专题9 考点闯关(实战册)-【实战高考】2026年高考化学总复习（山东专版）

实战 实战高考·化学 00 ①醇钠 A B(CH CCH2 COC2 H) ②H3O ①0H△， C sock,D NH2 E ②HO+ DNaNH:/NH,(1F(CoHo NO2) ②H3O+ 已 知： RCH COR' ①醇钠，RCH,CCHCOR' ②HO R 0 0 Ⅱ.RCOH SOCL RCCI RNH., △ RCNHR' Z ①NaNH2/NH(lD Ⅲ.Ar-X+CH2 ②H3OH Z Z ArCH z 将来考什么 山东模 考点 考点①认识有机化合物 1.(2024山东淄博一模)天然生物碱荜茇酰胺 结构如图所示。下列说法正确的是() H,CO H.CO OCH. A.含有5种官能团 B.含有手性碳原子 C.双键均为顺式结构 144 Ar为芳基；X=Cl,Br;Z或Z=COR, CONHR,COOR等。 回答下列问题： (1)实验室制备A的化学方程式为 ,提高A产率的方法 是 ；A的某同分异构体只 有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 (2)C→D的反应类型为 E中含氧官能团的名称为 0 (3)C的结构简式为 ,F的结 构简式为 (4)Br2和 -NH2的反应与Br2和苯 酚的反应类似，以 NH2和 COOC H HC 为原料合成 coci COOC,H. =0,写出能获得更多目标产 Br 物的较优合成路线（其他试剂任选） 拟专练 答案：P467 闯关) D.可发生加聚反应和水解反应 2.(2024山东聊城一模)关于有机物检测，下 列说法正确的是( A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B.用现代元素分析仪可确定有机物分子式 C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为 72,可推断其分子式为CH2 D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调 至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可 判断麦芽糖是否水解 3.(2024山东济宁一模，不定项)重排反应是 指某种化合物在试剂、温度或其他因素的影 响下，发生分子中某些基团的转移或分子内 碳原子骨架改变的反应。已知Cope重排反 ,有机物丙的结构简 式为 。下列说法正确的是( OH A.甲分子的化学名称为3-乙基-1,5-二己烯 B.利用红外光谱可鉴别有机物甲和丙 C.丙与氢气完全加成后，分子中含有1个手 性碳原子 D.类比上述重排反应，考虑烯醇互变： 0 H2C-C-CH3 CH;-CCH3 OH 有机物丙的异构化产物可能 为 4.(2024山东菏泽一模)有机物X→Y的重排 反应如图所示，机理中与羟基处于反位的基 团迁移到氮原子上(R、R'代表烷基)。下列 说法正确的是() R' R'-NH-C-R X OH Y A.X中碳原子、氮原子均为sp杂化 B.由质谱可以确证X和Y中存在不同的官 能团 C.Y能与NaOH溶液反应 。专题9有机化学基础 HO 发生上述反应的产物 是 O H 5.(2024山东威海二模)辣椒碱具有镇痛、抗 癌、降血脂活性等功效，其结构如图。下列 说法错误的是( 人 A.含有4种官能团 B.分子中sp杂化的碳原子数为8 C.分子中的碳原子不可能全部共面 D.可与溴水、FeCl,溶液、Na2CO3溶液反应 考点②有机化合物的空间结构同系物 同分异构体 6.(2025山东名校联考一模)一种利胆药物M 的结构如图所示，下列关于M的说法错误 的是( ) OCHs OH H OH A.不含手性碳原子 B.除H原子外其他原子可能共平面 C.1mol该物质最多与4molH2发生加成 反应 D.通过红外光谱可确定该分子中含有11 种氢原子 7.(2025山东济宁一模，不定项)某心脑血管 药物合成的过程中存在以下重要步骤。以 下说法错误的是( Pd B(OH)2- 2CO,H2O 145 实战 实战高考·化学 Z A.实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B.Y中B原子的杂化方式为sp C.Z中所有原子可共平面 D.Z的二氯代物有12种 8.(2024山东聊城一模)有机物M是合成药物 ZM-289的中间体，其结构简式如图所示。 下列有关M的叙述错误的是() COOH A.存在顺反异构 B.分子中含有四种含氧官能团 C.分子中的碳原子可能全部共平面 D.1mol该物质最多与3 mol NaOH反应 9.(2024山东菏泽一模)化合物Z可由X、Y 反应制得。下列有关说法错误的是( CHO CHa H.C X COOC H; H30 CH O COOH CH A.X分子中的碳原子可能处于同一平面 B.上述反应的另一种产物为乙醇 146 C.X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构 D.Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑空 间异构) 10.(2024山东枣庄一模)实验室以香草胺和 羧酸为原料合成二氢辣椒素。下列说法错 误的是( HO HO 香草胺 8甲基壬酸 催化剂 人入入 H HO 二氢辣椒素 A.香草胺既能与酸反应也能与碱反应 B.8-甲基壬酸水溶性优于7-甲基辛酸 C.1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应 最多消耗2 mol NaOH D.通过红外光谱图可判定是否有产物 生成 11.(2024山东泰安一模)人体缺乏维生素K1 (结构如下图所示)时会引起低凝血酶原血 症，出现凝血障碍。下列说法错误的 是( 人入人入人入人 CH CH 维生素K1 A.维生素K1的化学式为C31H46O2 B.维生素K1分子中的C有2种杂化方式 C.可以发生氧化、还原、聚合、取代等反应 D.被氢气充分还原后的产物中，含有7个 手性碳原子 12.(2024山东日照一模)枸橡酸托瑞米芬具 有抗雌激素作用，可用于治疗转移性乳腺 癌，其结构简式如下。下列关于枸橡酸托 瑞米芬的说法错误的是( CH CooH ·H0 CooH CH COOH A.存在顺反异构 B.可发生取代、加成、消去和氧化反应 C.可形成分子间氢键和分子内氢键 D.1mol该分子最多与3 mol NaOH发生 反应 13.(2024山东济南一模)有机化合物M和N 是合成英菲替尼的中间体，其结构如图所 示。下列说法错误的是( A.M分子中含有两种官能团 B.除氢原子外，M分子中其他原子可能共 平面 C.1molN分子最多能与4molH2发生还 原反应 D.N分子中的碳原子和氮原子均有2种 杂化方式 14.(2024山东济南一模)可利用如下反应合 成某新型有机太阳能电池材料的中间体。 下列说法正确的是( ) CHO Na,COa A.可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化 下合成X B.X分子可形成分子内氢键和分子间氢键 C.1molY最多可消耗3 mol NaOH ○专题9有机化学基础 HO CHO D.类比上述反应， 和 OHC OH 可生成 0 15.(2024山东临沂一模)有机物X→Y的异 构化反应如图所示。下列说法正确的是 一定条件 OH A.可用红外光谱区分X和Y B.X分子中所有碳原子可能共平面 C.含一OH和〔 的Y的同分 异构体有18种 D.类比上述反应， 的异构化产 OH O 物为 H 16.(2024山东日照二模)有机物M是合成预 防过敏性结膜炎阿卡他定(Alcaftadine)的 重要中间体。下列关于有机物M的说法 中错误的是( HO A.分子式为C18H23N3O B.采取sp、sp3杂化的碳原子数之比为 1:2 C.可以发生加成、氧化、消去反应 D.组成元素的电负性：O>N>C>H 147 实战册 实战高考·化学 17.(2024山东淄博二模，不定项)有机物X→ Y的异构化反应如图所示。下列说法错误 的是() CCL CCL HN A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的 官能团 B.X中所有碳原子可能共平面 C.含碳碳双键和基团（一NHCOCCI3)的Y 的同分异构体有5种 CCI, D.类比上述反应，HN 0 的异构化产物 可得到水解产物 NH 18.(2024山东滨州二模，不定项)环己酮肟可 通过如图重排反应生成己内酰胺。 H,S04 -0 H OH 环己酮肟 己内酰胺 下列说法正确的是() A.环己酮肟存在顺反异构 B.己内酰胺中所有C、N、O原子可能共面 C,环己酮肟与己内酰胺可依据红外光谱 区分 D.根据题干信息， N-OH 可发生重排反应生成〈 〉-NH-C 考点3烃和烃的衍生物 19.(2025山东菏泽一模)从牡丹中提取的丹 皮酚可缓解骨关节引起的疼痛，其结构简 式如图所示。下列关于丹皮酚的说法错误 148 的是( ) OCH3 OH COCH3 A.所有碳原子可能共平面 B.可与溴水发生取代反应 C.可与Na2CO3溶液反应产生CO2 D.可形成分子内氢键和分子间氢键 20.(2025山东聊城一模)荜茇酰胺是从中药 荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物 碱，结构如图所示。下列说法不正确的是 () H.CO H.CO OCH A.含有3种含氧官能团 B.存在顺反异构 C.核磁共振氢谱有9组峰 D.1mol该化合物最多与2 mol NaOH 反应 21.(2025山东泰安一模)绿原酸是咖啡热水 提取液的成分之一，结构简式如下： -OH OH HO OH OH 下列关于绿原酸的判断中，正确的 是() A.该物质在热水中溶解度很小 B.该物质中碳原子杂化方式有三种 C.该分子与足量氢气加成后生成物中有7 个不对称碳原子 D.1mol该物质分别与足量的Na2CO3、 NaHCO3反应，消耗二者的物质的量之 比为2：1 22.(2025山东烟台一模)M与N反应可合成 某种药物中间体G。下列说法正确的 是( ) 00 CHO 0+2H0 NH2 CHO M N A.该反应类型是消去反应 B.N分子可形成分子间氢键 C.一定条件下，G完全水解可得到M和N D.1molG与足量的NaOH溶液反应，最 多反应2 mol NaOH 23.(2025山东淄博一模)丹参是《本草纲目》 记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结 构简式如图所示。下列关于丹参醇的说法 正确的是( ) HO HO A.分子中含3个手性碳原子 B.消去反应产物最多有2种 C.红外光谱可鉴定有3种含氧官能团 D.1mol该分子最多与5molH2发生加 成反应 24.(2025山东青岛一模)灵芝提取物M具有 重要医用价值，其结构简式如图所示。下 列关于M的说法错误的是() COOH 0H0 A.可形成分子内氢键和分子间氢键 B.分子式为C5H14O C.分子中含3个手性碳原子 D.1molM最多能与3 mol NaHCO3反应 25.(2025山东烟台一模，不定项)Favorskii重 O专题9有机化学基础 排是卤代酮在醇钠的醇溶液中加热重排 生成含相同碳原子数羧酸酯的反应，若为 环状α卤代酮，则导致环缩小，反应历程如 图（一Et代表乙基）。下列说法错误的 是() EtO COOEt COOEt EtOH EtO A.物质I可发生消去、取代、还原反应 B.物质Ⅵ含有4种不同化学环境的氢原子 C.根据红外光谱可区分I和I B 和 发生上述反应 生成的产物一定不同 26.(2025山东青岛一模，不定项)有机物X→ Y→Z的转化反应如图所示，下列说法错误 的是( 0 3脱N 54 54 32=0H,0 54 COOH X A.X中sp与sp3杂化的碳原子数之比为 1:3 B.除氢原子外，Y中其他原子可能共平面 C.利用质谱可测定Z的相对分子质量 D.类比上述反应，可发生「 27.(2024山东泰安二模)运动可以刺激大脑 释放化学物质，如多巴胺和内啡肽，这些物 质有助于提升幸福感。多巴胺的结构简式 149 实战 实战高考·化学 如图所示，下列说法错误的是( HO NH2 HO A.既能与盐酸反应，又能与NHCO3溶液 反应 B.盐酸多巴胺在水中的溶解性比多巴胺好 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.除氢原子外，其他原子可能共平面 28.(2024山东泰安一模，不定项)肾上腺素是 种脂溶性激素，常用于临床抢救。人工 合成肾上腺素的某种路线如下所示： 0 OH H CH,NH,HO HO HO 肾上腺素 下列说法错误的是( ) A.肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺 素具有更好的溶解性 B.1mol肾上腺素最多消耗3 mol NaOH C.肾上腺素的同分异构体中存在含有酰 胺基的芳香族化合物 D.上述方法最终得到的肾上腺素是一对 对映异构体的混合物，须分离后使用 29.(2024山东烟台一模，不定项)有机物M、 N在一定条件下合成灰黄霉素。下列说法 错误的是( 灰黄霉素 A.该合成反应的原子利用率为100% 150 B.灰黄霉素含有2个手性碳原子 C.1molM最多消耗2 mol NaOH D.N的同分异构体能使FCL3溶液显色的 有9种 30.(2024山东潍坊二模，不定项)化合物丙为 合成药物的中间体，其转化关系如下： OCOCH,CH, OH AlCl COCH,CH CH,CHOC OCOCH,CH OH 甲 0 CH,COOH CH CH 定条件 CH, CH. 下列说法错误的是( A.甲和乙都能发生水解反应 B.可用FeCl3溶液鉴别乙和丙 C.乙中含碳侧链上的二氯代物有5种 D.CH3COOH换成 31.(2024山东青岛二模，不定项)驱肠虫剂山 道年(a)可重排为稳变山道年(b)。b可发 生开环聚合。下列说法错误的是( H 山道年(a) 稳变山道年凸) A.a和b互为同分异构体 B.1mola最多可与3molH2发生加成 反应 C.类比上述反应，0 的重排产物 为HO D.b发生开环聚合后的产物为 考点④生命中的基础有机化学物质合成 有机高分子 32.(2025山东济宁一模)组成核酸的基本单 元是核苷酸，腺嘌呤核苷酸的结构如图所 示，下列说法正确的是( H0-P-0-CH2 OH KH H OH OH A.1mol腺嘌呤核苷酸最多消耗2mol NaOH B.该分子中含有2个手性碳原子 C.DNA和RNA结构中戊糖不同，碱基不 完全相同 D.DNA分子两条链上的碱基通过共价键 作用配对 33.(2025山东淄博一模，不定项)我国科学家 开发出具有优异物理性能的新一代可循环 聚酯塑料P,其合成路线如下。下列说法 错误的是( ) 25℃ 催化剂 催化剂 150℃ (R代表烃基) A.X→Y的反应属于加成反应 B.X中的官能团提高了aH的活泼性 C.25℃时Y缩聚为P,150℃时P水解为Y D.调控烃基链的长度可影响聚酯塑料的 物理性能 34.(2024山东济宁一模)一定条件下发生下 列化学反应，有关说法正确的是() O专题9有机化学基础 OH n HO 甲 CH, +pX A.甲分子中所有原子可能共平面 B.1mol乙最多可与1 mol NaOH溶液反应 C.丙中碳原子的杂化方式有3种 D.p=2n一1，X为甲酸 35.(2024山东青岛一模)由有机物M制备某 液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正 确的是( m CH.CO C00H一定条件 A.p=2m-1,化合物X为乙酸 B.该反应为加聚反应，产物N为高聚物 C.1molM最多可与3 mol NaOH反应 D.M中含有2种官能团，最多有26个原 子共平面 36.(2024山东泰安二模)有机小分子X通过 选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和 Z,下列说法正确的是() [c-G-CH-CH2-0J CH, A.Z中含有酮羰基、醚键和碳碳双键 0 B.X的结构简式为人o C.由X生成Z的反应为缩聚反应 D.Y和Z均能在NaOH溶液中降解为小分子 151 实战 实战高考·化学 37.(2024山东威海二模，不定项)光刻胶又称 光致抗蚀剂，是指通过紫外光、X射线等照 射或辐射，其溶解度发生变化的耐蚀刻材 料。如图是某种光刻胶的光交联反应。下 列说法错误的是( 七CH2一CH CH-CH, 1CH2 甲 A.物质甲的单体存在顺反异构 B.物质甲中碳原子的杂化方式有两种 C.甲转化为乙的反应类型为加聚反应 D.物质乙可发生取代反应和氧化反应 38.(2024山东德州二模，不定项)PLGA是可 降解的功能高分子材料，制备PLGA的反 应过程如下。下列说法错误的是( LA低聚物 GA低聚物 07 07 LA- L0、 -GA 解聚 解聚 0 丙交酯 乙交酯 ROP HO PLGA ALA和GA互为同系物 B.丙交酯、乙交酯中所有碳原子均共平面 C.1 mol PLGA最多能与(x+y)mol NaOH反应 D.LA与GA混合反应生成的链状一元酯 最多有4种（不考虑立体异构） 152 考点⑤有机合成推断及合成路线设计 39.(2024山东淄博一模)中草药活性成分仙 鹤草内酯(H)的一种合成路线如下： A(CH,O月→B BnCI Bno COOC2Hs K,C0, COOC,H OBn 0 (I)OHI△Br, H CH,CH,ON (I)H F CHCL GPd-C HO OH H 已知：I.Ph-OH+BnCI K.co. H2 PhOBn- Ph—OH -C (Ph一= Bn-- 〉—CH2—) Ⅱ. RCH2 COOC H 十 R CH CH2ONa H C2OOC R R R2 (1)0H,△ R ()H+ (R,R1,R2=烃 R R2 基、H) 0 OH Br2 Ⅲ. CHCI, Pd-C Br 回答下列问题： (1)A→B的试剂和反应条件为 A的同分异构体中，符合下列条件的结构 简式为 (任写1种)。 a.与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 b.能发生水解反应，也能与FeCl溶液发 生显色反应 c.含有四种化学环境的氢 (2)设计B→C反应的目的是 ;E 中含氧官能团的名称为 (3)C→E的反应过程分两步，第一步为加 成反应，第二步反应类型为 ;D的 结构简式为 (4)FG的化学方程式为 (5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸 二乙酯为主要原料制备 =0的 合成路线 40.(2024山东枣庄一模)化合物Q是一种药 物的中间体，可利用如下合成路线制备化 合物Q。 OH OCH, CHI/K,CO ②AFe/HC ① C,HNO ③ OCH OH B CH,COCI BBr,/乙醚 C.H NO ④ ⑤ NHCOCH NHCOCH 0 Br E AICL,⑥ Cn2HaNO,Br ⑦ Cn2Hi3NO3 0 NaBH OH⑨ ⑧ NHCOCH NH G Q 题型 题型①共面共线问题 1.(2024山东日照一模)有机物X→Y的反应 如图所示。下列说法错误的是( 10H2 A.Y中所有碳原子可能共平面 B.依据红外光谱可以确证X、Y存在不同的 O专题9有机化学基础 已知：I.RCOCI RNE4,RCONHR' Ⅱ.〔-O NaBH, -0H 回答下列问题： (1)有机物A的化学名称为 ;有机物C中官能团的名称为 (2)反应①中加入K2CO3的作用是 ;合成路线 中设计反应①和⑤目的是 。 反应⑦的化学方程 式为 。下列关于反应③的说 法，错误的是 (填标号)。 A.反应前后N原子的杂化方式未发生 变化 B.反应类型为还原反应，当生成1molB 时转移6mol电子 C.可以利用酸性KMnO4溶液鉴别物质A 和B (3)有机物D的同分异构体中，同时含有 苯环和硝基的共 种（芳 虑立体异构)；其中核磁共振氢谱显示含3 组吸收峰，且吸收峰面积比为6：2：1的 同分异构体的结构简式为 0 闯关 官能团 C.可用氯化铁溶液或酸性高锰酸钾溶液鉴 别X、Y D. 依 据 上述原 理， OCH2 CH-CHCH OH -CHCH-CH2 CHa 153OCH3 0 (3)C→D为 OH与CH3OH发生酯化反应生成 】 OCH3 ;E中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯 COOCHa OH 基，共3种。(4)由人和 制备 OH 过程需要增长碳链，可利用题干中AB 的反应实现，然后利用已知信息I得到目标产物，目标产 物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要入√与 HBr在40℃下发生加成反应生成八入。 Br, Br 反应生成 ,根据信 息工可知 反应生 OH 成 17(1)CH3 COOH+CH3 CH2OH- 浓硫酸CH,COOC2H6 +H20 及时蒸出产物（或增大乙酸或乙醇的用量） 00 (2)取代反应羰基、酰胺基 (3)CH3 COCH2 COOH 山东模 考点闯关 ①D解析由题图可知，该分子中含有醚键、碳碳双键、 酰胺基三种官能团，A错误；由题图可知，该分子中没有 手性碳原子，B错误；该分子中的碳碳双键一个为顺式结 构，一个为反式结构，C错误；该分子结构中有碳碳双键， 可以发生加聚反应，结构中有酰胺基，可以发生水解反 应，D正确。 2A解析溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，溴水 O实战册参考答案及解析 (4) -NH2 B Br NH2 Br COOC2 H COOC2 H5 H2C Br =0 COCI B -NH Br COOC,H ①NaNH2/NH3(I) Br 0 ②H3O+ Br 解析根据B的结构和已知条件I可知R=H、R=C2H,故 A为CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有机物B在碱性条件下 水解再酸化形成有机物C( ),根据 H3C CH2 OH O 题给已知信息Ⅱ可知，D为 ,D与邻 H3C CH2 OH 0 0 氯苯胺反应生成有机物E(H,C H 机物E经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F 0),据此分析。(1)A的某种同分异构体只 有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体是一个对 称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为Q 0。 拟专练 氧化乙醛后溶液为无色，浓溴水与苯酚反应生成沉淀，现 象不同，可以鉴别，故A正确；元素分析仪只能测出元素 种类，不能确定有机物的分子式，故B错误；质谱法测得 某有机物的相对分子质量为72，其分子式可能为C5H12 或C4H8O等，故C错误；麦芽糖、葡萄糖均含醛基，在碱 性溶液中均可与新制氢氧化铜在加热条件下生成砖红色 沉淀，由实验操作和现象，不能证明麦芽糖是否水解，故D 错误。 467 答案册 实战高考·化学 3BD解析甲分子的化学名称为3-乙基-1,5-己二烯，A 错误；用红外光谱可以确定化学基团和鉴定未知物结构， 甲和丙存在不同的官能团，故可鉴别，B正确；丙与氢气完 全加成后生成 ,分子中不含手性碳原子，C错 OH 误；有机物丙（ 〉>-）发生Cope重排反应得到 OH ,然后烯醇互变得到 ,D正确。 OH ④C解析X中存在烷基R,烷基中的碳原子为饱和碳， 属于sp3杂化，故A错误；质谱用于确定相对分子质量， 不能确证官能团，故B错误；Y中含有酰胺基，能与 NaOH溶液反应，故C正确；HO、 N 发生上述 0 反应的产物是HN 或 HN ,得不到 ,故D错误。 0 H ⑤B解析由题图可知，该分子中含有酚羟基、醚键、酰 氨基和碳碳双键共4种官能团，A错误；由题图可知，分 子中单键上的碳原子均为sp3杂化，故分子中sp3杂化的 碳原子数不为8，B错误；分子中有一个连有3个碳原子 的$p3杂化的碳原子，故分子中的碳原子不可能全部共 面，C正确；由题图可知，分子中含有酚羟基且邻对位上有 H原子，含有碳碳双键，故可与溴水、FeC溶液、Na2CO3 溶液反应，D正确。 ⑥D解析连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性 碳原子，该分子中不含手性碳原子，A正确；苯环是平面 结构，碳碳双键是平面结构，单键经过旋转，可以共面，醚 键上的两条键可以旋转，也能共面，酰胺基也是平面结 构，烃基经过旋转，碳原子也可以共面，故分子中除H原 子外其他原子可能共平面，B正确；该物质中含有苯环、碳 碳双键，均能和氢气发生加成反应，酰胺基不能和氢气发 生加成反应，故1mol该物质最多与4molH2发生加成 反应，C正确；通过核磁共振氢谱可以确定该分子含有11 468 6 OCH 7 种氢原子，如图所示： OH H810 ,D错误。 N 5 09 11 ⑦A解析氯气与苯在铁粉作催化剂条件下反应生成氯 苯，不能用氯水，A错误；Y中B原子的成键电子对为3，B 原子最外层有3个价电子，全部成键，没有孤电子对，杂 化方式为sp,B正确；Z结构中苯环上所有原子可以共 面，单键可以旋转，故乙中所有原子可共平面，C正确；先 固定一个C1原子位置，移动另一个氯原子，Z的二氯代物 CI C ⑦ ①② ③ 有 ⑥ ③、 ① ④、 ⑤④ ② C人》》，共7+4+1-12种，D正确。 ⑧B解析该有机物分子中含有碳碳双键，且双键碳原 子上连有两个不同的基团，存在顺反异构，故A正确；分 子中含有羧基、醚键和酯基三种含氧官能团，故B错误； 与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键、碳氧键两端的原 子共面，单键可以旋转，故分子中的碳原子可能全部共平 面，故C正确；羧基能和NaOH发生中和反应，酯基在 NaOH溶液中可以发生水解反应，水解生成的酚羟基也 能与NaOH溶液发生中和反应，所以1mol该有机物最 多消耗3 mol NaOH,故D正确。 ⑨C解析X中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双 键为平面结构，两平面结构由单键连接，可能重合，则X 分子中所有碳原子可能共面，故A正确；对比组成，可知 上述反应的另一种产物为乙醇，故B正确；X、Y分子中碳 碳双键上的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子 中间碳碳双键上的两个碳原子连有不同的原子团，故Z 有顺反异构体，C错误；如图所示， 0 COOH CH; ② CH,若两 H,CT 6 CH 个氯都在苯环①上，两个氯的位置有(1一2、1一3、1一4、2 一4)四种情况，若都在苯环②上，两个氯的位置有(5一6、 5一7、6一7)三种情况，若两个苯环各有一个氯，则有(1一 5、1一6、1一7、2一5、2一6、2一7)六种情况，共13种同分异 构体，D正确。 0B解析香草胺中含有酚羟基，能和碱反应，含有氨 基，能和酸反应，A正确；8-甲基壬酸的烃基多于7-甲基辛 酸，烃基为憎水基团，故8-甲基壬酸水溶性弱于7-甲基辛 酸，B错误；二氢辣椒素中酚羟基、酰胺基，均能和氢氧化 钠反应，则1mol二氢辣椒素与氢氧化钠溶液反应最多消 耗2 mol NaOH,C正确；红外光谱可检测化学键及官能 团，故通过红外光谱图可判定是否有产物生成，D正确。 1们D解析维生素K1分子中含有31个碳原子、46个氢 原子和2个氧原子，则分子式为C31H46O2,A正确；维生 素K1分子中C原子的价电子对数为4或3，对应杂化方 式为sp或sp2,则维生素K1分子中的C有2种杂化方 式，B正确；维生素K1分子中含有碳碳双键，可以发生氧 化、还原、聚合反应，苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均 可以被取代，发生取代反应，C正确；被氢气充分还原后的 产物分子的手性碳原子用“*”标注为 OH CH3 CH3 CH3 CHs CH3,故含有9个手 CH3 OH 性碳原子，D错误。 2D解析该分子中碳碳双键两端碳原子上分别连接不 同的基团，存在顺反异构，A正确；分子中含有氯原子，能 发生取代、消去反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，有 机物一般能燃烧，能发生氧化反应，B正确；分子中含有 一COOH、一OH,故能形成分子间氢键和分子内氢键，C 正确；分子中—COOH和一C】均能和氢氧化钠在一定条 件下反应，故1mol该分子最多与4 nol NaOH发生反 应，D错误。 3C解析M中含酰胺基和醚键两种官能团，故A正 确；苯环为平面结构，酰胺基中C、N、O原子在C一O双 键的平面上，平面之间通过单键相连，则除氢原子之外的 原子可能共面，故B正确；N分子中苯环可与氢气发生加 成反应即还原反应，1mol苯环消耗3mol氢气，硝基一定 条件下与氢气反应生成氨基，消耗3ol氢气，共消耗 6mol,故C错误；N分子中单键碳原子为sp3杂化，苯环 碳原子为sp杂化，单键N原子为sp3杂化，硝基中氮原子 为sp2杂化，故D正确。 四B解析醛基可以和涣水发生氧化反应，不能用邻羟 基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X,A错误；X分子中 有两个电负性很强的氧原子，可以形成分子间氢键和分 子内氢键，B正确；1molY分子含有1mol-Br(-Br与 苯环直接相连，水解产生的酚羟基也能与NaOH反应)、 1mol酚酯基，则1molY分子最多消耗4 mol NaOH,C OHC OH 错误； 和人人反应，生成 HO CHO O实战册参考答案及解析 ,D错误。 ⑤A解析X和Y所含官能团不同，故可用红外光谱区 分X和Y,A正确；X分子中和羟基相连的C原子杂化方 式为$p3,该碳原子与周围相连的三个碳原子构成四面体 形，故X分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；Y的 分子式为C5H12O,则含一OH和[ C○的Y的 同分异构体还含有一个一CH3,共有23种： OH HO 18716 12131415 OH 19 2 2 ,含有一CH2OH和 2223 HOH2C 的同分异构体有3种，即 CH2OH CH2OH ,C错误； 的异 OH 构化产物为 HD错误。 1GB解析根据题图可知，M的分子式为C8H23N3O,A 正确；分子中sp、sp杂化的碳原子数之比为9：9=1：1， B错误；含有碳碳双键可以发生加成、氧化反应，含有羟基 可以发生消去反应，C正确；同周期从左到右，元素的电负 性逐渐增大，组成元素的电负性：O>NC>H,D正确。 ⑦C解析X分子中含有碳氯键、碳氨双键、醚键和碳 碳双健，Y分子中含有碳氯键、酰胺基、碳碳双键，二者的 官能团不完全相同，依据红外光谱可确证X、Y存在不同 的官能团，A正确；碳碳双键、碳氨双键均为平面结构，单 键可以旋转，则所有碳原子可能共平面，B正确；含碳碳双 键和基团（一NHCOCCI3)的Y的同分异构体有 CH3CH2CH-CH-NHCC3、CHCH=CHCH2 NHCCl3、 CH-CHCH2 CH2 NHCCl3、CH-C(CH)CH2 NHCCls、 CH2=CHCH(CH)NHCCls、CHCH=C(CH3)NHCCls、 (CH3)2C=CHNHCC3,共7种，C错误；类比上述反应， CCla CCls H 的异构化产物为HNO,水解得到产物 469 答案册 实战高考·化学 NH2D正确。 8CD解析环己酮肟中存在碳氨双键，但碳氨双键的 碳上连接相同的基团，不存在顺反异构，A错误；碳氧双 键中C原子是$p杂化，酰氨基中C、N、O共面，但己内酰 胺中还含有sp杂化的C原子，所有C、N、O原子不可能 共面，B错误；环己酮肟与己内酰胺中含有不同的官能团， 可依据红外光谱区分，C正确： 可发 生重排反应得到一NH-C 〉，D正确。 ⑨C解析苯环及其所连的原子为平面结构，旋转单键 可以使甲基中碳原子处于平面内，故A正确；酚羟基使苯 环邻、对位氢原子活化，能够与溴水发生取代反应，B正 确；丹皮酚为酚类化合物，酚羟基虽有一定酸性，但一般 的“酚”并不足以将碳酸盐中的C○2置换出来，C错误；丹 皮酚分子中酚羟基位于酮羰基的邻位，可形成分子内氢 键，同时酚羟基还能与其他分子间形成氢键，D正确。 20A解析由题图知，分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺 基三种官能团，其中含氧官能团只有2种，A错误；由题 图知，该分子碳链上的碳碳双键上的碳原子均连接不同 基团，则存在顺反异构，B正确；分子中含9种不同化学环 境的氢原子，则核磁共振氢谱有9组峰，如图所示： C正确；酰胺基能和氢氧化 H,CO OCH 2 钠溶液反应，1mol该化合物含有2mol酰胺基，最多消耗 2 mol NaOH,D正确。 2C解析绿原酸分子中含有多个羟基，羟基是亲水基 团，能与水分子形成氢键，所以该物质在热水中溶解度较 大，故A错误；该物质中苯环上的碳原子采用sp2杂化， 双键上的碳原子采用sp杂化，六元环上的碳原子采用 Sp杂化，碳原子杂化方式有两种，故B错误；该分子与足 量氢气加成后，形成饱和的碳链结构，此时生成物中有7 个不对称碳原子（即连有4个不同原子或原子团的碳原 0H 1 0 子)， 0H,故C正确；该分 H02 34。」 0 7 OH √60H 子中有1个羧基和2个酚羟基，1mol该物质与足量 Na2CO3反应，2mol酚羟基消耗2 mol Na2CO3,1mol羧 基消耗0.5 mol Na2CO3,共消耗2.5 mol Na2CO3,1mol 470 该物质与足量NaHCO3反应，只有1mol羧基反应，消耗 1 mol NaHCO3,所以消耗二者的物质的量之比为5：2， 故D错误。 22D解析消去反应是有机化合物在一定条件下脱去小 分子并形成不饱和键，该反应类型不是消去反应，A错 误；N分子含醛基，氢原子与碳原子相连，不能形成分子 间氢键，B错误；一定条件下，G水解可得到N和M,M可 以继续水解，故G完全水解得不到M,C错误；G中有两 个酰胺基，水解后得到2个羧基，1molG与足量的 NaOH溶液反应，最多反应2 mol NaOH,D正确。 2飞C解析分子中与羟基相连的两个碳原子为手性碳原 子，则分子中含2个手性碳原子，A错误；能发生消去反应 的是醇羟基，该分子中两个醇羟基所在碳原子的邻位碳 原子上有氢原子，且结构不对称，消去反应产物最多有3 种，B错误；该分子中的含氧官能团有羟基、羰基、醚键，共 3种，所以红外光谱可鉴定3种含氧官能团，C正确；该分 子中含有2个碳碳双键、2个羰基、1个苯环，所以1mol 该分子最多与7molH2发生加成反应，D错误。 24D解析该分子中含有氧原子，具有孤电子对，分子中 的羟基和羧基能够与氧原子形成分子内氢键和分子间氢 键，故A正确；根据分子结构可知，分子式为C15H14O7, 故B正确；分子中含有3个手性碳原子： 0 OH COOH (*标记)，故C正确；只有羧基可以和 0H0 碳酸氢钠反应，因此1molM最多能与1 mol NaHCO3反 应，故D错误。 25BD解析物质I中含有羰基，可以和H2发生还原反 应，含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子 上连有氢原子，可以发生消去和取代反应，A正确； COOCH,CH 是对称的结构，物质Ⅵ含有5种不同化学 环境的氢原子，B错误；I为酮，Ⅵ为酯，二者含有不同的 官能团，在红外光谱中峰的位置明显不同，根据红外光谱 可区分I和Ⅵ，C正确；Favorskii重排是ar卤代酮在醇钠 的醇溶液中加热重排生成含相同碳原子数羧酸酯的反 应，若为环状卤代酮，则导致环缩小， 和 0 Br 发生上述反应生成的产物可能相同为 COOCHCH; ,D错误。 26AD解析X中形成双键的碳原子为sp2杂化，共2 个，其余碳原子为sp3杂化，共3个，故sp2与$p3杂化的碳 原子数之比为2：3，A错误；Y中2号碳原子、3号碳原子 与氧原子通过双键连接而共面，1、4、5号碳原子均为饱和 碳原子，单键可以旋转到同一平面，因此Y中除氢原子外 其他原子可能共面，B正确；质谱可测定有机物分子的相 对分子质量，故利用质谱可测定Z的相对分子质量，C正 确；类比上述反应，反应物先脱去氨气，再与水反应生成 脱N2 H2O 羧基，可发 生 COOH ,D错误。 27A解析多巴胺分子中含有氨基，能与盐酸反应，酚 羟基、氨基不能与NaHCO3溶液反应，故A错误；盐酸多 巴胺属于盐，在水中的溶解性比多巴胺好，故B正确；多 巴胺分子中2个酚羟基之间可以形成分子内氢键，多巴 胺分子之间可以形成分子间氢键，故C正确；苯环为平面 结构，单键可以旋转，除氢原子外，其他原子可能共平面， 故D正确。 28BC解析肾上腺素是一种脂溶性激素，加入盐酸后， 可形成盐，使其具有更好的溶解性，A正确；由结构简式 可知，1个肾上腺素分子中含有2个酚羟基，则1mol肾上 腺素最多消耗2 mol NaOH,B错误；由结构简式可知该物 质中除苯环外不含其他不饱和价键，而酰胺基中含有碳 氧双键，因此不存在含有酰胺基的芳香族化合物，C错误； 肾上腺素中与苯环相连的碳为手性碳原子，则该物质存 在对映异构体，由于两种构型的分子结构不同，导致其性 质不同，或只有一种构型的分子具有疗效，另一种构型的 分子可能对人体具有潜在风险，需要分离除去，D正确。 29CD解析由所给物质结构简式可知，M、N、灰黄霉素 的分子式分别为C9HCIO4、C7H8O2、C6H5CIO6,所以 该合成反应的原子利用率为100%，A正确；由结构可知， 图中做标记的2个碳原子为手性碳原子 0H0 0 ,B正确；1 mol M中有1mol氯原 CH O实战册参考答案及解析 子和1mol酚羟基，氯原子水解后会生成酚羟基，所以最 多消耗3 mol NaOH,C错误；N的分子式分别为 C7H3O2,其同分异构体能使FCL3溶液显色的有12种， OH OH CH2OH OCHa 分别为「 (邻、间、对3种)、 OH OH (邻、间、对3种)、 (共6种)，D错误。 CH3 30AC解析甲中含有酯基，能发生水解反应，乙中的官 能团为羰基、酚羟基，不能发生水解反应，A错误；乙中含 有酚羟基而丙中不含酚羟基，故可用FCl3溶液鉴别乙和 丙，B正确；乙高度对称，含碳侧链同一个碳原子上的二氯 代物有2种、不同碳原子上的二氯代物有4种，共6种，C 错误；CH3COOH换成CH3一C一O-C-CH3也可提 供CH3COO一结构发生反应得到丙，D正确。 3D解析由题干有机物的结构简式可知，两者的分子 式均为C5H18O3,两者结构不同，故互为同分异构体，A 正确；一分子a中含两个碳碳双键、一个羰基，1 mol a最 多可与3olH2发生加成反应，B正确；由题目已知重排 方式，1,3处双键打开，2,4处形成双键， HO 故 山道年(a) 稳变山道年b) 0 的重排产物为HO ,C正确；b 发生开环聚合后的产物为 ,D错误。 OH 32C解析在碱性条件下，磷酸基团会发生水解，且磷酸 基团中的羟基也可以与NaOH反应，1个腺嘌呤核苷酸 含有1个磷酸基团，则1mol腺嘌呤核苷酸最多消耗 3 mol NaOH,A错误；连有4个不同原子或原子团的碳原 子为手性碳原子，则该分子中含有4个手性碳原子，如图 NH, 0 中标注有“*”的碳原子：H0-P-0-CH0 B OH OHOH 471 答案册 实战高考·化学 错误；DNA的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤 胞嘧啶、胸腺嘧啶，RNA的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、 鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，所以DNA和RNA结构中戊糖 不同，碱基不完全相同，C正确；DNA分子两条链上的碱 基通过氢键作用配对，D错误。 33AC解析由X、Y的结构可知，X→Y的反应为2个 一R取代了X中的2个H原子，属于取代反应，A错 误；X中的官能团（酯基）对相邻位置的H的活泼性有 影响，提高了aH的活泼性，B正确；由题图可知，25℃时 o Y聚合为P,150℃时P水解先生成HO OH, 再发生酯化反应生成Y,C错误；在聚合物中，调控烃基链 的长度，可以改变聚酯塑料的相对分子质量，影响分子间 的作用力等性质，从而影响聚酯塑料的物理性能，如柔韧 性、硬度等，D正确。 34A解析与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端 的原子共面，单键可以旋转，因此分子中所有原子可能共 平面，A正确；乙中含有2个酯基，和氢氧化钠发生水解 生成钠盐和甲醇，则1mol乙最多可与2 mol NaOH溶液 反应，B错误；丙中苯环碳、羰基碳、碳碳双键两端碳原子 均为sp杂化，甲基碳为sp3杂化，碳原子的杂化方式有2 种，C错误；由原子守恒可知，p=2n一1，X为甲醇，D 错误。 35C解析由加聚反应的方程式可知，p=m一1，由原子 守恒可知，X为乙酸，故A错误；该反应过程中有小分子 生成，属于缩聚反应，故B错误；M中含有1个一COOH 和1个酯基，且酯基水解后形成1个酚羟基，则1molM 最多可与3 mol NaOH反应，故C正确；M中含有羧基和 酯基，M中左侧甲基上的3个H原子中有1个H原子可 能与右边的分子整体共平面，故最多有25个原子可能共 平面，故D错误。 36B解析Z中含有酯基、碳碳双键，故A错误；X发生 加聚反应生成Y,由Y逆推，可推知X的结构简式为 0 0,故B正确；由 0生成Z,没有小分子生成，不 是缩聚反应，故C错误；Y是加聚反应的产物，故Y不能 在NaOH溶液中降解为小分子，故D错误。 37B解析物质甲的单体中有碳碳双键，且碳碳双键的 两个碳原子连接的基团都不同，有顺反异构，A正确；物 质甲中只有双键碳原子，碳原子杂化方式只有sp,B错 误；甲中碳碳双键能发生加聚反应得到乙，C正确；物质乙 472 中有酯基，酯基水解为取代反应，乙可以燃烧发生氧化反 应，D正确。 OH OH 38B 解析LA为 OH ,GA为HO LA 0 和GA互为同系物，A正确；在丙交酯中存在4个单键碳 原子和2个单键氧原子，不可能所有碳原子共面， 00 ® 中标记的碳原子，只能选择和氧原子或者甲 00 基上的碳原子共面，B错误；1 mol PLGA中含有1mol羧 基和(x十y一1)mol酯基，最多能与(x十y)mol NaOH反 应，C正确；LA与GA混合反应生成的链状一元酯的结构 有HOCH2 COOCH(CH3)COOH、HOOCCH2 OOCCH (OH)CH3、CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH、HOCH2 COOCH2COOH,共有4种，D正确。 COOCH3 39(1)CH3CH2OH、浓硫酸，加热 HO -OH COOH COOCH3 OOCCH3 ( 或 HO OH HO -OH COOH COOH OOCCH HO OH COOH (2)保护酚羟基 醚键、酯基 OCH3 (3)消去反应 CH2 CH2 CHO BnO CH3 CHCl3 (4) +Br2 COOH OBn Br BnO CH3 HBr O OBn CH2 COOC2 H5 H2C (5) CH2COOC Hs CH3CH2ONa COOC2 H COOC2 H5 (i)0H,△ (i)H+ Br2 COOH CHCla 解析由分子式及C结构，根据已知信息I,推出A为 HO COOH,A→B为酯化反应，B为 COOH OH HO COOC2H5,根据已知Ⅱ，C→E为先加成后 COOC2 H5 OH OCH3 消去，D 为 为 CH2 CH2 CHO 0 C2Hs OOC CH3 BnO 为 COOC2H5 OBn BnO CH3 ,根据已知Ⅲ，G为 COOH OBn BnO CH3 据此答题。 OBn (2)设计B→C酚羟基先反应，最后又变回酚羟基，故反应 的目的是保护酚羟基。 40(1)对硝基苯甲醚（或4硝基苯甲醚）醚键、酰胺基 (2)提供碱性环境，有利于反应正向进行保护酚羟基， ○实战册参考答率及解析 防止酚羟基被氧化 OHO +K2CO3 +KBr+ Br NHCOCH3 NHCOCH3 OHO K2C0 KHCO3(或 +HBr Br NHCOCH NHCOCH3 A NO2 H3C CH3 CH3 (3)15 NO2 QH 解析 与CH3I在K2CO3作用下发生取代反应生 OCH3 OCH3 成 ,C的结构简式为 ,根据B的 NHCOCH 分子式和反应③、④的条件以及题目中已知信息I,可知 OCH3 B的结构简式为 ,A的分子式为C7HNO3,结 NO2 合A到B的反应条件可知，A的结构简式为 ,C OCH3 在BBr3/乙醚作用下转化为D,根据题中已知信息Ⅱ，结 合反应⑧和G的结构简式可知，F的结构简式为 ,E的分子式为C12H14NO3Br、F的分子 NHCOCH3 式为C2H13NO3,对比E、F的分子式可知，反应⑦是E 去掉1个HBr成环生成F,所以E的结构简式为 473 答案册 实战高考·化学 OHO ,G发生消去反应和取代反应生成Q。 Br NHCOCH OH OCH3 OH (2)反应①是 转化为 ,对比 与 OCH3 的结构简式可知，反应过程中CH3I断裂碳碘 OH OCH3 键、 断裂氧氢键，生成 的同时还生成HI, 所以碳酸钾的作用是提供碱性环境，消耗生成的HI,有利 于反应正向进行；反应①把一OH转化为一OCH3、反应 ⑤把一OCH3转化为一OH,所以合成路线中设计反应① 和⑤的目的是保护酚羟基，防止羟基被氧化。反应③中 OCHa OCH3 转化成〔 ,氨基（一NH2)中心N原子价 NO2 NH2 层电子对数为4，采取sp3杂化；硝基（一NO2)的N与O 形成了两个N=O双键，还有N与碳原子形成的一个单 键，价层电子对数为3，采取S2杂化，故A错误；硝基转 化为氨基为还原反应，一NO2中的氨元素化合价为 +3、一NH2中的氨元素化合价为一3，所以当生成1mol OCH3 B时转移6mol电子，故B正确；B为 ,其中的氨 NH2 OCH3 基能被酸性KMnO4溶液氧化，A为 ,不能被酸 NO2 性高锰酸钾溶液氧化，所以可以用酸性高锰酸钾溶液鉴 别物质A和B,故C正确。(3)D的结构简式为 OH ,同时含有苯环和硝基的同分异构体有①1 NHCOCH 474 NO2 NO2 个侧链： (标记*的碳原子为 手性碳原子，该分子存在2种手性异构)；②2个侧链： NO2 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3 NO2 种)；③3个侧链： (硝基有2种不同的位置)、 3 (硝基有3种不同的位置) (硝基有1种 不同的位置)，符合要求的同分异构体共有1十2十3十3十 2十3十1=15种；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰， 且吸收峰面积比为6：2：1的同分异构体的结构简式为 NO2 H3C CH3 CH3 NO2 题型闯关 ①C解析苯环和碳碳双键均为平面结构，二者通过1 个碳原子连接，单键可以旋转，Y中所有碳原子可能共平 面，A正确；X分子中含有醚键、碳碳双键两种官能团，Y 分子中含有羟基、碳碳双键两种官能团，因此依据红外光 谱可以确证X、Y存在不同的官能团，B正确；Y中含有酚 羟基而X中没有，可用FCl3溶液鉴别，二者均含有不饱 和的碳碳双键，因此不能用酸性KMnO4溶液进行鉴别，C 11′2′3' 错误；依据上述原理可知，《( OCH2 CH-CHCH3 在加热条件下发生重排反应生成 OH 3′2' 1 -CHCH一CH2,D正确。 CH3 OH 2A解析OHC 中“*”标示的饱和碳原 子和与其直接相连的3个碳原子不都在同一平面上，故 M中除氢原子外其他原子不可能共平面，A项错误；M中 含有醛基和酚羟基两种官能团，N中含有醚键和酯基两 种官能团，B项正确；1个N中含1个醇酯基和1个酚酯 基，故1molN最多消耗3 mol NaOH,C项正确；N在酸