3.1 卤代烃 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦卤代烃的组成、结构、分类、物理性质，以溴乙烷为核心分析水解与消去反应及卤素检验，结合生活应用与危害展开。通过氯乙烷喷剂情境导入，课前以问题引导学生自主梳理定义、分类及物理性质规律，搭建新旧知识联系的学习支架。 其亮点是融合生活情境与实验探究，以溴乙烷水解、消去反应实验为载体，通过问题链培养科学思维，结合臭氧层保护案例渗透科学态度与责任。采用表格比较反应规律，学生提升探究能力与化学观念，教师获得结构化资源，提高教学效率。

第三章 第一节 卤代烃 第1课时 卤代烃 学习目标 1. 认识卤代烃的组成、结构特点、分类和物理性质。 2. 以溴乙烷为例，理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件， 掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。 3.了解卤代烃在生活中的应用及危害。 生活情境 氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) C2H5Cl 卤代烃 课前预习——寻知识点 Q1：什么是卤代烃？有哪些分类？ 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 C X 碳卤键 官能团： (X= F、Cl、Br、I) 单卤代烃 多卤代烃 卤代烃 按卤素种类 按卤素原子多少 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃、 (R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I) CH3X CH2XCH2X 饱和卤代烃的通式为：CnH2n＋1X 如何给这些卤代烃命名呢？ 3.卤代烃的命名 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 1.选择含官能团的最长碳链作为主链 2.从距卤素原子近的一端编号，若有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号 3.以相应的烃作母体，卤原子作取代基 CH3 CH3-C≡C-CHCH2-Br CH3CHCH2CH2CH2Cl CH3 Cl CH3—CH—CH—CH3 Br CH3 CH3 Cl 4-甲基-1,1-二氯戊烷 4-甲基-5-溴-2-戊炔 3-甲基-2-溴丁烷 邻氯甲苯 (2-氯甲苯) Q2：从组成的角度分析，卤代烃与对应的烃相比在密度、沸点上如何变化?并预测卤代烃水溶性。 结构简式 沸点/℃ 液态时密度g·cm-3 CH3Cl -24 0.916 CH3CH2Cl 12 0.898 CH3CH2CH2Cl 46 0.890 CH3CH2CH2CH2Cl 78 0.882 结构简式 沸点/℃ 液态时密度g·cm-3 CH4 -164 0.423 CH3CH3 -89 0.545 CH3CH2CH3 -42 0.501 CH3CH2CH2CH3 -0.5 0.579 规律：卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。 卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高，液态时的密度反而减小。 课前预习——寻知识点 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 密度比水大 难溶于水，可溶于有机溶剂 38.4℃ 溴乙烷的物理性质 溴乙烷的分子结构 分子式 结构式 结构简式 电子式 官能团名称 球棍模型 比例模型 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br 碳溴键 一、溴乙烷的物理性质及结构特点 核磁共振氢谱有___个峰，峰的强度比为：_____ 2 3:2 化学键 C—H C—C C—Br 键长/pm 110 154 194 键能/kJ·mol－1 414.2 347.3 284.5 部分共价键的键长和键能 通过上表，推测溴乙烷断键的位置以及判断C、Br分别显正电性还是负电性? 原子 C H Br 电负性 2.55 2.15 2.96 部分原子的电负性 ①C-Br键易断裂 总结： ②碳显正电性 AgNO3溶液 ③Cδ+易受到负电性粒子的进攻易发生取代反应 OH- 看图识表，获取信息 预测可能与水反应 实验装置 实验现象 实验解释 ①中溶液分层。 溴乙烷与NaOH溶液共热，产生了Br－。 ④中有淡黄色沉淀生成。 ②中有机层厚度减小。 溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBr. C—Br C—O 二、溴乙烷的化学性质--取代反应（水解反应） 【实验探究】 二、溴乙烷的化学性质--取代反应（水解反应） 断成键分析 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2－OH + HBr Q3: 该反应中NaOH的作用是？ 中和水解产物HBr，使平衡正向移动 NaOH + HBr == NaBr + H2O CH3CH2Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr 注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。 总反应： Q4: 为什么要将反应后的上层溶液中加入稀硝酸？ 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O 二、溴乙烷的化学性质--取代反应（水解反应） Q5: 如何判断CH3CH2Br已发生水解？ 检验Br- 淡黄色沉淀(AgBr) 取上层清液 Q6: 如何检验单卤代烃中的卤素原子种类？ 黄色沉淀(AgI) 白色沉淀(AgCl) R－X ❶ NaOH水溶液 △ ❷稀HNO3 ❸ AgNO3溶液 卤代烃 CHCl2 CH3CHClCH2Cl 分析下列物质发生水解反应之后的产物。 CH3CCl3 CH3CH(OH)CH2OH CHO CH3COOH (1)所有的卤代烃都能发生水解反应! (2)卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等； 还可能生成醛、酮、羧酸等! 规 律： CH－OH OH 脱水 CHO 溴乙烷与NaOH的乙醇混合液 二、溴乙烷的化学性质--消去反应 【实验探究】 H H | | H—C—C—H | | H Br HBr 现象：高锰酸钾溶液褪色 Q1：可以认定有新物质生成吗？ 水的作用：吸收乙醇等挥发出来的有机物。 结论：有烯烃类物质生成。 Q2：除碳溴键外还有什么化学键发生断裂？ 有机化合物中脱去一个或几个小分子生成不饱和键的反应。 消去反应 原理： 结构式： C C Br H H H H H α-C β-C 在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃。 思考：下列卤代烃能否发生消去反应？ a、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。 b、邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应，如②③ c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥ 邻C有H 由此你能得出什么结论？ 消去条件总结： 反应类型 消去反应 水解(取代)反应 反应条件 卤代烃的 断键规律 结构特点 产物特征 归纳总结 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 NaOH醇溶液、加热 NaOH水溶液、加热 与X相连的C的邻位C上有H原子 含C—X键即可 消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键 在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇) 口诀:“有醇则无醇，无醇则有醇” 消去反应 水解反应 卤代烃 (3)加成反应和加聚反应 含不饱和键的卤代烃也可以发生加成反应和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 聚氯乙烯管道 含氟聚合物制成的充气薄膜建材 四氯化碳灭火器 清洗剂 nCH2=CHCl [ CH—CH2 ]n 催化剂 Cl ∆ nCF2=CF2 [ CF2—CF2 ]n 制农药 制冷剂 作溶剂 塑料 灭火剂 麻醉剂 卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。 七氟丙烷 聚氯乙烯(PVC) 部分干洗剂 （四氯乙烯、氟利昂） 氟利昂,CHClF2(F22),-40,8℃ CCl2F2(F12)(冰箱用),-29,8℃ 复方氯乙烷喷雾剂 【科学-技术-社会】 氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： 臭氧层的保护 总反应 O3+O· 2O2 Cl· Cl·+O3 O2+ClO· Cl· +O2 ClO· + O· 紫外线 CCl 3F CCl 2F·+Cl· 1.关于卤代烃的下列说法不正确的是（ ） A．卤代烃不属于烃 B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 C．有的卤代烃可用作有机溶剂 D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃 习题巩固 2.杀虫剂DDT因能有效杀死疟蚊(疟疾寄生虫的主要载体)曾被广泛使用，后由于其产生的严重环境问题而被绝大多数国家禁用。DDT的结构如图所示，对它的分类不合理的是（ ） A．属于卤代烃 B．属于芳香烃 C．属于芳香族化合物 D．属于烃的衍生物 D B 链接高考 A 根据下面的反应路线及所给信息填空 (1)A的结构简式是________，名称是________。 (2)①②③④反应类型分别是________________________。 (3)反应④的化学方程式是___________________________。 环己烷 取代反应、消去反应、加成反应、消去反应 Br Br 取代 消去 加成 消去 练习巩固： 谢谢 Lavf60.16.100 $