专题9 题型闯关(实战册)-【实战高考】2026年高考化学总复习（山东专版）

答案册 实战高考·化学 OHO ,G发生消去反应和取代反应生成Q。 Br NHCOCH OH OCH3 OH (2)反应①是 转化为 ,对比 与 OCH3 的结构简式可知，反应过程中CH3I断裂碳碘 OH OCH3 键、 断裂氧氢键，生成 的同时还生成HI, 所以碳酸钾的作用是提供碱性环境，消耗生成的HI,有利 于反应正向进行；反应①把一OH转化为一OCH3、反应 ⑤把一OCH3转化为一OH,所以合成路线中设计反应① 和⑤的目的是保护酚羟基，防止羟基被氧化。反应③中 OCHa OCH3 转化成〔 ,氨基（一NH2)中心N原子价 NO2 NH2 层电子对数为4，采取sp3杂化；硝基（一NO2)的N与O 形成了两个N=O双键，还有N与碳原子形成的一个单 键，价层电子对数为3，采取S2杂化，故A错误；硝基转 化为氨基为还原反应，一NO2中的氨元素化合价为 +3、一NH2中的氨元素化合价为一3，所以当生成1mol OCH3 B时转移6mol电子，故B正确；B为 ,其中的氨 NH2 OCH3 基能被酸性KMnO4溶液氧化，A为 ,不能被酸 NO2 性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴 别物质A和B,故C正确。(3)D的结构简式为 OH ,同时含有苯环和硝基的同分异构体有①1 NHCOCH 474 NO2 NO2 个侧链： (标记*的碳原子为 手性碳原子，该分子存在2种手性异构)；②2个侧链： NO2 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3 NO2 种)；③3个侧链： (硝基有2种不同的位置)、 3 (硝基有3种不同的位置) (硝基有1种 不同的位置)，符合要求的同分异构体共有1十2十3十3十 2十3十1=15种；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰， 且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为 NO2 H3C CH3 CH3 NO2 题型闯关 ①C解析苯环和碳碳双键均为平面结构，二者通过1 个碳原子连接，单键可以旋转，Y中所有碳原子可能共平 面，A正确；X分子中含有醚键、碳碳双键两种官能团，Y 分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，因此依据红外光 谱可以确证X、Y存在不同的官能团，B正确；Y中含有酚 羟基而X中没有，可用FCl3溶液鉴别，二者均含有不饱 和的碳碳双键，因此不能用酸性KMnO4溶液进行鉴别，C 11′2′3' 错误；依据上述原理可知，《( OCH2 CH-CHCH3 在加热条件下发生重排反应生成 OH 3′2' 1 -CHCH一CH2,D正确。 CH3 OH 2A解析OHC 中“*”标示的饱和碳原 子和与其直接相连的3个碳原子不都在同一平面上，故 M中除氢原子外其他原子不可能共平面，A项错误；M中 含有醛基和酚羟基两种官能团，N中含有醚键和酯基两 种官能团，B项正确；1个N中含1个醇酯基和1个酚酯 基，故1molN最多消耗3 mol NaOH,C项正确；N在酸 OH 性条件下的水解产物为CH3COOH和 COOH OH OCH3 二者均能与Na2CO3溶液反应，D项正确。 3C解析 与CH3MgBr反应生成 发生水解反应得到 OMgBr OMgBr 人/，对映异构体要满足碳原子与四种不同的原 HO 子或原子基团相连，Y( )分子存在对映异构 HO 体，A正确；类似上述反应，可发生 OH (1)CH3 CH2 MgBr ,B正确；Y( )与 (2)H2O HO HC1以物质的量1：1发生加成反应时，发生1,2-加成反 应时可得4种产物，发生1,4加成反应时可得2种产物， 共可得6种产物，C错误；依据红外光谱可确证X(碳碳双 键、羰基)与Y(碳碳双键、羟基)存在不同官能团，D正确。 4D解析M )与足量氢气反应后，所得分 OH ）中含有4个不对称碳原子，A正确；M )在NaOH溶液中加热的条件下可生成具有 五元环结构的物质N为 N分子中采取sp 杂化的C原子数目为9，B正确；若D中R1、R2、R3= CH3 CH3,R4=H,则D为CH3C=C一CHO,含有两个甲 CH3 O实战册参考答率及解析 基，能发生银镜反应且不含环的D的同分异构体（不含立 体异构)有(CH3)2C=CHCH2CHO、(CH3)2CH2CH- CH2CHO,CH3CH-C(CH3)CH2 CHO,CH:CH2C(CH3- CHCHO、CH3CH=CHCH(CH)CHO、CH3CH2CH= C(CH3)CHO、CH2-C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2- CHCH(CH3)2CHO、CH3CH=CHCH(CH)CHO、 CH3CH2CH=C(CH3)CHO,共10种，C正确；根据题目 信 在NaOH溶液中可生成 再加热可生成 ,D错误 ⑤(1)醚键、硝基 (2)bd (3) +2 IOz (OR)- 210(OR)+H2O OCH3 4 (5 OH NH2 (6)C19H2oO3 475 答案 实战高考·化学 解析由A的结构简式和反应条件可知B的结构简式为 CH3O ,根据已知信息①及E中的碳原子数可 COOCz Hs CH3O 确定C的结构简式为 ,对比C和E的分子 CH2OH 式及醇的性质可知，C到E发生了羟基被溴原子取代的 CH3 O 反应，E的结构简式为 ,因此试剂D为 CH2 Br HBr,根据已知信息②可知G的结构简式为 CHO (2)C→E为取代反应，a错误；B和E中 苯环上的异丙基均能被酸性KMnO4溶液氧化，所以B和 E均能使酸性KMnO4溶液褪色，b正确；物质A中的羧基 可以形成分子间氢键，沸，点顺序：A>B,C错误；化合物F 中含有碳碳双键，氢原子位于双键的同一侧，为顺式结 构，d正确。(3)IO2(OR)在反应时生成IO(OR),减少一 OH 个氧原子，J→K的反应为 2102(OR) +2IO(OR)+H2O。(4)根据已知信 息②，F中如图所示的碳碳单键能够旋转： OCH ,生成与G互为同分异构体的G'的结构 简式为 。(5)根据M(CH7NO3)的分子 式可知其不饱和度为5，根据信息“①能发生银镜反应”可 知M中含有醛基；根据“②遇FCl3溶液显紫色”可知M 中含有苯环且含有酚羟基；根据“③核磁共振氢谱显示有 4761 四组氢，且面积比为2：2：2：1”可知还含有氨基且有两 个酚羟基，分布在苯环对称位置上，因此M的结构简式 0 H HO OH 和 。(6)根据“X含三 HO OH NH2 NH2 种官能团，不与金属Na反应放出H2”可知X中不含羟 基，再结合X到丹参酮ⅡA的反应可知X中应该含有醚 键，X的结构简式为 X分子式为 C9HoO3;根据丹参酮ⅡA的分子式、X→丹参酮ⅡA中 脱去2个氢原子，已知丹参酮ⅡA分子中所有与氧原子 连接的碳原子均为$p2杂化，可知与单键氧原子连接的碳 原子都存在双键，故其结构简式为 COOC2 H5 6(1) 酮羰基、酯基 (2)邻氯苯甲醛 COCH2 COOC2 H5 (3) -CHo C2 Hs ONa +H20 (4)加成反应(5)42 H3C CH3 COOC2 H5 (6) C2H5 C2 H5 ONa CHs CHO CH3 COCH2 COOC2 H5 C2 H5 ONa 0 CH3 COCH2 COOCH3 COOC,H. -CHO C2 H5 ONa 0 COOH 解析(A) 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反 COOC2 Hs 应生成(B) ,B与CH3COOC2H5在 C2H5ONa作用下发生取代反应生成(C) COCH2 COOC2 H5 ,C与(D) CHO C2H5ONa作用下反应生成(E E与 CH在C2H5ONa作用下反应生成F,F与 NH3、H+作用生成G。 COOC2 Hs (5)B的结构简式为 ,满足题目要求的同分 OH CHO 异构体有：①2个侧链 (邻、间、对3种)、 CHO(邻、间、对3种)；②3个侧链分别为 OH CHO -OH、-CHO、CH2CH3 时有 OH OH OH CHO CHO CHO OH OH OH CHO CHO CHO OH OH OH ,共10种；三个侧链分 CHO CHO CHO 别为一OH、CH2CHO、一CH3时，同理，也有10种同分 ○实战册参考答案及解析 异构体；③4个侧链 oH OHC CHO OHC OHC OH OH OH OH CHO CHO OHC HO OH OHC CHO OHO H OH OH HO CHO HO HO CHO OHC OH OH ,共16种，符合要求的同分异构 CHO CHO 体的种类为3十3+10+10十16=42。 分层闯关) ①(1)消耗生成的HBr,促进反应正向进行 OHC OH (2)醚键、羟基 OH (3 +CH3NO2 CHO +H2O (4)12 (5)液溴氢氧化钠水溶液 解析A的分子式为C7H3O3,不饱和度为4，结合C的结 构简式可知，A中含有苯环，且除了苯环外，不含双键或 环的结构，结合C中取代基的位置可知，A的结构简式为 HO ,A与CH2Br2发生取代反应成环，则B的结 HO 0 构简式为 ,B中苯环上的H原子被醛基取代生 0 477(2)设计B→C反应的目的是 ;E 中含氧官能团的名称为 (3)C→E的反应过程分两步，第一步为加 成反应，第二步反应类型为 ;D的 结构简式为 (4)FG的化学方程式为 (5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸 二乙酯为主要原料制备 =0的 合成路线 40.(2024山东枣庄一模)化合物Q是一种药 物的中间体，可利用如下合成路线制备化 合物Q。 OH OCH, CHI/K,CO ②AFe/HC ① C,HNO ③ OCH OH B CH,COCI BBr,/乙醚 C.H NO ④ ⑤ NHCOCH NHCOCH 0 Br E AICL,⑥ Cn2HaNO,Br ⑦ Cn2Hi3NO3 0 NaBH OH⑨ ⑧ NHCOCH NH G Q 题型 题型①共面共线问题 1.(2024山东日照一模)有机物X→Y的反应 如图所示。下列说法错误的是( 10H2 A.Y中所有碳原子可能共平面 B.依据红外光谱可以确证X、Y存在不同的 O专题9有机化学基础 已知：I.RCOCI RNE4,RCONHR' Ⅱ.〔-O NaBH, -0H 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 ;有机物C中官能团的名称为 (2)反应①中加入K2CO3的作用是 ;合成路线 中设计反应①和⑤目的是 。 反应⑦的化学方程 式为 。下列关于反应③的说 法，错误的是 (填标号)。 A.反应前后N原子的杂化方式未发生 变化 B.反应类型为还原反应，当生成1molB 时转移6mol电子 C.可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A 和B (3)有机物D的同分异构体中，同时含有 苯环和硝基的共 种（芳 虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示含3 组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的 同分异构体的结构简式为 0 闯关 官能团 C.可用氯化铁溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴 别X、Y D. 依 据 上述原 理， OCH2 CH-CHCH OH -CHCH-CH2 CHa 153 实战册 实战高考·化学」 2.(2024山东济南二模)化合物M和N是合 成紫草酸药物的两大中间体，下列说法错误 的是( C-CH OCH W A.除氢原子外，M中其他原子可能共平面 B.M和N均含有两种官能团 C.1molN最多消耗3 mol NaOH D.N在酸性条件下水解的产物均可与NaCO3 溶液反应 题型②限定条件的同分异构体的书写 3.(2024山东聊城二模，不定项)化合物Y是 合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： (1)CH,MgBr (2)H,0 HO 0 下列说法不正确的是( A.Y分子存在对映异构体 B.类似上述反应，可发生 OH (1)CH.CH2MgBr (2)H2O C.Y与HC以物质的量1：1发生加成反 应时可得4种产物 D.依据红外光谱可确证X与Y存在不同官 能团 4.(2024山东济南二模，不定项)已知： 0 0 0H0 NaOH RCR2+R,CH2CR, OH-R.CCHCR.A-R.C-CCR. A B R R3 RR D (R1、R2、R、R4=H或烃基)。有机物M )在NaOH溶液中加热可生成 154 具有五元环结构的物质N。下列说法错误 的是() A.M与足量氢气反应后，所得分子中含有 4个不对称碳原子 B.N分子中采取sp杂化的C原子数目为9 C.若D中R1、R2、R3=一CH3,R=H,则 含有两个甲基，能发生银镜且不含环的 D的同分异构体（不含立体异构）有 10种 D.根据题目信息 在NaOH溶液 中加热可生成 题型3有机推断和有机合成 5.(2025山东名校联考一模)总丹参酮是从中 药丹参中提取的治疗冠心病的新药，其衍生 物K的合成路线如下： CH.O C,H.OH ①LiAH4 ]条件N 浓硫酸，△ B ②H,0 」试剂D COOH A CHO NO2 CHO CuHisOBr 1)PPha 2)NaH E ①H2,催化剂 G 一定H BBr ②HNO2,Cu CIsH20O 条件 CIH1sO OH DMP 已知：①RCOOR' ①LiAIH4 RCH2OH+ ②H0 R'OH; ①H2,催化剂 2 ②HNO2,Cu 回答下列问题： (1)F中含氧官能团名称为 (2)下列说法正确的是 a.C→E的反应类型为加成反应 b.B和E均能使酸性KMnO4溶液褪色 c.沸点顺序：B>A d.化合物F为顺式结构 (3)DMP是一种含碘化合物，其化学式可以 简写为IO2(OR)(RO是一种阴离子)，反应 生成IO(OR),写出J→K的化学方程式： (4)制备G的过程中会生成与G互为同分 异构体的副产物G',G的结构简式为 (不考虑立体异构)。 NO2 (5) 在一定条件下还原得到化 CHO 合物M(CH,NO3),写出所有符合下列条 件的M的同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色 ③核磁共振氢谱显示有四组峰，且面积比为 O专题9有机化学基础 2:2:2：1 (6)总丹参酮的另一种衍生物为丹参酮IA,合 成过程中有如下转化。已知X含三种官能 团，不与金属Na反应放出H2,丹参酮ⅡA 分子中所有与氧原子连接的碳原子均为sp 杂化。 CN OH CN 一定条件又 OH OH CN 丹参酮ⅡA X C19 H1803 CN OH 写出X的分子式 ,丹参酮ⅡA的 结构简式为 0 6.(2024山东日照一模)二氢吡啶类钙拮抗剂 是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某 种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下： 0 A(C.H.O)B/C.H.O) 、CH COOC,H CCH,COOC,H 浓H,S0. C,H,ONa 0 CI C.H,ONaF CH. 01 COOC2Hs NH, +CH,0 0 C,H.ONa 00斤 COOC,H. 已知：RCHO+ OR 回答下列问题： (1)B的结构简式为 .C 155 实战 实战高考·化学 中含有的官能团名称为 (2)D的名称为 (3)C+D→E的化学方程式为 (4)E→F的反应类型为 (5)符合以下条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 a.遇FeCl3溶液显紫色 b.能发生银镜反应 分层 基础题组 1.(2025山东济宁一模)那可丁是世界范围内 使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性 高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体 H的两条合成路线如下： C,H,O,CH.Br N(CH)-CHO CH NO2 NaoH CHO A CHOa OH NH HCOOH 定 NH,条件 回答下列问题： (1)A生成B试剂NaOH的作用为 (2)A中官能团的名称为 ,E的结 构简式为 (3)写出C→F的化学方程式 (4)满足下列条件的化合物D的所有同分 异构体有 种。 a.可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不 与NaHCO3溶液反应 b.分子中含有酯基 156 (6)根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛 0 为主要原料制备CH,0 COOCHs 的合成 01 0 路线。 闯关 c.含有苯环，且有两个取代基 (5)D→E的合成路线设计如下： OHC 逐步加入一定量试剂X D( 有机溶剂 OH 试剂Y M(C&HBrOs)- 稀硫酸 高温、高压、催化剂 E(C8HO4)。试剂X为 (填化学 名称)；试剂Y为 (填化学名称)。 2.(2025山东聊城一模)化合物G是一种重要 的药物中间体，其合成路线如图新示。 CH,(COOH) C.HOF CIHOsF C02,-H20 吡啶 A C00 NC C2H;OH 0 CN 浓硫酸，△ D C00 H2 HAl(C2Hs)2 催化剂 C00 M NH C.HO OH