 AgNO3溶液检验,也可证明苯与溴发生的是取代反应而非加成反应。 2.硝基苯的制备 实验步骤 在试管中将1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸混合均匀，冷却到50 ℃以下，在不断振荡下，逐滴加入约1 mL苯，并注意避免使混合物的温度超过60 ℃。塞上带有导管的橡皮塞，在50～60 ℃的水浴中加热几分钟。反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯中，观察生成物的状态 实验现象 将反应后的液体倒入盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有微黄色油状液体出现 注意事项 ①长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。 ②水浴加热的原因： a．使反应物受热均匀，便于控制温度。 b．防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。 ③如温度升至100～110 ℃时，会生成间二硝基苯 ④温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。 板书设计 苯 1、 苯的分子结构 1. 苯的分子结构 2. 苯分子的结构特点：碳原子的饱和程度、空间结构、化学键类型 二、苯的性质 1.苯的物理性质 2.苯的化学性质：氧化反应、加成反应、取代反应 作业设置 1.书写苯的溴代反应、硝化反应的化学方程式，标注反应条件。 2.查阅资料，了解苯的毒性及在生产、生活中的安全使用规范，撰写一篇简短的科普短文。 教学反思 课后 反思 优点： 不足： 改进措施： 课堂 评价 学科网（北京）股份有限公司 $