2.3.1基于化学史认识苯的性质 教学设计 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

课题 基于化学史认识苯的性质 姓名 熊志君 课时 1 设计意图 1、 教材分析 “苯”是高中有机化学中的重要内容，被列在人教版（2019）化学必修二中进行学习，主要内容有苯的分子结构和苯的物理性质以及化学性质，还有苯在生产生活中的应用。以“结构——性质——用途”为主线，结合苯的相关化学史促进学生对苯性质的理解，培养学生科学探究与创新意识。 苯的性质是学习芳香族化合物的基础，苯的特殊结构决定了苯的化学性质，学好苯的性质对后续有机物的学习具有很好的帮助，通过这节课可以让学生掌握学习有机物的方法，从有机物的结构推测有机物的性质，通过其性质掌握其用途。 2、 学情分析 在高一下学期学必修二阶段，学生已经学习了烷烃和烯烃，他们知道烃可以分为饱和烃和不饱和烃，掌握了饱和键和不饱和键的性质特点。少部分学生甚至还学习了碳碳三键和环的一些性质，学生有了这些知识储备为后面苯的性质的学习打下了扎实的基础，学生可以根据单、双键的特点猜测苯环的性质，帮助他们建立“结构——性质——用途”的学习模型，进一步熟悉有机物的学习方法。 同时需要注意的是，学生关于有机物知识的储备并不多，学习基础还不牢固，也没有综合整理的能力，在教学过程中不能随意增加知识的难度，比如：苯环的磺化反应，苯的同系物的性质。以免让学生产生畏难情绪，也会延长教学时长。总之，学生在这里学习苯环的性质是水到渠成的过程，引入和衔接都比较顺理成章。 3、 教学目标 1、 利用【科学史话】引入“苯”这个角色，通过苯分子结构的发现过程，推测苯的性质。加强学生辨识苯的宏观性质，加强结构决定性质的观念，培养学生宏观辨识与微观探析的能力。 2、 通过凯库勒发现史中苯的模型的探究，掌握苯的物理性质和主要化学性质，培养学生模型认知和证据推理的能力。 4、 教学重难点 1、 教学重点：认识苯的结构，掌握苯的物理性质和化学性质 2、 教学难点：苯的化学性质，相关反应方程式的书写 5、 教学准备 1、整理关于苯的物理性质、化学性质、结构的课件。 2、准备苯的溶解性实验所需的实验器材和试剂。 6、 教法与学法 1、 教师教法：①讲授法：通过生动且简练的语言向学生展示苯环的结构及其发现的过程。在苯的化学性质部分也要跟学生展开说说苯的反应过程，反应机理等。②演示法：在学习苯的结构时，先播放一段视频，讲述苯的发现过程，最后展示苯环的模型，可以向学生演示模型的搭建过程。同时在苯的性质学习时，通过视频向学生展示苯的反应过程。 2、 学生学法：①观察法：通过观看视频以及对苯分子结构的观察，总结出苯的结构特点。通过观察苯的化学反应的现象，解释苯的反应原理，锻炼学生的注意力集中能力，和学习总结能力。②合作探究法：通过小组合作，讨论苯的结构特点，加强学生的交流合作能力。 7、 教学过程 1、 新课导入(时间:3分钟) 通过播放视频，介绍苯的来历。 【化学史料1】 二、苯的物理性质（7分钟） 【展示】从实验室中少量的苯放入试剂瓶中，在课堂上向学生展示苯的外观、颜色和状态等基本的物理性质。但是一定要注意安全。 【实验1】用胶头滴管取3-5滴苯于试管中，加入少量水，观察其现象。 【实验2】用量筒量取5ml苯于试管中，再将试管放在冰水中，观察现象。 实验发现：苯难溶于水，实验1中会有分层的现象，实验2中，苯在常温下是液体，在冰水中会凝结成晶体。其物理性质可总结为： 三、探究苯的分子结构(时间:15分钟) 【化学史料2】 【思考】 1、根据苯的分子式C6H6，判断它属于饱和烃还是不饱和烃？ 2、根据饱和链烃的通式CnH2n+2，苯分子中可能含有的双键数目是多少？ 3、请写出C6H6分子的可能链状结构简式。 学生根据问题进行思考，对苯分子可能的结构有了一定的认识。学生一般会认为它有四个双键。 如何设计实验探究C6H6是否含有双键呢？ 学生可以提出多种方案，比如：取一定量苯于试管中，加入0.5ml溴水，观察溶液的颜色变化，如果溴水褪色则说明C6H6含有双键。或者是加入0.5ml酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色。 【实验演示3】通过视频演示苯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。实验最终结果是苯不会使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，也就是说苯分子不含有双键。 从分子式看，苯远远不饱和，但苯却不具有乙烯等不饱和烃的性质苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜。 那么凯库勒是怎么得到苯分子的结构的呢？ 【化学史料3】 1865年，德国化学家凯库勒在自己发表的一篇文章中又提出了苯的环状结构，认为苯分子中六个碳原子形成平面正六边形的结构（如图1所示），这篇文章登载在法国化学会会志该年第 3 卷第二期第 98页上。 图1凯库勒提出的苯环结构，外面是他做梦蛇头咬住蛇尾的图片 凯库勒在1866年提出三点假设： (1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2) 每个碳原子均连接一个氢原子 (3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式 凯库勒的观点依旧不能解释： 1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、邻二氯苯只有一种结构 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 苯分子的结构特点： ① 平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面，对角线位置的C和H在同一直线上 ② 碳碳键夹角（键角）为120° ③ 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键），六个C-C键/六个C-H键完全相同 ④ 6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种 【思考与讨论】 哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 苯分子的结构： 球棍模型 比例模型 特点：①苯中所有C采取sp2杂化。 ②两个C原子之间的化学键键长全部相同。 ③苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键。 四、苯的化学性质（10分钟） 苯的化学性质主要是氧化反应和加成反应，通过视频展示苯的反应过程，学生可以从实验现象推测出苯环的性质。 1、 苯的氧化反应 【实验4】用玻璃棒蘸取少量苯在酒精灯上燃烧 现象：火焰明亮，有浓烈的黑烟产生。 ①可燃性 ②苯不能使酸性高锰酸钾褪色 注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化 2、苯的加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 苯的加成反应实际上是比较难发生的，需要很严格的条件，所以可以看出苯的化学性质其实是比较稳定的。苯其实还能发生一类反应，我们下节课再继续探究。 八、作业设计：(时间:5分钟) （一）课堂作业： 1.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下列可以证明该结论的事实是( C ) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的键长完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷 ④经实验测得对二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下与液溴可发生取代反应，但不能因发生化学反应而使溴水褪色 A. ②③④ B.②④ C.①②⑤ D. ①③⑤ 2. 区分苯和己烯的的下列实验方法和判断都正确的是（ C ） A.分别点燃，没有黑烟的是苯 B.分别加入溴水后震荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C..分别加入溴水后震荡，静置后分层，上下两层橙红色消失的是己烯 D.分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后，水层紫色消失的是己烯。 （二） 课外作业： 阅读书本科学史话，利用网络视频了解科学家研究苯的历程。 九、板书设计： 通过化学史料1让学生身临其境的体会苯发现的过程，培养学生科学探究的精神。 认识苯的第一步就是了解苯的物理性质，如果能直接展示苯，学生能对苯有更加直观的了解。通过实验可以深入了解到苯的物理性质。 通过化学史料2让学生知道发现苯的分子式的过程。 通过对这三个问题的思考，对苯的可能结构类型有个初步的了解。 对苯结构的猜想要有实验证明，培养学生证据推理的能力。 凯库勒在研究苯分子结构时是怎么确定苯分子结构的呢？这对学生的思维逻辑的建立是有借鉴意义的。 凯库勒最终得出苯分子的结构绝不是“做一个梦”那么简单的，在日以继夜的研究中苯分子的结构已经研究的很透彻了，只差临门一脚。让学生们明白每一位科学家的研究成果绝不是一刹那的成功，还有十几年甚至几十年的辛苦付出。 苯的氧化反应的加成反应都比较难操作，因此选择视频展示，让学生能直观看到实验现象，加强学生的理解。同时通过实验现象推测苯分子的化学性质也能培养学生的证据推理与模型认知的核心素养。 课堂作业可以检测学生的上课效率，加深学生对知识的理解，巩固学习效果。 苯 苯 学科网（北京）股份有限公司 $$