专题04 有机实验-2025-2026学年高二化学下学期期末复习一遍过 （人教版2019选择性必修3）

专题04 有机实验 考点01 课本实验 1.【实验1-1】水、无水乙醇与钠的反应 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大小） 实验现象 钠浮于水面，剧烈反应，迅速熔化成闪亮的小球，四处游动，发出“嘶嘶”的响声 钠沉于烧杯的底部，钠表面有气泡产生 实验结论 钠与水反应剧烈；密度比水小；钠与水反应放出大量的热，使钠熔化 钠与水反应缓慢；密度比乙醇大；钠与水反应放热少，钠未熔化 【探究——重结晶法提纯苯甲酸p14-15】 （1）实验装置： （2）实验原理：重结晶是利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离，是提纯固体有机物的常用方法。 （3）溶剂的选择：①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶 解度，受温度的影响大，高温下溶解度大，低温下溶解度小；③与被提纯的物质不发生化学反应。 （4）实验用品：粗苯甲酸、蒸馏水；三脚架、石棉网、酒精灯、烧杯、漏斗、玻璃棒。 （5）实验步骤：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。 （7）实验说明：①全溶后再加入少量蒸馏水，是为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。②在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物，减少有机物的损失。③在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。④冷却结晶不是温度越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。 2.【实验2-1p43】 实验操作     实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 3.【实验2-2p46】 实验内容 实验现象 实验结论 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 4.实验探究【实验3-1p56】 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应) 5.【实验3-2p61】 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应) 6.【实验3-3p62】 实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象 实验装置 实验现象 溶液由黄色变为墨绿色 反应原理 CH3CH2OHCH3COOH 拓展应用：酒精检测仪 把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车 名师点睛 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 7.【实验3-4p64】 实验过程 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 实验步骤 实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－ < <H2CO3 反应方程式 试管②中：试管③中： 试管④中： 解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋ 8.【实验3-5p65】苯酚与浓溴水反应 实验原理 +3Br2↓+3HBr 实验操作 实验现象 立即产生白色沉淀 实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应 实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代 注意事项 (1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 (2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。 (3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 (4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。 9.【实验3-6p66】苯酚的显色反应 实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 溶液显紫色 反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 10.【实验3-7p69】 实验过程 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清 加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 11.【实验3-8p69】 实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 12.【探究——羧酸的酸性p75】 (1)设计实验证明羧酸的酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸） 实验内容 实验现象 结论 向滴有酚酥溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，观察溶液颜色的变化 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性 (2)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 13.【探究——乙酸乙酯的水解p77】 【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。 【设计与实验】 实验内容 实验现象 结论 (1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5 mL 0.2 mol·L-1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5 mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味 第一支试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；第二支试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；第三支试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解 (2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2 mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间 A试管酯层消失的时间明显比B试管长 适当升高温度，能加快乙酸乙酯的水解 考点02 必记的有机反应实验装置 一、回流装置： 回流装置是圆底烧瓶与球形冷凝管直接相连组成的一套装置。球形冷凝管能将从烧瓶中上升的热蒸汽快速冷却凝聚成液体，重新回落到烧瓶中，从而达到减少或防治有机物在加热时挥发，也使有机蒸汽出口远离热源而增加操作过程的安全性，主要应用包括以下三个方面。 1、加热有机物2、制备有机物饱和溶液（重结晶）3、反应装置（如乙酸乙酯制备） 二、回流吸收装置 回流吸收装置是对产生卤化氢、氮、硫氢化物等有毒气体的反应，回流冷凝管顶端必须与毒气吸收装置相连防治毒气外溢，若反应能产生易挥发可燃物质时，也需要在回流冷凝管顶端另用导管相连，通入下水道或室外，防止可燃性气体在室内积聚而发生事故。回流冷凝管顶端连接了毒气吸收装置后，整个系统形成一个密闭体系，这个体系在反应开始后，可能反应剧烈产生气体来不及吸收而发生爆炸，在反应后期又因体系冷却或毒气溶解而发生倒吸，避免的办法是：三角漏斗紧贴液面（勿深入液面），判断这类反应进行程度的办法：观察反应体系中产生气泡的速度，若无气体产生，主反应已完成。实例：由醇制备卤代烃、己二酸制备（硝酸氧化法）。 三、回流干燥装置 回流干燥装置是对于反应物、催化剂、产物之一能与水反应时，不仅要求反应物、试剂、仪器在实验前进行干燥处理，也要保持在反应过程中，外界水蒸气不进入反应体系，因此在回流冷凝管顶端与装有干燥剂的干燥管相连，例如：格氏试剂制备，安装时要注意干燥剂要疏松透气，防止过分紧密使反应体系成为密闭体系留下安全隐患。对于既要干燥无水又有毒气产生的反应，则可在干燥管后再接毒气吸收装置，安装合操作注意点同二、三所述，例：对二叔丁苯的制备。 四、回流分水装置 回流分水装置是再回流装置的烧瓶与回流冷凝管之间插入一个油水分离器，使回流液先滴入油水分离器后再回流到烧瓶中，这套装置最适合于原料和产物都不溶于水，但有水生成的可逆反应。例：正丁醚的制备。借油水分离器将水蒸出，减少产物的浓度，使可逆平衡向产物方向移动，对反应物之中有可溶于水的物质时，可以通过计算用过量可溶性反应物和加入带水剂，应用回流分水器装置控制反应，所谓分水剂就是该物质可与水形成低恒沸混合物，降低蒸出水的温度，减少其它物质蒸出。例：苯甲酸乙酯制备。回流分水装置可借蒸出水的量判断反应进行程度。 五、回流提取装置 回流提取装置如脂肪提取器，是从固体物质中提取有机物的重要方法之一，原理是溶剂蒸汽在回流冷凝管中回流首先滴到被提取固体物质上使固体物质中被提取成份溶解在溶剂中，再流回圆底烧瓶，这一过程蒸发的是纯溶剂，流回烧瓶的是溶解了被提取物的溶剂，通过溶剂循环达到用有限的溶剂将固体物质中的被提取物完全被提取出来。 六、蒸馏装置―――反应蒸出装置 蒸馏装置是将烧瓶中产生的热蒸汽通蒸馏头流入冷凝管，冷凝成液体的装置，这套装置可以用来测定沸点（被蒸出液体的沸点），也可用于分离合提纯有机物，还能用作反应装置，形成反应蒸出装置，应用于产物之一为低沸点物质的可逆反应，通过反应蒸出产物促使可逆反应平衡向产物方向移动来控制反应的进行。例：乙酸乙酯的制备。若低沸点产物与反应物的沸点相差不大时，可采用回流蒸出装置使沸点稍高的原料回流重新参加反应。 七、分馏装置 分馏装置是在蒸馏装置的烧瓶与蒸馏头之间安装分馏柱，这样上升的热蒸汽先进入分馏柱并在分馏柱中不断与回流的冷凝液发生热量交换合物质的交换，最终使沸点相差不大的低沸点组分被蒸出，用来分离沸点相差不太大的混合物。另外，反应蒸出装置六、七还可用来防止产物发生二次反应，所谓二次反应不同于副反应，反应物和试剂首先发生一次反应包括主反应和副反应，一次反应的主产物在此反应条件下可以接着再发生反应称二次反应，，例以伯醇为原料氧化制醛，醛再相同条件下也被氧化最终生成羧酸，醛氧化成酸即为二次反应。由此可见能发生二次反应的产物必须在生成后立即使其脱离反应体系，因此需反应蒸出装置，至于究竟用蒸馏还是分馏，可根据被蒸出物与反应物的沸点差距大小定。 八、滴加回流装置 滴加回流装置指在烧瓶一口装回流装置外（含回流、回流吸收、回流干燥等）另一磨口接恒压漏斗，将反应物或反应之一逐滴滴加到反应体系中，来控制反应的进行。尤其是以下特征的反应，必须选用滴加回流装置： 1、反应物活性较大，为了使反应平稳进行采用滴加以控制活性大的物质的浓度，以达到控制整个反应的目的。 2、强放热反应。为了使反应热能有效向环境扩散，防止发生事故，需控制反应物浓度来使反应热量的逐点释放，达到控制反应的目的。 3、控制副反应或二次反应发生，对反应物之一能与产物反应时，除了严格控制反应条件外，还要控制好该反应物在反应体系的浓度，而采用滴加方法，如格氏试剂制备时，若采用将镁投入卤代烃中，则镁与卤代烃反应声称的格氏试剂也与卤代烃反应生成烃。因此需采用将卤代烃滴入到镁的醚溶液中，在其基本反应完以后，再滴加以控制卤代烃的浓度，减少副反应发生。 4、控制过量，在实施可逆反应时，有时也采用反应物之一过量的方法控制反应。一般采用教便宜的物质为主，使较贵的物质比较完全转变成产物而降低成本（例乙酸乙酯制备）。过量其含义包括两个方面，其一是用量上过量，其二在操作技术上将有限的过量的物质转变成数量上的绝对过量，如乙酸乙酯制备将1：1的反应物滴加到乙醇－硫酸溶液中，达到乙醇的最大程度过量，获得最大收益。5、滴加蒸馏或分馏若在分离混合物时，其成分之一在沸点时虽稳定，但不能长时间加热，而蒸馏或分馏的量又较大，就可选用小的二口或三口瓶，采用边滴加边蒸馏或分馏的办法，使滴入的少量液体在烧瓶中立即气化进入冷凝管或分馏柱，防止长时间加热而发生变化。 九、带搅拌器的反应装置 搅拌器是有机实验中常用仪器之一，与回流滴加组合成反应装置，在以下三种情况下需安装： 1、 在异相反应中为了增加反应物之间相互接触，以加快反应的进程，尤其两相互不相溶的液体时靠振荡很难有效，必须用搅拌器。 2、 强放热反应。为了使热量能尽快向环境传递，防止局部过热而诱发副反应或事故，必须采用搅拌器。 3、 反应体系的粘度。反应体系的粘度不仅影响反应物之间可接触，也影响热量扩散和小分子物质的挥发 ，故一般需要搅拌。总之搅拌利于反应物之间的接触，防止反应体系中局部过热或局部过浓。及在缩和反应时能促使小分子逸出等，达到控制反应的目的。 考点03 常见有机物的制备解题思路 1.分析制备流程 2.熟悉重要仪器 3.找准答题思路 根据题给信息，初步判定物质性质 有机物制备中一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行横向和纵向地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解性主要是判断溶还是不溶。主要是根据这些数据选择分离、提纯的方法 注意仪器名称和作用 所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用，特别是无机制备实验中不常见的三颈圆底烧瓶、球形冷凝管等 关注有机反应条件 大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，要注意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需要进行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一些价廉的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率 题型01 有机物相关小实验 【例】关于1-溴丁烷的性质实验如下图，下列说法正确的是 A．实验时需快速升温至100℃以上，以加快反应速率 B．该反应属于取代反应，断裂C-Br键 C．若③改用溴水，则省略②也可达到验证产物的目的 D．向反应后的圆底烧瓶中滴加溶液，有沉淀生成，可证明1-溴丁烷中的溴元素 【变式】下列实验能达到目的，且操作、现象及结论均正确的是 实验目的 实验操作 实验现象及结论 A 比较苯酚与酸性的强弱 向苯酚浊液中滴加溶液 浊液变澄清， 酸性：苯酚 B 检验肉桂醛()中存在碳碳双键 向肉桂醛中加入溴水，振荡 溴水褪色，说明肉桂醛中存在碳碳双键 C 比较乙醇和水中羟基的活泼性 取相同体积的无水乙醇和水于烧杯中，各加入一小块金属钠 水与金属钠反应较剧烈，羟基的活泼性：水>乙醇 D 检验有机物中的醛基 在试管中加入2 mL 5%的溶液，再加入5滴稀NaOH溶液，混匀后加入有机物，加热 未观察到红色沉淀，该有机物中不含醛基 A．A B．B C．C D．D 题型02 有机物的制备 【例】N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺可用作防污剂。实验室制备N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的原理如下： 制备N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的实验装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，实验步骤如下： 步骤ⅰ．将4.93 g N-(4-甲基苯基)马来酰胺酸、7.66g醋酸酐(脱水剂)和1.52g三乙胺(催化剂)依次装入如图所示的双颈烧瓶中。 步骤ⅱ．安装好仪器并置于60℃的油浴中，启动冷凝水，开启搅拌，1h后反应结束。 步骤ⅲ．趁热将混合物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，用玻璃棒快速搅拌，析出大量固体，然后用布氏漏斗减压过滤，滤饼用大量冷水淋洗，再抽干。 步骤ⅳ．将产品转移到表面皿中，于80℃恒温烘箱中干燥1h，得到4.13g黄色固体。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为___________。 (2)冷凝水进出方向为m进n出的原因为___________，该实验采用冷凝回流的目的为___________。 (3)加入醋酸酐的目的是与生成的水发生反应，该反应的化学方程式为___________。 (4)二乙胺的结构简式为___________。 (5)用布氏漏斗减压过滤时，漏斗最末端尖嘴处的朝向(如右图所示，抽滤泵已省略)正确的是___________(填标号)，减压抽滤的优点为___________。 (6)N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的产率为___________%(保留2位有效数字)。 【变式】苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如下： 试剂相关性质如下表： 苯甲酸 乙醇 苯甲酸乙酯 常温性状 白色针状晶体 无色液体 无色透明液体 沸点 / ℃ 249.0 78.0 212.6 相对分子质量 122 46 150 溶解性 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 与水任意比互溶 难溶于冷水，微溶于热水，易溶于乙醇和乙醚 回答下列问题： (1)为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法是___________。 (2)步骤①的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)，将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂(无水硫酸铜的乙醇饱和溶液)放入仪器B中，在仪器C中加入12.2 g纯化后的苯甲酸晶体、30 mL无水乙醇(约0.5 mol)和3 mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5～2 h．仪器C中反应液应采用___________方式加热；仪器A的名称是___________。 (3)随着反应的进行，反应体系中水不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为___________。 (4)反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作I是___________；操作Ⅱ所用的玻璃仪器除了烧杯外还有___________。 (5)反应结束后，步骤③中将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，还有___________；加入试剂X为___________(填写化学式)。 (6)最终得到产物纯品10.5 g，实验产率为___________(保留三位有效数字)。 1．（25-26高二下·北京·期中）如图是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中因溴与苯发生氧化还原反应，液体逐渐变为橙红色 C．装置E具有防倒吸的作用 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 2．（25-26高二下·江苏南通·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．分离苯和甲苯 B．制备溴苯 C．证明乙炔可使溴水褪色 D．制备硝基苯 3．（25-26高二下·广东深圳·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯与液溴发生取代反应 B．实验室制取乙酸乙酯 C．除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷 D．验证乙醇脱水生成了乙烯 A．A B．B C．C D．D 4．（25-26高二下·山东菏泽·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．图①除去乙烷中的乙烯 B．图②配制银氨溶液 C．图③可证明羟基能影响苯环的活性 D．图④比较醋酸、苯酚与碳酸酸性大小 5．（25-26高二下·黑龙江牡丹江·期中）用下列实验装置进行相应实验，其中能达到实验目的的是 A．证明苯与溴发生了取代反应 B．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 C．验证酸性：醋酸>碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 6．（25-26高二下·河北·期中）下列实验装置合理且能达到相应实验目的的是 A．鉴别乙醇和乙醚 B．比较醋酸、碳酸和苯酚酸性 C．甲烷与氯气反应 D．制备酚醛树脂 A．A B．B C．C D．D 7．（25-26高二下·江苏·期中）下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置能达到实验目的的是 A．装置甲：制备乙酸乙酯 B．装置乙：收集乙酸乙酯 C．装置丙：分离有机层和水层 D．装置丁：蒸馏得到乙酸乙酯 8．（25-26高二下·浙江·阶段检测）下列实验方案能达到实验目的的是 A．验证醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱 B．证明乙炔可使溴水褪色 C．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．实验室制取乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 9．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．检验1-溴丙烷消去反应的产物 B．检验产物乙炔 C．检验产物乙烯 D．重结晶法提纯苯甲酸 A．A B．B C．C D．D 10．（25-26高二下·湖南长沙·期中）下列装置(部分夹持装置略)或操作正确的是 A．制备溴苯并验证有HBr产生 B．验证酸性：碳酸>苯酚 C．验证甲烷与氯气的反应 D．萃取过程中放气 A．A B．B C．C D．D 11．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列实验操作或装置能达到实验目的的是 目的 A．检验1-氯丁烷中氯元素 B．分离CCl4和水 操作 目的 C．混合浓硫酸和乙醇 D．制备并检验乙炔 操作 A．A B．B C．C D．D 12．（25-26高二下·北京·期中）下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A CH4与Cl2在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活泼性 C 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热一段时间，冷却后再加入新制悬浊液，加热，没有红色沉淀生成 淀粉未水解成葡萄糖 D 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色 生成的1，2-二溴乙烷无色 A．A B．B C．C D．D 13．（25-26高二下·黑龙江鸡西·期中）根据下列实验操作和现象，得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向试管中滴入几滴某卤代烃，再加入2 mL 5% 溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，加入几滴2% 溶液，有沉淀产生 卤代烃中含有溴原子 B 分别向两支盛有1-甲基环己烷和甲苯的试管中滴加酸性溶液，振荡。盛有1-甲基环己烷的试管中溶液紫红色不褪去，盛有甲苯的试管中溶液紫红色褪去 甲苯中的苯环对甲基有影响 C 在硫酸四氨合铜溶液中加入乙醇，析出蓝色晶体 说明乙醇具有吸水性 D 加热溶解粗苯甲酸，趁热过滤，滤纸上无固体残留 该苯甲酸中无杂质 A．A B．B C．C D．D 14．（25-26高二下·黑龙江牡丹江·期中）下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A 检验醛基具有还原性 在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察现象 B 检验1-溴丁烷中的溴元素 向试管中滴入几滴1-溴丁烷，再加入1 ml 5% NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，冷却后再加入2滴溶液，观察现象 C 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 15．（25-26高二下·江苏苏州·期中）室温下，根据下列实验过程及现象，不能得出相应实验结论的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 光洁的铜丝灼烧变黑后，趁热伸入无水乙醇后，铜丝变红 乙醇具有还原性 B 向乙醇中加入少量浓硫酸，加热，溶液变黑，将产生的气体经NaOH溶液洗气后通入酸性KMnO4溶液，KMnO4溶液褪色 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 C 将溴乙烷与NaOH溶液共热，加稍过量硝酸酸化，再加入溶液，产生浅黄色沉淀。 溴乙烷中含溴原子 D 向丙烯醛中滴加溴水，溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 16．（25-26高二下·浙江·阶段检测）根据实验操作及现象，下列结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 铜丝灼烧变黑后，迅速插入盛有某有机物的试管中，铜丝未变红 该有机物中不含醇羟基 B 在试管中加入2 mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，出现砖红色沉淀 乙醛分子中含有醛基，具有还原性 C 将等体积苯和己烯分别加入两份等体积等浓度的溴水中，振荡后均出现分层，且橙红色均在上层 苯与己烯均不溶于水，且密度均小于水 D 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，产生砖红色沉淀 麦芽糖发生了水解 A．A B．B C．C D．D 17．（25-26高二下·江苏·期中）下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 检验葡萄糖中含有醛基 向3 mL 5%的溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，加热，观察现象 B 验证羟基对苯环的活性有影响 向苯和苯酚的稀溶液中分别滴加饱和溴水，观察现象 C 检验阿司匹林片的有效成分()中含有酯基 将阿司匹林研碎后溶解振荡，取2 mL上层清液于试管中，滴入2滴稀硫酸，加热并振荡。再向其中滴入几滴溶液，振荡，观察现象 D 检验油脂皂化已经完全 向反应后的混合溶液中滴入酚酞，观察现象 A．A B．B C．C D．D 18．（25-26高二下·河北石家庄·期中）化学是以实验为基础的科学，下列实验操作不能达到预期目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 检验醇羟基 将炽热黑色铜丝迅速伸入盛有待测试剂的试管中，观察现象 B 制备线型结构的酚醛树脂 在大试管中加入苯酚，质量分数为的甲醛溶液和3滴浓盐酸，水浴加热 C 检验蔗糖是否水解 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；取水解液加入过量NaOH溶液，再加入银氨溶液，水浴加热，观察现象 D 检验阿司匹林片的有效成分乙酰水杨酸()中含有酯基 向试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴溶液，振荡。再向其中滴入几滴溶液，振荡，观察现象 A．A B．B C．C D．D 19．（25-26高二下·河北保定·期中）下列有关实验操作的叙述与实验得出的相应结论均正确的是 选项 实验操作 实验结论 A 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环使甲基活化 B 实验室用电石与饱和食盐水制乙炔(含、气体)常会闻到臭味 乙炔是有臭味的气体 C 分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中，钠与醇反应更剧烈 乙醇中的氢比水中的氢活泼 D 乙烯通入溴的四氯化碳溶液后，溶液褪色 生成的1,1-二溴乙烷无色，可溶于四氯化碳 A．A B．B C．C D．D 20．（25-26高二下·湖南长沙·期中）下列实验操作能达到相应实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 鉴别乙醇和苯 向待测液中分别滴入溴水，振荡，观察现象 B 检验乙醛中的醛基 向试管中加入2 mL 10%的溶液，滴入2%的溶液4~6滴，振荡后加入乙醛0.5 mL，加热至沸腾 C 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色 D 除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤 A．A B．B C．C D．D 21．（25-26高二下·黑龙江鸡西·期中）1-溴丁烷是重要的有机合成中间体。实验室常用正丁醇制备1-溴丁烷，反应原理为，该反应放热。某实验小组在圆底烧瓶中加入15 g研细的溴化钠、15 mL水和10 mL正丁醇摇匀。将烧瓶置于冰水浴中，缓慢滴加15 mL浓硫酸。然后加入几粒沸石，按照如图所示连接好装置，加热回流40 min(加热仪器和夹持仪器已省略)。 已知：部分物质的物理性质如下表： 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性 正丁醇 74 0.80 117.2 微溶 1-溴丁烷 137 1.30 101.6 不溶 正丁醚 130 0.77 142.0 不溶 回流结束后，进行如下粗产品的分离提纯操作： ①待反应液冷却后，将混合液转入分液漏斗中，加入水洗涤，分液得到粗产物； ②将粗产物依次用水、10% Na2CO3溶液、水洗涤，分液； ③向水洗后的有机层中加入适量无水CaCl2固体，静置一段时间后，过滤； ④将滤液进行蒸馏，收集99~103℃的馏分，得到纯品10.0 g。 回答下列问题： (1)步骤①中，加入水洗涤后，粗产物应从分液漏斗的___________(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (2)实验中，浓硫酸需要缓慢滴加且置于冰水浴中的原因是___________。 (3)回流时，若加热温度过高，会有红棕色气体产生，原因是___________，同时可能加剧副反应生成正丁醚和一种气体烯烃，写出生成该烯烃的化学方程式：___________。 (4)步骤②中，第一次水洗的主要目的是___________；第二次水洗的目的___________。 (5)本实验中，1-溴丁烷的产率约为___________(保留三位有效数字)。 22．（25-26高二下·河北邢台·期中）溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，这种方法可以达到举一反三、触类旁通的效果。根据所学知识，回答下列问题： Ⅰ．实验室制备少量溴乙烷的主要步骤如下： 步骤1：按如图所示连接好实验装置，检验装置的气密性。 步骤2：向烧瓶中按一定次序加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、乙醇(足量)、NaBr固体(12.36 g)，缓慢加热至无油状物馏出为止。纯化后最终得产品6.54 g。 已知：①溴乙烷的沸点为38.4℃，密度为。 ②反应原理为，。 (1)实验中冷凝水的进出方向为_______(填“a进b出”或“b进a出”)。 (2)采用水浴加热的优点是_______。 (3)浓硫酸具有强氧化性，能将还原性气体HBr氧化为，导致冷凝管和锥形瓶中均出现棕黄色液体。 ①为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。 A．溶液　　B．　　C． ②利用①中试剂除杂后，分离时所需的主要玻璃仪器是_______(填仪器名称)；要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水，再进行_______(填操作名称)。 (4)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，该方法有利于_______。 (5)本实验产品的产率为_______%。 Ⅱ．实验小组设计了如图(夹持装置已省略)实验探究溴乙烷在NaOH溶液中发生的取代反应。 (6)在试管中加入5 mL某浓度的NaOH水溶液和5 mL溴乙烷，并加热。 ①写出NaOH水溶液和溴乙烷反应的化学方程式：_______。 ②加入稀硝酸的目的是_______。 23．（25-26高二下·湖南长沙·期中）我国煤炭资源丰富，“以煤代油”战略是我国的主要研究方向之一，从煤可以获得多种芳香烃，某实验小组用苯为原料如图所示装置制备硝基苯。 (1)把煤隔绝空气加热使之分解可以获得多种产品(如粗苯等)这个过程叫煤的_______。 (2)实验装置中长玻璃导管的作用是_______。 (3)仪器A的名称是_______。 (4)制备硝基苯的化学方程式是_______(要求写反应条件)。 (5)反应后的液体倒入盛有水的烧杯，可以观察到_______(填上或下)层有黄色油状物生成。 (6)硝基苯的提纯是实验室中常见的操作，目的是去除反应过程中产生的杂质，如未反应的酸、苯及其他副产物。以下是硝基苯提纯的主要步骤合理的顺序应是_______(填序号)。 ①干燥    ②碱洗    ③蒸馏    ④水洗    ⑤再次水洗 (7)此条件下，小组同学继续探究了反应机理及副产物能量变化示意图如下。下列说法正确的是_______。 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化 24．（25-26高二下·山东济宁·期中）2-硝基-1，3-苯二酚(，常温下为橙红色固体)由间苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如图： (1)磺化：称取间苯二酚()，碾成粉末放入三颈烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内(如图1，已省略加热装置)，步骤中发生反应的化学方程式为___________。酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，请分析第一步磺化引入磺酸基基团的作用是___________。 (2)蒸馏：将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏，过程中生成的2-硝基-1，3-苯二酚可随水蒸气一起被蒸馏出来。烧瓶A中长玻璃管的作用是___________。图2装置中有一处错误，请改正___________。蒸馏结束后正确的操作顺序为___________(填序号)。 ①熄灭酒精灯    ②打开旋塞    ③停止通冷凝水 (3)分离提纯：馏出物中有液体和橙红色固体，从馏出物中制得固体粗品采取的操作为___________，通过重结晶的方法提纯粗品最终获得31g纯净的橙红色晶体，则产品的产率为___________%。 25．（25-26高二下·四川内江·期中）苯甲酸常用于抗真菌及消毒防腐剂，实验室常用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸，其反应原理和实验装置如下(图1中加热和仪器固定装置均已略去)。 已知： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 92 -95 110.6 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤如下： ①在250mL三颈烧瓶中加1.6mL(1.38g)甲苯、150mL水、沸石，边搅拌边加热； ②加热至沸腾后分批加入4.9g高锰酸钾，回流反应4h； ③将反应混合物趁热过滤，并用热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，用冰水浴冷却； ④加入盐酸酸化，直到苯甲酸充分析出，抽滤(装置如图2)、冷水洗涤、干燥、称量，得纯净的苯甲酸产品1.00g。 (1)仪器C的名称______。当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是______。 (2)步骤②反应结束时，溶液呈紫红色，可向三颈烧瓶中加入适量的下列______(填字母)试剂处理，反应的离子方程式______。(Mn元素以形式存在) A． B． C． D． (3)抽滤操作与普通过滤相比，除了得到的沉淀较干燥外，还有一个优点是______。 (4)步骤④中盐酸酸化的目的______(用化学方程式表示)。冷水洗涤的目的______。 (5)苯甲酸的产率______。(结果取整数) 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机实验 考点01 课本实验 1.【实验1-1】水、无水乙醇与钠的反应 水与钠的反应 无水乙醇与钠的反应 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大小） 实验现象 钠浮于水面，剧烈反应，迅速熔化成闪亮的小球，四处游动，发出“嘶嘶”的响声 钠沉于烧杯的底部，钠表面有气泡产生 实验结论 钠与水反应剧烈；密度比水小；钠与水反应放出大量的热，使钠熔化 钠与水反应缓慢；密度比乙醇大；钠与水反应放热少，钠未熔化 【探究——重结晶法提纯苯甲酸p14-15】 （1）实验装置： （2）实验原理：重结晶是利用混合物中各组分在某种溶剂中溶解度不同或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同而使它们相互分离，是提纯固体有机物的常用方法。 （3）溶剂的选择：①杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶 解度，受温度的影响大，高温下溶解度大，低温下溶解度小；③与被提纯的物质不发生化学反应。 （4）实验用品：粗苯甲酸、蒸馏水；三脚架、石棉网、酒精灯、烧杯、漏斗、玻璃棒。 （5）实验步骤：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。 （7）实验说明：①全溶后再加入少量蒸馏水，是为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。②在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物，减少有机物的损失。③在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。④冷却结晶不是温度越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。 2.【实验2-1p43】 实验操作     实验现象 液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层橙黄色，下层无色 结论原因 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 3.【实验2-2p46】 实验内容 实验现象 实验结论 （1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。 实验证明苯和甲苯均可将溴水中的溴萃取出来，溴与苯和甲苯未发生化学反应。 （2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。 实验证明甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生了氧化反应。 4.实验探究【实验3-1p56】 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应) 5.【实验3-2p61】 实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象 实验装置 实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯 微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应 化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应) 6.【实验3-3p62】 实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象 实验装置 实验现象 溶液由黄色变为墨绿色 反应原理 CH3CH2OHCH3COOH 拓展应用：酒精检测仪 把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3，即酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车 名师点睛 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段： 7.【实验3-4p64】 实验过程 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 实验步骤 实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－ < <H2CO3 反应方程式 试管②中：试管③中： 试管④中： 解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋ 8.【实验3-5p65】苯酚与浓溴水反应 实验原理 +3Br2↓+3HBr 实验操作 实验现象 立即产生白色沉淀 实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应 实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代 注意事项 (1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 (2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。 (3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 (4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。 9.【实验3-6p66】苯酚的显色反应 实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 溶液显紫色 反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+ 10.【实验3-7p69】 实验过程 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清 加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O 11.【实验3-8p69】 实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象 实验操作 实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生 实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 12.【探究——羧酸的酸性p75】 (1)设计实验证明羧酸的酸性（提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸） 实验内容 实验现象 结论 向滴有酚酥溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，观察溶液颜色的变化 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性 (2)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 13.【探究——乙酸乙酯的水解p77】 【问题】的解答思路：乙酸乙酯水解是一种化学反应，要应用已学习的影响化学反应速率的规律来分析乙酸乙酯水解的速率与反应条件之间的关系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸点较低。 【设计与实验】 实验内容 实验现象 结论 (1)中性、酸性和碱性溶液中水解速率的比较：在三支试管中各加入1mL(约20滴)乙酸乙酯，然后向第一支试管中加入5mL蒸馏水，向第二支试管中加入5 mL 0.2 mol·L-1H2SO4溶液，向第三支试管中加入5 mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振荡均匀，把三支试管同时放在70℃的水浴中加热5min左右。观察乙酸乙酯层的厚度并闻乙酸乙酯的气味 第一支试管较长时间内酯层厚度基本不变，乙酸乙酯气味很浓；第二支试管酯层厚度减小，略有乙酸乙酯的气味；第三支试管酯层基本消失，无乙酸乙酯的气味 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解 (2)不同温度下水解速率的比较：向A、B两支试管中分别加入5mI0.2 mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，将试管A放入40℃的水浴中，将试管B放入80℃的水浴中加热。记录酯层消失的时间 A试管酯层消失的时间明显比B试管长 适当升高温度，能加快乙酸乙酯的水解 考点02 必记的有机反应实验装置 一、回流装置： 回流装置是圆底烧瓶与球形冷凝管直接相连组成的一套装置。球形冷凝管能将从烧瓶中上升的热蒸汽快速冷却凝聚成液体，重新回落到烧瓶中，从而达到减少或防治有机物在加热时挥发，也使有机蒸汽出口远离热源而增加操作过程的安全性，主要应用包括以下三个方面。 1、加热有机物2、制备有机物饱和溶液（重结晶）3、反应装置（如乙酸乙酯制备） 二、回流吸收装置 回流吸收装置是对产生卤化氢、氮、硫氢化物等有毒气体的反应，回流冷凝管顶端必须与毒气吸收装置相连防治毒气外溢，若反应能产生易挥发可燃物质时，也需要在回流冷凝管顶端另用导管相连，通入下水道或室外，防止可燃性气体在室内积聚而发生事故。回流冷凝管顶端连接了毒气吸收装置后，整个系统形成一个密闭体系，这个体系在反应开始后，可能反应剧烈产生气体来不及吸收而发生爆炸，在反应后期又因体系冷却或毒气溶解而发生倒吸，避免的办法是：三角漏斗紧贴液面（勿深入液面），判断这类反应进行程度的办法：观察反应体系中产生气泡的速度，若无气体产生，主反应已完成。实例：由醇制备卤代烃、己二酸制备（硝酸氧化法）。 三、回流干燥装置 回流干燥装置是对于反应物、催化剂、产物之一能与水反应时，不仅要求反应物、试剂、仪器在实验前进行干燥处理，也要保持在反应过程中，外界水蒸气不进入反应体系，因此在回流冷凝管顶端与装有干燥剂的干燥管相连，例如：格氏试剂制备，安装时要注意干燥剂要疏松透气，防止过分紧密使反应体系成为密闭体系留下安全隐患。对于既要干燥无水又有毒气产生的反应，则可在干燥管后再接毒气吸收装置，安装合操作注意点同二、三所述，例：对二叔丁苯的制备。 四、回流分水装置 回流分水装置是再回流装置的烧瓶与回流冷凝管之间插入一个油水分离器，使回流液先滴入油水分离器后再回流到烧瓶中，这套装置最适合于原料和产物都不溶于水，但有水生成的可逆反应。例：正丁醚的制备。借油水分离器将水蒸出，减少产物的浓度，使可逆平衡向产物方向移动，对反应物之中有可溶于水的物质时，可以通过计算用过量可溶性反应物和加入带水剂，应用回流分水器装置控制反应，所谓分水剂就是该物质可与水形成低恒沸混合物，降低蒸出水的温度，减少其它物质蒸出。例：苯甲酸乙酯制备。回流分水装置可借蒸出水的量判断反应进行程度。 五、回流提取装置 回流提取装置如脂肪提取器，是从固体物质中提取有机物的重要方法之一，原理是溶剂蒸汽在回流冷凝管中回流首先滴到被提取固体物质上使固体物质中被提取成份溶解在溶剂中，再流回圆底烧瓶，这一过程蒸发的是纯溶剂，流回烧瓶的是溶解了被提取物的溶剂，通过溶剂循环达到用有限的溶剂将固体物质中的被提取物完全被提取出来。 六、蒸馏装置―――反应蒸出装置 蒸馏装置是将烧瓶中产生的热蒸汽通蒸馏头流入冷凝管，冷凝成液体的装置，这套装置可以用来测定沸点（被蒸出液体的沸点），也可用于分离合提纯有机物，还能用作反应装置，形成反应蒸出装置，应用于产物之一为低沸点物质的可逆反应，通过反应蒸出产物促使可逆反应平衡向产物方向移动来控制反应的进行。例：乙酸乙酯的制备。若低沸点产物与反应物的沸点相差不大时，可采用回流蒸出装置使沸点稍高的原料回流重新参加反应。 七、分馏装置 分馏装置是在蒸馏装置的烧瓶与蒸馏头之间安装分馏柱，这样上升的热蒸汽先进入分馏柱并在分馏柱中不断与回流的冷凝液发生热量交换合物质的交换，最终使沸点相差不大的低沸点组分被蒸出，用来分离沸点相差不太大的混合物。另外，反应蒸出装置六、七还可用来防止产物发生二次反应，所谓二次反应不同于副反应，反应物和试剂首先发生一次反应包括主反应和副反应，一次反应的主产物在此反应条件下可以接着再发生反应称二次反应，，例以伯醇为原料氧化制醛，醛再相同条件下也被氧化最终生成羧酸，醛氧化成酸即为二次反应。由此可见能发生二次反应的产物必须在生成后立即使其脱离反应体系，因此需反应蒸出装置，至于究竟用蒸馏还是分馏，可根据被蒸出物与反应物的沸点差距大小定。 八、滴加回流装置 滴加回流装置指在烧瓶一口装回流装置外（含回流、回流吸收、回流干燥等）另一磨口接恒压漏斗，将反应物或反应之一逐滴滴加到反应体系中，来控制反应的进行。尤其是以下特征的反应，必须选用滴加回流装置： 1、反应物活性较大，为了使反应平稳进行采用滴加以控制活性大的物质的浓度，以达到控制整个反应的目的。 2、强放热反应。为了使反应热能有效向环境扩散，防止发生事故，需控制反应物浓度来使反应热量的逐点释放，达到控制反应的目的。 3、控制副反应或二次反应发生，对反应物之一能与产物反应时，除了严格控制反应条件外，还要控制好该反应物在反应体系的浓度，而采用滴加方法，如格氏试剂制备时，若采用将镁投入卤代烃中，则镁与卤代烃反应声称的格氏试剂也与卤代烃反应生成烃。因此需采用将卤代烃滴入到镁的醚溶液中，在其基本反应完以后，再滴加以控制卤代烃的浓度，减少副反应发生。 4、控制过量，在实施可逆反应时，有时也采用反应物之一过量的方法控制反应。一般采用教便宜的物质为主，使较贵的物质比较完全转变成产物而降低成本（例乙酸乙酯制备）。过量其含义包括两个方面，其一是用量上过量，其二在操作技术上将有限的过量的物质转变成数量上的绝对过量，如乙酸乙酯制备将1：1的反应物滴加到乙醇－硫酸溶液中，达到乙醇的最大程度过量，获得最大收益。5、滴加蒸馏或分馏若在分离混合物时，其成分之一在沸点时虽稳定，但不能长时间加热，而蒸馏或分馏的量又较大，就可选用小的二口或三口瓶，采用边滴加边蒸馏或分馏的办法，使滴入的少量液体在烧瓶中立即气化进入冷凝管或分馏柱，防止长时间加热而发生变化。 九、带搅拌器的反应装置 搅拌器是有机实验中常用仪器之一，与回流滴加组合成反应装置，在以下三种情况下需安装： 1、 在异相反应中为了增加反应物之间相互接触，以加快反应的进程，尤其两相互不相溶的液体时靠振荡很难有效，必须用搅拌器。 2、 强放热反应。为了使热量能尽快向环境传递，防止局部过热而诱发副反应或事故，必须采用搅拌器。 3、 反应体系的粘度。反应体系的粘度不仅影响反应物之间可接触，也影响热量扩散和小分子物质的挥发 ，故一般需要搅拌。总之搅拌利于反应物之间的接触，防止反应体系中局部过热或局部过浓。及在缩和反应时能促使小分子逸出等，达到控制反应的目的。 考点03 常见有机物的制备解题思路 1.分析制备流程 2.熟悉重要仪器 3.找准答题思路 根据题给信息，初步判定物质性质 有机物制备中一般会给出相应的信息，通常会以表格的形式给出，表格中的数据主要是有机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性，在分析这些数据时要多进行横向和纵向地比较，密度主要是与水比较，沸点主要是表中各物质的比较，溶解性主要是判断溶还是不溶。主要是根据这些数据选择分离、提纯的方法 注意仪器名称和作用 所给的装置图中有一些不常见的仪器，要明确这些仪器的作用，特别是无机制备实验中不常见的三颈圆底烧瓶、球形冷凝管等 关注有机反应条件 大多数有机反应副反应较多，且为可逆反应，因此设计有机物制备实验方案时，要注意控制反应条件，尽可能选择步骤少、副产物少的反应；由于副产物多，所以需要进行除杂、净化。另外，若为两种有机物参加的可逆反应，应考虑多加一些价廉的有机物，以提高另一种有机物的转化率和生成物的产率 题型01 有机物相关小实验 【例】关于1-溴丁烷的性质实验如下图，下列说法正确的是 A．实验时需快速升温至100℃以上，以加快反应速率 B．该反应属于取代反应，断裂C-Br键 C．若③改用溴水，则省略②也可达到验证产物的目的 D．向反应后的圆底烧瓶中滴加溶液，有沉淀生成，可证明1-溴丁烷中的溴元素 【答案】C 【分析】1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成1-丁烯，结合实验原理分析； 【详解】A．1 - 溴丁烷的沸点约为 101.6℃，快速升温至 100℃以上会导致反应物大量挥发，降低产率，还可能引发安全隐患。实验应缓慢加热，控制温度在反应所需范围，避免反应物沸腾蒸出，A错误； B．该反应是消去反应，不是取代反应，反应断裂C-Br键和Br所连C的邻C上的C-H键，B错误； C．挥发出的乙醇不与溴水反应，1-丁烯可以使溴水褪色，因此若③改用溴水，省略②（水除去乙醇蒸汽）也可以验证产物，C正确； D．反应后溶液中存在过量的NaOH，会与AgNO3生成AgOH沉淀（最终转化为Ag2O），干扰溴离子的检验，需要先加硝酸中和剩余的NaOH，再滴加AgNO3溶液检验，D错误； 故答案选C。 【变式】下列实验能达到目的，且操作、现象及结论均正确的是 实验目的 实验操作 实验现象及结论 A 比较苯酚与酸性的强弱 向苯酚浊液中滴加溶液 浊液变澄清， 酸性：苯酚 B 检验肉桂醛()中存在碳碳双键 向肉桂醛中加入溴水，振荡 溴水褪色，说明肉桂醛中存在碳碳双键 C 比较乙醇和水中羟基的活泼性 取相同体积的无水乙醇和水于烧杯中，各加入一小块金属钠 水与金属钠反应较剧烈，羟基的活泼性：水>乙醇 D 检验有机物中的醛基 在试管中加入2 mL 5%的溶液，再加入5滴稀NaOH溶液，混匀后加入有机物，加热 未观察到红色沉淀，该有机物中不含醛基 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．苯酚与溶液反应生成苯酚钠和NaHCO3，说明苯酚酸性强于碳酸氢根离子，不能说明苯酚酸性强于碳酸，A错误； B．肉桂醛中碳碳双键能与溴水加成反应使得溴水褪色，醛基能被溴水氧化使得溴水褪色，溴水褪色不能说明肉桂醛中存在碳碳双键，B错误； C．通过与金属钠反应的剧烈程度可以比较水和乙醇中羟基氢的活泼性，水反应更剧烈，说明水中羟基的活泼性强于乙醇，C正确； D．检验醛基的氢氧化铜悬浊液应在碱性条件下配制和反应，操作中碱的用量不足，实验条件错误，不能检验醛基，D错误； 题型02 有机物的制备 【例】N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺可用作防污剂。实验室制备N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的原理如下： 制备N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的实验装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，实验步骤如下： 步骤ⅰ．将4.93 g N-(4-甲基苯基)马来酰胺酸、7.66g醋酸酐(脱水剂)和1.52g三乙胺(催化剂)依次装入如图所示的双颈烧瓶中。 步骤ⅱ．安装好仪器并置于60℃的油浴中，启动冷凝水，开启搅拌，1h后反应结束。 步骤ⅲ．趁热将混合物倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，用玻璃棒快速搅拌，析出大量固体，然后用布氏漏斗减压过滤，滤饼用大量冷水淋洗，再抽干。 步骤ⅳ．将产品转移到表面皿中，于80℃恒温烘箱中干燥1h，得到4.13g黄色固体。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为___________。 (2)冷凝水进出方向为m进n出的原因为___________，该实验采用冷凝回流的目的为___________。 (3)加入醋酸酐的目的是与生成的水发生反应，该反应的化学方程式为___________。 (4)二乙胺的结构简式为___________。 (5)用布氏漏斗减压过滤时，漏斗最末端尖嘴处的朝向(如右图所示，抽滤泵已省略)正确的是___________(填标号)，减压抽滤的优点为___________。 (6)N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的产率为___________%(保留2位有效数字)。 【答案】(1)温度计 (2) 冷却效果更佳 提高原料的利用率 (3)(CH3CO)2O+H2O2CH3COOH (4) (5) A 过滤速率快且所得固体更干燥 (6)92 【详解】（1）仪器A为温度计； （2）冷凝水“下进上出”，能让冷凝管充满水，从而使冷凝效果更佳；冷凝回流的目的是使挥发的反应物冷凝回流到反应瓶中，从而能提高原料的利用率； （3）醋酸酐发生水解会生成醋酸，其化学方程式为：(CH3CO)2O+H2O2CH3COOH； （4）根据三乙胺的键线式可推知，二乙胺的结构简式为； （5）布氏漏斗减压过滤时，尖嘴正对支管口时，滤液会顺着尖嘴的方向流向瓶底，不会被气流带走，所以漏斗颈末端尖嘴应朝向吸滤瓶的支管口，故选A；减压抽滤比普通过滤的速度快，得到的固体沉淀更干燥，能减少过滤过程中固体的溶解损失； （6）4.93 g N-(4-甲基苯基)马来酰胺酸的分子式为C11H11NO3，摩尔质量为205 g/mol，所以N-(4-甲基苯基)马来酰胺酸的物质的量为，理论上最多制得N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺的物质的量也为0.024mol，则产率为。 【变式】苯甲酸乙酯是重要的精细化工试剂，常用于配制水果型食用香精。实验室制备流程如下： 试剂相关性质如下表： 苯甲酸 乙醇 苯甲酸乙酯 常温性状 白色针状晶体 无色液体 无色透明液体 沸点 / ℃ 249.0 78.0 212.6 相对分子质量 122 46 150 溶解性 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 与水任意比互溶 难溶于冷水，微溶于热水，易溶于乙醇和乙醚 回答下列问题： (1)为提高原料苯甲酸的纯度，可采用的纯化方法是___________。 (2)步骤①的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)，将一小团棉花放入仪器B中靠近活塞孔处，将吸水剂(无水硫酸铜的乙醇饱和溶液)放入仪器B中，在仪器C中加入12.2 g纯化后的苯甲酸晶体、30 mL无水乙醇(约0.5 mol)和3 mL浓硫酸，加入沸石，加热至微沸，回流反应1.5～2 h．仪器C中反应液应采用___________方式加热；仪器A的名称是___________。 (3)随着反应的进行，反应体系中水不断被有效分离，仪器B中吸水剂的现象为___________。 (4)反应结束后，对C中混合液进行分离提纯，操作I是___________；操作Ⅱ所用的玻璃仪器除了烧杯外还有___________。 (5)反应结束后，步骤③中将反应液倒入冷水的目的除了溶解乙醇外，还有___________；加入试剂X为___________(填写化学式)。 (6)最终得到产物纯品10.5 g，实验产率为___________(保留三位有效数字)。 【答案】(1)重结晶 (2) 水浴加热 球形冷凝管 (3)吸水剂由白色逐渐变成蓝色 (4) 蒸馏 分液漏斗 (5) 降低苯甲酸乙酯的溶解度，有利于分层 Na2CO3 (6)70.0% 【分析】苯甲酸与乙醇在浓硫酸作催化剂发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙醇和苯甲酸能够混溶，苯甲酸乙酯与乙醇沸点差异较大，因此操作I为蒸馏，混合液2中主要成分为苯甲酸乙酯和苯甲酸，加入试剂X除去苯甲酸，因此可选择试剂饱和碳酸钠进行除杂，然后分液制备粗产品，然后通过干燥制备苯甲酸乙酯纯品，以此解答本题； 【详解】（1）苯甲酸的溶解度随温度变化大，可通过重结晶的方式提高原料苯甲酸的纯度； （2）仪器A为球形冷凝管，在制备过程中乙醇易挥发，因此通过球形冷凝管冷凝回流乙醇和水；该反应中乙醇作为反应物，乙醇的沸点为78.0℃，为避免乙醇大量挥发，需控制温度低于78.0℃，因此可采用水浴加热方式加热； （3）仪器B中吸水剂为无水硫酸铜的乙醇饱和溶液，吸收水分后生成五水硫酸铜，吸水剂由白色变为蓝色； （4）由上述分析可知，操作I为蒸馏；操作Ⅱ为分液，除烧杯外，还需要的玻璃仪器为分液漏斗； （5）因苯甲酸乙酯难溶于冷水，步骤③中将反应液倒入冷水的目的还有降低苯甲酸乙酯的溶解度有利于分层；试剂X为Na2CO3溶液； （6）10.5g苯甲酸乙酯的物质的量为，苯甲酸的物质的量为，反应过程中乙醇过量，理论产生苯甲酸乙酯的物质的量为0.1mol，实验产率为。 1．（25-26高二下·北京·期中）如图是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是 A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴 B．装置B中因溴与苯发生氧化还原反应，液体逐渐变为橙红色 C．装置E具有防倒吸的作用 D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀 【答案】D 【分析】装置A中，苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应，反应放热使溴单质挥发，装置B中苯通过物理溶解吸收，装置C中石蕊试液检验酸性，装置D中溶液检验，装置E中导管插入层，利用不溶于的特性防倒吸，上层溶液吸收尾气。 【详解】A．根据“相似相溶”原理，溴苯（）和溴（）均为非极性有机物，均易溶于，无法通过萃取分离。除去溴苯中溴的正确方法是用溶液洗涤，反应为，A错误； B．装置B中液体变为橙红色，是因为反应放热使挥发为，溶于苯中形成橙红色溶液，仅发生物理变化，无氧化还原反应，B错误； C．装置E中导管插入层，不溶于，避免了直接接触溶液时因快速溶解导致的压强骤降，防倒吸的同时，还可溶解残留的；但CCl4的密度大于NaOH溶液，CCl4应该在下层，题中图示错误，C错误； D．装置B除去后，进入装置C，溶于水电离，使石蕊试液变红；随后进入装置D，与反应，D正确； 故选D。 2．（25-26高二下·江苏南通·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．分离苯和甲苯 B．制备溴苯 C．证明乙炔可使溴水褪色 D．制备硝基苯 【答案】D 【详解】A．蒸馏时冷凝管应选用直形冷凝管，且温度计水银球需位于蒸馏烧瓶支管口处，图中装置不符合要求，不能达到目的，A不符合题意； B．苯与液溴（不是浓溴水）在催化下发生取代反应；浓溴水中溴浓度过低，无法反应，不能达到目的，B不符合题意； C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有、PH3等杂质，也可还原溴水使其褪色，未除杂会干扰实验，不能达到目的，C不符合题意； D．水浴加热控制温度 50~60℃；温度计测量水浴温度；长导管起到冷凝回流作用，装置完全符合要求，能达到目的，D符合题意； 故选D。 3．（25-26高二下·广东深圳·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯与液溴发生取代反应 B．实验室制取乙酸乙酯 C．除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷 D．验证乙醇脱水生成了乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．溴易挥发，溴与水反应会产生HBr，会干扰实验，用CCl4除去挥发的溴，通入硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀，可确定发生了取代反应，A正确； B．乙酸与乙醇易挥发，故用饱和碳酸钠溶液除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，导气管应该在饱和碳酸钠溶液液面上，B错误； C．酸性KMnO4溶液会将乙烯氧化为CO2，引入新的杂质气体，无法得到纯净的乙烷，除去乙烷中的乙烯，应使用溴水，C错误； D．挥发出来的乙醇以及反应产生的SO2也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明产物中有乙烯，D错误； 故选A。 4．（25-26高二下·山东菏泽·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．图①除去乙烷中的乙烯 B．图②配制银氨溶液 C．图③可证明羟基能影响苯环的活性 D．图④比较醋酸、苯酚与碳酸酸性大小 【答案】C 【详解】A．乙烯能被酸性KMnO4氧化，但会生成CO2等杂质气体，引入新的杂质，无法达到除杂目的，A错误； B．配制银氨溶液应向AgNO3溶液中加入稀氨水，边加边振荡，直至最初产生的沉淀恰好溶解为止，图中操作顺序错误，无法得到银氨溶液，B错误； C．苯酚中含有羟基，苯酚与溴水发生取代反应。生成白色沉淀，而苯与溴水不反应，可证明羟基能影响苯环的活性，C正确； D．醋酸与Na2CO3反应生成CO2，CO2通入苯酚钠溶液中生成苯酚，由于醋酸具有挥发性，产生的气体中会混有醋酸蒸气，醋酸也能与苯酚钠反应生成苯酚，干扰实验结论，因此该装置不能达到比较碳酸和苯酚酸性强弱的目的，D错误； 故答案选C 5．（25-26高二下·黑龙江牡丹江·期中）用下列实验装置进行相应实验，其中能达到实验目的的是 A．证明苯与溴发生了取代反应 B．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 C．验证酸性：醋酸>碳酸>苯酚 D．制备乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr溶于水后会电离出Br-，可以通过硝酸银溶液检验Br-的存在来验证反应的发生，但是由于溴易挥发，可能会有少量溴蒸气进入硝酸银溶液中，干扰实验结果，因此需要通过四氯化碳吸收多余的溴蒸气，再用硝酸银溶液检验Br-，该装置可以达到实验目的，A正确； B．挥发出来的乙醇以及产生的SO₂也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明乙醇与浓硫酸共热生成乙烯，B错误； C．醋酸具有挥发性，产生的二氧化碳气体中可能混有醋酸蒸气，醋酸也能使苯酚钠溶液变浑浊，因此无法确定是碳酸还是醋酸导致的浑浊现象，该装置无法准确验证酸性强弱顺序：醋酸>碳酸>苯酚，C错误； D．乙醇、乙酸和浓硫酸混合加热可制备乙酸乙酯，但饱和氢氧化钠溶液会与乙酸乙酯发生皂化反应，导致产物被消耗，应使用饱和碳酸钠溶液来降低乙酸乙酯的溶解度，同时中和未反应的乙酸和吸收未反应的乙醇，因此该装置无法达到实验目的，D错误； 故答案选A。 6．（25-26高二下·河北·期中）下列实验装置合理且能达到相应实验目的的是 A．鉴别乙醇和乙醚 B．比较醋酸、碳酸和苯酚酸性 C．甲烷与氯气反应 D．制备酚醛树脂 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A. 乙醇能与钠反应生成乙醇钠和氢气，乙醚不能和钠反应，则题给装置能达到鉴别乙醇和乙醚的实验目的，A正确； B. 醋酸具有挥发性，挥发出的醋酸会优先与苯酚钠溶液反应，干扰二氧化碳与苯酚钠溶液反应，则题给装置无法比较碳酸和苯酚酸性的强弱，B错误； C. 甲烷与氯气在漫射光照射下能发生取代反应生成氯代甲烷和氯化氢，但甲烷与氯气在强光照射下会发生爆炸而发生意外事故，则题给装置不能达到验证甲烷与氯气反应的实验目的，C错误； D. 制备酚醛树脂的反应为浓盐酸或浓氨水作用下苯酚与甲醛共热发生缩聚反应生成酚醛树脂和水，则题给装置不能达到制备酚醛树脂的实验目的，D错误； 故选A。 7．（25-26高二下·江苏·期中）下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置能达到实验目的的是 A．装置甲：制备乙酸乙酯 B．装置乙：收集乙酸乙酯 C．装置丙：分离有机层和水层 D．装置丁：蒸馏得到乙酸乙酯 【答案】C 【详解】A．乙醇、冰醋酸、浓硫酸加热制备乙酸乙酯，A错误； B．乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解，应用饱和碳酸钠溶液，B错误； C．乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，有机层在上层，可以用分液的方法分离有机层和水层，C正确； D．冷凝水应下进上出，冷凝更充分，温度计的水银球要放支管口，D错误； 故选C。 8．（25-26高二下·浙江·阶段检测）下列实验方案能达到实验目的的是 A．验证醋酸、苯酚、碳酸酸性的强弱 B．证明乙炔可使溴水褪色 C．检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯 D．实验室制取乙酸乙酯 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．具有挥发性，会随生成的一同进入苯酚钠溶液，也可与苯酚钠反应生成苯酚，无法证明碳酸的酸性强于苯酚，不能验证三者酸性强弱，A错误； B．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有等还原性杂质，也可使溴水褪色，无法证明乙炔使溴水褪色，B错误； C．乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇可被酸性溶液氧化使其褪色，无法证明乙烯的生成，C错误； D．乙醇和乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯，饱和溶液可吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，可用于收集乙酸乙酯，该实验方案可达到制备目的，D正确； 故选D。 9．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．检验1-溴丙烷消去反应的产物 B．检验产物乙炔 C．检验产物乙烯 D．重结晶法提纯苯甲酸 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．装置中的反应溶剂是乙醇。乙醇具有挥发性，且具有很强的还原性，它随丙烯一起进入酸性K2Cr2O7溶液后，也能使重铬酸钾由橙色变为绿色，无法确定变色是丙烯引起的，还是挥发出来的乙醇引起的，A错误； B．电石与水反应生成乙炔，电石中常含有硫杂质，反应会产生H2S，这两种气体也能使溴水褪色，造成干扰，而装置中使用了CuSO4溶液，它可以有效除去杂质气体,经过净化后的纯净乙炔通入溴水，褪色现象可以确证乙炔的存在，B正确； C．浓硫酸具有强氧化性，在高温下会将部分乙醇氧化，自身被还原生成SO2，SO2具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，同时，挥发出的乙醇蒸气也能使高锰酸钾褪色，存在多重干扰，无法直接证明乙烯生成，C错误； D．图中右侧显示的是蒸发结晶（用蒸发皿加热至干），而对于苯甲酸，正确的做法是趁热过滤除去不溶性杂质后，让滤液自然冷却结晶，如果强行加热蒸发，会导致苯甲酸随水蒸气挥发（升华），且无法分离出易溶性杂质，D错误； 故答案为B。 10．（25-26高二下·湖南长沙·期中）下列装置(部分夹持装置略)或操作正确的是 A．制备溴苯并验证有HBr产生 B．验证酸性：碳酸>苯酚 C．验证甲烷与氯气的反应 D．萃取过程中放气 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．液溴易挥发也会与AgNO3溶液形成淡黄色沉淀，不能验证是否有HBr产生，A错误； B．浓盐酸与大理石反应生成的CO2中混有挥发出的HCl，HCl酸性强于苯酚，会与苯酚钠反应，无法证明碳酸与苯酚钠反应，需先除去挥发的HCl，B错误； C．甲烷与氯气反应在光照条件下发生取代反应，生成HCl易溶于饱和食盐水，会使量筒内液面升高，同时气体颜色变浅，有油状液滴生成，C中装置与操作均正确，C正确； D．萃取操作时，振荡过程中通过打开分液漏斗下方的活塞从下口放气，如图，D错误； 11．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列实验操作或装置能达到实验目的的是 目的 A．检验1-氯丁烷中氯元素 B．分离CCl4和水 操作 目的 C．混合浓硫酸和乙醇 D．制备并检验乙炔 操作 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．1-氯丁烷属于氯代烃，氯代烃是非电解质，不能电离出氯离子，所以不能直接用硝酸酸化的硝酸银溶液检验其中的氯元素，故A错误； B．和水不互溶，会出现分层现象，可以采用分液的方法进行分离，图中装置为分液装置，能达到分离目的，故B正确； C．混合浓硫酸和乙醇时，应将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入乙醇中，并不断搅拌，而不能将乙醇倒入浓硫酸中，否则会因浓硫酸溶于水放热造成液体飞溅，故C错误； D．电石（主要成分是）与水反应制备乙炔时，会产生硫化氢等杂质气体，硫化氢也能使溴水褪色，会干扰乙炔的检验，故D错误； 故选B。 12．（25-26高二下·北京·期中）下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A CH4与Cl2在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活泼性 C 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热一段时间，冷却后再加入新制悬浊液，加热，没有红色沉淀生成 淀粉未水解成葡萄糖 D 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色 生成的1，2-二溴乙烷无色 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应得到四种氯代甲烷和HCl，四种氯代甲烷均难溶于水，不能电离出氢离子，而HCl溶于水可以电离出H+，显酸性，能使湿润的石蕊试纸变红，A错误； B．钠与水反应的速率远大于钠与乙醇反应的速率，说明水分子中的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼，二者活泼性不同，B错误； C．淀粉水解的产物为葡萄糖，水解后溶液中含有稀硫酸，呈酸性，在酸性条件下会被溶解，检验葡萄糖是否存在需要在碱性条件下检验，应先加NaOH溶液中和酸至碱性后再检验，故上述实验不能说明淀粉未水解，C错误； D．乙烯与溴发生加成反应生成无色的1,2-二溴乙烷，且其可溶于四氯化碳，因此溶液最终变为无色，D正确； 故选D。 13．（25-26高二下·黑龙江鸡西·期中）根据下列实验操作和现象，得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 向试管中滴入几滴某卤代烃，再加入2 mL 5% 溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试管中，加入几滴2% 溶液，有沉淀产生 卤代烃中含有溴原子 B 分别向两支盛有1-甲基环己烷和甲苯的试管中滴加酸性溶液，振荡。盛有1-甲基环己烷的试管中溶液紫红色不褪去，盛有甲苯的试管中溶液紫红色褪去 甲苯中的苯环对甲基有影响 C 在硫酸四氨合铜溶液中加入乙醇，析出蓝色晶体 说明乙醇具有吸水性 D 加热溶解粗苯甲酸，趁热过滤，滤纸上无固体残留 该苯甲酸中无杂质 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．卤代烃水解后溶液呈碱性，直接加入溶液时，会与反应生成氧化银沉淀干扰卤离子检验，需先加稀硝酸酸化，无法证明含溴原子，A错误； B．1-甲基环己烷和甲苯均含有甲基，甲苯中甲基可被酸性氧化、1-甲基环己烷中甲基不能被氧化，说明苯环增强了甲基的活性，即苯环对甲基有影响，B正确； C．硫酸四氨合铜中加入乙醇析出蓝色晶体，原因是硫酸四氨合铜在乙醇中的溶解度远小于在水中，加入乙醇降低其溶解度促使晶体析出，与乙醇吸水性无关，C错误； D．苯甲酸重结晶实验中，趁热过滤是为了防止苯甲酸降温析出，滤纸上无固体残留只能说明不存在难溶性杂质，可溶性杂质仍会留在滤液中，不能证明苯甲酸没有杂质，D错误； 故选B。 14．（25-26高二下·黑龙江牡丹江·期中）下列实验操作能达到其对应目的的是 实验目的 操作 A 检验醛基具有还原性 在试管中加入2 mL 10%的NaOH溶液，加入5滴5%的溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察现象 B 检验1-溴丁烷中的溴元素 向试管中滴入几滴1-溴丁烷，再加入1 ml 5% NaOH溶液，振荡后加热，反应一段时间后停止加热，冷却后再加入2滴溶液，观察现象 C 检验乙醇中是否含有水 向乙醇中加入一小粒金属钠，观察现象 D 欲证明中含有碳碳双键 取该物质适量于试管中，滴入酸性溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．新制悬浊液检验醛基需保证过量，该操作中溶液浓度和体积均大于溶液，满足碱性环境，加热后若出现砖红色沉淀可证明醛基具有还原性，A正确； B．1-溴丁烷水解后溶液呈碱性，未加稀硝酸中和过量就滴加溶液，会与反应生成沉淀，干扰溴元素的检验，B错误； C．乙醇和水都能与金属钠反应生成氢气，无法检验乙醇中是否含有水，C错误； D．中的碳碳双键和-CH2OH都能被酸性溶液氧化使其褪色，无法证明仅含有碳碳双键，D错误； 故选A。 15．（25-26高二下·江苏苏州·期中）室温下，根据下列实验过程及现象，不能得出相应实验结论的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 光洁的铜丝灼烧变黑后，趁热伸入无水乙醇后，铜丝变红 乙醇具有还原性 B 向乙醇中加入少量浓硫酸，加热，溶液变黑，将产生的气体经NaOH溶液洗气后通入酸性KMnO4溶液，KMnO4溶液褪色 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 C 将溴乙烷与NaOH溶液共热，加稍过量硝酸酸化，再加入溶液，产生浅黄色沉淀。 溴乙烷中含溴原子 D 向丙烯醛中滴加溴水，溴水褪色 丙烯醛中含有碳碳双键 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．铜丝灼烧生成CuO，伸入无水乙醇后CuO被还原为Cu，说明乙醇具有还原性，A正确； B．反应产生的气体中混有的SO2、乙醇蒸气均可被NaOH溶液吸收，剩余能使酸性KMnO4溶液褪色的气体为乙烯，可证明乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．溴乙烷与NaOH溶液共热发生水解反应生成Br-，加过量硝酸酸化排除OH-干扰后，加入AgNO3溶液产生浅黄色AgBr沉淀，可证明溴乙烷中含溴原子，C正确； D．丙烯醛中含有的醛基（-CHO）也具有还原性，可被溴水氧化使溴水褪色，因此无法证明使溴水褪色的原因是存在碳碳双键，D错误； 故答案选。 16．（25-26高二下·浙江·阶段检测）根据实验操作及现象，下列结论正确的是 选项 实验操作及现象 结论 A 铜丝灼烧变黑后，迅速插入盛有某有机物的试管中，铜丝未变红 该有机物中不含醇羟基 B 在试管中加入2 mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，出现砖红色沉淀 乙醛分子中含有醛基，具有还原性 C 将等体积苯和己烯分别加入两份等体积等浓度的溴水中，振荡后均出现分层，且橙红色均在上层 苯与己烯均不溶于水，且密度均小于水 D 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，产生砖红色沉淀 麦芽糖发生了水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．不是所有的醇羟基都能被催化氧化，与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇羟基不能被催化氧化，且CuO与醇羟基发生催化氧化反应需要加热条件，若温度不足，即使有机物含醇羟基铜丝也无法变红，该实验无法证明有机物不含醇羟基，A错误； B．新制氢氧化铜的制备需在强碱性环境下进行，该实验中NaOH过量，可配制得到新制氢氧化铜，与乙醛共热生成砖红色Cu2O沉淀，说明乙醛含醛基、具有还原性，B正确； C．己烯含有碳碳双键，会与溴发生加成反应，加入溴水振荡后橙红色会褪去，不会出现上层仍为橙红色的现象，C错误； D．麦芽糖本身属于还原性糖，含有醛基，即使未水解，在碱性加热条件下也能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，无法证明麦芽糖发生水解，D错误； 故选B。 17．（25-26高二下·江苏·期中）下列实验方案能达到探究目的的是 选项 探究目的 实验方案 A 检验葡萄糖中含有醛基 向3 mL 5%的溶液中滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，再向其中加入2 mL 10%的葡萄糖溶液，加热，观察现象 B 验证羟基对苯环的活性有影响 向苯和苯酚的稀溶液中分别滴加饱和溴水，观察现象 C 检验阿司匹林片的有效成分()中含有酯基 将阿司匹林研碎后溶解振荡，取2 mL上层清液于试管中，滴入2滴稀硫酸，加热并振荡。再向其中滴入几滴溶液，振荡，观察现象 D 检验油脂皂化已经完全 向反应后的混合溶液中滴入酚酞，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应需在碱性条件下进行，实验中向3 mL 5%的溶液中仅滴加3～4滴2%的氢氧化钠溶液，由于过量，溶液呈酸性，无法形成碱性环境，醛基不能被氧化，因此无法检验醛基，故A错误； B．验证羟基对苯环的活性有影响：苯与饱和溴水不反应（需液溴和催化剂），而苯酚与饱和溴水在常温下即可发生取代反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，由于羟基为强给电子基团，活化苯环，使苯环上羟基邻、对位氢原子更易被取代，通过实验现象可以验证羟基对苯环活性的影响，故B正确； C．检验阿司匹林片的有效成分()中含有酯基，将阿司匹林研碎后溶解振荡，取2 mL上层清液于试管中，滴入2滴稀硫酸，加热并振荡，水解后生成水杨酸（含酚羟基），但酚羟基与溶液的显色反应需要将水解后的稀硫酸进行中和（硫酸会干扰显色反应中配合物的形成），干扰显色反应，无法准确检测酯基，故C错误； D．检验油脂皂化已经完全：油脂皂化为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和甘油，反应前后溶液均呈碱性，滴入酚酞均变红，故向反应后的混合溶液中滴入酚酞，无法判断油脂是否皂化完全，故D错误； 故选B。 18．（25-26高二下·河北石家庄·期中）化学是以实验为基础的科学，下列实验操作不能达到预期目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 检验醇羟基 将炽热黑色铜丝迅速伸入盛有待测试剂的试管中，观察现象 B 制备线型结构的酚醛树脂 在大试管中加入苯酚，质量分数为的甲醛溶液和3滴浓盐酸，水浴加热 C 检验蔗糖是否水解 向20%蔗糖溶液中加入少量稀硫酸，加热；取水解液加入过量NaOH溶液，再加入银氨溶液，水浴加热，观察现象 D 检验阿司匹林片的有效成分乙酰水杨酸()中含有酯基 向试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴溶液，振荡。再向其中滴入几滴溶液，振荡，观察现象 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．将炽热黑色铜丝迅速伸入待测液中，铜丝变亮红色，该待测液不一定含醇羟基，也可能含有羧基或稀硫酸等，故A错误： B．2 g苯酚，3 mL质量分数为40%的甲醛溶液在水浴加热以及浓盐酸作催化剂的条件下，能够发生缩聚生成线型酚醛树脂，故B正确： C．选择银氨溶液检验蔗糖水解产物葡萄糖需在碱性环境下进行，所以加入银氨溶液前应先加碱使溶液呈碱性，故C正确； D．滴入2滴稀硫酸并加热，发生酯基的水解反应，其化学方程式为+CH3COOH；然后再滴入几滴NaHCO3溶液，主要目的是中和过量的稀硫酸；酚羟基可用FeCl3溶液检验，所以再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，溶液显紫色，证明乙酰水杨酸水解后的产物中含有酚羟基，故该方案可检验阿司匹林片的有效成分乙酰水杨酸中含有酯基，故D正确； 因此答案选A。 19．（25-26高二下·河北保定·期中）下列有关实验操作的叙述与实验得出的相应结论均正确的是 选项 实验操作 实验结论 A 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯环使甲基活化 B 实验室用电石与饱和食盐水制乙炔(含、气体)常会闻到臭味 乙炔是有臭味的气体 C 分别将少量钠投入盛有水和乙醇的烧杯中，钠与醇反应更剧烈 乙醇中的氢比水中的氢活泼 D 乙烯通入溴的四氯化碳溶液后，溶液褪色 生成的1,1-二溴乙烷无色，可溶于四氯化碳 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．苯不能被酸性高锰酸钾氧化，甲苯中甲基受苯环的活化作用，可被酸性高锰酸钾氧化为羧基，因此甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，结论正确，A符合题意； B．纯净的乙炔是无色无味的气体，实验中闻到的臭味是杂质、的气味，结论错误，B不符合题意； C．钠与水的反应比与乙醇的反应更剧烈，说明水中的羟基氢比乙醇中的羟基氢更活泼，实验操作描述和结论均错误，C不符合题意； D．乙烯与溴发生加成反应生成的是1，2-二溴乙烷，而非1，1-二溴乙烷，结论错误，D不符合题意； 故选A。 20．（25-26高二下·湖南长沙·期中）下列实验操作能达到相应实验目的的是 选项 实验目的 实验操作 A 鉴别乙醇和苯 向待测液中分别滴入溴水，振荡，观察现象 B 检验乙醛中的醛基 向试管中加入2 mL 10%的溶液，滴入2%的溶液4~6滴，振荡后加入乙醛0.5 mL，加热至沸腾 C 验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察溶液是否褪色 D 除去苯中混有的苯酚 向混合液中加入浓溴水，充分反应后，过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．乙醇与溴水互溶，混合后无分层现象；苯可萃取溴水中的溴，且苯密度小于水，混合后上层为橙红色、下层无色，现象不同可以鉴别，A正确； B．检验醛基所用的新制悬浊液需保证过量以营造碱性环境，该操作中过量，无法发生醛基的特征反应，不能检验醛基，B错误； C．电石与饱和食盐水反应生成的乙炔中混有、等还原性杂质，上述杂质也可使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法验证乙炔被氧化，C错误； D．苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯，同时过量的溴也会溶于苯，会引入新杂质，无法达到除杂目的，D错误； 答案选A。 21．（25-26高二下·黑龙江鸡西·期中）1-溴丁烷是重要的有机合成中间体。实验室常用正丁醇制备1-溴丁烷，反应原理为，该反应放热。某实验小组在圆底烧瓶中加入15 g研细的溴化钠、15 mL水和10 mL正丁醇摇匀。将烧瓶置于冰水浴中，缓慢滴加15 mL浓硫酸。然后加入几粒沸石，按照如图所示连接好装置，加热回流40 min(加热仪器和夹持仪器已省略)。 已知：部分物质的物理性质如下表： 物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性 正丁醇 74 0.80 117.2 微溶 1-溴丁烷 137 1.30 101.6 不溶 正丁醚 130 0.77 142.0 不溶 回流结束后，进行如下粗产品的分离提纯操作： ①待反应液冷却后，将混合液转入分液漏斗中，加入水洗涤，分液得到粗产物； ②将粗产物依次用水、10% Na2CO3溶液、水洗涤，分液； ③向水洗后的有机层中加入适量无水CaCl2固体，静置一段时间后，过滤； ④将滤液进行蒸馏，收集99~103℃的馏分，得到纯品10.0 g。 回答下列问题： (1)步骤①中，加入水洗涤后，粗产物应从分液漏斗的___________(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (2)实验中，浓硫酸需要缓慢滴加且置于冰水浴中的原因是___________。 (3)回流时，若加热温度过高，会有红棕色气体产生，原因是___________，同时可能加剧副反应生成正丁醚和一种气体烯烃，写出生成该烯烃的化学方程式：___________。 (4)步骤②中，第一次水洗的主要目的是___________；第二次水洗的目的___________。 (5)本实验中，1-溴丁烷的产率约为___________(保留三位有效数字)。 【答案】(1)下口放出 (2)反应放热，加冰水浴可防止正丁醇、溴化氢等挥发，防止浓硫酸将混合物碳化（合理即可） (3) 浓硫酸将氧化为 (4) 除去硫酸、、等水溶性杂质 除去和生成的硫酸钠等 (5)67.5% 【分析】实验室常用正丁醇制备1-溴丁烷，反应原理为，在圆底烧瓶中加入15 g研细的溴化钠、15 mL水和10 mL正丁醇摇匀。将烧瓶置于冰水浴中，缓慢滴加15 mL浓硫酸。然后加入几粒沸石，按照如图所示连接好装置，加热回流40 min，待反应液冷却后，将混合液转入分液漏斗中，加入水洗涤，分液得到粗产物，将粗产物依次用水、10% Na2CO3溶液、水洗涤，分液，向水洗后的有机层中加入适量无水CaCl2固体，静置一段时间后，过滤，将滤液进行蒸馏，收集99~103℃的馏分，得到纯品10.0 g，据此回答。 【详解】（1）由表中数据可知，1-溴丁烷的密度为1.30 g·cm-3，比水大，在分液漏斗的下层，在分液操作中，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出； （2）浓硫酸与水混合会剧烈放热，反应本身也是放热反应，加冰水浴可防止正丁醇、溴化氢等挥发，防止浓硫酸将混合物碳化； （3）回流时，若加热温度过高，浓硫酸将氧化为，会有红棕色气体（）产生；正丁醇在浓硫酸的催化下发生消去反应生成1-丁烯，化学反应方程式为：； （4）粗产物中含有未反应的正丁醇、硫酸、NaBr、等水溶性杂质，第一次水洗可除去粗产物中大部分的水溶性杂质，除去硫酸、、等；第二次水洗除去和生成的硫酸钠等杂质，避免后续蒸馏时产生副反应； （5）正丁醇的体积为10 mL，密度 0.80 g/cm3，则质量，物质的量，NaBr为15 g，物质的量为 浓硫酸过量，所以正丁醇是限量试剂，理论上生成的1-溴丁烷的物质的量等于正丁醇的物质的量，理论产量为，实际产量为10.0 g，则产率为。 22．（25-26高二下·河北邢台·期中）溴乙烷是卤代烃的代表，通过对溴乙烷的探究来掌握卤代烃的性质，这种方法可以达到举一反三、触类旁通的效果。根据所学知识，回答下列问题： Ⅰ．实验室制备少量溴乙烷的主要步骤如下： 步骤1：按如图所示连接好实验装置，检验装置的气密性。 步骤2：向烧瓶中按一定次序加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、乙醇(足量)、NaBr固体(12.36 g)，缓慢加热至无油状物馏出为止。纯化后最终得产品6.54 g。 已知：①溴乙烷的沸点为38.4℃，密度为。 ②反应原理为，。 (1)实验中冷凝水的进出方向为_______(填“a进b出”或“b进a出”)。 (2)采用水浴加热的优点是_______。 (3)浓硫酸具有强氧化性，能将还原性气体HBr氧化为，导致冷凝管和锥形瓶中均出现棕黄色液体。 ①为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的_______(填标号)。 A．溶液　　B．　　C． ②利用①中试剂除杂后，分离时所需的主要玻璃仪器是_______(填仪器名称)；要进一步制得纯净的溴乙烷，可用水洗，然后加入无水，再进行_______(填操作名称)。 (4)在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，该方法有利于_______。 (5)本实验产品的产率为_______%。 Ⅱ．实验小组设计了如图(夹持装置已省略)实验探究溴乙烷在NaOH溶液中发生的取代反应。 (6)在试管中加入5 mL某浓度的NaOH水溶液和5 mL溴乙烷，并加热。 ①写出NaOH水溶液和溴乙烷反应的化学方程式：_______。 ②加入稀硝酸的目的是_______。 【答案】(1)a进b出 (2)受热均匀，便于控制温度 (3) A 分液漏斗 蒸馏 (4)使反应往生成溴乙烷的方向进行，提高产率 (5)50 (6) 除去溶液中过量的NaOH溶液或酸化 【详解】（1）冷凝管的使用原则是下口进、上口出，这样才能让冷凝水充满整个冷凝管，冷凝效果最好，因此进出方向为a进b出； （2）水浴加热的特点是：受热均匀，避免局部过热导致副反应发生（如乙醇消去等）；温度容易控制，反应温度不超过100℃，适合溴乙烷的制备（溴乙烷沸点低，易挥发）； （3）①溴乙烷粗产品中混有，需要选择能除去且不与溴乙烷反应的试剂： A．溶液：具有还原性，能与发生反应，且溴乙烷不溶于水溶液，二者密度也不同，可通过分层分离，可行； B．：在水中溶解度小，除杂效果差，不可行； C．：在溶解度较大，但与溴乙烷互溶，无法分层分离，不可行； 故选A； ②用溶液除杂后，溴乙烷与水溶液要进行分层分离，需要用分液漏斗进行分液； ③分液后的溴乙烷仍混有少量水和杂质，水洗后用无水干燥，再根据溴乙烷的沸点（38.4℃），进行蒸馏操作，即可得到纯净的溴乙烷； （4）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，该方法有利于降低生成物浓度，使平衡向生成溴乙烷的方向移动，提高原料利用率和产率； （5）反应原理为，，，溴乙烷的理论产量为：，；产品的产率=； （6）①NaOH水溶液和溴乙烷发生取代反应，化学方程式为：； ②加入稀硝酸的目的是中和溶液中过量的NaOH，防止NaOH与反应生成沉淀，干扰沉淀的检验（或酸化溶液，营造酸性环境，避免对检验的干扰）。 23．（25-26高二下·湖南长沙·期中）我国煤炭资源丰富，“以煤代油”战略是我国的主要研究方向之一，从煤可以获得多种芳香烃，某实验小组用苯为原料如图所示装置制备硝基苯。 (1)把煤隔绝空气加热使之分解可以获得多种产品(如粗苯等)这个过程叫煤的_______。 (2)实验装置中长玻璃导管的作用是_______。 (3)仪器A的名称是_______。 (4)制备硝基苯的化学方程式是_______(要求写反应条件)。 (5)反应后的液体倒入盛有水的烧杯，可以观察到_______(填上或下)层有黄色油状物生成。 (6)硝基苯的提纯是实验室中常见的操作，目的是去除反应过程中产生的杂质，如未反应的酸、苯及其他副产物。以下是硝基苯提纯的主要步骤合理的顺序应是_______(填序号)。 ①干燥    ②碱洗    ③蒸馏    ④水洗    ⑤再次水洗 (7)此条件下，小组同学继续探究了反应机理及副产物能量变化示意图如下。下列说法正确的是_______。 A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ B．X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物 C．由苯得到M时，苯中的大π键没有变化 【答案】(1)干馏 (2)冷凝回流兼导气(导气未答也给分) (3)温度计 (4) (5)下 (6)④②⑤①③ (7)AB 【详解】（1）煤隔绝空气加强热使之分解的过程叫做煤的干馏，可得到粗苯、焦炭、焦炉气等产物。 （2）苯和硝酸都易挥发，长玻璃导管可以将挥发出来的反应物蒸气冷凝回流到反应容器，同时平衡气压导气，提高原料利用率。 （3）反应需要控制温度为50~60℃，因此反应装置A为温度计。 （4）苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、50~60℃水浴加热条件下发生取代反应生成硝基苯和水，化学方程式为。 （5）硝基苯不溶于水，密度大于水，因此黄色油状的硝基苯在水的下层。 （6）提纯顺序为先水洗除去大部分可溶性酸，再碱洗除去剩余的酸，之后再次水洗除去残留的碱和生成的可溶性盐，再干燥除去水分，最后蒸馏分离沸点不同的苯和硝基苯，因此顺序为④②⑤①③。 （7）A．产物II能量低于产物I，能量越低物质越稳定，生成产物II的活化能更小，反应速率更快，因此无论从稳定性还是反应速率，都有利于产物II，A正确； B．X中两个基团直接加在苯上，不饱和度降低，属于加成产物，Y中硝基取代苯环上的1个H，脱去小分子，属于取代产物，B正确； C．苯得到M时，原本苯环的一个碳原子由sp2杂化变为sp3杂化，原六中心六电子的大π键被破坏，大π键发生了改变，C错误； 故选AB。 24．（25-26高二下·山东济宁·期中）2-硝基-1，3-苯二酚(，常温下为橙红色固体)由间苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如图： (1)磺化：称取间苯二酚()，碾成粉末放入三颈烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内(如图1，已省略加热装置)，步骤中发生反应的化学方程式为___________。酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，请分析第一步磺化引入磺酸基基团的作用是___________。 (2)蒸馏：将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏，过程中生成的2-硝基-1，3-苯二酚可随水蒸气一起被蒸馏出来。烧瓶A中长玻璃管的作用是___________。图2装置中有一处错误，请改正___________。蒸馏结束后正确的操作顺序为___________(填序号)。 ①熄灭酒精灯    ②打开旋塞    ③停止通冷凝水 (3)分离提纯：馏出物中有液体和橙红色固体，从馏出物中制得固体粗品采取的操作为___________，通过重结晶的方法提纯粗品最终获得31g纯净的橙红色晶体，则产品的产率为___________%。 【答案】(1) 防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子 (2) 平衡气压 球形冷凝管更换为直形冷凝管 ②①③ (3) 过滤或抽滤 25 【分析】图1为磺化反应装置，控制反应温度60~65℃实现苯环上磺酸基的选择性取代；图2为水蒸气蒸馏装置，A为水蒸气发生装置，长玻璃管起到平衡气压的作用，馏出物为产物与水的混合物，通过固液分离操作得到粗品。 【详解】（1） 间苯二酚与浓硫酸在60~65℃条件下发生取代反应，苯环上4、6位的氢原子被磺酸基取代，生成和水，化学方程式为；酚羟基的邻对位氢原子活性较高，若直接进行硝化反应，硝基会优先取代4、6位的氢原子，该位置为两个酚羟基的对位，无法得到目标产物；引入磺酸基可预先占据4、6位位点，保证硝化反应仅在2位引入硝基，后续水解脱除磺酸基即可得到目标产物； （2）烧瓶A为水蒸气发生装置，长玻璃管与大气相通，当装置内气压过高时，水会沿长玻璃管上升，起到平衡气压、防止装置内压强过大发生危险的作用；蒸馏操作中应使用直形冷凝管冷凝馏分，球形冷凝管一般用于反应时的冷凝回流，若用于蒸馏会残留馏分，因此需将装置中的球形冷凝管更换为直形冷凝管；水蒸气蒸馏结束后，为防止倒吸，需先打开旋塞使装置与大气相通，再熄灭酒精灯停止加热，待装置冷却后，最后停止通冷凝水，操作顺序为②①③； （3）馏出物为液态水与橙红色固体产物的混合物，分离固液混合物可采用过滤或抽滤的操作得到固体粗品；起始间苯二酚的物质的量为，根据合成流程，1 mol间苯二酚理论上生成1 mol 2-硝基-1，3-苯二酚，因此理论上生成产物的质量为，实际得到纯品31 g，因此产率为。 25．（25-26高二下·四川内江·期中）苯甲酸常用于抗真菌及消毒防腐剂，实验室常用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸，其反应原理和实验装置如下(图1中加热和仪器固定装置均已略去)。 已知： 名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 92 -95 110.6 不溶于水，易溶于乙醇 苯甲酸 122 122.4 248 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水 实验步骤如下： ①在250mL三颈烧瓶中加1.6mL(1.38g)甲苯、150mL水、沸石，边搅拌边加热； ②加热至沸腾后分批加入4.9g高锰酸钾，回流反应4h； ③将反应混合物趁热过滤，并用热水洗涤滤渣，合并滤液和洗涤液，用冰水浴冷却； ④加入盐酸酸化，直到苯甲酸充分析出，抽滤(装置如图2)、冷水洗涤、干燥、称量，得纯净的苯甲酸产品1.00g。 (1)仪器C的名称______。当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是______。 (2)步骤②反应结束时，溶液呈紫红色，可向三颈烧瓶中加入适量的下列______(填字母)试剂处理，反应的离子方程式______。(Mn元素以形式存在) A． B． C． D． (3)抽滤操作与普通过滤相比，除了得到的沉淀较干燥外，还有一个优点是______。 (4)步骤④中盐酸酸化的目的______(用化学方程式表示)。冷水洗涤的目的______。 (5)苯甲酸的产率______。(结果取整数) 【答案】(1) 球形冷凝管 甲苯不溶于水，无油珠说明甲苯已经被氧化完全 (2) C (3)加快过滤的速率 (4) +HCl→+KCl 减少苯甲酸晶体溶解损失 (5)55% 【详解】（1）仪器C名称是球形冷凝管，甲苯是不溶于水的油状液体，若回流液不再出现油珠，说明甲苯已经完全反应； （2）溶液呈紫红色说明高锰酸钾过量，需要加入还原剂除去过量高锰酸钾，只有亚硫酸钠是合适的还原剂，反应的离子方程式为； （3）抽滤依靠压强差加快固液分离速度，同时得到的沉淀更干燥； （4）加入盐酸可以将转化为，反应方程式为+HCl→+KCl，冷水洗涤的目的是除去可溶性杂质，且苯甲酸微溶于冷水，可减少洗涤过程中苯甲酸的溶解损失； （5）甲苯的物质的量，高锰酸钾的物质的量为，根据甲苯与高锰酸钾反应方程式可知，反应后高锰酸钾有剩余，理论生成苯甲酸的物质的量等于甲苯的物质的量，即，理论质量，因此产率。 1 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