内容正文:
讲解
实战高考·化学
⊙
怎么考⊙
题型各
题型一共面共线问题
题型解读
该题型常出现在选择题中,通过给定物质结构
的共线共面问题的分析,考查学生对有机物结
构的理解和立体思维、空间想象能力。
答题步骤:
看清
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”“可
要求
能”“最多”“共线”“共平面”等
①凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,以
乙烯的结构为主体;
选准
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙
主体
炔的结构为主体;
③凡出现苯环结构形式的原子共平面问题,以苯的
结构为主体
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在
同一平面的主要原因,其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子,则所有原子不再
准确
共平面;
判断
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共
平面;
③结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线;
④结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共平面
典例1硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、
心绞痛,也用于治疗高血压,其结构简式如图
所示。下列有关说法正确的是(
A.该有机物有5种官能团
B.该有机物易溶于水
342
个击破
C.该有机物所有原子可能共面
D.该有机物能发生加成反应、取代反应
解析:该有机物有硝基、酯基、碳碳双键、亚氨
基4种官能团,A项错误;该有机物中含碳原
子数目较多,且酯基、苯环、硝基均为疏水基
团,故该物质不易溶于水,B项错误;该有机物
中含有甲基,所有原子不可能共面,C项错误;
该有机物中含有碳碳双键能发生加成反应,含
有酯基、氨基等能发生取代反应,D项正确。
)答案D
题型口限定条件的同分异构体的书写
题型解读该题型常出现在选择题和有机大
题中,考查学生对同分异构体概念的理解和
书写。
解题技巧:判断同分异构体数目的常见方法
记住一些常见有机物的同分异构体数目,
记忆法
如:4碳烷烃有2种,5碳烷烃有3种,6碳
烷烃有5种
将有机化合物看作由基团连接而成,由基
基团
团的异构数目可推断有机化合物的异构
连接法
体数目。如丁基有4种,则C4HCl、
C4HOH、C4 H,COOH均有4种
分子中等效氢原子有如下情况:分子中同
等效
一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个
氢法
碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效:
分子中处于对称位置上的氢原子等效
分析二元取代产物的方法:如分析
定一
C3HC2的同分异构体数目,可先固定其
移一法
中一个氯原子位置,然后移动另一个氯
原子
续表
将有机化合物分子中的不同原子或基团
换位进行思考。如乙烷分子中共有6个
H,若有一个氢原子被C1取代所得一氯乙
烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一
换位
种。假设把五氯乙烷分子中的C1看作
思考法
H,而H看作Cl,其情况跟一氯乙烷完全
相同,故五氯乙烷也有一种结构。同理二
氯乙烷和四氯乙烷均有2种,二氯苯和四
氯苯均有3种
一元酯R1COOR2,一R1有m种,一R2有
组合法
n种,则一元酯共有m×n种
典例2有机物X是苯环上的邻位二取代物,
其相对分子质量不超过170,经测定氧的质量
分数为29.6%,既能和FeCl3溶液发生显色反
应,又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体,
1mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物
质的量之比为3:1。下列说法错误的
是(
A.X的结构简式为
-84cc00H
B.X分子中碳原子杂化类型sp和sp个数比
为2:1
C.1molX与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
D.含有苯环、且属于酚类和酯类的同分异构
体有15种
解析:X既能和FeCL3溶液发生显色反应,又能
和NaHCO3溶液发生反应产生气体,则X中含
有酚羟基和羧基,至少含有3个氧原子。其相
对分子质童至少为器说≈162,依据相对分
子质量不超过170,则M,(X)=162,再根据
1molX燃烧产生CO2和H2O的物质的量的比
值知n(C):n(H)=3:2,设其分子式为
C3mH2nO3,12×3m+2n+16×3=162,解得n
O专题9有机化学基础
=3,则X的分子式为CHO3。M,(X)
M.(C6H4)-M,(一COOH)-M,(—OH)为剩
余基团的相对分子质量=162一76一45一17=
24,即X中除含有苯环、一个一COOH、一个
OH外还含有两个碳原子,两个碳原子之间
必然存在碳碳三键,且由题干信息可知,两个
支链在邻位,可知X的结构简式为
8 CCOOH·根据分,析A正确:X
分子中碳原子杂化类型为$p的有苯环上的碳
和羧基上的碳,共7个,Sp的是碳碳三键,共2
个,B错误;1molX与足量溴水反应,酚羟基
消耗2 mol Br2,碳碳三键消耗2 mol Bra2,最多
消耗4 mol Br2,C错误;含有苯环、且属于酚类
和酯类的同分异构体取代基可以是①一OH、
-C三CH和-OOCH,共10种,②一OH和
一OOCC=CH、一OH和一COOC=CH、
OH和一C=COOCH共9种,合计19种,
D错误。
)答案A
题型三有机合成路线设计
题型解读该题型常出现在有机合成综合大
题的最后一问中,考查学生对有机物结构、性
质的认知和陌生信息的理解分析及综合应用
能力,难度较大。近几年的高考题中,逐渐出
现对有机合成路线的评价问题。
答题步骤:
对比原料和
采用正确的
官能团的
设计合理
目标产物
方法分析
入和消除
合成路线
碳架结构
官能团的变化
向思维
向思维
正逆结合
先后顺序
反条件
反应类型
环境保护
绿色化学
343
讲解
实战高考·化学
典例3
HO
OH
是一种姜黄素类似物,以香兰素
H.CO
)和环已烯(
)为原料,设
HO
计合成W的路线(无机物及两个碳以下的有
机试剂任选)
R
R2
已
知:
H2C
COR
R
COR
解析:对比目标产物与原料结构可知,目标产
物W是由2分子香兰素与1分子环己烯合
成,由题干信息可得,两种原料通过已知信息
所示进行反应,由逆推法,可知合成W的上一
步原料为香兰素与环己酮,由正推法,可得环
HO
己烯制环己酮的步骤为
Cu/O2
进行整理,可得出合成
△
路线。
)答案
Cu/02.
0
△
H.CO
HO
CHO
碱
HO
OH
344
题型四有机合成中信息型反应方程式的
书写
该题型常出现在有机合成大题中,结合有机推
断和陌生信息,对学生方程式书写、陌生信息
整合应用等能力进行考查,有时还需判断反应
类型。
答题步骤:
1.明确主要反应物、产物;
2.结合题目中的信息和有机合成路线判断反
应过程中价键变化、官能团变化、有无小分子;
3.正确书写反应方程式。
典例4
浓硫酸F
OH-
甲苯
CuH10O2
HO
E
已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应
产生二氧化碳。
写出由E生成F反应的化学方程式:
解析:E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F
不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,说明
F不含羧基,再结合E的结构和F的分子式
C1H10O2,推出E发生分子内酯化反应生成
F,则F的结构简式为
此外还生成
小分子水;反应条件为浓硫酸(催化剂)、甲苯
(溶剂)。
)答案
浓硫酸
0H
+H,0
甲苯
HOOC