专题9 专题压轴归纳(精讲册)-【实战高考】2026年高考化学总复习（山东专版）

怎么学⊙ 专题 考查内容 有机合成综合。 典例吉非替尼(I)是一种抗癌药物，其合成 路线如下： 0 COOH 03B0 浓硫酸 →C,0,NCH0H SOCL A a HO COOCH CI +C6H20,N2 NO. K,CO D 回 NaSOF POCb.CHO.N.Cl G 已知： H,N一N 回答下列问题： (1)A分子的碳原子中sp杂化和sp杂化的个 数比为 (2)E→F的反应类型为 (3)D→E的过程中加入K2CO3的作用为 (4)写出符合下列条件的D的一种同分异构 体的结构简式： ①能和FCl溶液发生显色反应，也能发生银 镜反应 ②含有手性碳原子，苯环上有四个取代基 ③能发生水解反应且其中一种水解产物为 氨基酸，另一种水解产物仅含有两种不同化 0专题9 有机化学基础 轴归纳 ⊙ 学环境的氢 COOH (5)写出由 和CHOH制备 的合成路线（题给信息中的试剂任 选)： 解析：A发生硝化反应生成B,根据D的结构 0 COOH 简式可知B为 。C和甲醇发 生酯化反应生成D,则C的结构简式为 HO COOH 。D发生取代反应生成E,依 NO, 据I的结构简式可判断E为 C00CH,根据I的结构简 式可知H的结构简式为 依据G和H的分子 武可知 G 的 结构简式为 OH 根据已知信息，可判 的 结 构 简 式 为 C00CH。 (1)A的结构简 NH COOH 式为 ,分子中采取sp3杂化和sp 345 讲解 实战高考·化学】 杂化的碳原子的个数比为2：7。(2)E→F,分 子中的一NO2转化为一NH2,“去氧加氢”，为 还原反应。(3)D发生取代反应生成E,反应 生成的另一种产物为HCl,加入K2CO3可与 HC1反应，使得反应正向移动，提高E的产 率。(4)①能和FCl3溶液发生显色反应，也能 发生银镜反应，含有酚羟基和醛基；②含有手 性碳原子，苯环上有四个取代基；③能发生水 解反应且其中一种水解产物为氨基酸，另一 种水解产物仅含有两种不同化学环境的氢原 子，说明是酚羟基形成的酚酯基，且结构对称。 OH (5)要制备 需要首先制备 COOCH 根据已知信息需要利用 和 NH2 COOH HNCH=NH合成 可通过模仿C→D和E→F引入酯基和氨基， 346 COOCH 转化为 0 NH2 )答案(1)2：7 (2)还原反应 (3)吸收反应生成的HCl,有利于提高E的 产率 NH2 HO OOCCHCHO (4) HO OH (5) COOH CH,OH COOCH,NaS.O COOCH NO. SOCL NO OH H,N∠NH N POCL EtN 选题意图 在本题中，以吉非替尼的合成路线为载体，考 查了有机合成中的物质推断、反应类型、同分 异构体书写、合成路线设计、试剂作用，间接考 查了反应方程式，考点综合全面。